Regioselective synthesis of 6- and 7-substituted thiazolo[3,2-a]benzimidazole derivatives using crystallization induced regioisomerization

Heterocycles

Volumn 62, Issue , 2004, Pages 815-819

  Hayashibe, Satoshi ^a   Kamikubo, Takashi ^a   Tsukamoto, Shin Ichi ^a   Sakamoto, Shuichi ^a  

^a ASTELLAS PHARMA INC   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHOXYCARBONYLTHIAZOLO[3,2 A]BENZIMIDAZOLE 6 CARBOXYLIC ACID; 2 METHOXYCARBONYLTHIAZOLO[3,2 A]BENZIMIDAZOLE 7 CARBOXYLIC ACID; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; ISOMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0347090284     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-03-S(P)27     Document Type: Article

References (12)

1. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
2. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
3. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
4. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
5. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
6. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
7. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
8. P. N. Preston, M. F. G. Stevens, and G. Tennant, Heterocyclic Compounds, 1981, Vol. 40, part 2, pp. 84-219, A. Chimirri, S. Grasso, G. Romeo, and M. Zappala, Heterocycles, 1988, 27, 1975, M. Z. A. Badr, A. M. Mahmoud, S. A. Mahgoub, and Z. A. Hozien, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1988, 61, 1339, V. M. Dianov, S. V. Sibiryak, R. F. Sadykov, Y. V. Strokin, and S. F. Khaibullina, Khim-Farm. Zh., 1991, 25, 40, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, Tetrahedron, 1996, 52, 10485, A. A. O. Sarhan, H. A. H. EL-Sherief, and A. M. Mahmoud, J. Chem. Res. (S), 1996, 4, Y. Sugita, S. Yin, and I. Yokoe, Heterocycles, 2000, 53, 2191, S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Chem., 2001, 37, 564.
9. S. Hayashibe, H. Itahana, M. Okada, A. Kohara, K. Maeno, K. Yahiro, I. Shimada, K. Tanabe, K. Negoro, T. Kamikubo, and S. Sakamoto, Patent, WO0059913 (2000) (Chem. Abst., 2000, 133, 768).
10. H. E. Faith, U.S. Patent, US 2, 405, 820 (1946) (Chem. Abst., 1946, 40, 7233).
11. In 3, irradiation of the singlet H-3 significantly affected the large doublet H-5. In 2, significant enhancement of the small doublet H-5 was observed on irradiation of the singlet H-3.
12. vinyl on 6d) ppm.