Visualization of various supramolecular assemblies of oligo(para- phenylenevinylene)-melamine and perylene bisimide

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 28, 2008, Pages 8579-8589

  Hoeben, Freek J M ^a   Zhang, Jian ^b   Lee, Cameron C ^a   Pouderoijen, Maarten J ^a   Wolffs, Martin ^a   Würthner, Frank ^c   Schenning, Albertus P H J ^a   Meijer, E W ^a   De Feyter, Steven ^b  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Chirality; Donor acceptor systems; Hydrogen bonds; Scanning probe microscopy; Self assembly

Indexed keywords

CARBON; CHROMOPHORES; CONCENTRATION (PROCESS); DERIVATIVES; DISSOLUTION; GRAPHITE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MELAMINE FORMALDEHYDE RESINS; MICROSCOPIC EXAMINATION; NONMETALS; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES; POLYMERS; QUENCHING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SOLVENTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TITRATION; VOLUMETRIC ANALYSIS;

CHIRALITY; DONOR-ACCEPTOR SYSTEMS; SCANNING PROBE MICROSCOPY; SELF-ASSEMBLY;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 53849118848     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800760     Document Type: Article

References (63)

1. a) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546;
2. b) P. Jonkheijm, P. P. A. M. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83;
3. c) P. Jonkheijm, P. J. K. J. van Duren, M. Kemerink, R. A. J. Janssen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Macromolecules 2006, 39, 784-788.
4. a) A. P. H. J. Schenning, J. van Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253;
5. b) F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C. C. You, P. Jonkheijm, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611-10618;
6. c) E. H. A. Beckers, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, ChemPhysChem 2005, 6, 2029-2031;
7. d) J. Zhang, F. J. M. Hoeben, M. J. Pouderoijen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9046-9055.
8. C. H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, J. W. Hofstraat, D. M. Bassani, Org. Lett. 2005, 7, 3409-3412.
9. a) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6933-6937;
10. b) E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, Z. Chen, F. Würthner, P. Marsal, D. Beljonne, J. Cornil, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649-657.
11. L. J. Prins, D. N. Reinhoudt, P. Timmerman, Angew. Chem. 2001, 113, 2446-2492;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2382-2426.
13. a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5473-5475;
14. b) G. M. Whitesides, E. E. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44;
15. c) R. H. Vreekamp, J. P. M. van Duynhoven, M. Hubert, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. Angew. Chem. 1996, 108, 1306-1309;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1215-1218.
17. a) K. Hanabusa, T. Miki, Y. Taguchi, T. Koyama, H. Shirai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1382-1384;
18. b) H. Koyano, P. Bissel, K. Yoshihara, K. Ariga, T. Kunitake, Langmuir 1997, 13, 5426-5432;
19. c) E. A. Archer, A. E. Sochia, M. J. Krische, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2059-2065;
20. d) P. Timmerman, L. J. Prins, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3191-3205;
21. e) P. W. Zhu, H. Kang, A. Facchetti, G. Evmenenko, P. Dutta, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11496-11497;
22. f) N. D. McClenaghan, C. Absalon, D. M. Bassani, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13004-13005;
23. g) S. Keinan, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Mater. 2004, 16, 1848-1854;
24. h) S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Mater. 2004, 16, 3582-3585;
25. i) S. Yagai, T. Kinoshita, M. Higashi, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277;
26. j) T. Seki, S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Org. Chem. 2008, 39, 3328-3335;
27. k) S. Yagai, T. Seki, T. Karatsu, A. Kitamura, F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 3415-3419;
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3367-3371.
29. N. Kimizaka, T. Kawasaki, K. Hirata, T. Kunitake, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6360-6361.
30. a) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, Adv. Mater. 1999, 11, 754-758;
31. b) C. Thalacker, F. Würthner, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
32. L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. Iimura, B. A. Jones, A. J. Goshe, X. B. Zuo, D. M. Tiede, X. Y. Li, M. R. Wasielewski, Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303.
33. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M. A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Nature 2003, 424, 1029-1031.
34. F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schartl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
35. a) W. Kühlbrandt, Nature 1995, 374, 497-498;
36. b) G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornthwaite- Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, Nature 1995, 374, 517-521.
37. a) O. Diels. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 691-702;
38. b) H. S. Mosher, F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 662-664.
39. E. Peeters, P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4470-4474.
40. a) A. Marchenko, N. Katsonis, D. Fichou, C. Aubert, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9998-9999;
41. b) J. W. Zhao, K. Uosaki, Nano Lett. 2002, 2, 137-140;
42. c) K. E. Plass, A. J. Matzger, Chem. Commun. 2006, 3486-3488.
43. S. De Feyter, A. Miura, S. Yao, Z. Chen, F. Würthner, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. De Schryver. Nano Lett. 2005, 5, 77-81.
44. a) B. Venkataraman, J. J. Breen, G. W. Flynn, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608-6619;
45. b) C. J. Li, Q. D. Zeng, C. Wang, L. J. Wan, S. L. Xu, C. R. Wang, C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747-750;
46. c) M. Lackinger, S. Griessl, W. A. Heckl, M. Hietschold, G. W. Flynn, Langmuir 2005, 21, 4984-4988;
47. d) W. Mamdouh, H. Uji-i, J. S. Ladislaw, A. E. Dulcey, V. Percec, F. C. De Schryver, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317-325;
48. e) L. Kampschulte, M. Lackinger, A. K. Maier, R. S. K. Kishore, S. Griessl, M. Schmittel, W. M. Heckl, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829-10836;
49. f) X. Shao, X. C. Luo, X. Q. Hu, K. Wu, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1288-1293.
50. A. Miura, Z. Chen, H. Uji-i, S. De Feyter, M. Zdanowska, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. Würthner, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14968-14969.
51. P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. van Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
52. E. Peeters, A. M. Ramos, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Chem. Phys. 2000, 112, 9445-9454.
53. M. Wolffs, S. J. George, Z. Tomovic, S. C. J. Meskers, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 8351-8353;
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8203-8205.
55. E. H. A. Beckers, Z. Chen, S. C. J. Meskers, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, X. Q. Li, P. Osswald, F. Würthner, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16967-16978.
56. P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyter, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 76-80;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
58. a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9025-9026;
59. b) J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, G. M. Whitesides, Chem. Mater. 1997, 9, 1933-1941.
60. A. G. Bielejewska, C. E. Marjo, L. J. Prins, P. Timmerman, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7518-7533.
61. a) C. T. Seto, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-916;
62. b) S. Yagai, T. Nakajima, T. Karatsu, K. Saitow, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11500-11508.
63. J. P. Mathias, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 4326-4340.