Density functional studies on palladium-catalyzed suzuki-miyaura cross-coupling reactions assisted by N- or P-chelating ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 14, 2008, Pages 4426-4434

  Huang, Yi Luen ^a   Weng, Chia Ming ^a   Hong, Fung E ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Cross coupling; Density functional calculations; N ligands; P ligands; Palladium

Indexed keywords

ACIDS; AMINES; CATALYSIS; CHELATION; ORGANIC ACIDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS;

CROSS-COUPLING; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; N LIGANDS; P LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 79959997155     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800011     Document Type: Article

References (76)

1. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457;
2. b) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176;
4. c) P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 4808;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704.
6. Computational Modelling of Homogeneous Catalysis (Eds.; A. Lledós, F. Maseras), Kluwer, Dordrecht, 2002.
7. a) J. A. Pople, Angew. Chem. 1999, 111, 2014;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1894;
9. b) W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley-Interscience, New York, 1986:
10. c) W. Koch, M. C. Holthausen, A Chemist's Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
11. a) T. Ziegler, Chem. Rev., 1991, 91, 651;
12. b) E. R. Davidson, Chem. Rev. 2000, 100, 351.
13. M. Sumimoto, N. Iwane, T. Takahama, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10457.
14. a) L. J. Goossen, D. Koley, H. Hermann, W. Thiel, Organometallics 2006, 25, 54;
15. b) L. J. Goossen, D. Koley, H. Hermann, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102.
16. A. A. C. Braga, G. Ujaque, F. Maseras. Organometallics 2006, 25, 3647.
17. a) J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651;
18. b) L. J. Goossen, D. Koley, H. Hermann, W. Thiel, Organometallics 2005, 24, 2398.
19. a) A. L. Casado, P. Espinet, Organometallics 1998, 17, 954;
20. b) F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944;
21. c) A. Gillie, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4933.
22. a) A. Sundermann, O. Uzan, J. M. L. Martin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1703;
23. b) V. P. Ananikov, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2839;
24. c) H. M. Senn, T. Ziegler, Organometallics 2004, 23, 2980;
25. d) E. Zuidema, P. W. N. M. van Leeuwen, C. Bo, Organometallics 2005, 24, 3703.
26. a) A. O. Aliprantis, J. W. Canary, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6985:
27. b) Y. Nishihara, H. Onodera, K. Osakada, Chem. Commun. 2004, 192.
28. a) M. A. Aramendia, F. Lafont, M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, A. Roglans, J. Org. Chem. 1999, 64, 3592;
29. b) C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314;
30. c) N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54;
31. d) J. P. Stambuli, M. Bühl, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346:
32. e) M. L. Clarke, M. Heydt. Organometallics 2005, 24, 6475.
33. a) A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298;
34. b) A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, A. Lledós, F. Maseras, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4459.
35. a) E. Napolitano, V. Farina, M. Persico, Organometallics 2003, 22, 4030;
36. b) R. Álvarez, O. N. Faza, C. S. López, A. R. de Lera, Org. Lett. 2006, 8, 35;
37. c) A. Nova, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14571:
38. d) A. Ariafard, Z. Lin, I. J. S. Fairlamb, Organometallics 2006, 25, 5788.
39. a) S. Kozuch, C. Amatore. A. Jutand, S. Shaik, Organometallics 2005, 24, 2319;
40. b) D. Garcia-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066;
41. c) D. Garcia-Cuadrado, P. de Mendoza, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6880.
42. a) O. Navarro, R. A. Kelly III, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 16194:
43. b) M. S. Viciu, R. A. Kelly III, E. D. Stevens, F. Naud, M. Studer, S. P. Nolan, Org. Lett., 2003, 5, 1479;
44. c) J. Yin, M. P. Rainka, X. X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1162:
45. d) J. P. Stambuli, R. Kuwano, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4746.
46. H. Weissman, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 1901.
47. M. Ohff, A. Ohff, D. Milstein, Chem. Commun. 1999, 357.
48. G. A. Grasa, A. C. Hillier, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 1077.
49. G. A. Grasa, R. Singh, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 269.
50. a) T. Mino, Y. Shirae, T. Saito, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2006, 71, 9499;
51. b) T. Mino, Y. Shirae, Y. Sasai, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2006, 71, 6834;
52. c) T. Mino, Y. Shirae, T. Saito, M. Sakamoto, T. Fujita, J. Org. Chem., 2005, 70, 2191.
53. a) M. Portnoy, D. Milstein, Organometallics 1993, 12, 1665:
54. b) J. F. Hartwig, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373;
55. c) E. Galardon, S. Ramdeehul, J. M. Brown, A. Cowley, K. K. Hii, A. Jutand, Angew. Chem. 2002, 114, 1838;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1760;
57. d) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, Organometallics 2003, 22, 987.
58. a) G. Klöter, K. Seppel, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 347;
59. b) G. Klöter, W. Lutz, K. Seppelt, W. Sundermeyer, Angew. Chem. 1977, 89, 754;
60. c) B. Krumm, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 1995, 34, 3114.
61. S. Sakaki, N. Mizoe, Y. Musashi, B. Biswas, M. J. Sugimoto, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8027.
62. K. Osakada in Fundamentals of Molecular Catalysis (Eds.: H. Kurosawa, A. Yamamoto), Elsevier, Amsterdam. 2003.
63. a) S. Miertus, J. Tomasi, Chem. Phys. 1982, 65, 239:
64. b) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117.
65. a) N. Miyaura, K. Yamada, H. Suginome, A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972;
66. b) J.-I. Uenishi, J.-M. Beau, R. W. Armstrong, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4756.
67. A. C. Albéniz, P. Espinet, A. Pérez-Mateo, A. Nova, G. Ujaque. Organometallics 2006, 25, 1293.
68. Gaussian 03, Revision C.02, M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
69. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
70. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
71. T. H. Dunning, Jr., P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry, Plenum, New York, 1976.
72. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys., 1985, 82, 299.
73. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys., 1989, 90, 2154;
74. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem., 1990, 94, 5523.
75. a) R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 1977, 66, 3045;
76. b) R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys., 1996, 104, 90.47.