meso,meso-linked and triply fused diporphyrins with mixed-metal ions: Synthesis and electrochemical investigations

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2007, Pages 4659-4673

  Fendt, Leslie Anne ^a   Fang, Hongjuan ^a   Plonska Brzezinska, Marta E ^b,c   Zhang, Sheng ^b   Cheng, Fuyong ^a   Braun, Christophe ^a   Echegoyen, Luis ^b   Diederich, François ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF BIALYSTOK   (Poland)

Author keywords

Conjugation; Diporphyrins; Electrochemistry; Electrostatic interactions; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

EID: 35348820131     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700505     Document Type: Article

References (99)

1. a) A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93-94;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-136;
3. b) A. Nakano, T. Yamazaki, Y. Nishimura, I. Yamazaki, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3254-3271;
4. c) N. Aratani, A. Osuka, Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, Angew. Chem. 2000, 112, 1517-1521;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462;
6. d) N. Aratani, A. Osuka, Chem. Rec. 2003, 3, 225-234;
7. e) D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745;
8. f) S. Hiroto, A. Osuka, J. Org. Chem. 2005, 70, 4054-4058;
9. g) N. Aratani, A. Takagi, Y. Yanagawa, T. Matsumoto, T. Kawai, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3389-3404;
10. h) T. Ikeda, J. M. Lintuluoto, N. Aratani, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3193-3204.
11. a) A. Tsuda, A. Osuka, Science 2001, 293, 79-82;
12. b) A. Tsuda, A. Osuka, Adv. Mater. 2002, 14, 75-79.
13. a) Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76-86;
14. b) H. S. Cho, D. H. Jeong, S. Cho, D. Kim, Y. Matsuzaki, K. Tanaka, A. Tsuda, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642-14654;
15. c) N. Aratani, A. Osuka, H. S. Cho, D. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2002, 3, 25-52;
16. d) H. S. Cho, H. Rhee, J. K. Song, C. K. Min, M. Takase, N. Aratani, S. Cho, A. Osuka, T. Joo, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849-5860;
17. e) D. Kim, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791-8816;
18. f) Y. Nakamura, I.-W. Hwang, N. Aratani, T. K. Ahn, D. M. Ko, A. Tagaki, T. Kawai, T. Matsumoto, D. Kim, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 236-246.
19. F. Cheng, S. Zhang, A. Adronov, L. Echegoyen, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062-6070.
20. a) D. Bonifazi, F. Diederich, Chem. Commun. 2002, 2178-2179;
21. b) D. Bonifazi, M. Scholl, F. Y. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 5116-5120;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4966-4970;
23. c) N. Armaroli, G. Accorsi, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, D. Bonifazi, F. Diederich, ChemPhysChem 2005, 6, 732-743;
24. d) D. Bonifazi, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, M. Scholl, P. Seiler, B. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1839-1884.
25. a) T. Ikeue, K. Furakawa, H. Hata, N. Aratani, H. Shinokubo, T. Kato, A. Osuka, Angew. Chem. 2005, 117, 7059-7061;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6899-6901;
27. b) S. Shimizu, A. Osuka, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1319-1335.
28. a) J.-Y. Zheng, K. Tahiro, Y. Hirabayashi, K. Kinbara, K. Saigo, T. Aida, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Angew. Chem. 2001, 113, 1909-1913;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1857-1861;
30. b) D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, L. Chaker, P. D. W. Boyd, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604-6612;
31. c) P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242.
32. a) D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Cheng, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 4863-4867;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759-4763;
34. b) D. Bonifazi, A. Kiebele, M. Stöhr, T. Jung, F. Cheng, F. Diederich, H. Spillmann, Adv. Funct. Mater. 2007, online.
35. a) A. Giraudeau, H.-J. Callot, J. Jordan, I. Ezhar, M. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3857-3862;
36. b) A. Giraudeau, L. Ruhlmann, L. El Kahef, M. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2969-2979.
37. J. P. Collman, C. S. Bencosme, R. R. Durand Jr, R. P. Kreh, F. C. Anson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2699-2703;
38. J. A. Cowan, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1213-1214.
39. F. Li, S. Gentemann, W. A. Kalsbeck, J. Seth, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262;
40. P. Hascoat, S. I. Yang, R. K. Lammi, J. Alley, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, D. Holten, Inorg. Chem. 1999, 38, 4849-4853.
41. a) A. Osuka, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, I. Yamazaki, N. Tamai, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959;
42. b) A. Osuka, F. Kobayashi, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, Chem. Phys. Lett. 1993, 201, 223-228;
43. c) H. S. Cho, D. H. Jeong, M.-C. Yoon, Y. H. Kim, Y.-R. Kim, D. Kim, S. C. Jeoung, S. K. Kim, N. Aratani, H. Shinmori, A. Osuka, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200-4210.
44. D. P. Arnold, G. A. Heath, D. A. James, J. Porphyrins Phthalo cyanines 1999, 3, 5-31.
45. a) T. Ogawa, Y. Nishimoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. 1999, 111, 140-142;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176-179;
47. b) S. Richeter, C. Jeandon, R. Ruppert, H. J. Callot, Chem. Commun. 2001, 91-92;
48. c) S. Richeter, C. Jeandon, J.-P. Gisselbrecht, R. Ruppert, H. J. Callot, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168-6179.
49. a) A. Tsuda, A. Nakano, H. Furuta, H. Yamochi, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 572-575;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 558-561;
51. b) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, Angew. Chem. 2000, 112, 2649-2652;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2549-2552;
53. c) A. Tsuda, H. Furuta, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304-10321;
54. d) A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, Chem. Commun. 2003, 1096-1097.
55. a) P. J. Chmielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 5773-5776;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5655-5658;
57. b) H. Segawa, D. Machida, Y. Senshu, J. Nakazaki, K. Hirakawa, F. P. Wu, Chem. Commun. 2002, 3032-3033;
58. c) I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterle, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2002, 1662-1663;
59. d) B. W. Jiang, S.-W. Yang, D. C. Brabini, W. E. Jones Jr, Chem. Commun. 1998, 213-214.
60. a) J. Wytko, V. Berl, M. McLaughlin, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977;
61. b) C. Clausen, D. T. Gryko, A. A. Yasseri, J. R. Diers, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7371-7378;
62. c) J. Seth, V. Palaniappan, R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207;
63. d) S. I. Yang, J. Seth, T. Balasubramanian, D. Kim, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008-4018;
64. e) J.-P. Strachan, S. Gentemann, J. Seth, W. A. Kalsbeck, J. S. Lindsey, D. Holten, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
65. A. Malik, S. L. Reese, S. Morgan, J. S. Bradshaw, M. L. Lee, Chromatographia 1997, 46, 79-84.
66. T. Ogawa, Y. Nishmoto, N. Yoshida, N. Ono, A. Osuka, Angew. Chem. 1999, 111, 140-142;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 176-179.
68. M. Kamo, A. Tsuda, Y. Nakamura, N. Aratani, K. Furukawa, T. Kato, A. Osuka, Org. Lett. 2003, 5, 2079-2082.
69. W. J. Youngblood, D. T. Gryko, R. K. Lammi, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2002, 67, 2111-2117;
70. M. Speckbacher, L. Yu, J. S. Lindsey, Inorg. Chem. 2003, 42, 4322-4337.
71. T. X. Lu, J. R. Reimers, M. J. Crossley, N. S. Hush, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11878-11884.
72. R. Cosmo, C. Kautz, K. Meerholz, J. Heinze, K. Mullen, Angew. Chem. 1989, 101, 638-640;
73. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 604-607.
74. A. Osuka, N. Tanabe, S. Nakajima, K. Maruyama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 199-203.
75. N. Ono, H. Tomita, K. Maruyama, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2453-2456.
76. a) D. G. Davis in The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, vol. 5, pp. 127-152;
77. b) R. H. Felton in The Porphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, vol. 5, pp. 53-126.
78. a) G. D. Dorough, J. R. Miller, F. M. Huennekens, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4315-4320;
79. b) P. J. Spellane, M. Gouterman, A. Antpas, S. Kim, Y. C. Liu, Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
80. a) M. Kasha, Radiat. Res. 1963, 20, 55-70;
81. b) M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392;
82. c) H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330.
83. a) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, E. Van Caemelbecke, G. Royal, The Porphyrin Handbook, Academic Press, Burlington, 1999, vol. 8, pp. 1-114;
84. b) K. M. Kadish, E. Van Caemelbecke, J. Solid State Electrochem. 2003, 7, 254-258;
85. c) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2000, vol. 9;
86. d) L. A. Bottomley, K. M. Kadish, Electrochemical and Spectrochemical Studies of Biological Redox Components (Ed.: K. M. Kadish), American Chemical Society, Washington DC, 1982;
87. e) K. M. Kadish, B. Boisselier-Cocolios, B. Simonet, D. Chang, H. Ledon, P. Cocolios, Inorg. Chem. 1985, 24, 2148-2156;
88. f) J. L. Sessler, M. R. Johnson, S. E. Creager, J. C. Fettinger, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329;
89. g) A. Giraudeau, L. Ruhlmann, L. EI Kahef, M. Gross, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2969-2979.
90. R. Chitta, L. M. Rogers, A. Wanklyn, P. A. Karr, P. K. Kahol, M. E. Zandler, F. D'Souza, Inorg. Chem. 2004, 43, 6969-6978.
91. Y. Le Mest, M. L'Her, N. H. Hendricks, K. Kim, J. P. Collman, Inorg Chem. 1992, 31, 835-847.
92. a) K. M. Kadish, N. Guo, E. V. Caemelbecke, R. Paolesse, D. Monti, P. Tagliatesta, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 439-450;
93. b) D. P. Arnold, G. A. Heath, D. A. James, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31;
94. c) Q.-K. Zhuang, F. Scholz, J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 202-208;
95. d) J. Lisowski, M. Grzeszczuk, L. Latos-Grazynski, Inorg. Chim. Acta 1989, 161, 153-163;
96. e) R. H. Felton, H. Linschitz, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1113-1116;
97. f) K. M. Kadish, C. Araullo, G. B. Maiya, D. Sazou, J.-M. Brabe, R. Guilard, Inorg. Chem. 1989, 28, 2528-2533.
98. a) J. Wojaczynski, L. Latos-Grazynski, P. J. Chmielewski, P. Van Calcar, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1999, 38, 3040-3050;
99. b) S. Wolowiec, L. Latos-Grazynski, Inorg. Chem. 1994, 33, 3576-3586.