The activation strain model of chemical reactivity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 14, 2010, Pages 3118-3127

  Van Zeist, Willem Jan ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ACTIVATION STRAIN MODEL; CONCRETE APPLICATIONS; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION COORDINATES; TRANSITION-STATE;

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 77954595281     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926828f     Document Type: Article

References (76)

1. R. B. Woodward R. Hoffmann J. Am. Chem. Soc. 1965 87 395 397
2. R. Hoffmann J. Chem. Phys. 1963 39 1397 1412
3. T. A. Albright, J. K. Burdett and M.-H. Whangbo, Orbital interactions in chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1985
4. M. J. S. Dewar Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 761 776
5. I. Flemming, Frontier orbitals and organic chemical reactions, Wiley, New York, 1976
6. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory, Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey, 2007
7. R. A. Marcus Annu. Rev. Phys. Chem. 1964 15 155 196
8. J. P. Guthrie ChemPhysChem 2003 4 809 816
9. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114 128
10. D. J. Mitchell H. B. Schlegel S. S. Shaik S. Wolfe Can. J. Chem. 1985 63 1642
11. C. Y. Legault Y. Garcia C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12664
12. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt Mol. Phys. 2005 103 995 998
13. J. N. P. van Stralen F. M. Bickelhaupt Organometallics 2006 25 4260 4268
14. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt ChemPhysChem 2007 8 1170 1181
15. W. J. van Zeist A. H. Koers L. P. Wolters F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2008 4 920 928
16. F. M. Bickelhaupt, and E. J. Baerends, in Reviews in Computational Chemistry, ed. K. B. Lipkowitz, and D. B. Boyd, VCH Publishers Inc., New York, 2000, pp. 1-86
17. E. J. Baerends O. V. Gritsenko J. Phys. Chem. A 1997 101 5383 5403
18. T. Ziegler A. Rauk Inorg. Chem. 1979 18 1558 1565
19. K. Ishida K. Morokuma A. Komornicki J. Chem. Phys. 1977 66 2153 2156
20. C. Gonzalez H. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523 5527
21. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 369
22. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161 4163
23. W. J. van Zeist C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 2008 29 312 315
24. W. J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 10317 10322
25. A. Krapp F. M. Bickelhaupt G. Frenking Chem.-Eur. J. 2006 12 9196 9216
26. F. M. Bickelhaupt E. J. Baerends Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4183 4188
27. J. Poater M. Solà F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2006 12 2889 2895
28. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, and R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1987
29. M. B. Smith, and J. March, March's Advanced Organic Chemistry, 6th ed., Wiley-Interscience, New York, 2007
30. C. A. Elschenbroich, Organometallics, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
31. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem. 2005 117 4516 4563
32. A. Dedieu Chem. Rev. 2000 100 543 600
33. L. Xue Z. Lin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1692 1705
34. C. J. Cramer D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 10757 10816
35. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Chem. Phys. 2001 115 4030 4040
36. A. Diefenbach F. M. Bickelhaupt J. Phys. Chem. A 2004 108 8460 8466
37. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt Mol. Phys. 2005 103 995 998
38. A. Diefenbach G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2005 1 286 298
39. G. T. de Jong R. Visser F. M. Bickelhaupt J. Organomet. Chem. 2006 691 4341 4349
40. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2006 2 322 335
41. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt J. Chem. Theory Comput. 2007 3 514 529
42. W. J. van Zeist R. Visser F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2009 15 6112 6115
43. J. J. Low W. A. Goddard III Organometallics 1986 5 609 622
44. P. E. M. Siegbahn M. R. A. Blomberg J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10548 10556
45. C. Y. Legault Y. Garcia C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12664 12665
46. S. I. Gorelsky D. Lapointe K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10848 10849
47. D. H. Ess S. M. Bischof J. Oxgaard R. A. Periana W. A. Goddard Organometallics 2008 27 6440 6445
48. A. Ariafard Z. Lin Organometallics 2006 25 4030 4033
49. R. Fazaeli A. Ariafard S. Jamshidi E. S. Tabatabaie K. A. Pishro J. Organomet. Chem. 2007 692 3984 3993
50. A. Ariafard B. F. Yates J. Organomet. Chem. 2009 694 2075 2084
51. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt Can. J. Chem. 2009 87 806 817
52. M. A. van Bochove M. Swart F. M. Bickelhaupt J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10738 10744
53. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2007 72 2201 2207
54. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt Chem.-Asian J. 2008 3 1783 1792
55. S. C. A. H. Pierrefixe S. J. M. van Stralen J. N. P. van Stralen C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6469 6471
56. S. C. A. H. Pierrefixe J. Poater C. Im F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2008 14 6901 6911
57. S. C. A. H. Pierrefixe C. Fonseca Guerra F. M. Bickelhaupt Chem.-Eur. J. 2008 14 819 828
58. S.-G. Wang Y.-X. Qiu W. H. E. Schwarz Chem.-Eur. J. 2009 15 6032 6040
59. J. Poater R. Visser M. Solà F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2007 72 1134 1142
60. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2008 73 7290 7299
61. E. H. Krenske W. A. Pryor K. N. Houk J. Org. Chem. 2009 74 5356 5360
62. R. D. Bach O. Dmitrenko C. Thorpe J. Org. Chem. 2008 73 12 21
63. A. T. P. Carvalho M. Swart J. N. P. van Stralen P. A. Fernandes M. J. Ramos F. M. Bickelhaupt J. Phys. Chem. B 2008 112 2511 2523
64. J. M. Hayes S. M. Bachrach J. Phys. Chem. A 2003 107 7952 7961
65. D. D. Sung T. J. Kim I. Lee J. Phys. Chem. A 2009 113 7073 7079
66. B. Galabov V. Nikolova J. J. Wilke H. F. Schaefer W. D. Allen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9887 9896
67. A. Fábián F. Ruff Ö. Farkas J. Phys. Org. Chem. 2008 21 988 996
68. X.-P. Wu X.-M. Sun X.-G. Wei Y. Ren N.-B. Wong W.-K. Li J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1597 1606
69. S. Y. Yun S. Catak W. K. Lee M. D'hooghe N. De Kimpe V. Van Speybroeck M. Waroquier Y. Kim H.-J. Ha Chem. Commun. 2009 2508 2510
70. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10187 10198
71. L. Xu C. E. Doubleday K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2746 2748
72. D. H. Ess J. Org. Chem. 2009 74 1498 1508
73. F. Schoenebeck D. H. Ess G. O. Jones K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8121 8133
74. Y.-H. Lam P. H.-Y. Cheong J. M. Blasco Mata S. J. Stanway V. r. Gouverneur K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1947 1957
75. A. E. Hayden K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4084 4089
76. I. Fernández F. M. Bickelhaupt F. P. Cossio Chem.-Eur. J. 2009 15 13022 13032