2D-Structures of quadruple hydrogen bonded oligo(p-phenylenevinylene)s on graphite: Self-assembly behavior and expression of chirality

Nano Letters

Volumn 4, Issue 7, 2004, Pages 1175-1179

  Gesquiere A ^a,b   Jonkheijm, P ^a   Hoeben, F J M ^a   Schenning, A P H J ^a   De Feyter, S ^b   De Schryver, F C ^b   Meijer, E W ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; GRAPHITE; OLIGOMER; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIMERIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR MECHANICS; PHYSICAL PHASE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 4143052304     PISSN: 15306984     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/nl049842c     Document Type: Article

References (43)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995. Jenekhe, S. A.; Chen, X. L. Science 1999, 283, 372.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995. Jenekhe, S. A.; Chen, X. L. Science 1999, 283, 372.
3. Marchenko, A.; Katsonis, N.; Fichou, D.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9998. Zhao, J.; Uosaki, K. Nano Lett. 2002, 2, 137.
4. Marchenko, A.; Katsonis, N.; Fichou, D.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9998. Zhao, J.; Uosaki, K. Nano Lett. 2002, 2, 137.
5. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600.
6. Culp, J. T.; Park, J.-H.; Stratakis, D.; Meisel, M. W.; Talham, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10083.
7. Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; van Herrikhuyzen, J.; Scheming, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941.
8. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382.
9. Jeffrey, G. A. An Introduction to hydrogen bonding; Oxford University Press: Oxford, 1997.
10. For a review, see: De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
11. Ohira, A.; Sakata, M.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 251.
12. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
13. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
14. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
15. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
16. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
17. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
18. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
19. Hibino, M. S. A.; Tsuchiya, H.; Hatta, I. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4544. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C. M.; De Schryver, F. C.; Meiners, C.; Sieffert, M.; Valiyaveettil, S.; Müllen, K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3, 1485. Gesquière, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Schoonbeek, F.; van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Calderone, A.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Langmuir 2000, 16, 10385. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25. Dmitriev, N.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2000, 106, 6907. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
20. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1231. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Philips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
21. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1231. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Philips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
22. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1231. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Philips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
23. For example: Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmaier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303. Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47. Stecher, R.; Gompf, B.; Muenter, J. R. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stecher, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 96. Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
24. For example: Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmaier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303. Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47. Stecher, R.; Gompf, B.; Muenter, J. R. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stecher, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 96. Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
25. For example: Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmaier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303. Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47. Stecher, R.; Gompf, B.; Muenter, J. R. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stecher, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 96. Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
26. For example: Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmaier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303. Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47. Stecher, R.; Gompf, B.; Muenter, J. R. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stecher, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 96. Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
27. For example: Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmaier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303. Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47. Stecher, R.; Gompf, B.; Muenter, J. R. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stecher, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 96. Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
28. For example: Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmaier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303. Stabel, A.; Rabe, J. P. Synth. Met. 1994, 67, 47. Stecher, R.; Gompf, B.; Muenter, J. R. S.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927. Vollmer, M. S.; Effenberger, F.; Stecher, R.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Chem. Eur. J. 1999, 5, 96. Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bäuerle, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 735. Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609.
29. Mena-Osteritz, E.; Meyer, A.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2679. Grévin, B.; Rannou, P.; Payerne, R.; Pron, A.; Travers, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7097.
30. Mena-Osteritz, E.; Meyer, A.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2679. Grévin, B.; Rannou, P.; Payerne, R.; Pron, A.; Travers, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7097.
31. Samori, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312. Samori, P.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2000, 12, 579. Gong, J. R.; Zhao, J. L.; Lei, S. B.; Wan, L. J.; Bo, Z. S.; Fan, X. L.; Bai, C. L. Langmuir 2003, 19, 10128.
32. Samori, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312. Samori, P.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2000, 12, 579. Gong, J. R.; Zhao, J. L.; Lei, S. B.; Wan, L. J.; Bo, Z. S.; Fan, X. L.; Bai, C. L. Langmuir 2003, 19, 10128.
33. Samori, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312. Samori, P.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2000, 12, 579. Gong, J. R.; Zhao, J. L.; Lei, S. B.; Wan, L. J.; Bo, Z. S.; Fan, X. L.; Bai, C. L. Langmuir 2003, 19, 10128.
34. Miura, A.; Chen, Z.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Uji-i, H.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Würthner, F.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14968.
35. Gesquière, A.; Jonkheijm, P.; Schening, A. P. H. J.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2164.
36. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74.
37. Lazzaroni, R.; Calderone, A.; Brédas, J. L.; Rabe, J. P., Chem. Phys. 1997, 107, 99.
38. This offset has been determined by comparison of the propagation direction of the lamellae with respect to the graphite substrate underneath, by measuring subsequently the monolayer and graphite substrate.
39. For excellent recent reviews on chirality, see: Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201. Pérez-Garcia, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342.
40. For excellent recent reviews on chirality, see: Barlow, S. M.; Raval, R. Surf. Sci. Rep. 2003, 50, 201. Pérez-Garcia, L.; Amabilino, D. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 342.
41. Stabel, A.; Heinz, R.; De Schryver, F. C.; Rabe, J. P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 505.
42. Hoeben, F. J. M.; Herz, L. M.; Daniel, C.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Silva, C.; Meskers, S. C. J.; Beljonne, D.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1976.
43. Samorí, P.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2000, 12, 579.