Bis-1,4-(p-diarylaminostryl)-2,5-dicyanobenzene derivatives with large two-photon absorption cross-sections

Organic Letters

Volumn 5, Issue 5, 2003, Pages 645-648

  Yoo, Jun ^a   Yang, Si Kyung ^a   Jeong, Mi Yun ^a   Ahn, Hyun Cheol ^a   Jeon, Seung Joon ^a   Cho, Bong Rae ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; STYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRON; FLUORESCENCE MICROSCOPY; LIGHT ABSORPTION; PHOTON ABSORPTIOMETRY; PHYSICAL CHEMISTRY; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 0041364099     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol027343h     Document Type: Article

References (38)

1. Fleitz, P. A.; Brant, M. C.; Sutherland, R. L.; Strohkendl, F. P.; Larson, J. R.; Dalton, L. R. SPIE Proc. 1998, 91, 3472.
2. He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433.
3. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, L.-Y.; Hu, Z.-Y.; Roeckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
4. Bhawalkar, J. D.; He, G. S.; Prasad, P. N. Rep. Prog. Phys. 1996, 59, 1041.
5. (a) He, G. S.; Zhao, C. F.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3703.
6. (b) Zhao, C. F.; He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Park, C. K.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1995, 7, 1979.
7. (a) Denk, W.; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73.
8. (b) Mertz, J.; Xu, C.; Webb, W. W. Opt. Lett. 1995, 20, 2532.
9. Denk, W.; Svoboda, K.; Neuron 1997, 18, 351.
10. Köhler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.; Hansen, M. R. Science 1997, 276, 2039.
11. Xu, C.; Zipfel, W. R.; Shear, J. B.; William, R. M.; Webb, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10763.
12. Denk, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 6629.
13. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843.
14. Dvornikov, A. S.; Rentzepis, P. M. W. Opt. Commun. 1995, 119, 341.
15. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Röckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
16. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J. Clin. Laser, Med. Surg. 1997, 15, 201.
17. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863.
18. (b) Belfield, K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575.
19. (c) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4475.
20. (c) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
21. Kim, O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284.
22. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653.
23. (b) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
24. (c) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Brédas, J.-L.; C. A.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470.
25. (a) Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blachard-Desce, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2098.
26. (b) Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
27. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 10741.
28. (b) Macak, P.; Luo, Y.; Norman, H.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
29. Adronov, A.; Fréchet, J. M.; He, G. S.; Kim, K.-S.; Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838.
30. (a) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
31. (b) Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim, J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
32. (c) Cho, B. R.; Piao, M. J.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907.
33. Lee, W.-H.; Cho. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Phys. Chem. 2000, 104, 11033.
34. (a) Kim, D. U.; Kim, B. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 228.
35. (b) Tominaga, T.; Murase, S.; Kohama, T. JP 2001307884, 2001.
36. Smith, M. B.; March, J. Advanced Organic Chemistry; Wiley & Sons: New York, 2001; pp 39-40.
37. Ko, C.-W.; Tao, Y.-T.; Danel, A.; Krzeminska, L.; Tomasik, P. Chem. Mater. 2001, 13, 2441.
38. 21a