Synthesis, structure, and temperature-dependent dynamics of neutral palladium allyl complexes of annulated diaminocarbenes and their catalytic application for C-C and C-N bond formation reactions

Organometallics

Volumn 29, Issue 21, 2010, Pages 4858-4870

  Dastgir, Sarim ^a,c   Coleman, Karl S ^b   Cowley, Andrew R ^a   Green, Malcolm L H ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c YORK UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149297868     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1000327     Document Type: Article

References (85)

1. Wanzlick, H. W.; Schoenherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142
2. Öfele, K.; Herberhold, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 739-740
3. Cardin, D. J.; Çetinkaya, B.; Lappert, M. F.; Manojlović- Muir, L.; Muir, K. W. J. Chem. Soc. D, Chem. Commun. 1971, 400-401
4. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921
5. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
6. Gibson, S. E.; Johnstone, C.; Loch, J. A.; Steed, J. W.; Stevenazzi, A. Organometallics 2003, 22, 5374-5377
7. Duan, W.-L.; Shi, M.; Rong, G.-B. Chem. Commun. 2003, 23, 2916-2917
8. Douthwaite, R. E.; Hauessinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584-4590
9. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1386-1390
10. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92
11. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162-2187
12. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
13. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457
14. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042-6049
15. Glorius, F., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 21; Springer-Verlag: Berlin/Heidelberg, 2007.
16. Cavell, K. Dalton Trans. 2008, 6676-6685, and references therein.
17. Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923
18. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2000, 34, 18-29
19. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Zhang, C.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 2866-2873
20. Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3173-3180
21. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
22. Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695
23. McAuliffe, C. A. Phosphorous, Arsenic, Antimony and Bismuth Ligands. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1987; Vol. 2, pp 989-1066.
24. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348-1352
25. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Frohlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 541-544
26. Herrmann, W. A.; Baskakov, D.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D.; Bunlaksananusorn, T.; Rampf, F.; Rodefeld, L. Organometallics 2006, 25, 2449-2456
27. Metallinos, C.; Barrett, F. B.; Chaytor, J. L.; Heska, M. E. A. Org. Lett. 2004, 6, 3641-3644
28. Saravanakumar, S.; Kindermann, M. K.; Heinicke, J.; Köckerling, M. Chem. Commun. 2006, 640-642
29. Pause, L.; Robert, M.; Heinicke, J.; Kuhl, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1383-1388
30. Tapu, D.; Owens, C.; VanDerveer, D.; Gwaltney, K. Organometallics 2009, 28, 270-276
31. Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514-16515
32. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042-6049
33. Coleman, K. S.; Chamberlayne, H. T.; Turberville, S.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 14, 2917-2922
34. Coleman, K. S.; Dastgir, S.; Barnett, G.; Alvite, M. J. P.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5591-5596
35. Coleman, K. S.; Turberville, S.; Pascu, S. I.; Green, M. L. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8695-8698
36. Coleman, K. S.; Turberville, S.; Pascu, S. I.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 653-658
37. Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. Organometallics 2006, 25, 300-306
38. Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T. Organometallics 2001, 20, 2611-2615
39. Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. Dalton Trans. 2009, 7203-7214
40. El-Ayaan, U.; Murata, F.; El-Derby, S.; Fukuda, Y. J. Mol. Struct. 2004, 692, 209-216
41. Paulovicova, A.; El-Ayaan, U.; Shibayama, K.; Morita, T.; Fukuda, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 10, 2641-2646
42. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534
43. Türkmen, H.; Şhin, O.; Büyükgüngör, O.; Çetinkaya, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4915-4921
44. Arduengo, A. J., III; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11027-11028
45. Filipuzzi, S.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rizzato, S. Organometallics 2008, 27, 437-444, and references therein.
46. Filipuzzi, S.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rizzato, S. Organometallics 2008, 27, 437-444
47. Chernyshova, E. S.; Goddard, R.; Pörschke, K.-R. Organometallics 2007, 26, 3236-3251
48. Powell, J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. A 1967, 11, 1839-1851
49. Ramey, K. C.; Statton, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4387-4389
50. Powell, J.; Robinson, S. D.; Shaw, B. L. Chem. Commun. 1965, 5, 78-79
51. Albinati, A.; Kunz, R.; Ammann, C. J.; Pregosin, P. S. Organometallics 1991, 10, 1800-1806
52. Gogoll, A.; Örnebro, J.; Grennberg, H.; Bäckvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3631-3632
53. Herrmann, J.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A. Organometallics 1995, 14, 3311-3318
54. Kumar, P. G. A.; Dotta, P.; Hermatschweiler, R.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rizzato, S. Organometallics 2005, 24, 1306-1314
55. Mikhael, I.; Goux-Henry, C.; Sinou, D. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1853-1858
56. Pregosin, P. S.; Salzmann, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 35-68
57. Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. Organometallics 1995, 14, 842-847
58. Statton, G. L.; Ramey, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1327-1328
59. Cesarotti, E.; Grassi, M.; Prati, L.; Demartin, F. J. Organomet. Chem. 1989, 370, 407-419
60. Breutel, C.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4067-4068
61. Wassenaar, J.; van Zutphen, S.; Mora, G.; Le Floch, P.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Organometallics 2009, 28, 2724-2734
62. Jensen, D. R.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2003, 5, 63-65
63. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472
64. Flack, H. D.; Bernardinelli, G. J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 1143
65. Viciu, M. S.; Navarro, O.; Germaneau, R. F.; Kelly, R. A., III; Sommer, W.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2004, 23, 1629-1635
66. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483
67. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
68. Liu, J.; Robins, M. J. Org. Lett. 2004, 6, 3421-3423
69. Song, C.; Ma, Y.; Chai, Q.; Ma, C.; Jiang, W.; Andrus, M. B. Tetrahedron 2005, 61, 7438-7446
70. Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 1991-1994
71. Singh, R.; Viciu, M. S.; Kramareva, N.; Navarro, O.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2005, 7, 1829-1832
72. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5749-5752
73. Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201-2203
74. Wang, A.-E.; Zhong, J.; Xie, J.-H.; Li, K.; Zhou, Q.-L. Adv. Syn. Catal. 2004, 346, 595-598
75. Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brie, C. J.; Organ, M. G. Org. Lett. 2005, 7, 1991-1994
76. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
77. Louie, J.; Paul, F.; Hartwig, J. F. Organometallics 1996, 15, 2794-2805
78. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612
79. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216
80. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350
81. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370
82. Tatsuno, Y.; Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Syn. 1990, 28, 343
83. Ishizaki, K.; Komuro, K.; Kato, H.; Suzuki, H. Production method of phenylsilane in the presence of diamine and transition metal catalyst. 2003277388, 20020325, 2003.
84. Wei, Y.; Kan, J.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 3346-3349
85. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231