Recent advances on the synthesis of azoles, azines and azepines fused to benzimidazole

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 1, 2011, Pages 111-195

  Dawood, Kamal M ^a   Elwan, Nehal M ^a   Abdel Wahab, Bakr F ^b  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

Azepines; Azines; Azoles; Benzimidazoles; Synthesis; Triheterocycles

Indexed keywords

EID: 79960392589     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.102     Document Type: Review

References (349)

1. Islam, I.; Skibo, E. B. J. Med. Chem. 1991, 34, 2954.
2. Zhou, R.; Skibo, E. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 4321.
3. Skibo, E. B.; Gordon, S.; Bess, L.; Boruah, R.; Heileman, M. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 1327.
4. Craigo, W. A.; LeSueur, B.W.; Skibo, E. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 3324.
5. Huang, X.; Suleman, A.; Skibo, E. B. Bioorg. Chem. 2000, 28, 324.
6. Grimaudo, S.; Raimondi, M. V.; Capone, F.; Chimirri, A.; Poretto, F.; Monforte, A. M.; Simoni, D.; Tolomeo, M. Eur. J. Cancer 2001, 37, 122.
7. Grimaudo, S.; Tolomeo, M.; Chimirri, A.; Zappala, M.; Gancitano, R. A.; Alessandro, N. D. Eur. J. Cancer 1998, 34, 1756.
8. Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Ho, W.; Shank, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 333.
9. Demirayak, S.; Kayagil, I.; Yurttas, Y. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 411.
10. Fu, R.; You, Q.; Yang, L.; Wu, W.; Jiang, C.; Xu, X. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8035.
11. Ishida, J.; Wang, H-K.; Bastow, K.F.; Huand, C. Q.; Lee, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3319.
12. Hranjec, M.; Pavloviæ, G.; Marjanoviæ, M.; Kralj, M.; Zamola, G. K. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2405.
13. Dupuy, M.; Pinguet, F.; Chavignon, O.; Chezal, J-M.; Teulade, J-C.; Chapat, J-P.; Blache, Y.Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1061.
14. Chiba, T.; Shigeta, S.; Numazaki, Y. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 1081.
15. El-Hawash, S. A. M.; Badawey, E- S. A. M.; Kappe, T. Pharmazie 1999, 54, 341.
16. Ho, W.; Maryanoff, B. E.; McComsey, D. F.; Nortey, S. O. US 5521200, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 114628r.
17. Reitz, A. B.; Fitzpatrick, L. J.; Jordan, A. D.; Sanfilippo, P. J. US PCT Int. Appl. WO 9900389, 1999
18. Chem. Abstr. 1999, 130, 95551v.
19. Reitz, A. B.; Jordan, A. D.; Sanfilippo, P. J.; Pauline, J.; Scott, M. K.; Smith, A. V. US 5817668, 1998; Chem. Abstr. 1998, 129, 290133s.
20. Maryanoff, B. E.; Nortey, S. O.; McNally, J. J.; Sanfilippo, P. J.; McComsey, D. F.; Dubinky, B.; Shank, R. P.; Reitz, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1547.
21. Jordan, A. D.; Vaidya, A. H.; Rosenthal, D. I.; Dubinsky, B.; Kordik, C. P.; Sanfilippo, P. J.; Wu, W-N.; Reitz, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2381.
22. Goto, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 03215488, 1992; Chem. Abstr. 1992, 116, 128962w.
23. Settimo, F. D.; Primofiore, G.; Settimo, A. D.; Mottta, C. L.; Taliani, S.; Simorini, F.; Novellino, E.; Greco, G.; Lavecchia, A.; Boldrini, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 4359.
24. Gulyas, G.; Emri, T.; Simon, A.; Gyorgydeak, Z. Folia Microbiol. 2002, 47, 29
25. Chem. Abstr. 2002, 136, 337623p.
26. Dawood, K.M.; Abdel-Wahab, B. F. Arkivoc 2010, (i), 333.
27. Plenkiewicz, J.; Mazurek, A. Pol. Pat 194479, 2007
28. Chem. Abstr. 2008, 148, 495939.
29. Wang, B.; Hu, J.; Zhang, X.; Hu, Y.; Hu, H. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1533.
30. Georgescu, E. I.; Georgescu, F.; Roibu, C.; Iuhas, P. C.; Draghici, C. C.; Caproiu, M. T. Rev. Roum. Chim. 2002, 47, 885.
31. Tkachenko, P. V.; Popov, I. I.; Simonov, A. M.; Medvedev, Yu. V. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 805.
32. Tomilov, Y. V.; Platonov, D. N.; Frumkin, A. E.; Lipilin, D. L.; Salikov, R. F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5120.
33. Anisimova, V. A.; Spasov, A. A.; Bocharova, I. A.; Ostrovskii, V.; Panchenko, T. I.; Dudchenko, G. P. Pharm. Chem. J. 1996, 30, 22.
34. Tan, K. L.; Vasudevan, A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A.; Souers, A. J. Org. Lett. 2003, 5, 2131.
35. Nazarenko, K. G.; Shyrokaya, T. I.; Tolmachev, K. V. S. Synth. Commun. 2003, 33, 4303.
36. Normand, A. T.; Yen, S. K.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A.; Cavell, K. J. Organometallics 2008, 27, 3153.
37. Lee, C.-H.; Baik, H.-J.; Kim, K.-J.; Cho, K.-U.; Oh, K. T. J. Korean Chem. Soc. 1995, 39, 408.
38. Edowaado, Bii Sukibo; Imadaru, Isuramu. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 05112570, 1993
39. Chem. Abstr. 1993, 119, 180786.
40. Islam, I.; Skibo, E. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 3195.
41. Volovenko, Y. M.; Resnyanska, E. V.; Tverdokhlebov, A. V. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 365.
42. Ohta, S.; Narita, Y.; Yuasa, T.; Hatakeyama, S.; Kobayashi, M.; Kaibe, K.; Kawasaki, N; Yamashita, M. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 2787.
43. Balasubramaniyan, V.; Balasubramaniyan, P.; Patil, S. V. Indian J. Chem. 1990, 29B, 124.
44. Tatevosyan, G. T.; Esayan, Z. V. USSR SU 449054, 1974
45. Chem. Abstr. 1975, 82, 57699.
46. Kuz'menko, T. A.; Kuz'menko, V. V.; Anisimova, V. A. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 114
47. Chem. Abstr. 1996, 125, 300891.
48. Tanaka, M.; Ubukata, M.; Matsuo, T.; Yasue, K.; Matsumoto, K.; Kajimoto, Y.; Ogo, T.; Inaba, T. Org. Lett. 2007, 9, 3331.
49. Gagosz, F.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2002, 4, 4345.
50. Fang, X.; Wu, Y. M.; Dengand, J.; Wang, S. W. Tetrahedron 2004, 60, 5487.
51. Wu, K.; Chen, Q-Y. Synthesis 2003, 35.
52. Ibrahim, H. K.; El-Tamany, S. H.; El-Shaarawy, R. F.; El-Deen, I. M. Macedonian J. Chem. Chem. Eng. 2008, 27, 65.
53. Elwan, N. M. Tetrahedron 2004, 60, 1161.
54. Awadallah, Ad. M.; Seppelt, K.; Shorafa, H. Tetrahedron 2006, 62, 7744.
55. Langer, P.; Wuckelt, J.; Doering, M.; Goerls, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 3603.
56. Peter, L.; Manfred, D. Synlett 1998, 399.
57. Shen, Z.; Wang, B.; Shen, Y.; Zhou, Y.; Shen, J.; Hu, H. Nanjing Shida Xuebao, Ziran Kexueban 2005, 28, 55
58. Chem. Abstr. 2005, 145, 377257.
59. Popov, I. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 672.
60. O'Shaughnessy, J.; Cunningham, D.; Kavanagh, P.; Leech, D.; McArdle, P.; Aldabbagh, F. Synlett 2004, 2382.
61. Kuz'menko, T. A.; Kuz'menko, V. V.; Pozharskii, A. F.; Kryshtalyuk, O. V.; Aleksandrov, G. G. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 167.
62. Kuz'menko, V. V.; Komissarov, V. N.; Simonov, A. M. Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 634.
63. Kuz'menko, T. A.; Kuz'menko, V. V.; Simonov, A. M. Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 36.
64. Kuzmenko, T. A.; Kuzmenko, V.V.; Anisimova, V. A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 221.
65. Crawley, M. W., PCT Int. Appl. WO 9101984, 1991
66. Chem. Abstr. 1992, 116, 95570.
67. Kuz'menko, T. A.; Kuz'menko, V. V.; Kryshtalyuk, O. V.; Pozharskii, A. F. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 28, 1461.
68. Romano, C.; De la Cuesta, E.; Avendano, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 74.
69. Kluge, R.; Schulz, M.; Pobisova, M.; Nuechter, M. Chem. Ber. 1994, 127, 1729.
70. Wilde, H.; Hauptmann, S.; Ostermann, G.; Mann, G. J. Prakt.Chem. 1984, 326, 829.
71. Khan, M. I. A.; Ribeiro, V. L. T. Monatsh. Chem. 1983, 114, 425.
72. Clark, B. A. J.; McNab, H.; Sommerville, C. C. Chem. Commun., 1996, 1211.
73. Carra, C.; Bally, T.; Albini, A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5552.
74. Crawley, M. W.; Gibson, A. W.; Williamson, H. M. PCT Int. Appl. WO 9200299, 1992
75. Chem. Abstr. 1992, 116, 237378.
76. El-Din, N. S. Zagazig J. Pharm. Sci. 1995, 4, 198.
77. Insuasty, B.; Fernadez, F.; Quiroga, J.; Martinez, R.; Gavino, R.; Angeles, E. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 151.
78. Trapani, G.; Franco, M.; Latrofa, A.; Genchi, G.; Lacobazzi, V.; Ghiani, C. A.; Maciocco, E.; Liso, G. Eur. J. Med. Chem. 1997, 32, 83.
79. Anisimova, V. A.; Lukova, O. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1994, 3, 369.
80. Mas, T.; Laramunt, R.; Santa Maria, M. D.; Sanz, D.; Alarcon, S. H.; Perez-Torralba, M.; Elguero, J. Arkivoc 2002, (v), 48.
81. Hamdy, N. A.; Gamal-Eldeen, A. M.; Abdel-Aziz, H. A.; Fakhr, I. M. I. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 463.
82. Dawood, K. M.; Ragab, E. A.; Farag, A. M. J. Chem. Res. 2009, 630.
83. Döpp, D.; Orlewska, C.; Saczewski, F. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 833.
84. Langer, P.; Wuckelt, J.; Döring, M.; Schreiner, P. R.; Görls, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2245.
85. Han, X.; Pin, S. S.; Burris, K.; Fung, L. K.; Huang, S.; Taber, M. T.; Zhang, J.; Dubowchik, G. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4029.
86. Farag, A. M.; Dawood, K. M. Heteroatom Chem. 1997, 8, 129.
87. Molina, P.; Alajarin, M.; Lopez-Leonardo, C.; Madrid, I.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Tetrahedron, 1989, 45, 1823.
88. Kumar, A.; Kumar, S.; Kumar, D.; Gupta, R. K., J. Chem. Res., (S) 2007, 519.
89. Soni, R. P. J. Prakt. Chem., 1981, 323, 516.
90. Martineau, A.; Dejongh, D. C. J. Anal. Appl. Pyrolysis 1983, 5, 39.
91. Abramova, N. D.; Andriyankova, L. V.; Skvortsov, Yu. M.; Mal'kina, A. G.; Skvortsova, G. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 197
92. Chem. Abstr. 1987, 107, 236597.
93. Wahe, H.; Asobe, P. F.; Cherkasova, R. A.; Fomun, Z. T.; Doepp, D. Arkivoc 2004, (i), 130.
94. Trofimov, B. A.; Andriyankova, L. V.; Mal'kina, A. G.; Belyaeva, K. V.; Nikitina, L. P.; Dyachenko, O. A.; Kazheva, O. N.; Chekhlov, A. N.; Shilov, G. V.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Baikalova, L. V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1018.
95. Povstyanoi, M. V.; Kruglenko, V. P.; Povstyanoi, V. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1179.
96. Katritzky, A. R.; Aslan, D. C.; Leeming P.; Steel, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1491.
97. Katritzky, A. R.; Aslan, D. C.; Oniciu, D. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2245.
98. Chimirri, A.; Monforte, P.; Rao, A.; Zappala, M.; Monforte, A. M.; De Sarro, G.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Antivir. Chem. Chemother. 2001, 12, 169.
99. Abdel-Mohdy, F; A.; Abdelhamid, A. O. Arch. Pharm. Res. 1992, 15, 9.
100. Abdelhamid, A. O.; Attaby, F. A. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 41.
101. Abdelhamid, A. O.; Metwally, N. H.; Bishai, N. S. J. Chem. Res. (S) 2000, 462.
102. Dawood, K. M.; Raslan, A. M.; Farag, A. M. Synth. Commun. 2003, 33, 4079.
103. Shawali, A. S.; Abdallah, M. A.; Zayed, M. E. M. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 1035.
104. Bentarzi, Y.; Nedjar-Kolli, B.; Plas, A.; Chalard, P.; Troin, Y. Arkivoc 2010, (x), 328.
105. Chimirri, A.; Grasso, S.; Monforte, A. M.; Monforte, P.; Zappala, M. Farmaco 1991, 46, 817.
106. Porretta, G. C.; Biava, M.; Fioravanti, R.; Fischetti, M.; Melino, C.; Venza, F. Farmaco 1991, 46, 913.
107. Chimirri, A.; Grasso, S.; Monforte, A. M.; Monforte, P.; Rao, A.; Zappalà, M.; Bruno, G.; Nicolò, F.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M.; De Clercq, E. Antivir. Chem. Chemother. 1998, 9, 431.
108. Rao, A.; Chimirri, A.; Ferro, S.; Monforte, A. M.; Monforte, P.; Zappalà, M. Arkivoc 2004, (v), 147.
109. Pozarentzi, M.; Stephanatou, J. S.; Tsoleridis, C. A.; Zika, C.; Demopoulos, V. Tetrahedron 2009, 65, 7741.
110. El-Shorbagi, A. A.; Hayallah, A. A.; Omar, N. M.; Ahmed, A. N. Bull. Pharm. Sci., Assiut Uni. 2001, 24, 7
111. Chem. Abstr. 2001, 136, 151102.
112. Mohan, J.; Anjaneyulu, G. S. R. Indian J. Chem. 1989, 28B, 631.
113. Bercin, E.; Eroglu, Y.; Noyanalpan, N. J. Fac. Pharm. Gazi Univ. 1993, 10, 93
114. Chem. Abstr. 1994, 121, 179548.
115. Bercin, E.; Eroglu, Y.; Cakir, B. J. Fac. Pharm. Gazi Univ. 1993, 10, 25
116. Chem. Abstr. 1994, 121, 9244.
117. Narayan, S.; Kumar, V.; Pujary, H.K. Indian J. Chem. 1986, 25B, 267.
118. Daboun, H. A.; Abdel Fattah, A. S. M.; Abdel Aziz, M. A. Egypt. J. Chem. 1984, 27, 435.
119. Mavrova, A. Ts.; Anichina, K. K.; Vuchev, D. I.; Tsenov, J. A.; Denkova, P. S.; Kondeva, M. S.; Micheva, M. K. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 1412.
120. Mavrova, A.; Anichina, K.; Vuchev, D. J. Uni. Chem. Tech. Metall. 2003, 38, 251
121. Chem. Abstr. 2004, 141, 307028.
122. Sahu, M.; Sahu, J. K.; Nayak, A. Indian J. Chem. 1986, 25B, 126.
123. Hirpara, K.; Patel, S.; Joshi, A.; Parekh, H. Indian J. Heterocycl. Chem. 2004, 13, 221.
124. Dahiya, R.; Pujari, H. K. J. Fluorine Chem. 1989, 42, 245.
125. Crossley, R. US 4873237, 1989; Chem. Abstr. 1990, 112, 198401.
126. Crossley, R.; Meade, P J. US 4725605, 1988; Chem. Abstr. 1988, 109, 211051.
127. Crossley, R.; Meade, P. J. Eur. Pat. Appl. EP 129409, 1984
128. Chem. Abstr.,1985, 103, 6337.
129. Park, Y. J.; Suh, K. H.; Kang, E. C.; Yoon, H. S.; Kim, Y. H.; Kang, D. P.; Chang, M. S. Korean J. Med. Chem., 1993, 3, 124.
130. Oh, Ch.-H.; Ham, Y.-W.; Hong, S.-Y.; Cho, J.-H. Arch. Pharm. 1995, 328, 289.
131. Dianov, V. M.; Sibiryak, S. V.; Sadykov, R. F.; Strokin, Y. V.; Khaibullina, S. F. Khim. Farm. Zhur. 1991, 25, 40
132. Chem. Abstr. 1991, 115, 29202.
133. Hayashibe, S.; Kamikubo, T.; Tsukamoto, S.; Sakamoto, S. Heterocycles 2004, 62, 815.
134. Korotkikh, N. I.; Aslanov, A. F.; Raenko, G. F.; Shvaika, O. P. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 730.
135. Lee, K. J.; Jeong, J. U.; Choi, D. O.; Kim, S. H.; Kim, S.; Park, H. Bull. Korean Chem. Soc. 1991, 12, 360.
136. Chimirri, A.; Grasso, S.; Ottana, R.; Romeo, G.; Valle, G.; Zappala, M. Heterocycles 1987, 26, 2469.
137. Sarhan, A. E.; El-Sherief, H. A. A.; Mahmoud, A. M. J. Chem. Res. 1996 (S) 4, (M) 116.
138. Sarhan, A. E.; El-Sherief, H. A. A.; Mahmoud, A. M. Tetrahedron 1996, 52, 10485.
139. Roussel, C.; Andreoli, F.; Roman, M.; Hristova, M.; Vanthuyne, N. Molecules 2005, 10, 327.
140. Bellec, N.; Lorcy, D.; Robert, A. Synthesis 1998, 1442.
141. Abe, N.; Nishiwaki, T. Heterocycles 1981, 16, 537.
142. Popov, I. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 500.
143. Ochiai, M.; Tada, N. Chem. Commun. 2005, 5083.
144. Oehler, E.; Kang, H. S.; Zbiral, E. Chem. Ber. 1988, 121, 977.
145. Elwan, N. M.; Fahmy, A. A.; Abdallah, T. A.; Hassaneen, H. M. Sulfur Lett. 1994, 18, 9.
146. Hassan, N. M.; Abdelhamid, A. O. J. Chem. Res. 1997 (S) 350, (M) 2244.
147. Abdelhamid, A. O.; Zohdi, H. F.; Sallam, M. M.; Ahmed, N. A. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000, 164, 181.
148. Shawali, A. S.; Sayed, A. R. J. Chem. Res. (S) 2005, 285.
149. Elfahham, H. A.; Sadek, K. U.; Elgemeie, G. E. H. and Elnagdi, M. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2663.
150. Sayanna, E.; Venkatachaliah V. R.; Thyagarajan, G. Heterocycles 1985, 23, 2183.
151. Badr, M. Z.; Mahmoud, A. M.; Mahgoub, S. A.; Hozein, Z. A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339.
152. Achour, R.; Essassi, M.; Zniber, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 195.
153. Liu, K. C.; Chang, J. L. Taiwan Yaoxue Zazhi 1984, 36, 57
154. Chem. Abstr. 1985, 102, 6320.
155. Liu, K. C.; Chang, J. L.; Chen, C. F. Taiwan Yaoxue Zazhi 1984, 36, 33
156. Chem. Abstr. 1985, 102, 6319.
157. Kuÿmenko, T. A.; Kuÿmenko, V. V.; Anisimova, V. A. Zh. Org. Khim. 1995, 31, 106
158. Chem. Abstr. 1996, 124, 8695e.
159. Tumkevicius, S.; Labanauskas, L.; Bucinskaite, V.; Brukstus, A.; Urbelis, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6635.
160. Matulis, D.; Dudutiene, V.; Matuliene, J.; Mistinaite, L. PCT Int. Appl. WO 2008016288, 2008
161. Chem. Abstr. 2008, 148, 215062.
162. Dudutiene, V.; Baranauskiene; L.; Matulis, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3335.
163. Sahu, M.; Sahu, J. K.; Nayak, A. Indian J. Chem., Sect. B 1986, 25B, 1266.
164. Pilgram, K. H. Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1988, 36, 139.
165. Martin, D.; Wenzel, A. J. Prakt. Chem. 1978, 320, 677.
166. Karimian, K.; Tam, T. F.; Desilets, D.; Lee, S.; Cappelletto, T.; Li, W. US 97-803651, 1997; Chem. Abstr. 2000, 133, 207900.
167. Leung-Toung, R. L.; Tam, T. F.; Zhao, Y.; Simpson, C. D.; Li, W.; Desilets, D.; Karimian, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6230.
168. Katritzky, A. R.; Nikonov, G. N.; Tymoshenko, D. O.; Steel, P. J. Heterocycles 2002, 58, 311.
169. L'abbe, G.; Buelens, J; Dehaen, W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1825.
170. Dawood, K. M. Heteroatom Chem. 2004, 15, 432.
171. Alajarin, M.; Vidal, A.; Tovar, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7029.
172. Zimmermann, T. J. Prakt. Chem. 1993, 335, 717.
173. Anderson, D. J.; Taylor, A. J. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1091.
174. Abe, N.; Nishiwaki, T.; Komoto, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3308.
175. Hammad, M.; Abdel Meguid, S.; El-Anani, M. M.; Shafik, N. Egypt. J. Chem. 1986, 29, 549.
176. Raslan, M. A. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 47, 961.
177. Hammad, M. A.; Kamel, M. M.; Abbasi, M. M.; El-Wassimi, M. T.; Hassan, H. N. A. Pharmazie 1986, 41, 141.
178. El-Sayed, A. S. Egypt. J. Pharm. Sci. 1999, 40, 129.
179. Hishmat, O. H.; El-Diwani, H. I.; Melek, F. R.; El-Sahrawi, H. M.; El-Shabrawi, O. Indian J. Chem. 1996, 35B, 30.
180. Abd El Latif, F. M.; El Rady, E. A.; Dopp, D. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 57.
181. Bogdanowicz-Szwed, K.; Czarny, A. J. Prakt. Chem. 1993, 335, 279.
182. Abdelhamid, A. O.; Afifi, M. A. M. J. Adv. Res. 2010, 1, 137.
183. Volovenko, Y. M.; Ivanov, V. V. Chem. Heterocycl. Comp. 1997, 33, 1124.
184. Otero, I.; Feist, H.; Michalik, D.; Michalik, M.; Quincoces, J.; Peseke, K. Z. Naturforsch., B 2005, 60, 1175.
185. Dawood, K. M.; Kandeel, Z. E.; Farag, A. M. Heteroat. Chem. 1999, 10, 417.
186. Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Kandeel, Z. E. J. Chem. Res. (S) 1999, 88.
187. Dawood, K. M.; Kandeel Z. E.; Farag A. M. J. Chem. Res. (S) 1998, 208.
188. Al-Afaleq, E. I. J. Saudi Chem. Soc. 2002, 6, 59.
189. Shaaban, M. R.; Eldebss, T. M. A.; Darweesh, A. F.; Farag, A. M. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1739.
190. Elmaati, T. M. A. Acta Chim. Slov. 2002, 49, 721.
191. Elmaati, T. A.; Said, S.; Elenein, N. A.; Sofan, M.; Khodeir, N. Polish J. Chem. 2002, 76, 945.
192. Hyssein, M. M. Mansoura Sci. Bull., A: Chem. 2002, 29, 1
193. Chem. Abstr. 2003, 141, 243471.
194. Al-Afaleq, E. I. Synth. Commun. 2000, 30, 1985.
195. Hassanien, A. A.; Mohamed, M. H.; Gohzlan, S. A. S. J. Chem. Res., (S) 2005, 440.
196. Shaaban, M. R. Heterocycles 2008, 75, 3005.
197. Kreutzberger, A.; Kreutzberger, E.; Wiedemann, D. Chem.-Zeitung 1985, 109, 153.
198. Nath, M.; Srivastava, P.; Goel, A.; Ram, V. J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2083.
199. Reddy, K. V.; Rao, A. V. S. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 355.
200. Bari, A.; Milicevic, S.; Feist, H.; Michalik, D.; Michalik, M.; Peseke, K. Synthesis 2005, 16, 2758.
201. Montero, A.; Feist, H.; Michalik, M.; Quincoces, J.; Peseke, K. Synthesis 2002, 664.
202. Rangnekar, D. W.; Rajadhyaksha, D. D. Indian J. Technology 1990, 28, 75
203. Chem. Abstr. 1990, 113, 134153.
204. Kotovskaya, S. K.; Baskakova, Z. M.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O. N.; Belanov, E. F.; Bormotov, N. I.; Balakhnin, S. M.; Serova, O. A. Pharm. Chem. J. 2005, 39, 574.
205. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, E. A. M.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1725.
206. Le, H. P.; Kelbig, A.; Lindauer, A.; Neidlein, R.; Suschitzky, H. J. Chem. Res., (S) 2004, 453.
207. Babu, V. N. S. R.; Babu, A. N.; Anand, V.; Hanumanthu, P. Synth. Commun. 1998, 28, 4439.
208. Soliman, F. S. G.; Rida, S. M.; Badawey, E. A. M.; Kappe, T. Arch. Pharm. 1984, 317, 951.
209. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, E. A. M.; El-Ghazzawi, E.; Kader, O.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1087.
210. Kuz'menko, V. V.; Komissarov, V. N.; Simonov, A. M. Chem. Heterocycl. Compd. 1981, 1090.
211. Chiba, T.; Takahashi, T.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4002.
212. Elgemeie, G. H.; Metwally, N. H. Monatsh. Chem. 2000, 131, 779.
213. Badawey, E. A. M.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327.
214. Tereshchenko, A. D.; Tolmachev, A. A.; Tverdokhlebov, A. V. Synthesis 2004, 373.
215. Panda, K.; Suresh, J. R.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3498.
216. Schiifer, H.; Gruner, M; GrofImann, G.; Gewald, K. Monatsh. Chem. 1991, 122, 959.
217. Kandeel, Z. E. J. Chem. Res., (S) 1995, 290.
218. Dhamnaskar, S. V.; Rangnekar, D. W. Dyes Pigm. 1988, 9, 467.
219. Elgemeie, G. H.; Elghandour, A. H.; Hussein, A. M. Synth. Commun. 2004, 34, 3293.
220. Yan, C. G.; Wang, Q F.; Song, X. K.; Sun, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 710.
221. Lynch, M.; Hehir, S.; Kavanagh, P.; Leech, D.; O'Shaughnessy, J.; Carty, M. P.; Aldabbagh, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3218.
222. Babaev, E. V.; Tikhomirov, G. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 119.
223. Reitz, A. B.; Nortey, S. O.; Sanfilippo, P.; Scott, M. K. PCT Int. Appl. WO 2001009132 2001
224. Chem. Abstr. 2001, 134, 163038.
225. Reitz, A. B.; Fitzpatrick, L. J.; Jordan, A. D.; Sanfilippo, P. J. PCT Int. Appl. WO 9900389, 1999
226. Chem. Abstr. 1999, 130, 95551.
227. Cohen, J. H.; Maryanoff, C. A.; Stefanick, S. M.; Sorgi, K. L.; Villani, F. J. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 260.
228. Maryanoff, B. E.; Ho, W.; McComsey, D. F.; Reitz, A. B.; Grow, P. P.; Nortey, S. O.; Shank, R. P.; Dubinsky, B.; Taylor, Jr., R. J.; Gardocki, J. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 16.
229. Kondo, T.; Kotachi, S.; Ogino, S.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1993, 1317.
230. Frolov, A. N.; Rtishchev, N. I. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 2175
231. Chem. Abstr. 1994, 120, 54482.
232. Frolov, A. N. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1047.
233. Frolov, A. N.; Rtishchev, N. I. Zh. Obshch. Khim. 1993, 63, 422
234. Chem. Abstr. 1993, 119, 13863.
235. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685.
236. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202.
237. Uetake, T.; Nishikawa, M.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3591.
238. Iwaki, T.; Yasuhara, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Transs 1 1999, 1505.
239. Prostakov, N. S.; Varlamov, A. V.; Shendrik, I. V.; Anisimov, B. N.; Krapivko, A. P.; Lavani-Edogiaverie, S.; Fomichev, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 1102.
240. Dikshit, D. V.; Samant, S. D.; Kanekar, D. S.; Deodhart, K. D. Dyes Pigm. 1983, 4, 35.
241. Pednekar, S. R.; Samant, S. D.; Deval, S. D.; Deodhar, K. D. Indian J. Chem. 1981, 20B, 709.
242. Shaaban, M. R.; Saleh, T. S.; Mayhoub, A. S.; Mansour, A.; Farag, A. M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6344.
243. Al-Enezi, A.; Al-Salah, B.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res. (S) 1997, 4 (M), 116.
244. Shaaban, M. R.; Saleh, T. S.; Farag, A. M. Heterocycles 2007, 71, 1765.
245. Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Ragab, E. A. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 853.
246. Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Kandeel, Z. E. J. Chem. Res. (S) 1999, 88 (M), 537.
247. Meziane, M. A. A.; Rahmouni, M.; Bazureau, J. P.; Hamelin, J. Synthesis 1998, 967.
248. Liu, G.; Shao, Q.; Tu, S.; Cao, L.; Li, C.I; Zhou, D.; Han, B. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1127.
249. Dandia, A.; Singh, R.; Jain, A. K.; Singh, D. Synth. Commun. 2008, 38, 3543.
250. Dandia, A.; Sarawgi, P.; Bingham, A. L.; Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Ratnani, R. J. Chem. Res. (S) 2007, 155.
251. Hassan, A. A. Pharmazie 1994, 49, 239.
252. Ghozlan, S. A. S.; Abdelhamid, I. A.; Gaber, H.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res. 2004, (S), 789.
253. Abdel-Hafez, A. A. Arch. Pharm. Res. 2007, 30, 678.
254. Wahe, H.; Asobo, P. F.; Cherkasov, R. A.; Nkengfack, A. E.; Folefoc, G. N.; Fomum, Z. T.; Doepp, D. Arkivoc 2003, (xiv), 170.
255. Yogo, M.; Hirota, K.; Senda, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3695.
256. Frolov, A. N. Zh. Org. Khim. 1994, 30, 1059
257. Chem. Abstr. 1995, 123, 9411.
258. Frolov, A. N.; Rtishchev, N. I. Zh. Org. Khim. 1993, 29, 2035
259. Chem. Abstr. 1994, 121, 255747.
260. Frolov, A. N. Russ. J. Org. Chem. 2004, 74, 1949.
261. Terashima, K.; Muraoka, O.; Ono, M. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1985.
262. Bakavoli, M.; Nikpour, M.; Ebrahimi, A. R.; Taghizadeh, A.; Rahimizadeh, M.; Davoodnia, A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1465.
263. Badawey, El S. A. M.; Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 1401.
264. Abdelhamid, A. O.; Zohdi, H. F.; Ziada, M. M. Indian J. Chem. 2001, 40B, 284.
265. Abdelhamid, A. O.; Elghandour, A. H.; Rateb, N. A.; Awad, A. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 1637.
266. Vovk, M. V.; Lebed, P. S.; Pirozhenko, V. V.; Tsymbal, I. F. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1669.
267. Nawwar, G. A. M.; Zaki, M. M. ; Chabaka, L. M. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1993, 79, 195.
268. Rahmouni, M.; Derdour, A.; Bazureau, J. P.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4563.
269. Badawey, E. A. M.; Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 405.
270. Krasovsky, A. L.; Hartulyari, A. S.; Nenajdenko,V. G.; Balenkova, E. S. Synthesis 2002, 133.
271. Bayomi, S.M.; Amin, Kamelia M.; Al-Obaid, A. M.; Hares, Nadia G. Egypt. J. Pharm. Sci. 1993, 34, 117.
272. Hammad, M. A.; Nawwar, G. A.; Elgemeie, G. H.; Elnagdi, M. H. Heterocycles 1985, 23, 2177.
273. Elgemeie, G. H.; Sood, S. A. J. Chem. Res. (S) 2001, 438.
274. El-Gazzar, A. B. A. Egypt. J. Chem. 2003, 45, 995.
275. Ibrahim, M. K. A. Indian J. Chem. 1988, 27B, 478.
276. Nawroka, W. Pol. J. Chem. 1996, 70, 193.
277. Abdelhamid, A. O.; Riad, B. Y.; Aziz, S. I. Arch. Pharm. 1987, 320, 642.
278. Al-Zaydi, K. M.; Al-Shiekh, M. A.; Hafez, E. A. Z. J. Chem. Res., (S) 2000,13.
279. El-Ella, D. A.; GöBnitzer, E.; Wendelin, W. J. Heterocycl. Chem. 1997, 33, 373.
280. Insuasty, B.; Salcecdo, A.; Abonia, R.; Quiroga, J.; Noguersas, M. Heterocycl. Commun. 2000, 8, 287.
281. Lipson, V. V.; Desenko, S. M.; Orlov, V. D.; Ryndina, E. N.; Chuvurin, A. V.; Gorbenko, N. I.; Kirichenko, A. A. Pharm. Chem. J. 1994, 28, 92.
282. Metwally, M. A.; Yousif, M. Y.; Ismail, A.-K. M.; Etman, H. A. Heterocycles 1985, 23, 2251.
283. Asobo, P. F.; Wahe, H.; Mbafor, J. T.; Fomum, Z. T.; Sopbue, E. F.; Doepp, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 457.
284. Kreutzberger, A.; Leger, M. Arch. Pharm. 1982, 315, 651.
285. Sondhi, S. M.; Rajvanshi, S.; Johar, M.; Bahrati, N.; Azam, A.; K. Singh, A. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 835.
286. Sondhi, S. M.; Azam, A. Aust. J. Chem. 2001, 54, 461.
287. Smolii, O. B.; Muzychka, L. V.; Chernega, A. N.; Drach, B. S. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 1703.
288. Somlii, O. B.; Shakhnin, D. B.; Drach, B. S. Zh. Obshch. Khim. 1995, 65, 1225
289. Chem. Abstr. 1996, 124, 146053v.
290. Zama, Y.; Okamoto, Y.; Takage, K. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 851.
291. Anwar, H. F.; Metwally, N. H.; Gaber, H.; Elnagdi, M. H. J. Chem. Res., (S) 2005, 29.
292. Romano, C.; De la Cuesta, E.; Avendano, C. Heterocycles 1990, 31, 267.
293. Nawrocka, W. P.; Sztuba, B.; Drys, A.; Wietrzyk, J.; Kosendiak, J.; Opolski, A. Polish J. Chem. 2006, 80, 279.
294. Nawrocka, W.; Sztuba,B.; Kowalska, M. W.; Liszkiewicz, H.; Wietrzyk, J.; Nasulewicz, A.; Peczynska, M.; Opolski, A. Farmaco 2004, 59, 83.
295. Nawrocka, W. Polish J. Chem. 1994, 68, 2659.
296. Bassyouni, F. A.; Ismail, I. I. Afinidad 2001, 58, 375.
297. Niwa, T.; Katagiri, S.; Kato, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 61063680, 1986
298. Chem. Abstr. 1986, 105, 172498.
299. Demirayak, S.; Mohsen, U. A.; Cagrikaraburun, A. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 255.
300. Bergman; J.; Vallberg, H. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 742.
301. Ghandi, M.; Zarezadeh, N.; Taheri, A. Tetrahedron 2010, 66, 8231.
302. Alen, J.; Robeyns, K.; De Borggraeve, W. M.; Meervelt, L. V.; Compernolle, F. Tetrahedron 2008, 64, 8128.
303. Abdelhamid, A. O.; Zohdi, H. F.; Ziada, M. M. Indian J. Chem. 2000, 39B, 202.
304. Yamada, Y.; Yasuda, H.; Yoshihara, Y.; Yoshizeiwa, K. J. Heterocycl. Chem. 1999. 36, 1317.
305. Farag, A. M.; Dawood, K. M.; Kandeel, Z. E. Tetrahedron 1996, 52, 7893.
306. Dawood, K. M.; Farag, A. M.; Abdel-Aziz, H. A. J. Chem. Res. (S) 2005, 378.
307. Farag, A. M. J. Chem. Res., (S) 1995, 96.
308. Bilek, P.; Slouka, J. Heterocycl. Commun. 2004, 10, 67.
309. Bilek, P.; Slouka, J. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 123.
310. Bilek, P.; Slouka, J. Heterocycl. Commun. 1998, 4, 325.
311. Bilek, P.; Slouka, J. Heterocycl. Commun. 1999, 5, 231.
312. Kruglenko, V. P.; Povstyanov, M. V.; Gnidets, V. P. Ukr. Khim. Zh. 2001, 67, 54
313. Chem. Abstr. 2002, 136, 247555.
314. G. Primofiore, F. Da Settimo, S. Taliani, A. M. Marini, F. Simorini, E. Novellino, G. Greco, L. Trincavelli, C. Martini, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2003, 336, 413.
315. Settimo, F. D.; Primofiore, G.; Tahani, S.; Marin, A. M.; Motta, C. L.; Novellino, E.; Greco, G.; Lavecchia, A.; Trincavelli, L.; Martini, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 316.
316. N'Diaye, I.; Mayrargue, J.; Farnoux, C. C.; Miocque, M.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 403.
317. Venkataratnam, R. V.; Sujatha, K. Synth. Commun. 1988, 18, 805.
318. Venkataratnam, R. V.; Sayanna, E.; Sujatha, K. Synth. Commun. 1987, 17, 1533.
319. Balogh, M.; Gonczi, C.; Hermecz, I. Stud. Surf. Sci. Cat. 1997, 108, 603
320. Chem. Abstr. 1998, 129, 161527.
321. Ghoneim, K. M.; El-Basil, S.; Osman, A. N.; Said, M. Egypt. J. Pharm. Sci. 1990, 31, 169.
322. Britsum, V. M.; Esipenko, A. M.; Bodnar, V. M.; Lozinskii, M. O. Ukr. Khim. Zh. 2002, 68, 52
323. Chem. Abstr. 2003, 139, 101084z.
324. Jain, K.; Jain, K. K.; Chadha, V. K.; Handa, R. N. J. Indian Chem. Soc. 1984, 61, 1053.
325. Kumar, S.; Dahiya, R.; Pujari, H. K. Indian J. Chem. 1990, 29B, 989,
326. Korotkikh, N. I.; Raenko, G. F.; Aslanov, A. F. Zh. Org. Khim. 1996, 32, 632
327. Chem. Abstr. 1997, 126, 18833.
328. Korotkikh, N. I.; Raenko, G. F.; Shvaika, O. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 359.
329. Hassan, A. A.; Aly, A. A.; Mohamed, N. K.; Mourad, A. F. E. Heterocycl. Commun. 1996, 2, 441.
330. Heravi, M.; Nami, N.; Oskooie, H.; Hekmatshoar, R. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1605.
331. Acheson, R. M.; Wallis, J. D. J. Chem. Soc., Perkin 1 1981, 415.
332. Abe, N.; Fujii, H.; Kakehi, A.; Shiro, M. J. Chem. Res., (S) 1999, 322.
333. Ohta, S.; Narita, Y.; Okamoto, M.; Hatakeyama, S.; Kan, K.; Yuasa, T.; Hayakawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 301.
334. Nazarenko, K. G.; Shirokaya, T. I.; Shvidenko, K. V.; Tolmachev, A. A.; Tolmachev, K. V. S. Il'chenko, A. Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 120.
335. Fahey, K.; Aldabbagh, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5235.
336. Kovtunenko, V. A.; Potikha, L. M.; Turelyk, A. R.; Turov, A. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 632.
337. Aldabbagh, F.; Bowman, W. R. Tetrahedron 1999, 55, 4109.
338. McClure, J. R.; Cluster, J. H.; Schwarz, D. H.; Lill, D. A. Synlett 2000, 710.
339. Anastasiou, D.; Chaouk, H.; Jackson, W. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2499.
340. Anastasiou, D.; Campi, E. M.; Chaouk, H.; Jackson, W. R. Tetrahedron 1992, 48, 7467.
341. Cherkaoui, O.; Essassi, E.; Zniber, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5467.
342. Kruglenko, V. P.; Gnidets, V. P.; Klyuev, N. A.; Povstyanoi, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 598.
343. Romano, C.; De la Cuesta, E.; Avendano, C.; Florencio, F.; Sainz-Aparicio, J. Tetrahedron 1988, 44, 7185.
344. Povstyanoi, M. V.; Kruglenko, V. P.; Gnidets, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1984, 568.
345. Priimenko, B. A. Farm. Zh. 1982, 68
346. Chem. Abstr. 1983, 97, 127614.
347. Povstyanoi, M. V.; Kruglenko, V. P.; Povstyanoi, V. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2003, 39, 398.
348. Hassan, A. A. Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1996, 113, 231.
349. Hassan, A. A.; Mohamed, N. K.; El-Tamay, E. H.; Ali, B. A.; Mourad, A.-F. E. Monatsh. Chem. 1995, 126, 653.