Living ring-opening polymerization of 2-alkoxy-1-methylenecyclopropanes initiated by Pd complexes

Macromolecules

Volumn 41, Issue 17, 2008, Pages 6339-6346

  Takeuchi, Daisuke ^a   Inoue, Akihisa ^a   Ishimaru, Fujio ^a   Osakada, Kohtaro ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; LIVING POLYMERIZATION; MONOMERS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; POLYMERIZATION; POLYMERS; PROPANE;

ALKOXY SUBSTITUENTS; DIIMINE LIGANDS; METHYLENECYCLOPROPANES; PD COMPLEXES;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 52449092302     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma800941f     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Aoshima, S.; Yoshida, T.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1801.
2. (b) Goethals, E. J.; Prez, F. D. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 220.
3. (c) Sawamoto, M. Prog. Polym. Sci. 1991, 16, 111.
4. (a) Miyamoto, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1984, 17, 2228.
5. (b) Aoshima, S.; Higashimura, T. Polym. Bull. 1986, 15, 417.
6. (c) Aoshima, S.; Sugihara, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3962.
7. (d) Sugihara, S.; Hashimoto, K.; Okabe, S.; Shibayama, M.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2004, 37, 336.
8. (e) Sugihara, S.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2004, 37, 1711.
9. (f) Yoshida, T.; Kanazawa, A.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4288.
10. (g) Sugihara, S.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. Macromolecules 2005, 38, 1919.
11. (h) Shibata, T.; Kanaoka, S.; Aoshima, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7497.
12. (i) Kanaoka, S.; Yagi, N.; Fukuyama, Y.; Aoshima, S.; Tsunoyama, H.; Tsukuda, T.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12060.
13. (a) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414.
14. (b) Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Huff, R. L.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6686.
15. (c) Gottfried, A. C.; Brookhart, M. Macromolecules 2001, 34, 1140.
16. (d) McCord, E. F.; McLain, S. J.; Nelson, L. T. J.; Ittel, S. D.; Tempel, D.; Killian, C. M.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Macromolecules 2007, 40, 410.
17. (a) Takeuchi, D.; Kim, S.; Osakada, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2685.
18. (b) Kim, S.; Takeuchi, D.; Osakada, K. In Perspectives in Organometallic Chemistry; Screttas, C. G., Steele, B. R., Eds.; The Royal Chemical Society: Cambridge, 2003; p 306.
19. (c) Osakada, K.; Takeuchi, D. Adv. Polym. Sci. 2004, 171, 137.
20. Takeuchi, D.; Inoue, A.; Osakada, K.; Kobayashi, M.; Yamaguchi, K. Organometallics 2006, 25, 4062.
21. See Supporting Information.
22. (a) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
23. (b) Tamara, Y. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2647.
24. (c) Paul, N. T.; Yamamoto, Y. Synlett 2007, 1994.
25. (a) Nomura, N.; Tsurugi, K.; Yoshida, N.; Okada, M. Cur. Org. Synth. 2005, 2, 21.
26. (b) Nomura, N.; Tsurugi, K.; Okada, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7268.
27. (c) Nomura, N.; Tsurugi, K.; Okada, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1932.
28. (d) Tsurugi, K.; Nomura, N.; Aoi, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 469.
29. (e) Nomura, N.; Yoshida, N.; Tsurugi, K.; Aoi, K. Macromolecules 2003, 36, 3007.
30. (f) Nomura, N.; Tsurugi, K.; RajanBabu, T. V.; Kondo, T. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 5354.
31. (g) Nomura, N.; Komiyama. S.; Kasugai, H.; Saba, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 812.
32. (a) Tomita, I.; Kondo, Y.; Takagi, K.; Endo, T. Acta Polym. 1995, 46, 432.
33. (b) Tomita, I.; Abe, T.; Takagi, K.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1995, 33, 2487.
34. (c) Takagi, K.; Tomita, I.; Nakamura, Y.; Endo, T. Macromolecules 1998, 31, 2779.
35. (d) Taguchi, M.; Tomita, I.; Yoshida, Y.; Endo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 495.
36. Krysan, D. J.; Mackenzie, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6273.
37. (a) Vicart, N.; Cazes, B.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 535.
38. (b) Li, W.; Zhang, X.; Meetsma, A.; Hessen, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12246.
39. (a) Muzart, J.; Pete, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 257.
40. (b) Kunkely, H.; Volger, A. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 262.
41. 2 would be also possible: Amatore, C.; Jutand, A.; M'Barki, M. A.; Meyer, G.; Mottier, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 873.
42. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1990, 28, 343.
43. (a) Kliegman, J. M.; Barnes, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 3140.
44. (b) van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Benedix, R. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1994, 113, 88.
45. (a) Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728.
46. (b) Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
47. (a) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
48. (b) Rülke, R. E.; Delis, J. G. P.; Groot, A. M.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K.; Goubitz, K.; Schenk, H. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 109.
49. (c) Rülke, R. E.; Ernsting, J. M.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Inorg. Chem. 1993, 32, 5769.
50. Brookhart, M.; Grant, B.; Volpe, A. F., Jr. Organometallics 1992, 11, 3920.
51. (a) Arora, S.; Binger, P. Synthesis 1974, 801.
52. (b) Kim, S.; Takeuchi, D.; Osakada, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 762.
53. Jończyk, A.; Kmiotek-Skarżyńska, I. J. Org. Chem. 1989, 54, 2756.