Oxidative addition of the chloromethane C-Cl bond to Pd, an ab initio benchmark and DFT validation study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 2, 2006, Pages 322-335

  De Jong, G Theodoor ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746102110     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct050254g     Document Type: Article

References (89)

1. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem. 2005, 117, 680.
2. Senn, H. M.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2980.
3. Bickelhaupt, F. M.; Ziegler, T.; von Ragué Schleyer, P. Organometallics 1995, 14, 2288.
4. Albert, K.; Gisdakis, P.; Rösch, N. Organometallics 1998, 17, 1608.
5. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1703.
6. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4030.
7. Smumyi, E. D.; Gloriozov, I. P.; Ustynuk, Y. A. Russ. J. Phys. Chem. 2003, 77, 1699.
8. Reinhold, M.; McGrady, J. E.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5268.
9. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460.
10. Diefenbach, A.; de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286.
11. Diefenbach, A.; de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. Mol. Phys. 2005, 103, 995.
12. Dedieu, A. Chem. Rev. 2000, 100, 543.
13. Kiplinger, J. L.; Richmond, T. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373.
14. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
15. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
16. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
17. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
18. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
19. Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
20. Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11007.
21. Thümmel, H. T.; Bauschlicher, C. W., Jr. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1188.
22. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Gonzales, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9902.
23. Gritsenko, O. V.; Ensing, B.; Schippers, P. R. T.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8558.
24. Poater, J.; Solà, M.; Duran, M.; Robles, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 722.
25. de Jong, G. Th.; Sola, M.; Visscher, L.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9982.
26. de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. 2005, 313, 261.
27. de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1006.
28. de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9685.
29. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
30. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
31. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
32. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
33. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
34. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
35. Baerends, E. J.; Autschbach, J. A.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Sola, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T. ADF2002.03; SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2002.
36. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
37. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
38. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991.
41. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
42. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
43. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1993, 49, 4978(E).
44. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
45. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396(E).
46. Zhang, Y.; Yang, W. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 890.
47. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørkov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413.
48. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
49. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
50. Visscher, L.; Lee, T. J.; Dyall, K. G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8769.
51. Jensen, H. J. A.; Saue, T.; Visscher, L. DIRAC, release 4.0; Syddansk Universitet: Odense, Denmark, 2004.
52. Dyall, K. G. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2118.
53. Visscher, L. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 68.
54. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
55. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
56. Visscher, L.; Aerts, P. J. C.; Visser, O.; Nieuwpoort, W. C. Int. J. Quantum Chem. 1991, 25, 131.
57. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
58. Langhoff, S. R.; Petterson, L. G. M.; Bauschlicher, C. W., Jr. J. Chem. Phys. 1987, 86, 268.
59. Osanai, Y.; Sekiya, M.; Noro, T.; Koga, T. Mol. Phys. 2003, 101, 65.
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 1053.
61. Becke, A. D.; Roussel, M. R. Phys. Rev. A 1989, 39, 3761.
62. Filatov, M.; Thiel, W. Mol. Phys. 1997, 91, 847.
63. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264.
64. Tsuneda, T.; Suzumura, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10664.
65. Boese, A. D.; Doltsinis, N. L.; Handy, N. C.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1670.
66. Boese, A. D.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5497.
67. Proynov, E. I.; Sirois, S.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. 1997, 64, 427.
68. van Voorhis, T.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 1998, 109, 400.
69. Krieger, J. B.; Chen, J.; Iafrate, G. J.; Savin, A. In Electron Correlation and Material Properties; Gonis, A., Kioussis, N., Eds.; Plenum: New York, 1999.
70. Perdew, J. P.; Kurth, S.; Zupan, A.; Blaha, P. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 2544.
71. Perdew, J. P.; Kurth, S.; Zupan, A.; Blaha, P. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 5179(E).
72. Proynov, E.; Chermette, H.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10013.
73. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
74. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648.
76. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
77. Cohen, A. J.; Handy, N. C. Mol. Phys. 2001, 99, 607.
78. Xu, X.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673.
79. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345.
80. Frenking, G.; Antes, I.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Jonas, V.; Neuhaus, A.; Otto, M.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Vyboishchikov, S. F. Pseudopotential calculations of transition metal compounds. In Reviews in Computational Chemistry, Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers Inc.: New York, 1996; Vol. 8, p 63.
81. Cundari, T. R.; Benson, M. T.; Lutz, M. L. Effective core potential approaches to the chemistry of heavier elements. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers Inc.: New York, 1996; Vol. 8, p 145.
82. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
83. Jonas, V.; Frenking, G.; Reetz, M. T. J. Comput. Chem. 1992, 13, 919.
84. 3Cl model reaction system. This basis set should, however, yield relative energies that are reasonably converged with basis-set size, as can be seen for other stationary points in Table 2.
85. 3Cl are -10.2, -13.8, -17.7, and -18.8 kcal/mol at HF, MP2, CCSD, and CCSD(T), respectively, in combination with basis set BS3. For details, see Table S4 in the Supporting Information.
86. Nibbering, N. M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24, 1.
87. Carroll, J. J.; Weisshaar, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 800.
88. Bickelhaupt, F. M. Mass Spectrom. Rev. 2001, 20, 347.
89. Johnson, R. D., III. NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database, NIST Standard Reference Database Number 101, Release 11. http://srdata.nist.gov/cccbdb (accessed June 2005).