Catalytic carbon-halogen bond activation: Trends in reactivity, selectivity, and solvation

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 3, Issue 2, 2007, Pages 514-529

  De Jong, G Theodoor ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34250339580     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct600342j     Document Type: Article

References (78)

1. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, California, 1987.
2. Elschenbroich, Ch. A. Organometallics; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
3. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047.
4. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
5. Luh, T.-Y.; Leung, M.-k.; Wong, K. T. Chem. Rev. 2000, 100, 3187.
6. Ritter, D.; Weisshaar, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6425.
7. Fayet, P.; Kaldor, A.; Cox, D. M. J. Chem. Phys. 1990, 92, 254.
8. Carroll, J. J.; Weisshaar, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 800.
9. Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954.
10. Stürmer, R. Angew. Chem. 1999, 111, 3509.
11. Hinrichs, R. Z.; Schroden, J. J.; Davis, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 860.
12. de Pater, B. C.; Zijp, E. J.; Frühauf, H.-W.; Ernsting, J. M.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K. Organometallics 2004, 23, 269.
13. Espinet, P.; Echavarren, A. Angew. Chem. 2004, 116, 4808.
14. Wang, G.; Chen, M.; Zhou, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 46.
15. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471.
16. Weisshaar, J. C. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 213.
17. Carroll, J. J.; Haug, K. L.; Weisshaar, J. C.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Svensson, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13955.
18. Porembski, M.; Weisshaar, J. C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1524.
19. Haynes, A.; Maitlis, P. M.; Morris, G. E.; Sunley, G. J.; Adams, H.; Badger, P. W.; Bowers, C. M.; Cook, D. B.; Elliott, P. I. P.; Ghaffar, T.; Green, H.; Griffin, T. R.; Payne, M.; Pearson, J. M.; Taylor, M. J.; Vickers, P. W.; Watt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2847.
20. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Svensson, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1952.
21. Griffin, T. R.; Cook, D. B.; Haynes, A.; Pearson, J. M.; Monti, D.; Morris, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3029.
22. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1487.
23. Wittborn, A. M. C.; Costas, M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 1997, 107, 4318.
24. Cui, Q.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8418.
25. Torrent, M.; Solà, M.; Frenking, G. Chem. Rev. 2000, 100, 439.
26. Senn, H. M.; Ziegler, T. Organometallics 2004, 23, 2980.
27. Gooßen, L. J.; Koley, D.; Hermann, H.; Thiel, W. Chem. Commun. 2004, 2141.
28. Kozuch, S.; Shaik, S.; Jutand, A.; Amatore, C. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3072.
29. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2191.
30. de Jong, G. Th.; Visser, R.; Bickelhaupt, F. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4341.
31. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4030.
32. de Jong, G. Th.; Solà, M.; Visscher, L.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9982.
33. Diefenbach, A.; de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. Mol. Phys. 2005, 103, 995.
34. Diefenbach, A.; de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286.
35. de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. 2005, 313, 261.
36. de Jong, G. Th.; Geerke, D. P.; Diefenbach, A.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1006.
37. de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9685.
38. de Jong, G. Th.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 322.
39. March, J. Advanced Organic Chemistry; McGraw-Hill: Tokyo, 1977.
40. Dedieu, A. Chem. Rev. 2000, 100, 543.
41. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem. 2005, 117, 4516.
42. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem. 2005, 117, 680.
43. Kiplinger, J. L.; Richmond, Th. G.; Osterberg, C. E. Chem. Rev. 1994, 94, 373.
44. Bickelhaupt, F. M.; Ziegler, T.; von Ragué Schleyer, P. Organometallics 1995, 14, 2288.
45. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114.
46. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
47. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
48. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
49. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
50. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
51. Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; Wang, F.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. ADF2005.01; SCM, Theoretical Chemistry: Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2005.
52. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
54. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
55. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. Kohn-Sham Density Functional Theory: Predicting and Understanding Chemistry. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH Publishers Inc.: New York, 2000; Vol. 15; p 1.
56. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
57. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
58. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396.
59. Bon, R. S.; van Vliet, B.; Sprenkels, N. E.; Schmitz, R. F.; de Kanter, F. J. J.; Stevens, Chr. V.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M.; Groen, M. B.; Orru, R. V. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3542.
60. Allinger, N. L.; Zhou, X.; Bergsma, J. THEOCHEM 1994, 312, 69.
61. van Duijnen, P. T.; Grozema, F. C.; Swart, M. THEOCHEM 1999, 464, 191.
62. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 196.
63. Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
64. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
65. Raghavachari, K.; Tracks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
66. Visscher, L.; Lee, T. J.; Dyall, K. G. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8769.
67. Jensen, H. J. Aa.; Saue, T.; Visscher, L. DIRAC, version 4.0; Syddansk Universitet: Odense, Denmark, 2004.
68. Lévy-Leblond, J. M. Commun. Math. Phys. 1967, 6, 286.
69. Dyall, K. G. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2118.
70. Visscher, L. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 68.
71. Kendall, R. A.; Dunning, Th. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
72. Dyall, K. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 335.
73. de Jong, G. Th.; Kovács, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7943.
74. Deng, L.; Branchadell, V.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10645.
75. Linstrom, J.; Mallard, W. G. P. NIST Standard Reference Database Number 69, June 2005 Release. http://webbook.nist.gov/chemistry (accessed Jul 2006).
76. - At relative to R is -45.1 kcal/mol (not shown in a table), which differs only 2.4 kcal/mol from the scalar relativistic value of -42.7 kcal/mol (see Table 3).
77. Born, M. Z. Phys. 1920, 1, 45.
78. Atkins, P. W. Physical Chemistry; Oxford University Press: Oxford, United Kingdom, 1994.