Cooperative self-assembly of double-strand conjugated porphyrin ladders

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 49, 1999, Pages 11538-11545

  Taylor, Peter N ^a   Anderson, Harry L ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; 4,4' BIPYRIDINE; CHLOROFORM; LIGAND; PORPHYRIN; TOLUENE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DISSOCIATION; SPECTROPHOTOMETRY; THERMODYNAMICS;

EID: 0033572685     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja992821d     Document Type: Article

References (59)

1. For reviews of self-assembly, see: Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-190. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319. Williams, D. H.; Westwell, M. S. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 57-63.
2. For reviews of self-assembly, see: Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-190. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319. Williams, D. H.; Westwell, M. S. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 57-63.
3. For reviews of self-assembly, see: Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-190. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319. Williams, D. H.; Westwell, M. S. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 57-63.
4. (a) Neidle, S. Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure; Oxford University: Oxford, 1998.
5. (b) SantaLucia, J., Jr.; Allawi, H. T.; Seneviratne, P. A. Biochemistry 1996, 35, 3555-3562.
6. Hardin, C. C.; Corregan, M. J.; Lieberman, D. V.; Brown, B. A., II. Biochemistry 1997, 36, 15428-15450.
7. Su, J. Y.; Hodges, R. S.; Kay, C. M. Biochemistry 1994, 33, 15501-15510. Lau, S. Y. M.; Taneja, A. K.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13253-13261.
8. Su, J. Y.; Hodges, R. S.; Kay, C. M. Biochemistry 1994, 33, 15501- 15510. Lau, S. Y. M.; Taneja, A. K.; Hodges, R. S. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13253-13261.
9. Boice, J. A.; Dieckmann, G. R.; DeGrado, W. F.; Fairman, R. Biochemistry 1996, 35, 14480-14485.
10. Bezemer, L.; Ubbink, J. B.; de Kooker, J. A.; Kuil, M. E.; Leyte, J. C. Macromolecules 1993, 26, 6436-6446.
11. (a) Pfeil, A.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 838-840.
12. (b) Piguet, C.; Bernardinelli, G.; Bocquet, B.; Quattropani, A.; Williams, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7440-7451.
13. (c) Piguet, C.; Hopfgartner, G.; Bocquet, B.; Schaad, O.; Williams, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9092-9102.
14. (d) Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394-5398.
15. (e) Constable, E. C. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Sauvage, J.-P., Hosseini, M. W., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 9, pp 213-252.
16. Bisson, A. P.; Hunter, C. A. Chem. Commun. 1996, 1723-1724.
17. McCullough, R. D.; Ewbank, P. C.; Loewe, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 633-634. Yue, S.; Berry, G. C.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 933-939.
18. McCullough, R. D.; Ewbank, P. C.; Loewe, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 633-634. Yue, S.; Berry, G. C.; McCullough, R. D. Macromolecules 1996, 29, 933-939.
19. Okada, S.; Peng, S.; Spevak, W.; Charych, D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 229-239.
20. Work on conjugated porphyrin oligomers has been reviewed recently, see: Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323-2331.
21. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
22. Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 909-910.
23. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
24. LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497-1503.
25. Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655-657.
26. Thorne, J. R. G.; Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Blake, I. M.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1999, in press. Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, in press.
27. Thorne, J. R. G.; Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Blake, I. M.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1999, in press. Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, in press.
28. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Humer, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2565; 2567-2569. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1798-1804. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11-12.
29. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Humer, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2565; 2567-2569. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1798-1804. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11-12.
30. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Humer, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2565; 2567-2569. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1798-1804. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11-12.
31. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Humer, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2565; 2567-2569. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1798-1804. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11-12.
32. Chi, X.; Guerin, A. J.; Haycock, R. A.; Humer, C. A.; Sarson, L. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2563-2565; 2567-2569. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099. Stibrany, R. T.; Vasudevan, J.; Knapp, S.; Potenza, J. A.; Emge, T.; Schugar, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3980-3981. Funatsu, K.; Imamura, T.; Ichimura, A.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 1798-1804. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11-12.
33. Malinowski, E. R. Factor Analysis in Chemistry, 2nd ed., Wiley-Interscience: New York, 1991. Maeder, M.; Zuberbühler, A. D. Anal. Chem. 1990, 62, 2220-2224. Gampp, H.; Maeder, M; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1986, 33, 943-951.
34. Malinowski, E. R. Factor Analysis in Chemistry, 2nd ed., Wiley- Interscience: New York, 1991. Maeder, M.; Zuberbühler, A. D. Anal. Chem. 1990, 62, 2220-2224. Gampp, H.; Maeder, M; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1986, 33, 943-951.
35. Malinowski, E. R. Factor Analysis in Chemistry, 2nd ed., Wiley- Interscience: New York, 1991. Maeder, M.; Zuberbühler, A. D. Anal. Chem. 1990, 62, 2220-2224. Gampp, H.; Maeder, M; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1986, 33, 943-951.
36. μ) via statistical factors, as indicated in Schemes 1 and 2.
37. 5 are drawn with simplified skeletal porphyrins, without aryl substituents.
38. Walker, F. A.; Benson, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5530-5538.
39. -1. The much lower entropy of complexation in chloroform shows that desolvation of the ligand is a significant factor in this solvent.
40. 0 are the total concentrations of M and L.
41. Connors, K. A. Binding Constants; Wiley: New York, 1987.
42. Anderson, H. L.; Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780-5789.
43. Nonin, S.; Leroy, J.-L.; Guéron, M. Biochemistry 1995, 34, 10652-10659.
44. Rohl, C. A.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1994, 33, 7760-7767.
45. Taylor, P. N.; Wylie, A. P.; Huuskonen, J.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989.
46. Rowan, S. J.; Hamilton, D. G.; Brady, P. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2578-2579.
47. 23
48. 3.6a they allow cooperativity to be empirically quantified even when the binding stoichiometry is poorly defined.
49. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Stone, A. J. Chem. Phys. 1989, 133, 395-404. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3020-3023. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083- 1084.
50. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Stone, A. J. Chem. Phys. 1989, 133, 395-404. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3020-3023. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083- 1084.
51. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Stone, A. J. Chem. Phys. 1989, 133, 395-404. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3020-3023. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083- 1084.
52. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M.; Stone, A. J. Chem. Phys. 1989, 133, 395-404. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3020-3023. Mak, C. C.; Pomeranc, D.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1999, 1083-1084.
53. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651. Stranger, R.; McGrady, J. E.; Arnold, D. P.; Lane, I.; Heath, G. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 7791-7797. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498. Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 1539-1540.
54. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651. Stranger, R.; McGrady, J. E.; Arnold, D. P.; Lane, I.; Heath, G. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 7791-7797. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498. Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 1539-1540.
55. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651. Stranger, R.; McGrady, J. E.; Arnold, D. P.; Lane, I.; Heath, G. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 7791-7797. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498. Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 1539-1540.
56. Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 645-651. Stranger, R.; McGrady, J. E.; Arnold, D. P.; Lane, I.; Heath, G. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 7791-7797. Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489-11498. Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 1539-1540.
57. Ladder formation curves would also be sigmoidal if titrations were carried out at a sufficiently low concentration.
58. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes in Pascal; Cambridge University: Cambridge, U.K., 1989.
59. Crumpler, T. B.; Yoe, J. H. Chemical Computation and Errors; J. Wiley: New York, 1940; pp 180-183.