Synthetic routes to benzimidazole-based fused polyheterocycles

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 1, 2010, Pages 333-389

  Dawood, Kamal M ^a   Abdel Wahab, Bakr F ^b  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

Author keywords

Cyclization; Fused benzimidazoles; Polyheterocycles; Synthesis

Indexed keywords

EID: 79959580254     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.109     Document Type: Review

References (177)

1. Lednicer, D. Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, John Wiley & Sons: New York, 1998.
2. Silverman, R. B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, 2nd Edn. Elsevier Academic Press: Oxford, 2004.
3. Demeunynck, M.; Bailly, C.; Wilson, W. D.; D.N.A. and R.N.A. Binders, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
4. Helissey, P.; Cros, S.; Giorgi-Renault, S. Anti-Cancer Drug Des. 1994, 9, 51.
5. Brana, M. F.; Castellano, J. M.; Keilhauer, G.; Machuca, A.; Martin, Y.; Redondo, C.; Schlick, E.; Walker, N. Anti-Cancer Drug Des. 1994, 9, 527.
6. Riou, J. F.; Helissey, P.; Grondard, L.; Giorgi-Renault, S. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 699.
7. Ibrahim, E.; Montgomerie, A. M.; Sneddon, A. H.; Proctor, G. R.; Green, B. Eur. J. Med. Chem. 1988, 23, 183.
8. Vivas-Mejía, P.; Cox, O.; Gonzalez, F. A. Mol. Cell. Biochem. 1998, 178, 203.
9. Deady, L. W.; Rodemann, T.; Finalay, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. Anticancer Drug Des. 2001, 15, 339.
10. Wand, W. R.; Harrison, S. D.; Gilbert, K. S.; Laster, W. R.; Griswold, D. P. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 27, 456
11. Carpenter, R. D.; Lam, K. S.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 284.
12. Panda, K.; Suresh, J. R.; Illa, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3498.
13. William, H. J. US Pat 3, 329, 684, 1967;
14. Chem Abstr. 1967, 67, 108656.
15. Patel, K. M.; Patel, V. H.; Patel, M. P.; Patel, R. G. Dyes and Pigm. 2002, 55, 53.
16. Al-Khathlan, H.; Zimmer, H. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1047.
17. Meegalla, S. K.; Stevens, G. J.; McQueen, C. A.; Chen, A. Y.; Yu, C.; Liu, L. F.; Barrows, L. R.; LaVoie, E. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3434.
18. Mukherjee, A.; Akhar, M. S.; Sharma, V. L.; Seth, M.; Bhaduri, A. P.; Agnihotri, A.; Mehrota, P. K.; Kamboj, V. P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2297.
19. Bedair, A. H.; Lamphon, R. Q.; Ghazal, S. A. J. Chem. Pak. 1988, 10, 404;
20. Chem. Abstr. 1990, 112, 20869.
21. Tamborski, C.; Prabhu, U. D. G.; Eapen, K. C. J. Fluorine Chem. 1985, 28, 139.
22. Louvet, P.; Thomasson, F.; Cong, L. D. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 39.
23. Cul, A.; Daich, A.; Decroix, B.; Sanz, G.; Hijfte, L. V. Tetrahedron 2004, 60, 11029.
24. Stajer, G.; Csende, F.; Bernath, G.; Sohar, P. Heterocycles, 1994, 37, 883.
25. Sillanpaeae, R.; Csende, F.; Stayer, G. Acta Crystallogr. 1995, C51, 2169.
26. Eguchi, S.; Matsushita, Y.; Takauchi, H. J. Org. Chem. 1992, 57, 6975.
27. Allin, S. M.; Bowman, W. R.; Karim, R.; Rahman, S. S. Tetrahedron 2006, 62, 4306.
28. Hubbard, J. W.; Piegols, A. M.; Söderberg, B. C. G. Tetrahedron 2007, 63, 7077.
29. Dyker, G.; Stirner, W.; Henkel, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 8, 1433.
30. Okamoto, N.; Sakurai, K.; Ishikura, M.; Takeda, K.; Yanada, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4167.
31. Donaghy, M. J.; Stanforth, S. P. Tetrahedron 1999, 55, 1441.
32. Alajarin, M.; Vidal, A.; Tovar, F.; Conesa, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6127.
33. Alajarin, M.; Vidal, A.; Tovar, F. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7029.
34. Nemazanyi, A. G.; Volovenko, Y. M.; Silaeva, T. A.; Babichev, F. S. Dok. Akad. Nauk SSSR 1990, 310, 1135;
35. Chem. Abstr. 1990, 113, 78221.
36. Volovenko, Y. M.; Nemazanyi, A. G.; Ryabokon, I. G.; Babichev, F. S. Ukr. Khim. Zh. 1988, 54, 295;
37. Chem. Abstr. 1989, 110, 38921.
38. Volovenko, Y. M.; Nemazanyi, A. G.; Shevchenko, V. A.; Babichev, F. S. Geol. Khim. Biolog. Nauki 1983, 9, 27;
39. Chem. Abstr. 1984, 100, 6393.
40. (a) Badawey, E. S. A. M.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 663;
41. (b) Badawey, E. S. A. M.; Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Kappe, T. Monatsh. Chem. 1987, 120, 73.
42. Russell, R. K.; van Nievelt, C. E. R. W. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 299.
43. Ling, K. Q.; Chen, X. Y.; Fun, H. K.; Hang, X. Y.; Xu, J. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1998, 24, 4147.
44. Weinkauf, R. L.; Chen, A. Y.; Yu, C.; Liu, L.; Barrows, L.; LaVoiel, E. J. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 781.
45. Hranjec, M.; Karminski-Zamola, G. Molecules 2007, 12, 1817.
46. Shenoy, V. U.; Seshadri, S. Dyes and Pigm. 1989, 11, 137.
47. Tkach, I. I.; Lukyanets, E. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1992, 8, 881.
48. Khilya, O. V.; Volovnenko, T. A.; Turov, A. V.; Volovenko, Y. M. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1063.
49. Khilya, O. V.; Volovenko, T. A.; Turov, A. V.; Volovenko, Y. M. Ukr. Khim. Zh. 2003, 69, 55;
50. Chem. Abstr. 2003, 140, 217587.
51. Gorobets, N. Y.; Yousefi, B. H.; Belaj, F.; Kappe, C. O. Tetrahedron 2004, 60, 8633.
52. Nosova, E. V.; Lipunova, G. N.; Laeva, A. A.; Charushin, V. N. Russ. Chem Bull. 2005, 54, 733.
53. Abe, N.; Ishikawa, N.; Hayashi, T.; Miura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1617.
54. Prostakov, N. S.; Varlamov, A. V.; Shendrik, I. V.; Krapivko, A. P.; Golovtsov, N. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1986, 2, 239.
55. Lee, H. S.; Kim, S. H.; Gowrisankar, S.; Kim, J. N. Tetrahedron 2008, 64, 7183.
56. Volovenko, Y. M.; Dubinina, G. G. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 122.
57. Tereshchenko, A. D.; Tolmachev, A. A.; Tverdokhlebov, A. V. Synthesis 2004, 373.
58. Rajadhyaksha, D. D.; Rangnekar, D. W. Indian J. Chem. 1987, 26B, 143.
59. Nath, M.; Srivastava, P.; Goel, A.; Ram, V. J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 10, 2083.
60. Badawey, E. S. A. M.; Kappe, T. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 327.
61. Dolbier, W. R., Jr.; Burkholdoer, C.; Abboud, K. A.; Loehle, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7688.
62. Khajavi, M. S.; Rad-Moghadam, K.; Hazarkhani, H. Synth. Commun. 1999, 29, 2617.
63. Shi, D.-Q.; Li, Z.-Y.; Dou, G.-L.; Shi, C.-L.; Wang, X.-S.; Ji, S.-J. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2007, 28, 1889;
64. Chem. Abstr. 2007, 149, 355834.
65. Domany, G.; Gizur, T.; Gere, A.; Takacs-Novak, K.; Farsang, G.; Ferenczy, G. G.; Tarkanyi, G.; Demeter, M. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 181.
66. Lamazzi, C.; Leonce, S.; Pfeiffer, V; Reanard, P.; Guillaument, G. ; Rees, C. W.; Besson, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2183.
67. Frère, S.; Thièry, V.; Bailly, C.; Besson, T. Tetrahedron 2003, 59, 773.
68. Soukri, M.; Guillaumnet, G.; Besson, T.; Aziane, D.; Aadil, M.; Essassi, E. M.; Akssirra, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5857.
69. Bahekar, R. H.; Rao, A. R. R. Indian J. Hetrocycl. Chem. 1999, 8, 225.
70. Ivachtchenko, A.; Kovalenko, S.; Drushlyak, O. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 233.
71. Mahana, H. P.; Mahana, D. P.; Salazer, R.; Valderrama, J. A. ; Saez, E.; Maturana, R. A. Synthesis 2004, 436.
72. Insuasty, B. A.; Torres, H.; Quiroga, J.; Abonía, R.; Rodríguez, R.; Nogueras, M.; Sánchez, A.; Saitz, C.; Alvarez, S. L.; Zacchino, S. A. J. Chil. Chem. Soc. 2006, 51, 927.
73. Rohini, R.; Shanker, K.; Reddy, P. M.; Ho, Y.-P.; Ravinder, V. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3330.
74. Vostrova, L. N.; Voronina, T. A.; Karaseva, T. L.; Gernega, S. A.; Ivanov, E. I.; Kirichenko, A. M.; Totrova, M. Y. Khim. Farm. Zh. 1986, 20, 690;
75. Chem. Abstr. 1987, 106, 32976.
76. Prameela, S. N. J.; Hanumanthu, P. Indian J. Chem. 2001, 40B, 430.
77. Lyakhova, E. A.; Gusyeva, Y. A.; Nekhoroshkova, J. V.; Shafran, L. M.; Lyakhov, S. A. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3305.
78. Valderrama, J. A.; Pessoa-Mahana, H.; Sarras, G.; Tapia, R. Heterocycles 1999, 51, 2193.
79. Dib, H. H.; Al-Awadi, N. A.; Ibrahim, Y. A.; El-Dusouqui, O. M. Tetrahedron 2003, 59, 9455.
80. Volovenko, Y. M.; Nemazanyi, A. G.; Babichev, F. S. Geol., Khim. Biol. Nauki 1984, 3, 33;
81. Chem. Abstr. 1984, 101, 38376.
82. Mahana, D. P.; Bustos, C. E.; Raipán, J. M.; Pacheco, J. C.; Mahana H. P. Arkivoc 2009, (xii), 131.
83. Martineau, A.; Dejongh, D. C. J. Analytic. Appl. Pyrolysis 1983, 5, 39.
84. Elwan, N. M. Tetrahedron 2004, 60, 1161.
85. Dzvinchuk, I. B.; Lozinskii, M. O. Chem. Heterocycl. Compd. 2005, 41, 1199.
86. O'Shaughnessy, J.; Cunningham, D.; Kavanagh, P.; Leech, D.; McArdle, P.; Aldabbagh, F. Synlett 2004, 2382.
87. Volovenko, Y. M.; Volovnenko, T. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 488.
88. Caroti, P.; Ceccotti, C.; Da Settimo, A.; Palla, F.; Primofiore, G. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 263.
89. Caroti, P.; Ceccotti, C.; Da Settimo, A.; Palla, F.; Primofiore, G. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1833.
90. Abd El Latif, F. M.; Barsy, M. A.; Elrady, E. A.; Hassan, M. J. Chem. Res. 1999, 696.
91. Gokhale, U. V.; Seshadri, S. Dyes and Pigm. 1987, 8, 157.
92. Rajadhyaksha, D. D.; Rangnekar, D. W. J. Chem. Tech. Biotech. 1986, 36, 300.
93. Le, H. P.; Kelbig, A.; Lindauer, A.; Neidlein, R.; Suschitzky, H. J. Chem. Res. 2004, 453.
94. Rangnekar, D. W.; Rajadhyaksha, D. D. Dyes and Pigm. 1986, 7, 365.
95. Elwan, N. M. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 281.
96. Hammad, M. A.; Kamel, M. M.; Abbasi, M. M.; El-Wassimi, M. T.; Hassan, H. N. A. Pharmazie 1986, 41, 141.
97. Bogdarowcz-Szwed, K.; Czarny, A. J. Prakt. Chem. 1993, 335, 279.
98. Blyumin, E. V.; Volovenko, Y. M.; Neunhoeffer, H.; Shishkina, S. V.; Zubatyuk, R. A.; Shishkin, O. V. Tetrahedron 2002, 58, 5733.
99. Volovenko, Yu. M.; Babichev, F. S.; Nemazanyi, A. G.; Fursii, T. A. U.S.S.R. 1404508, 1988;
100. Chem. Abstr. 1989, 110, 8231.
101. Suma, G.; Bahekar, R. H.; Rao, A. R. R. Org. Prep. Proced. Int. 2000, 32, 99.
102. Reddy, K. V.; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B. Indian J. Chem. 1984, 23B, 1106.
103. Abdelhamid, A. O.; Zohdi, H. F.; Ziada, M. M. Indian J. Chem. 2001, 40B, 284.
104. Hirpara, K.; Patel, S.; Joshi, A.; Parekh, H. Indian J. Heterocycl. Chem. 2004, 13, 221.
105. Romano, C.; de la Cuesta, E.; Avendano, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 74.
106. Romano, C.; De La Cuesta, E.; Avendano, C.; Florencio, F.; Sainz-Aparicio, J. Tetrahedron 1988, 44, 7185.
107. Badawey, E.-S. A. M.; Hazzaa, A. A.; Rida, S. M.; Fahmy, H. T. Y. Arch. Pharm. 1992, 325, 565.
108. Ivachtchenko, A.; Kovalenko, S.; Parkhomenko, O.; Chernykh, V. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 329.
109. Sarhan, A. E.; El-Sherief, H. A. A.; Mahmoud, A. M. J. Chem. Res. 1996 (S) 4, (M) 116.
110. Sarhan, A. A. O.; Hozien, Z. A.; Mahmoud, A. M.; EI-Sherief, H. A. H. Monatsh. Chem. 1997, 128, 1133.
111. Sarhan, A. A. O. Afinidad 1996, 53, 57.
112. Sarhan, A. A. O.; Hozien, Z. A.; El-Sherief, H. A. H.; Mahmoud, A. M. Polish J. Chem. 1995, 69, 1479.
113. Dhamnaskar, S. V.; Rangnekar, D. W. Dyes Pigm. 1988, 9, 467.
114. Okamoto, Y.; Togo, I.; Kurasawa, Y.; Takagi, K. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1829.
115. Dzvinchuk, I. B.; Chernega, A. N.; Povolotskiy, M. I.; Lozinskiy, M. O. Zh. Org. Farm. Khim. 2004, 2, 33;
116. Chem. Abstr. 2005, 145, 356733.
117. Dorokhov, V. A.; Gordeev, M. F.; Demyanets, Z. K.; Vorontsova, L. G.; Kurella, M. G.; Andrianov, V. I.; Rekhlova, O. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Seri. Khim. 1991, 11, 2587;
118. Chem. Abstr. 1992, 117, 26477.
119. Babichev, F. S.; Volovenko, Y. M.; Pereshivana, L. M. Ukr. Khim. Zh. 1983, 49, 1095;
120. Chem. Abstr. 1984, 100, 51533.
121. Brukshtus, A.; Sadauskas, T.; Tumkyavichyus, S. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 371.
122. Koutentis, P. A.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2601.
123. Cherkaoui, O.; Essassi, E.; Zniber, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5467.
124. Essassi, E. M.; Salem, M.; Viallefont, Ph. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 57.
125. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2004, 6, 220.
126. Volovenko, Y. M. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 749.
127. Venkataratnam, R. V.; Sayanna, E.; Sujatha, K. Synth. Commun. 1987, 17, 1533.
128. Bilek, P.; Slouka, J. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 123.
129. Kruglenko, V. P.; Gnidets, V. P.; Povstyanoi, M. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 103.
130. Kruglenko, V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 376.
131. Elmaati, T. M. A.; Said, S. B.; Elenein, N. S. A.; Khodeir, N. M.; Sofan, M. M. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 481.
132. Moriarty, E.; Aldabbagh, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5251.
133. Pratap, R.; Ram, V. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5039.
134. Jiang, W.; Tang, J.; Qi, Q.; Sun, Y.; Ye, H.; Fu, D. Dyes Pigm. 2009, 80, 279.
135. Volovenko, Y. M.; Nemazanyi, A. G.; Vesel'skaya, G. L.; Babichev, F. S. Ukr. Khim. Zh. 1987, 53, 1085;
136. Chem. Abstr. 1988, 109, 110333.
137. Rida, S. M.; Soliman, F. S. G.; Badawey, El S. A. M.; El-Ghazzawi, E.; Kader, O.; Kappe, T. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1087.
138. Volovnenko, T. A.; Tarasov, A. V.; Volovenko, Y. M. Ukr. Khim. Zh. 2006, 72, 108;
139. Chem. Abstr. 2006, 145, 471448.
140. Tabakovic, I.; Tabakovic, K.; Grujic, R.; Trinajstic, N.; Meic, Z. Heterocycles 1985, 23, 2539.
141. Metwally, M. A.; Etman, H. A. Z. Naturforsch. 1986, 41B, 486.
142. Litenko, V. A.; Volovenko, Y. M.; Babichev, F. S. Ukr. Khim. Zh. 1983, 49, 1202;
143. Chem. Abstr. 1984, 101, 72666.
144. Makovetskii, V. P.; Dzvinchuk, I. B.; Volovenko, Y. M.; Svishchuk, A. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 2, 164.
145. Islam, I.; Skibo, E. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 3195.
146. Skibo, E. B.; Islam, I.; Schulz, W. G.; Zhou, R.; Bess, L.; Boruah, R. Synlett 1996, 297.
147. Schulz, W. G.; Skibo, E. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 629.
148. Baklanov, M. V.; Frolov, A. N. Zh. Org. Khim. 1992, 28, 390;
149. Chem. Abstr. 1993, 118, 191629.
150. Baklanov, M. V.; Frolov, A. N. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 638;
151. Chem. Abstr. 1991, 115, 183180.
152. Farghaly, T. A.; Abdalla, M. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 8012.
153. Hassan, A. A. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1996, 113, 231.
154. Dawood, K. M. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 221.
155. Reddy, K. V.; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B. J. Indian Chem. Soc. 1984, 61, 888.
156. Bakhite, E. A.; Al-Sehemi, A. G.; Yamada, Y. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1069.
157. Compernolle, F.; Saleh, M. A.; Toppet, S.; De Buysser, W.; Hoornaert, G. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1965.
158. Abdelhamid, A. O.; Awad, A. A. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 701.
159. Sarhan A. A. O. J. Chin. Chem. Soc. 2000, 4, 1279.
160. Farag, A. M. J. Chem. Res. (S) 1994, 432.
161. Da Settimo, A.; Primofiore, G.; Da Settimo, F.; Pardi, G.; Simorini, F.; Marini, A. M. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1007.
162. Davoodnia, A.; Heravi, M. M.; Golshani, E.; Bakavoli, M.; Dehabadi, L. J. Chem. Res. 2007, 257.
163. Volovenko, Y. M.; Shokol, T. V.; Dashkovskaya, E. V.; Babichev, F. S. Ukr. Khim. Zh. 1985, 51, 649;
164. Chem. Abstr. 1986, 104, 19487.
165. Farag, A. M. J. Chem. Res. (S) 1995, 96.
166. Povstyanoi, M. V.; Kruglenko, V. P.; Gnidets, V. P. Zh. Org. Khim. 1984, 20, 1345;
167. Chem. Abstr. 1984, 101, 171216.
168. Cassidy, P. E.; Wallace, R. J.; Aaminabhavi, T. M. Polymer 1986, 27, 1131.
169. Groves, C. L.; Ralph, J. T.; Temple, A. F. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 27.
170. El-Zohry, M. F.; Mohamed, T. A.; Hussein, E. M. Monatsh. Chem. 2009, 140, 265.
171. Dawood, K. M.; Raslan, A. M.; Farag, A. M. Synth. Commun. 2003, 33, 4079
172. Minkin, V. I.; Komissarov, V. N.; Sayapin, Y. A. Arkivoc 2006 (vii), 439.
173. Elmegeed, G. A. Egypt. J. Chem. 2004, 47, 579;
174. Chem. Abstr. 2006, 146, 338065.
175. Bajwa, J. S.; Sykes, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1859.
176. Venepalli, B. R.; Aimone, L. D.; Appell, K. C.; Bell, M. R.; Dority, J. A.; Goswami, R.; Hall, P. L.; Kumar, V.; Lawrence, K. B.; Logan, M. E.; Scensny, P. M.; Seelye, J. A.; Tomczuk, B. E.; Yanni J. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 374.
177. Bajwa, J. S.; Sykes, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2146.