Density functional studies on diimine chelated palladium complex catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction: The impact of Lewis base employed in transmetallation process

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 24, 2011, Pages 6458-6468

  Weng, Chia Ming ^a   Hong, Fung E ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION STRAIN MODEL; BONDING MODES; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; DFT METHOD; DIIMINES; LEWIS BASE; LEWIS BASIS; OXOANIONS; PALLADIUM COMPLEXES; PHENYLBORONIC ACIDS; RELEASED ENERGY; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; TRANSITION STATE; TRANSMETALLATION;

CATALYSIS; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; ENERGY BARRIERS; LIGANDS; ORGANIC ACIDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 79958797708     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt10233h     Document Type: Article

References (134)

1. X. F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9047
2. F. Bellina R. Rossi Chem. Rev. 2010 110 1082
3. S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1439
4. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
5. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
6. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442
7. Metal-Catalyzed Cross Coupling Reactions, ed. A. de Meijere and F. Diederich, 2nd edn, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
8. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 2004
9. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysis, Innovation in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1995
10. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
11. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704
12. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
13. S. R. Chemler D. Trauner S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4544
14. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
15. N. Miyaura K. Yamada A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1979 20 3437
16. N. Miyaura A. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 866
17. L. Xue Z. Lin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1692
18. C. Gourlaouen G. Ujaque A. Lledós M. Medio-Simon G. Asensio F. Maseras J. Org. Chem. 2009 74 4049
19. A. A. C. Braga G. Ujaque F. Maseras Organometallics 2006 25 3647
20. A. A. C. Braga N. H. Morgon G. Ujaque A. Lledós F. Maseras J. Organomet. Chem. 2006 691 4459
21. A. A. C. Braga N. H. Morgon G. Ujaque F. Maseras J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9298
22. L. J. Goossen D. Koley H. Hermann W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11102
23. L. J. Goossen D. Koley H. Hermann W. Thiel Organometallics 2006 25 54
24. L. J. Goossen D. Koley H. Hermann W. Thiel Organometallics 2005 24 2398
25. S. Kozuch C. Amatore A. Jutand S. Shaik Organometallics 2005 24 2319
26. M. Sumimoto N. Iwane T. Takahama S. Sakaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10457
27. M. Butters J. N. Harvey J. Jover A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones P. M. Murray Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5156
28. J. Jover N. Feya M. Purdieb G. C. L. Jonesa J. N. Harveya J. Organomet. Chem. 2010 324 39
29. Computational Modelling of Homogeneous Catalysis, ed. A. Lledós and F. Maseras, Kluwer, Dordrecht, The Netherlands, 2002
30. W. Koch and M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000
31. J. A. Pople Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1894
32. W. J. Hehre, L. Radom, P. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience Publication, New York, 1986
33. E. R. Davidson Chem. Rev. 2000 100 351
34. S. Sakaki Y. Y. Ohnishi H. Sato Chem. Rec. 2010 10 29
35. T. Ziegler Chem. Rev. 1991 91 651
36. X. Shen G. O. Jones D. A. Watson B. Bhayana S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11278
37. D. Maiti S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17423
38. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
39. T. E. Barder M. R. Biscoe S. L. Buchwald Organometallics 2007 26 2183
40. T. E. Barder S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12003
41. T. E. Barder S. D. Walker J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685
42. N. Marion S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 1440
43. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
44. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
45. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbaï G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39
46. X. Xu B. Xu Y. Li S. H. Hong Organometallics 2010 29 6343
47. S. Dastgir K. S. Coleman A. R. Cowley M. L. H. Green Organometallics 2010 29 4858
48. T. Okada D. Takeuchi A. Shishido T. Ikeda K Osakada J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10852
49. D. Takeuchi A. Inoue F. Ishimaru K. Osakada Macromolecules 2008 41 6339
50. D. Takeuchi A. Inoue K. Osakada M. Kobayashi K. Yamaguchi Organometallics 2006 25 4062
51. K. Osakada D. Takeuchi Adv. Polym. Sci. 2004 171 137
52. S. Kim, D. Takeuchi and K. Osakada, in Perspectives in Organometallic Chemistry, ed., C. G. Screttas, and, B. R. Steele, The Royal Chemical Society, Cambridge, 2003
53. D. Takeuchi S. Kim K. Osakada Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2685
54. K. M. Driller S. Prateeptongkum R. Jackstell M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 537
55. J. Zhou X. Guo C. Tu X. Li H. Sun J. Organomet. Chem. 2009 694 697
56. X. Guo J. Zhou X. Li H. Sun J. Organomet. Chem. 2008 693 3692
57. A. Bermejo A. Ros R. Fernández J. M. Lassaletta J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15798
58. T. Kylmälä N. Kuuloja Y. Xu K. Rissanen R. Franzén Eur. J. Org. Chem. 2008 4019
59. T. Mino Y. Shirae Y. Sasai M. Sakamoto T. Fujita J. Org. Chem. 2006 71 6834
60. D. Domin D. B. Garagorri K. Mereiter J. Fröhlich K. Kirchner Organometallics 2005 24 3957
61. G. A. Grasa R. Singh E. D. Stevens S. P. Nolan J. Organomet. Chem. 2003 687 269
62. G. A. Grasa A. C. Hillier S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 1077
63. M. Schmid R. Eberhardt M. Klinga M. Leskela B. Rieger Organometallics 2001 20 2321
64. S. M. Kilyanek E. J. Stoebenau N. Vinayavekhin R. F. Jordan Organometallics 2010 29 1750
65. S. Kozuch S. E. Lee S. Shaik Organometallics 2009 28 1303
66. S. L. Zhang L. Liu Y. Fu Q. X. Guo Organometallics 2007 26 4546
67. T. Tomita T. Takahama M Sugimoto S. Sakaki Organometallics 2002 21 4138
68. H. von Schenck B. Åkermark M. Svensson Organometallics 2002 21 2248
69. A. Michalak T. Ziegler J. Am. Chem. Soc. 2001 123 12266
70. K. Albert P. Gisdakis N. Rösch Organometallics 1998 17 1608
71. Y.-L. Huang C.-M. Weng F.-E Hong Chem.-Eur. J. 2008 14 4426
72. F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6944
73. A. L. Casado P. Espinet Organometallics 1998 17 954
74. A. Gillie J. K. Stille J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4933
75. M. Ahlquist P.-O. Norrby Organometallics 2007 26 550
76. M. P. Rodríguez A. A. C. Braga A. R. de Lera F. Maseras R. Álvarez P. Espinet Organometallics 2010 29 4983
77. M. P. Rodríguez A. A. C. Braga M. G. Melchor M. H. P. Temprano J. A. Casares G. Ujaque A. R. de Lera R. Álvarez F. Maseras P. Espinet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3650
78. Z. Li Y. Fu Q. X. Guo L. Liu Organometallics 2008 27 4043
79. E. Zuidema P. W. N. M. van Leeuwen C. Bo Organometallics 2005 24 3703
80. H. M. Senn T. Ziegler Organometallics 2004 23 2980
81. V. P. Ananikov D. G. Musaev K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2839
82. A. Sundermann O. Uzan J. M. L. Martin Chem.-Eur. J. 2001 7 1703
83. M. L. Clarke M. Heydt Organometallics 2005 24 6475
84. Y. Nishihara H. Onodera K. Osakada Chem. Commun. 2004 192
85. N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2002 653 54
86. J. P. Stambuli M. Bühl J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9346
87. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
88. M. A. Aramendia F. Lafont M. Moreno-Mañas R. Pleixats A. Roglans J. Org. Chem. 1999 64 3592
89. A. L. Casado P. Espinet J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8978
90. J. Louie J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11598
91. A. O. Aliprantis J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6985
92. V. Farina B. Krishnan J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9585
93. P. Espinet A. M. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4704
94. A. Nova G. Ujaque F. Maseras A. Lledós P. Espinet J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14571
95. R. Álvarez O. N. Faza C. S. López A. R. de Lera Org. Lett. 2006 8 35
96. A. Ariafard B. F. Yates J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13981
97. A. Ariafard Z. Lin I. J. S. Fairlamb Organometallics 2006 25 5788
98. E. Napolitano V. Farina M. Persico Organometallics 2003 22 4030
99. R. Álvarez M. Pérez O. Nieto Faza A. R. de Lera Organometallics 2008 27 3378
100. C. Amatore A. A. Bahsoun A. Jutand G Meyer A. N. Ntepe L. Ricard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4212
101. A. Sugiyama Y. Y. Ohnishi M. Nakaoka Y. Nakao H. Sato S. Sakaki Y. Nakao T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12975
102. D. Garcia-Cuadrado P. de Mendoza A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6880
103. D. Garcia-Cuadrado A. A. C. Braga F. Maseras A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1066
104. A. C. Albéniz P. Espinet R. López-Fernández Organometallics 2006 25 5449
105. J.-I. Uenishi J.-M. Beau R. W. Armstrong Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4756
106. N. Miyaura K. Yamada H. Suginome A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1985 107 972
107. J. N. Harvey Faraday Discuss. 2010 145 487
108. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2009 5 324
109. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
110. Y. Minenkov G. Occhipinti V. R. Jensen J. Phys. Chem. A 2009 113 11833
111. S. Grimme Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4460
112. J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput. 2008 4 297
113. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2006 2 322
114. Z. Li S. L. Zhang Y. Fu Q. X. Guo L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8815
115. H. Zhang F. Y. Kwong Y. Tian K. S. Chan J. Org. Chem. 1998 63 6886
116. I. Fernández F. P. Cossío F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2011 76 2310
117. W.-J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118
118. W.-J. van Zeist R. Visser F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2009 15 6112
119. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt ChemPhysChem 2007 8 1170
120. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2007 3 514
121. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2005 1 286
122. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Phys. Chem. A 2004 108 8460
123. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114
124. C. Y. Legault Y. Garcia C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12664
125. J. P. Guthrie ChemPhysChem 2003 4 809
126. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
127. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
128. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
129. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
130. T. H. Dunning Jr. and P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry, Plenum, New York, 1976
131. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
132. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
133. R. Bauernschmitt R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1996 104 9047
134. R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1977 66 3045