Self-assembly of a chiral lipid gelator controlled by solvent and speed of gelation

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 38, 2009, Pages 9824-9835

  Xue, Pengchong ^a   Lu, Ran ^a   Yang, Xinchun ^a   Zhao, Li ^b   Xu, Defang ^a   Liu, Yan ^b   Zhang, Hanzhuang ^b   Nomoto, Hiroyuki ^c   Takafuji, Makoto ^c   Ihara, Hirotaka ^c  

^a Jilin University   (China)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

^c KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Fluorescence; Gels; Self assembly; Sol gel processes; Solvent effects

Indexed keywords

ACID SYSTEMS; AROMATIC MOIETIES; AROMATIC UNITS; CD SPECTRA; CHIRAL LIPID; DIPHENYL ETHER; EXCITON COUPLING; GEL PHASE; GELATOR MOLECULES; GELATORS; GREEN FLUORESCENCE; H-AGGREGATES; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; LOW SPEED; ORGANO-GELATOR; PACKING MODELS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SELF-ASSEMBLED; SIGN INVERSION; SOLVENT EFFECTS; TWO PHOTON; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; COAGULATION; DIMETHYL SULFOXIDE; ETHERS; EXCITONS; FLUORESCENCE; GELATION; ION EXCHANGE; MULTIPHOTON PROCESSES; NANOSTRUCTURED MATERIALS; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLY; SOL-GEL PROCESS; SOL-GELS; SOLS; SOLVENTS; SPEED; TOLUENE;

GELS;

DIMETHYL SULFOXIDE; GLUTAMINE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMISTRY; GEL; KINETICS; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

DIMETHYL SULFOXIDE; GELS; GLUTAMINE; KINETICS; SOLVENTS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 70450179966     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900732     Document Type: Article

References (128)

1. a) P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160;
2. b) D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247;
3. (c) J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. 2000, 112, 2351-2354;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266;
5. (d) L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217;
6. e) N. M. Sangeetha, U. Maitra, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 821-836;
7. f) A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496-5508;
8. g) A. Brizard, R. Oda, I. Hue, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 167-218;
9. h) F. Fages, Angew. Chem. 2006, 118, 710-1712;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1680-1682;
11. (i) M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497;
12. j) D.K. Smith, Adv. Mater. 2006, 18, 2773-2778;
13. k) K. Sada, M. Takeuchi, N. Fujita, M. Numata, S. Shinkai, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 415-435;
14. (l) A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656;
15. (m) Z. Yang, B. Xu, J. Mater. Chem. 2007, 17, 2385-2393.
16. a) "Low Molecular Mass Gelators: Design, Self-Assembly, Function": F Fages, Top. Curr. Chem. 2005, 256, 1-273.
17. b) R. G. Weiss, P. Terech, Molecular Gels: Materials with Self-Assembled Fibrillar Networks, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2005, p. 978.
18. a) L. Lu, R. G. Weiss, Langmuir 1995, 11, 3630-3632;
19. b) O. Gronwald, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4328-4334;
20. (c) S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593.
21. a) L. Frkanec, M. Jokic, J. Makarevic, K. Wolsperger, M. Zinic, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716-9717;
22. b) G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1954-1961;
23. (c) S. L. Zhou, S. Matsumoto, H. D. Tian, H. Yamane, A. Ojida, S. Kiyonaka, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1130-1136;
24. (d) M. Suzuki, Y. Nakajima. M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K Hanabusa, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1155-1158;
25. e) X. Yang, R. Lu, . T. Xu, P. Xue, X. Liu, Y. Zhao, Chem. Commun. 2008, 453-455.
26. a) F W. Fowler, J. W. Lauther, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5991-6000;
27. b) M. George, G. Tan, V. T. John, R. G. Weiss, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3243-3254;
28. (c) F. Würthner, B. Hanke, M. Lysetska, G. Lambright, G. S. Harms, Org. Lett. 2005, 7, 967-970.
29. a) S. Kiyonaka, S. Shinkai, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 976-983;
30. b) J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2684-2690;
31. (c) O. Gronwald, S Shinkai, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4328-4334;
32. (d) G. John, J. H. Jung, H. Minamikawa, K. Yoshida, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5494-5500.
33. I. Yoshikawa, S. Yanagi, Y. Yamaji, K. Araki, Tetrahedron 2007, 63, 7474-7481.
34. F. M. Menger, A. Peresypkin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5340-5345.
35. S. J. Langford, M. J. Latter, V. L. Lau, L. Martin, A. Mechler, Org. Lett. 2006, 8, 1371-1373.
36. K. Balakrishnan, A. Datar, W. Zhang, X. Yang, T. Naddo, J. Huang, J. Zuo, M. Yen, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6576-6577.
37. a) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 12, 3217-3227;
38. b) B. W. Messmore, J. F Hulvat, E. D. Soné, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458;
39. (c) J. F. Hulvat, M. Sofos, K. Tajima, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 126, 366-372;
40. (d) S. J. George, A. Ajayaghosh, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 3504-3507;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425;
42. e) A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, R. Varghese, S. J. George, Angew. Chem. 2006, 118, 470-474;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 456-460.
44. a) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249-1253;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233;
46. b) T. Nakashima, N. Kimizuka, Adv. Mater. 2004, 76, 1113-1116.
47. a) T. Sagawa, S. Fukugawa, T. Yamada, H. Ihara, Langmuir 2002, 18, 7223-7238;
48. b) H. Ihara, T. Yamada, M. Nishihara, T. Sakurai, M. Takafuji, H. Hachisako, T. Sagawa, J. Mol. Liq. 2004, 111, 7376;
49. (c) A. Del uerzo, G. L. Alexandre, J. Reichwagen, H. Hopf, J. Desvergne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984-17985;
50. (d) D. Beljonne, E. Hennebicq, C. Daniel, L. M. Herz, C. Silva, G. D. Scholes, F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, S. C. J. Meskers, R. T. Phillips, R. H. Friend, E. W. Meijer, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10594-10604;
51. e) J. H. Jung, S. J. Lee, J. A. Rim, H. Lee, T. Bae, S. S. Lee, S. Shinkai, Chem. Mater. 2005, 17, 459-462;
52. f) V. K. Praveen, S. J. George, R. Varghese, C. Vijayakumar, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7542-7550;
53. g) M. Montalti, L. S. Solci, L. Prodi, N. Zaccheroni, M. C. A. Stuart, K.J.C, van Bommel, A. Friggeri, Langmuir 2006, 22, 2299-2303.
54. a) S. R. Haines, R. G. Harrison, Chem. Commun. 2002, 2846-2847;
55. b) S. Kiyonaka, K. Sugiyasu, S. Shinkai, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954-10955;
56. (c) A. Shumburo, M. C. Biewer, Chem. Mater. 2002, 14, 3745-3750;
57. (d) Z. Yang, H. Gu, D. Fu, P. Gao, J. K. Lam, B. Xu, Adv. Mater. 2004, 16, 1440-1444;
58. e) K. Tsuchiya, Y. Orillara, Y. Kondo, N. Yoshino, T. Ohkubo, H. Sakai, M. Abe, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12282-12283;
59. f) S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592-8593;
60. g) S. Yagai, T. Nakajima, K. Kishikawa, S. Kohmoto, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139;
61. h) T. Suzuki, S. Shinkai, K. Sada, Adv. Mater. 2006, 18, 1043-1046;
62. (i) W. Weng, J. B. Beck, A. M. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672.
63. H. Xia, J. Peng, K. Liu, C. Li, Y. Fang, J. Phys. D 2008, 41, 105405.
64. a) A. Friggeria, B. L. Feringab, J. van Esch, J. Controlled Release 2004, 97, 241-248;
65. b) L. Kanga, X. Y. Liub, P. D. Sawantb, P. C. Hoa, Y. W. Chan, S. Y. Chan, J. Controlled Release 2005, 106, 88-98;
66. (c) P. F. C. Lim, X. Y. Liu, L. Kang, P. C. L. Ho, Y. W. Chan, S. Y. Chan, Int. J. Pharm. 2006, 311, 157-164;
67. (d) A. Vintiloiu, J. C. Leroux, J. Controlled Release 2008, 179, 179-192.
68. a) Z. M. Yang, H. W. Gu, Y. Zhang, L. Wang, B. Xu, Chem. Commun. 2004, 208-209;
69. b) Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326;
70. (c) Z. M. Yang, G. L. Liang, L. Wang, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3038-3043.
71. a) R. Nakajima, M. Tsuruta, M. Higuchi, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1630-1631;
72. b) A. R. Hirst, D. K. Smith, Langmuir 2004, 20, 10851-10857;
73. (c) P. C. Xue, R. Lu, D. Li, M. Jin, C. H. Tan, C. Y. Bao, Z. M. Wang, Y. Y. Zhao, Langmuir 2004, 20, 11234-11239;
74. (d) G. Zhu, J. S. Dordick, Chem. Mater. 2006, 18, 5988-5995;
75. e) L. Bouteiller, O. Colombani, F Lortie, P. Terech, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8893-8898;
76. f) W. Cai, G. Wang, Y. Xu, X. Jiang, Z. Li, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936-6937;
77. g) K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komri, F Olrseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676;
78. h) Z. Zhang, M. Yang, X. Zhang, L. Zhang, B. Liu, P. Zheng, W. Wang, Chem. Eur. J. 2009, 75, 2352-2361.
79. a) C. Y. Bao, R. Lu, M. Jin, P. C. Xue, C. H. Tan, G. F Liu, Y. Y. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508-2512;
80. b) L. H. Su, C. Y. Bao, R. Lu, Y. L. Chen, T. H. Xu, D. P. Song, C. H. Tan, T. S. Shi, Y. Y. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2591-2594.
81. Y. Jeong, K. Hanabusa, H. Masunaga, I. Akiba, K. Miyoshi, S. Sakurai, K. Sakurai, Langmuir 2005, 27, 586-594.
82. L. Guan, Y. Zhao, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1339-1344.
83. a) M. Takafuji, Y. Kira, H. Tsuji, S. Sawada, H. Hachisako, H. Ihara, Tetrahedron 2007, 63, 7489-7494;
84. b) H. Jintoku, T. Sagawa, T. Sawada, M. Takafuji, H. Hachisako, H. Ihara, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3987-3990.
85. B. K. An, S. K. Kwon, S. D. Jung, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410-14415.
86. P. N. Borer, B. Dengler, I. J. Tinoco, O. C. Uhlenbeck, J. Mol. Biol. 1974, 56, 843-853.
87. a) J. J. SantaLucia, H. T. Allawi, P. A. Seneviratne, Biochemistry 1996, 35, 3555-3562;
88. b) A. R. Hirst, I. A. Coates, T. R. Boucheteau, J. F Miravet, B. Escuder, V. Castelletto, I. W. Hamley, D. K. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9113-9121.
89. S. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4735-4742.
90. a) L. Su, C. Y. Bao, R. Lu, Y. Chen, T. H. Xu, D. P. Song, C. H. Tan, T. S. Shi, Y. Y. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2591-2594;
91. b) M. Jacksona, H. H. Mantsch, Can. J. Chem. 1991, 69, 1639-1642;
92. (c) M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shiraib, K. Hanabusa, New J. Chem. 2002, 26, 817-818.
93. a) P. C. Xue, R. Lu, G. J. Chen, Y. Zhang, H. Nomoto, M. Takafuji, H. Ihara, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8231-8239;
94. b) D. C. Duncan, D. G. Whitten, Langmuir 2000, 16, 6445-6452;
95. (c) M. Ikeda, T. Nobori, L. M. J. Schumutz, Chem. Eur. J. 2005, 11, 662-668;
96. (d) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227.
97. M. Tata, V. T. John, Y. Y. Waguespack, G. L. McPherson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9464-9470.
98. a) K. Yabuuchi, E. Marfo-Owusu, T. Kato, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3464-3469;
99. b) M. Suzuki, T. Nigawara, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4124-4131;
100. (c) M. M. Rahman, M. Czaun, M. Takafuji, H. Ihara, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1312-1321;
101. (d) V. Berl, M. Schmutz, M. J. Krische, R. G. Khoury, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1227-1244.
102. H. Sun, C. Wang, H. Qi, F Li, Y. Wang, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10750-10756.
103. C. R. Cantor, P. R. Schimmel, Biophysical Chemistry, Vol.2, Freeman, New York, 1980.
104. F Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C. You, P. Jonkheijm, J. v. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618.
105. S. Bernacchi, E. Piémont, N. Potier, A. van Dorsselaer, Y. Mély, Biophys. J. 2003, 84, 643-654.
106. N. Bérova, K. Nakanishi, R. W. Woody, Circular Dichroism, Principles and Applications, Wiley-VCH, New York, 2000.
107. F D. Lewis, L. Zhang, X. Liu, X. Zuo, D. M. Tiede, H. Long, G. C. Schatz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14445-14453.
108. A. Rodger, B. Norden, Circular Dichroism and Linear Dichroism, Oxford University Press, Oxford (UK), 1997.
109. E. H. A. Beckers, Z. Chen, S. C. J. Meskers, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, X. Li, P. Osswald, F Würthner, R. A. J. Jannssen, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16967-16979.
110. B. Valeur, Molecular Fluorescence. Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
111. a) F Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253;
112. b) L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. Limura, B. A. Jones, A. J. Goshe, X. Zuo, D. M. Tiede, X. Li, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303.
113. a)P. Terech, J. Colloid Interface Sci. 1985, 107, 244-255;
114. b) Y. J. Cohen, Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. 1996, 34, 57-64;
115. (c) X. Y. Liu, P. D. Sawant, Appl. Phys. Leu. 2001, 79, 3518-3520;
116. (d) R. Tadmor, R. L. Khalfin, Y. Cohen, Langmuir 2002, 18, 7146-7150;
117. e) X. Y. Liu, P. D. Sawant, Adv. Mater. 2002, 14, 421 -426;
118. f) P. Jonkheijm, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83;
119. g) F. Camerel, L. Bonardi, G. Ulrich, L. Charbonnière, B. Donnio, C. Bourgogne, D. Guillon, P. Retailleau, R. Ziessel, Chem. Mater. 2006, 18, 5009-5021;
120. h) X. Huang, P. Terech, S. R. Raghavan, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4336-4344;
121. (i) X. Huang, S. R. Raghavan, P. Terech, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15341-15351.
122. a) M. Rumi, J. E. Ehrlich, A. A. Heikai, J. W. Perry, S. Barlow, Z. Hu, D. McCord-Maughon, T. C. Parker, H. Rockel, S. Thayumanavan, S. R. Marder, D. Beljonne, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510;
123. b) C. Xu, W.W. Webb, J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481-491;
124. (c) K. S. Kim, S. B. Noh, T. Katsuda, S. Ito, A. Osuka, D. Kim, Chem. Commun. 2007, 2479-2481.
125. Y. Tian, L. Li, J. Zhang, J. Yang, H. Zhou, J. Wu, P. Sun, L. Tao, Y. Guo, C. Wang, H. Xing, W. Huang, X. Tao, M. Jiang, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3646-3654.
126. a) W. J. Yang, D. Y. Kim, C. H. Kim, M. Jeong, S. K. Lee, S. Jeon, B. R. Cho, Org. Lett. 2004, 6, 138-1392;
127. b) D. Dini, M. J. Calvete, M. Hanack, V. Amendola, M. Meneghetti, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12290-12298;
128. (c) S. Hirakawa, J. Kawamata, Y. Suzuki, S. Tani, T. Murafuji, K. Kasatani, L. Antonov, K. Kamada, K. Ohta, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5198-5207.