A DFT study of the full catalytic cycle of the Suzuki-Miyaura cross-coupling on a model system

Organometallics

Volumn 25, Issue 15, 2006, Pages 3647-3658

  Braga, Ataualpa A C ^a   Ujaque, Gregori ^b   Maseras, Feliu ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; COMPUTATIONAL METHODS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; ISOMERIZATION; ORGANOMETALLICS; PALLADIUM COMPOUNDS;

CATALYTIC CYCLE; CROSS COUPLING; PALLADIUM DIPHOSPHINE; SEPARATED REACTANTS;

VINYL RESINS;

EID: 84962429991     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060380i     Document Type: Article

References (52)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
3. Espinet, P.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4704.
4. Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954.
5. Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944.
6. Gillie, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933.
7. Sundermann, A.; Uzan, O.; Martin, J. M. L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1703.
8. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H.; Thiel, W. Organometallics 2005, 24, 2398.
9. Ananikov, V. P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2839.
10. Senn, H. M.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2980.
11. Zuidema, E.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Bo, C. Organometallics 2005, 24, 3703.
12. Aliprantis, A. O.; Canary, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 6985.
13. Nishihara, Y.; Onodera, H.; Osakada, K. Chem. Commun. 2004, 192.
14. Aramendia, M. A.; Lafont, F.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Roglans, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3592.
15. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
16. Miyaura, N. J. Organomet. Chem. 2002, 613, 54.
17. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346.
18. Clarke, M. L.; Heydt, M. Organometallics 2005, 24, 6475.
19. Sumimoto, M.; Iwane, N.; Takahama, T.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457.
20. Braga, A. A. C.; Morgen, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298.
21. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H.; Thiel, W. Organometallics 2006, 25, 54.
22. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Lledós, A.; Maseras, F. J. Organomet. Chem., in press.
23. Napolitano, E.; Farina, V.; Persico, M. Organometallics 2003, 22, 4030.
24. Álvarez, R.; Faza, O. N.; López, C. S.; de Lera, A. R. Org. Lett. 2006, 8, 35.
25. Kozuch, S.; Amatore, C.; Jutand, A.; Shaik, S. Organometallics 2005, 24, 2319.
26. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
27. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
28. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
29. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366.
30. Chang, Y.-C.; Lee, J.-C.; Hong, F.-E. Organometallics 2005, 24, 5686.
31. Urata, H.; Tanaka, M.; Fuchikami, T. Chem. Lett. 1987, 751.
32. Goossen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H.; Thiel. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102.
33. Lee, C.; Parr, R. G.; Yang, W. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
36. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
37. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
38. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
39. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
40. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
41. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M. ; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111.
42. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
43. Tamura, H.; Yamasaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
44. Sakaki, S.; Takayama, T.; Sumimoto, M.; Sugimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332.
45. Balcells, D.; Maseras, F.; Keay, B. A.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2784.
46. Jutand, A.; Négri, S. Organometallics 2003, 22, 4229.
47. Albert, K.; Gisdakis, P.; Rösch, N. Organometallics 1998, 17, 1608.
48. Sakaki, S.; Mizoe, N.; Musashi, Y.; Biswas, B.; Sugimoto, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8027.
49. Smith, G. B.; Dezeny, G. C.; Hughes, D. L.; King, A. O.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 8151.
50. Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461.
51. Casado, A. L.; Casares, J. A.; Espinet, P. Inorg. Chem. 1998, 37, 4154.
52. Albéniz, A. C.; Espinet, P.; Pérez-Mateo, A.; Nova, A.; Ujaque, G. Organometallics 2006, 25, 1293.