Synthesis of 2-thioxoimidazolin-4-one and thiazolo[3,2-a]-benzimidazole derivatives from substituted maleimides

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 10, 2010, Pages 328-337

  Bentarzi, Yamina ^a,b   Nedjar Kolli, Bellara ^a   Plas, Aurélie ^c   Chalard, Pierre ^c   Troinc, Yves ^c  

^a UNIVERSITY OF SCIENCES AND TECHNOLOGY HOUARI BOUMEDIENE   (Algeria)

^b CENTRE DE RECHERCHE SCIENTIFIQUE ET TECHNIQUE EN ANALYSES PHYSICO CHIMIQUES CRAPC   (Algeria)

^c UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

Author keywords

Hetero Michael reaction; Maleimide; Thiazolobenzimidazoles; Thioxoimidazolin 4 one

Indexed keywords

EID: 77958449802     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.a27     Document Type: Article

References (30)

1. He, S.; Kuang, R.; Venkatamaran, R.; Tu, J.; Truong, T. M.; Chan, H. T.; Groutas, W. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1713.
2. Fuentes, J.; Salameh, B. A. B.; Pradera, A.; Fernandez de Cordoba, F. J.; Gash, G. Tetrahedron 2006, 62, 97 and references cited therein.
3. Roue, N.; Bergman, J Tetrahedron 1999, 55, 14729.
4. Cherouvrier, J. R.; Carreaux, F.; Bazureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8745.
5. Renault, S.; Bertrand, S.; Carreaux, F.; Bazureau, J. P. J. Comb. Chem. 2007, 9, 935.
6. Porwal, S.; Chauhan, S. S.; Chauhan, P. M. S.; Shakya, N.; Verma, A.; Gupta, S. J. Med. Chem. 2009, 52, 5793.
7. Muccioli, G. G.; Fazio, N.; Sciba, G. K. E.; Poppitz, W.; Cannata, F.; Poupaert, J. H.; Wouters, J.; Lambert, D. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 417.
8. Sawyers, C.; Jung, M. E.; Chen, C. D.; Ouk, S.; Welsbie, D.; Tran, C.; Wongvipat, J.; Yoo, D. WO 2006 124118.
9. Claussner, A.; Goubet, F.; Teutsch, J. G. WO 1997 19064.
10. Thurieau, C.; Poitout, L. WO 2001 09090.
11. Binet, J.; Boubia, B.; Chaput, E.; Edgar, A.; Ou, K.; Ratel, P.; Samreth, S.; Thomas, D. WO 2004 031160.
12. Wan, Y.; Pan, S.; Zhang, G.; Wang, X.; Xie, Y. F.; Jiang, J.; Phillips, D.; Yang, Y. WO 2009 123948.
13. Lewalter, J.; Rottmaier, L.; Merten, R.; Dunwald, W.; Schulte, B. EP 1980 0013727.
14. Bélai, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7475.
15. Severinsen, R.; Lau, J. F.; Bondensgaard, K.; Hansen, B. S.; Begtrup, M.; Ankersen, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 317.
16. Maiti, B.; Chanda, K.; Sun, C. M. Org. Lett. 2009, 11, 4826.
17. Lin, M. -L.; Sun, C. -M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8739.
18. White, A. W.; Curtin, N. I.; Eastman, B. W.; Golding, B. T.; Hostomsky, Z.; Kyle, S.; Li, J.; Maegley, K. A.; Skalitzky, D. J.; Webber, S. E.; Yu, X. H.; Griffin, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2433.
19. Ates-Alagoz, Z.; Yildiz, S.; Buyukbingol, E. Chemotherapy 2007, 53, 110.
20. Hong, S. Y.; Kwal, K. W.; Ryu, C. K.; Kang, S. J.; Chung, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 16, 644.
21. Grimaudo, S.; Raimondi, M. V.; Capone, F.; Chimirri, A.; Poretto, F.; Monforte, A. M.; Simoni, D.; Tolomeo, M. Eur. J. Cancer 2001, 37, 122..
22. Hamdy, N. A.; Abdel-Aziz, H. A.; Farag, A. M.; Fakhr, I. M. I. Monatsh. Chem. 2007, 138, 1001.
23. Bouzroura, S.; Hammal, L.; Nedjar-Kolli, B.; Balegroune, F.; Hamadène, M.; Poulain, S. Synth. Commun. 2007, 38, 448.
24. Bondock, S.; Tarhoni, A. E-G.; Fadda, A. A. Arkivoc 2006, (ix), 113.
25. Dyachenko, V.; Dyachenko, V. D.; Rusanov, B. E. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 83.
26. Mohareb, R. M.; Aziz, S. A.; Abdel-Sayed, N. I.; El-Banna, A. H. J. Chem. Research (M) 1999, 101.
27. Alper, A. E.; Taurins, A. Can. J. Chem. 1967, 45, 2903-2912.
28. Hayashibe, S.; Kamikubo, T.; Tsukamoto, S. -I.; Sakamoto, S. Heterocycles 2004, 62, 815.
29. Khaliullin, F. A.; Klen, E. E. Chem. Heterocycl. Comp. 2009, 45, 876 and references cited therein.
30. Fadda, A. A.; Bondock, S.; Rabie, R.; Etman, H. A. Turk. J. Chem. 2008, 32, 259.