Tailoring Discotic Mesophases: Columnar order Enforced with Hydrogen Bonds

Advanced Materials

Volumn 15, Issue 19, 2003, Pages 1614-1618

  Gearba, Raluca I ^a   Lehmann, Matthias ^a   Levin, Jérémy ^a   Ivanov, Dimitri A ^a   Koch, Michel H J ^b   Barberá, Joaquín ^c   Debije, Michael G ^d   Piris, Jorge ^d   Geerts, Yves H ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY   (Germany)

^c CSIC   (Spain)

^d DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CHARGE CARRIERS; DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS;

DISCOTIC MESOPHASES;

LIQUID CRYSTALS;

EID: 0142169435     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200305137     Document Type: Article

References (42)

1. I. Seguy, P. Jolinat, P. Destruel, J. Farenc, R. Mamy, H. Bock, J. Ip, T. P. Nguyen, J. Appl. Phys. 2001, 89, 5442.
2. G. Lüssem, J. H. Wendorff, Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 443.
3. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119.
4. A. M. van de Craats, J. M. Warman, K. Müllen, Y. Geerts, J. D. Brand, Adv. Mater. 1998, 10, 36.
5. A. M. van de Craats, J. M. Warman, A. Fechtenkötter, J. D. Brand, M. A. Harbison, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
6. J. Cornil, Vincent Lemaur, J.-P. Calbert, J.-L. Brédas, Adv. Mater. 2002, 14, 726.
7. C. Y. Liu, A. J. Bard, Nature 2002, 418, 162.
8. K. Pieterse, A. van Hal, R. Kleppinger, J. A. J. M. Vekemans, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2001, 13, 2675.
9. S. Ito, M. Wehmeier, J. D. Brand, C. Kübel, R. Epsch, J. P. Rabe, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2002, 6, 4327.
10. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
11. S. Kumar, D. S. Shankar Rao, S. Krishna Prasad, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2751.
12. A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Hasebe, R. Naito, K. Ohta, J. Phys. Chem. 1997, 101, 9224.
13. For overview of columnar liquid crystals with hydrogen bonds see: L. Brunsfeld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
14. Liquid crystals with intra-columnar hydrogen bonds: a) T.-Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051. b) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759. c) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828. d) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157. e) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207.
15. Liquid crystals with intra-columnar hydrogen bonds: a) T.-Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051. b) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759. c) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828. d) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157. e) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207.
16. Liquid crystals with intra-columnar hydrogen bonds: a) T.-Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051. b) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759. c) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828. d) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157. e) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207.
17. Liquid crystals with intra-columnar hydrogen bonds: a) T.-Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051. b) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759. c) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828. d) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157. e) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207.
18. Liquid crystals with intra-columnar hydrogen bonds: a) T.-Q. Nguyen, M. L. Bushey, L. E. Brus, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15051. b) J. J. van Gorp, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14 759. c) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2828. d) M. L. Bushey, A. Hwang, P. W. Stephens, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157. e) Y. Matsunaga, N. Miyajima, Y. Nakayasu, S. Sakai, M. Yonenaga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 207.
19. F. S. Schoonbeek, J. H.van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feriga, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393.
20. J. C. Beeson, L. J. Fitzgerald, J. C. Gallucci, R. E. Gerkin, J. T. Rademacher, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4621.
21. K. Kanakarajan, A. W. Czarnik, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1869.
22. G. Kestemont, V. de Halleux, M. Lehmann, D. A. Ivanov, M. Watson, Y. H. Geerts, Chem. Commun. 2001, 2074.
23. P.-A. Albouy, D. Guillon, B. Heinrich, A.-M. Levelut, J. Malthête, J. Phys. II 1995, 5, 1617.
24. A. F. Thünemann, D. Ruppelt, S. Ito, K. Müllen, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1055.
25. K. Hatsusaka, K. Ohta, I. Yamamoto, H. Shirai, J. Mater. Chem. 2001, 11, 423.
26. W. Fimmen, B. Glüsen, A. Kettner, M. Wittenberg, J. H. Wendorff, Liq. Cryst. 1997, 23, 596.
27. T. Wang, D. Yan, J. Luo, E. Zhou, Liq. Cryst. 1997, 23, 869.
28. P. H. J. Kouwer, W. F. Jager, W. J. Mijs, S. J. Picken, Macromolecules 2002, 35, 4322.
29. L. Brunsfeld, A. P. H. J. Schenning, M. A. C. Broeren, H. M. Janssen, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Chem. Lett. 2000, 292.
30. K. Hanabusa, C. Koto, M. Kimura, H. Shirai, A. Kakehi, Chem. Lett. 1997, 429.
31. K. Hanabusa, A. Kawakami, M. Kimura, H. Shirai, Chem. Lett. 1997, 429.
32. Y. Yasuda, E. Iishi, H. Inada, Y. Shirota, Chem. Lett. 1996, 575.
33. B. Movaghar, G. W. Sauer, D. Würtz, J. Stat. Phys. 1982, 27, 473.
34. B. Wegewijs, F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, M. P. de Haas, D. M. de Leeuw, Synth. Met. 2001, 119, 431.
35. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häusling, K. Siemmensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 377, 141.
36. A. M. van de Craats, J. M. Warman, M. P. de Haas, D. Adam, J. Simmerer, D. Haarer, P. Schuhmacher, Adv. Mater. 1996, 8, 823.
37. A. M. van de Craats, M. P. de Haas, J. M. Warman, Synth. Met. 1997, 86, 2125.
38. A. M. van der Craats, J. M. Warman, M. P. de Haas, D. Adam, J. Simmerer, D. Haarer, P. Schuhmacher, Adv. Mater. 1996, 8, 823.
39. M. H. J. Koch, J. Bordas, Nucl. Instrum. Meth. 1983, 208, 461.
40. G. Rapp, A. Gabriel, M. Dosière, M. H. J. Koch, Nucl. Instrum. Meth. 1995, A357, 178.
41. G. L. Squires, Practical Physics, 3rd ed., Cambridge University Press, Cambridge 1994, Appendix E.
42. P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. de Haas, J. Phys. Chem. 1993, 97, 9863.