Performance of B3LYP density functional methods for a large set of organic molecules

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 2, 2008, Pages 297-306

  Tirado Rives, Julian ^a   Jorgensen, William L ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 46049088279     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct700248k     Document Type: Article

References (52)

1. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140 (4A), 1133-1138.
2. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136 (3B), 864-871.
3. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
4. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1601-1622.
5. Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Repasky, M. P.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 138-150.
6. Tubert-Brohman, I.; Guimarães, C. R. W.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 817-823.
7. Riley, K. E.; Op't Holt, B. T.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 407-433.
8. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063-1079.
9. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374-7383.
10. Xu, X.; Zhang, Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014105.
11. Kafafi, S. A. J. Phys. Chem. 1998, 102, 10404-10413.
12. Grimme, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3067-3077.
13. Redfern, P. C.; Zapol, P.; Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5850-5854.
14. (a) Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2006, 8, 3632-3634.
15. (b) Wodrich, M. D.; Corminboeuf, C.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2007, 9, 1851-1854.
16. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460-4464.
17. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 42-45.
18. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797.
19. Tsuzuki, S.; Lüthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949-3957.
20. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
21. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
22. Vydrov, O. A.; Scuseria, G. E. J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109-1 to 234109-9.
23. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401.
24. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
25. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799.
26. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287-5393.
27. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Mück-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem, 2007, 5, 741-758.
28. McNamara, J. P.; Hillier, I. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2362-2370.
29. Jurečka, P.; Černý, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 555-569.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Miliam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
31. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700.
32. Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990, 4, 1-105.
33. Code and parameter files to modify MOPAC for PDDG/PM3 calculations are available at http://www.jorgensenresearch.com.
34. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 7260-7268.
35. Sattelmeyer, J. W.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13551-13559.
36. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2004, 10, 6-12.
37. Csonka, G. I.; Ruzinsky, A.; Tao, J.; Perdew, J. P. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 506-511.
38. Brothers, E. N.; Scuseria, G. E. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1045-1049.
39. Voityuk, A. A. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1038-1044.
40. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
41. The generic parameters are (σ in Å, ε in kcal/mol) are as follows: C (3.55, 0.07), H (2.46, 0.03), N (3.25, 0.17), and O (3.00, 0.17).
42. Rogers, D. W.; McLafferty, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8733-8737.
43. Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Pascal, R. A., Jr.; de Meijere, A. Org. Lett. 2006, 5, 3635-3638.
44. Vrábel, I.; Biscupič, S.; Staško, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5805-5812.
45. Mole, S. J.; Zhou, X.; Liu, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14665-14671.
46. Saeys, M.; Reyners, M.-F.; Marin, G.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9147-9159.
47. Duan, X.-M.; Song, G.-L.; Li, Z.-H.; Wang, X.-J.; Chen, G.-H.; Fan, K.-N. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7086-7095.
48. Friesner, R. A.; Knoll, E. H.; Cao, Y. J. Chem. Phys. 2006, 125, 124107-1-124107-24.
49. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2002, 23, 498-510.
50. Grimme, S.; Steinmetz, M.; Korth, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2118-2126.
51. Cheng, M.-F.; Ho, H.-O.; Lam, C.-S.; Lee, W.-K. J. Serb. Chem. Soc. 2002, 67, 257-264.
52. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3397-3406.