Guanosine-based hydrogen-bonded scaffolds: Controlling the assembly of oligothiophenes

Advanced Materials

Volumn 20, Issue 12, 2008, Pages 2433-2438

  Spada, Gian Piero ^a   Lena, Stefano ^a   Masiero, Stefano ^a   Pieraccini, Silvia ^a   Surin, Mathieu ^b,d   Samorì, Paolo ^b,c  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

^c Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MICROSCOPIC EXAMINATION; NETWORK PROTOCOLS; SCAFFOLDS; SENSOR NETWORKS;

BOND NETWORKS; EXPERIMENTAL CONDITIONS; FUNCTIONALIZED; GUANOSINE; GUANOSINES; IN-SITU; INTERCONVERSION; MOLECULAR MODELING SIMULATIONS; MOLECULAR SIMULATIONS; OLIGOTHIOPHENE; OLIGOTHIOPHENES; REVERSIBLE SWITCHES; SCANNING PROBES; SELF-ASSEMBLY; STAGGERED CONFIGURATIONS; SYNTHESIS OF; TERTHIOPHENE; TILT ANGLES;

HYDROGEN;

EID: 54949127527     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200703177     Document Type: Article

References (54)

1. a) A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
2. b) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
3. c) Ph. Ledere, M. Surin, P. Brocorens, M. Cavallini, F. Biscarini, R. Lazzaroni, Mater. Sci. Eng. R-Reports 2006, 55, 1.
4. d) V. Palermo, P. Samori, Angew. Chem. Im. Ed. 2007, 46, 4428.
5. a) P. Samorì, V. Francke, K. Müllen, J. P. Rabe, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2312.
6. b) Ph. Leclère, A. Calderone, D. Marsitzky. V. Francke, Y. Geerts, K. Müllen, J. L. Brédas, R. Lazzaroni, Adv. Mater. 2000, 12, 1042.
7. c) E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105.
8. d) A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, Ph. Leclère, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269.
9. a) A. P.H.J. Schenning, P.Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
10. b) P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyter, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74.
11. F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. v, Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der School, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
12. P. Jonkheijm, N. Stutzmann. Z. Chen, D. M. de Leeuw, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535.
13. a) K. Araki, R. Takasawa, I. Yoshikawa, Chem. Comm. 2001, 1826.
14. b) J. T. Davis, O. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296.
15. c) J. L. Sessler, M. Sathiosatham, K. Doerr, V. Lynch, K. A. Abboud, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1300.
16. a) T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741.
17. b) N. Sreenivasachary, J.-M. Lehn, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5938.
18. c) C. Zhong, J. Wang, N. Wu, G. Wu, P. Y. Zavulij, X. Shi, Chem. Comm. 2007, 3148.
19. d) C. Arnal-Hérault, A. Pasc, M. Michau, D. Cot, E. Petit, M. Barboiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8409.
20. e) A. M. S. Kumar, S. Sivakova, R. E. Marchant, S. J. Rowan, Small 2007, 3, 783.
21. f) R. Otero, M. Schock, L. M. Molina, E. Lægsgaard, I. Stensgaard, B. Hammer, F. Besenbacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2270.
22. a) H. E. Katz, Z. N. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
23. b) A. Facchetti. Mater. Today 2007, 10, 28.
24. a) P. Bäuerle, A. Emge, Adv. Mater. 1998, 3, 324.
25. b) S. Alesi, G. Brancolini, M. Melucci, M. L. Capobianco, A. Venturini, N. Camaioni, G. Barbarella, Chem. Eur. J. 2008, 14, 513.
26. a) D. Fichou, J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.
27. b) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917.
28. c) E. Mena-Osteritz, Adv. Mater. 2002, 14.
29. d) F. Biscarini, R. Zamboni, P. Samoh, P. Ostoja, C. Taliani, Phys. Rev. B 1995, 52, 14868.
30. e) G. Barbarella, M. Melucci, G. Sotgiu, Adv. Mater. 2005, 17, 1581.
31. f) F. Cicoira, J. A. Miwa, M. Melucci, G. Barbarella, F. Rosei, Small 2006, 2, 1366.
32. a) A. Gesquière, M. M. S. Abdel-Mottaleb, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Schoonbeek, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, A. Calderone. R. Lazzaroni, J. L. Brédas, Langmuir 2000, 16, 10385.
33. b) A. Gesquière, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Schoonbeek, J. van Esch, R. M. Kellogg. B. L. Feringa, Nano Letters 2001, 1, 201.
34. c) F. Brustolin, M. Surin, V. Lemaur, G. Romanazzi, Q. Sun, J. Cornil, R. Lazzaroni, N. A. J. M. Sommerdijk, Ph. Ledère, E. W. Meijer, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1703.
35. L. P. Xu, J. R. Gong, L. J. Wan, T. G. Jiu, Y. L. Li, D. B. Zhu, K. Deng, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17043.
36. a) J. Chen, A. R. Murphy, J. Esteve, D. F. Ogletree, M. Salmeron, J. M. J. Fréchet., Langmuir 2004, 20, 7703.
37. b) Y. Nicolas, P. Blanchard, E. Levillain, M. Allvin, N. Mercier, J. Roncali., Org. Lett., 2004, 6, 273.
38. G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242.
39. T. Giorgi, F. Grepioni, I. Manet, P. Mariani, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, L. Saturni, G. P. Spada, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2002, 8. 2143.
40. S. Pieraccini, S. Masiero, O. Pandoli, P. Samori, G. P. Spada, Org. Lett. 2006, 8, 3125.
41. 1H NMR.
42. The cycle was repeated three times without apparent degradation of the system, however the salt formation prevents the possibility of an infinite repetition of the switching.
43. +) contamination resulting from the synthetic procedure. In fact, addition of the cryptand [2.2.2] leads to a very weak monosignate CD signal as expected for an uncomplexed guanosine derivative.
44. + is not complete for the existence of multiple equilibria after acid/base addition.
45. a) A. L. Marlow, E. Mezzina, G. P. Spada, S. Masiero, J. T. Davis, G. Gottarelli, J. Org. Chem. 1999, 64, 5116.
46. b) E. Mezzina, P. Mariani, R. Itri, S. Masiero, S. Pieraccini. G. P. Spada, F. Spinozzi, J. T. Davis, G. Gottarelli, Chem. Eur. J. 2001, 7, 388.
47. 4-symmetry: see. for example: a) X. Liu, I. C. M. Kwan, S. Wang. G. Wu, Org. Lett. 2006, 8, 3685,
48. S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060.
49. + will be described elsewhere.
50. As already observed in Ref. [15], the NMR signals of the ribbons (in particular those of H8) in the presence of cryptate (traces c and e of Fig. 4) are sharper as compared to those of the starting spectrum (trace a of Fig. 4). This could reflect the differences in the bulk properties of the system (e.g, polarity) and/or the size (and polydispersity) of the ribbon after addition of co-solutes (cryptand. acid and base).
51. R. Azumi, G. Götz. P. Bäuerle, Synth. Met. 1999, 101, 569.
52. M. Surin, Ph. Leclère, S. De Feyter, M. M. S. Abdel-Mottaleb, F. C. de Schryver, O. Henze, W. J. Feast, R. Lazzaroni, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7898.
53. J. Hernando, P. A. J. de Witte, E. M. H. P. van Dijk, J. Korterik, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, M. F. García-Parajó, N. F. van Hulst, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4045.
54. P. G. A. Janssen, J. Vandenbergh, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6078.