Melamine-barbiturate/cyanurate binary organogels Possessing rigid azobenzene-tether moiety

Langmuir

Volumn 21, Issue 24, 2005, Pages 11048-11052

  Yagai, Shiki ^a   Karatsu, Takashi ^a   Kitamura, Akihide ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; BINARY ORGANOGELS;

AGGLOMERATION; HYDROGEN BONDS; NANOSTRUCTURED MATERIALS; SELF ASSEMBLY;

GELS;

AZO COMPOUND; AZOBENZENE; BARBITURIC ACID; BARBITURIC ACID DERIVATIVE; CYANURIC ACID; MELAMINE; NANOMATERIAL; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; GEL; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; RADIATION EXPOSURE; SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET RADIATION;

AZO COMPOUNDS; BARBITURATES; ELECTRONS; GELS; HYDROGEN BONDING; ISOMERISM; NANOSTRUCTURES; SPECTRUM ANALYSIS; TRIAZINES; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 28844435641     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la052076k     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160.
2. (b) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
3. (c) van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
4. (a) Organogels containing π-conjugated chromophores: (a) Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149.
5. (b) Tamaru, S.-i.; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634.
6. (c) Yao, S.; Beginn, U.; Gress, T.; Lysetska, M.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336-8348.
7. (d) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233.
8. (e) An, B.-K.; Lee, D.-S.; Lee, J.-S.; Park, Y.-S.; Song, H.-S.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10232-10233.
9. (f) Kishimura, A.; Yamashita, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179-183.
10. (g) Ishi-i, T.; Hirayama, T.; Murakami, K.-i.; Tashiro, H.; Thiemann, T.; Kubo, K.; Mori, A.; Yamasaki, S.; Akao, T.; Tsuboyama, A.; Mukaide, T.; Ueno, K.; Mataka, S. Langmuir 2005, 21, 1261-1268.
11. (h) Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967-970.
12. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788.
13. (j) Messmore, B. W.; Hulvat, J. F.; Sone, E. D.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458.
14. (k) Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; de Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397.
15. Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Shinkai, S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4735-4742.
16. George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425.
17. (n) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. -Eur. J. 2005, 11, 3217-3227.
18. Organogels containing photoresponsive chromophores: (a) Eastoe, J.; Sánchez-Dominguez, M.; Wyatt, P.; Heenan, R. K. Chem. Commun. 2004, 2608-2609.
19. (b) de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellog, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281.
20. (c) de Jong, J. J. D.; Hania, P. R.; Pugžlys, A.; Lucas, L. N.; de Loos, M.; Kellog, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2373-2376.
21. (d) Koumura, N.; Kudo, M.; Tamaoki, N. Langmuir 2004, 20, 9897-9900.
22. (e) Murata, K.; Aoki, M.; Nishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1715-1718.
23. (f) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
24. (g) Ahmed, S. A.; Sallenave, X.; Fages, F.; Mieden-Gundert, G.; Müller, W. M.; Müller, U.; Vögtle, F.; Pozzo, J.-L. Langmuir 2002, 18, 7096-7101.
25. (h) Frkanec, L.; Jokić, M.; Makarević, J.; Wolsperger, K.; Źinić, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716-9717.
26. van der Laan, S.; Feringa, B. L.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. Langmuir 2002, 18, 7136-7140.
27. Moriyama, M.; Mizoshita, N.; Yokota, T.; Kishimoto, K.; Kato, T. Adv. Mater. 2003, 15, 1335-1338.
28. (k) Ayabe, M.; Kishida, T.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2744-2747.
29. Inoue, D.; Suzuki, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 721-726.
30. (a) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
31. (b) Ariga, K.; Kunitake, T. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 371-378.
32. (c) Timmerman, P.; Prins, L. J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3191-3205.
33. (d) Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83-93 and references therein.
34. (e) Lehn, J.-M. Polym. Int. 2002, 51, 825-839.
35. Hanabusa, K.; Miki, T.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1382-1384.
36. (a) Yagai, S.; Higashi, M.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Mater. 2004, 16, 3582-3585.
37. (b) Yagai, S.; Higashi, M.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Mater. 2005, 17, 4392-4398.
38. (a) Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun. 2003, 1844-1845.
39. (b) Yagai, S.; Nakajima, T.; Karatsu, T.; Saitow, K.-i.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11500-11508.
40. (c) Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139.
41. (a) Jeong, S. W.; Murata, K.; Shinkai, S. Supramol. Sci. 1996, 3, 83-86.
42. (b) Inoue, K.; Ono, Y.; Kanekiyo, Y.; Ishi-I, T.; Yoshihara, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2933-2937.
43. (c) Singh, M.; Tan, G.; Agarwal, V.; Fritz, G.; Maskos, K.; Bose, A.; John, V.; McPherson, G. Langmuir 2004, 20, 7392-7398.
44. (a) Hirst, A. R.; Smith, D. K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5496-5508.
45. (b) Hirst, A. R.; Smith, D. K. Langmuir 2004, 20, 10851-10857.
46. (c) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Langmuir 2004, 20, 7070-7077.
47. (d) Hirst, A. R.; Smith, D. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2965-2971.
48. (e) Huang, B.; Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Castelletto, V.; Hamley, I. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7130-7139.
49. (f) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
50. (g) Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Feiters, M. C.; Geurts, H. P. M.; Wright, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010-9011.
51. (h) Hardy, J. G.; Hirst, A. R.; Smith, D. K.; Brennan, C.; Ashworth, I. Chem. Commun. 2005, 385-387.
52. Partridge, K. S.; Smith, D. K.; Dykes, G. M.; McGrail, P. T. Chem. Commun. 2001, 319-320.
53. Steffensen, M. B.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2003, 5, 2359-2361.
54. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Bayoumi, E. I. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
55. (a) Song, X.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7816-7817.
56. (b) Kawasaki, T.; Tokuhiro, M.; Kimizuka, N.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6792-6800.
57. (c) Shimomura, M.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5175-5183.
58. (d) Song, X.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9144-9159.
59. (e) Kobayashi, H.; Kounioto, K.; Jung, J. H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Parkin Trans. 2 2002, 1930-1936.
60. (f) Murata, K.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
61. (g) Kobayashi, H.; Friggeri, A.; Koumoto, K.; Amaike, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423-1426.
62. (a) Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4054-4063.
63. (b) Hecht, S. Small 2005, 1, 26-29.
64. Reviews: (a) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
65. (b) Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245-3258.