Theoretical aspects of palladium-catalysed carbon-carbon cross-coupling reactions

Chemical Society Reviews

Volumn 39, Issue 5, 2010, Pages 1692-1705

  Xue, Liqin ^a   Lin, Zhenyang ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951577564     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b814973a     Document Type: Article

References (108)

1. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts: New Perspectives for the 21st Century, Wiley, Chichester, 2004
2. A. A. C. Braga, G. Ujaque and F. Maseras, in Computational Modeling for Homogeneous and Enzymatic Catalysis. A Knowledge-Base for Designing Efficient Catalysis, ed. Korokuma and D. G. Musaev, WILEY-VCH GmbH and Co. KGaA, Weinheim, 2008, pp. 109-130
3. P. Fitton, M. P. Johnson, J. E. McKeon, Chem. Commun. 1968, 6
4. J.-F. Fauvarque, F. Pflüger, M. Troupel, J. Organomet. Chem. 1981, 208, 419
5. E. A. Mitchell, M. C. Baird, Organometallics 2007, 26, 5230
6. Z. Li, Y. Fu, Q.-X. Guo, L. Liu, Organometallics 2008, 27, 4043
7. M. Ahlquist, P. Fristrup, D. Tanner, P.-O. Norrby, Organometallics 2006, 25, 2066
8. K. C. Lam, T. B. Marder, Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 758
9. A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics 2006, 25, 4030
10. S. Kozuch, C. Amatore, A. Jutand, S. Shaik, Organometallics 2005, 24, 2319
11. R. Fazaeli, A. Ariafard, S. Jamshidi, E. S. Tabatabaie, K. A. Pishro, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3984
12. P. Fitton, E. A. Rick, J. Organomet. Chem. 1971, 28, 287
13. T.-Y. Luh, M.-k. Leung, K.-T. Wong, Chem. Rev. 2000, 100, 3187
14. C. M. Crawforth, S. Burling, I. J. S. Fairlamb, A. R. Kapdi, R. J. K. Taylor, A. C. Whitewood, Tetrahedron 2005, 61, 9736
15. H. M. Senn, T. Ziegler, Organometallics 2004, 23, 2980
16. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Organometallics 2008, 27, 3924
17. D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
18. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387
19. P. Kocovsky, S. Vyskocil, I. Cisarova, J. Sejbal, I. Tislerova, M. Smrcina, G. C. Lloyd-Jones, S. C. Stephen, C. P. Butts, M. Murray, V. Langer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7714
20. A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020
21. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176
22. U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366
23. M. Ahlquist, P.-O. Norrby, Organometallics 2007, 26, 550
24. J. F. Hartwig, F. Paul, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373
25. J. P. Stambuli, M. Bühl, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346
26. F. Barrios-Landeros, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944
27. E. Galardon, S. Ramdeehul, J. M. Brown, A. Cowley, K. K. Hii, A. Jutand, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1760
28. A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131
29. C. Zhang, J. Huang, M. L. Trudell, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 1999, 64, 3804
30. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
31. I. J. S. Fairlamb, C. T. O’Brien, Z. Lin, K. C. Lam, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1213
32. C. Y. Legault, Y. Garcia, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664
33. I. J. S. Fairlamb, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036
34. H. Kurosawa, S. Ogoshi, Y. Kawasaki, S. Murai, M.-a. Miyoshi, I. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2813
35. H. Kurosawa, H. Kajimura, S. Ogoshi, H. Yoneda, K. Miki, N. Kasai, S. Murai, I. Ikeda, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8417
36. C. Amatore, A. Justand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314
37. L. J. Gooßen, D. Koley, H. Hermann, W. Thiel, Chem. Commun. 2004, 2141
38. P. Nguyen, Z. Yuan, L. Agocs, G. Lesley, T. B. Marder, Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 289
39. A. S. Batsanov, J. C. Collings, I. J. S. Fairlamb, J. P. Holland, J. A. K. Howard, Z. Lin, T. B. Marder, A. C. Parsons, R. M. Ward, J. Zhu, J. Org. Chem. 2005, 70, 703
40. P. Harrison, J. Morris, P. G. Steel, T. B. Marder, Synlett 2009, 147
41. A. A. C. Braga, G. Ujaque, F. Maseras, Organometallics 2006, 25, 3647
42. R. Álvarez, O. N. Faza, C. S. López, Á. R. de Lera, Org. Lett. 2006, 8, 35
43. A. Nova, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14571
44. A. L. Casado, P. Espinet, Organometallics 1998, 17, 954
45. A. L. Casado, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8978
46. A. L. Casado, P. Espinet, A. M. Gallego, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11771
47. J. A. Casares, P. Espinet, G. Salas, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4843
48. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704
49. J. Ye, R. K. Bhatt, J. R. Falck, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1
50. J. W. Labadie, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6129
51. C. Amatore, A. Bahsoun, A. Jutand, G. Meyer, A. N. Ntepe, L. Ricard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4212
52. A. Ariafard, Z. Lin, I. J. S. Fairlamb, Organometallics 2006, 25, 5788
53. H. Zhao, A. Ariafard, Z. Lin, Organometallics 2006, 25, 812
54. R. Álvarez, O. N. Faza, A. R. de Lera, D. J. Cárdenas, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 887
55. V. Farina, B. Krishnan, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9585
56. R. Álvarez, M. PÉrez, O. N. Faza, A. R. de Lera, Organometallics 2008, 27, 3379
57. Y. Hatanaka, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7793
58. Y. Hatanaka, T. Hiyama, J. Org. Chem. 1988, 53, 918
59. A. Sugiyama, Y. Ohnishi, M. Nakanoka, Y. Nakao, H. Sato, S. Sakaki, Y. Nakao, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12975
60. M. Shimizu, C. Nakamaki, K. Shimono, M. Schelper, T. Kurahashi, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12506
61. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, F. Maseras, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298
62. A. A. C. Braga, N. H. Morgon, G. Ujaque, A. Lledos, F. Maseras, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4459
63. C. Sicre, A. A. C. Braga, F. Maseras, M. M. Cid, Tetrahedron 2008, 64, 7437
64. N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 54
65. V. P. Ananikov, D. G. Musaev and K. Morokuma, in Computational Modeling for Homogeneous and Enzymatic Catalysis A Knowledge-Base for Designing Efficient Catalysis, ed. Korokuma and D. G. Musaev, WILEY-VCH GmbH and Co KGaA, Weinheim, 2008, pp. 131-148
66. M. PÉrez-Rodríguez, A. A. C. Braga, M. Garcia-Melchor, M. H. PÉrez-Temprano, J. A. Casares, G. Ujaque, A. R. de Lera, R. Álvarez, F. Maseras, P. Espinet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3650
67. V. P. Ananikov, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 2005, 24, 715
68. J. J. Low, W. A. Goddard, III, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6115
69. J. F. Hartwig, Inorg. Chem. 2007, 46, 1936
70. V. P. Ananikov, D. G. Musaev, K. Morokuma, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5390
71. K. Tatsumi, R. Hoffmann, A. Yamamoto, J. K. Stille, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857
72. E. Zuidema, P. W. N. M. van Leeuwen, C. Bo, Organometallics 2005, 24, 3703
73. Y.-L. Huang, C.-M. Weng, F.-E. Hong, Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4426
74. L. J. Gooßen, D. Koley, H. L. Hermann, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11102
75. G. A. Chass, C. J. O’Brien, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, W.-H. Mu, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, I. G. Csizmadia, M. G. Organ, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4281
76. K. Albert, P. Gisdakis, N. Rösch, Organometallics 1998, 17, 1608
77. M.-T. Lee, H. M. Lee, C.-H. Hu, Organometallics 2007, 26, 1317
78. P. Surawatanawong, Y. Fan, M. B. Hall, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1552
79. P. Surawatanawong, M. B. Hall, Organometallics 2008, 27, 6222
80. S. T. Henriksen, P. O. Norrby, P. Kaukoranta, P. G Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10414
81. W. Cabri, I. Candiani, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2
82. R. J. Deeth, A. Smith, J. M. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7144
83. G. P. F. van Strijdonck, M. D. K. Boele, P. C. J. Kamer, J. G. de Vries, P. W. N. M. van Leeuwen, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1073
84. J. P. Knowles, A. Whiting, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 31
85. A. J. Canty, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83
86. B. L. Shaw, New J. Chem. 1998, 22, 77
87. W. A. Herrmann, C. Brossmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
88. C. Amatore, M. Catellani, S. Deledda, A. Jutand, E. Motti, Organometallics 2008, 27, 4549
89. A. Sundermann, O. Uzan, J. M. L. Martin, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1703
90. M. Bao, H. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 759
91. A. Ariafard, Z. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13010
92. S. Lu, Z. Xu, M. Bao, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4366
93. H. Nakamura, M. Bao, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3208
94. H. Zhang, X. Luo, K. Wongkhan, H. Duan, Q. Li, L. Zhu, J. Wang, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, A. Lei, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3823
95. C. Amatore, A. Jutand, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 511
96. I. J. S. Fairlamb, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3645
97. I. J. S. Fairlamb, A. F. Lee, Organometallics 2007, 26, 4087
98. G. Espino, A. Kurbangalieva, J. M. Brown, Chem. Commun. 2007, 1742
99. X. Chen, K. M. Engle, D. H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5094
100. S.-D. Yang, C.-L. Sun, Z. Fang, B.-J. Li, Y.-Z. Li, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1473
101. S. I. Gorelsky, D. Lapointe, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
102. M. Lafrance, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14570
103. M. Chaumontet, R. Piccardi, N. Audic, J. Hitce, J.-L. Peglion, E. Clot, O. Baudoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157
104. D. R. Stuart, K. Fagnou, Science 2007, 316, 1172
105. D. García-Cuadrado, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066
106. D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
107. Y. Zhao, H. Wang, X. Hou, Y. Hu, A. Lei, H. Zhang, L. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15048
108. L. Jin, Y. Zhao, L. Zhu, H. Zhang, A. Lei, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 630