Self-assembly of N2-modified guanosine derivatives: Formation of discrete G-octamers

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 4, 2008, Pages 1196-1204

  Martic, Saneia ^a   Liu, Xiangyang ^a   Wang, Suning ^a   Wu, Gang ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Guanosine; NMR spectroscopy; Saturation transfer; Self assembly; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CONFORMATIONS; DERIVATIVES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SATURATION TRANSFER; STACKING INTERACTIONS; TRIACETYLGUANOSINE;

RNA;

DRUG DERIVATIVE; GUANOSINE; LIGAND; N2 (4 N BUTYLPHENYL) 2',3',5' O TRIACETYLGUANOSINE; N2-(4-N-BUTYLPHENYL)-2',3',5'-O-TRIACETYLGUANOSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GUANOSINE; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 38949207547     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701411     Document Type: Article

References (47)

1. G. Gottarelli, G. P. Spada, Chem. Rec. 2004, 4, 39-49.
2. S. Sivakova, S. J. Rowan, Chem. Soc Rev. 2005, 34, 9-21.
3. J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684-716:
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668-698.
5. Quadruplex Nucleic Acids (Eds.: S. Neidle, S. Balasubramanian), The Royal Society of Chemistry, Cambridge (UK), 2006.
6. J. T. Davis, G. P. Spada, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 296-313.
7. A. B. Kotlyar, N. Borovok, T. Molotsky, H. Cohen. E. Shapir, D. Porath, Adv. Mater. 2005, 17, 1901-1905.
8. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, K. Doerr, V. Lynch. K. A. Abboud, Angew. Chem. 2000, 112, 1356-1359;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1300-1303.
10. T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Picraccini, J. P. Rabe, P. Samori, G. P. Spada, G. Gottarelli. J. Am. Chem. Soc. 2003, 225, 14741-14749.
11. S. Lena, M. A. Cremonini, F. Federiconi, G. Gottarelli, C. Graziano, L. Laghi, P. Mariani, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3441-3449.
12. V. Gubala, J. E. Betancourt, J. M. Rivera, Org. Lett. 2004, 6, 4735-4738.
13. V. Esposito, A. Randazzo, G. Piccialli, L. Petraccone, C. Giancola, L. Mayol, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 313-318.
14. A. Virgilio, V. Esposito, A. Randazzo, L. Mayol. A. Galcone, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 6188-6195.
15. G-X. He. S. H. Krawczyk, S. Swaminathan, R. G. Shea, J. P. Dougherty, T. Terhorst, V. S. Law, L. C. Griffin, S. Coutre, N. Bischofberger, J. Med. Chem. 1998, 41, 2234-2242.
16. M. Koizumi, K. Akahori, T. Ohminc, S. Tsutsumi, J. Sone, T. Kosaka, M. Kaneko, S. Kimura, K. Shimada. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2213-2216.
17. T. Park, E. M. Todd, S. Nakashima, S. C. Zimmerman. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18133-18142.
18. M. S. Kaucher. J. T. Davis, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6381-6384.
19. X. Liu, I. C. M. Kwan, S. Wang, G. Wu. Org. Lett. 2006, 8, 3685-3688.
20. G. E. Wright. L. W. Dudycz, J. Med. Chem. 1984, 27, 175-181.
21. M. K. Lakshman, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 234-251.
22. F. Ullmann, J. Bielecki, Chem. Her. 1901, 34, 2174-2185.
23. J. Lindley. Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
24. D.B. Davies. Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc 1978, 12, 135-225.
25. G. Wu, A. Wong. Chem. Commun. 2001, 2658-2659.
26. A. Wong, J. C. Fettingcr, S. L. Forman, J. T. Davis, G. Wu. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 742-743.
27. A. Wong, R. Ida, G. Wu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 337, 363-366.
28. I. Manet, L. Francini, S. Masiero, S. Pieraccini, G. P. Spada, G. Gottarelli, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2096-2107.
29. M. S. Kaucher, Y.-F. Lam, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, Chem. Eur. J. 2005, 11, 164-173.
30. S. L. Forman, J. C. Fettinger, S. Pieraccini, G. Gottarelli, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4060-4067.
31. G. Gottarelli, S. Masiero, G. P. Spada, Enantiomer 1998, 3, 429-436.
32. E. O. Stejskal, J. E. Tanner, J. Chem. Phys. 1965, 42, 288-292.
33. D. Wu, A. Chen, C.S. Johnson, Jr., J. Magn. Reson. Ser. A 1995, 115, 123-126.
34. A. Gafni, Y. Cohen, J. Org. Chem. 1997, 62, 120-125.
35. L. Frish, F. Sansone, A. Casnati, R. Ungaro, Y. Cohen, J. Org. Chem. 2000, 65, 5026-5030.
36. L. Avram, Y. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15148-15149.
37. L. Avram, Y. Cohen, Org. Lett. 2006, 8, 219-222.
38. T. Megyes, H. Jude, T. Grosz, I. Bako, T. Radnai, G. Tarkanyi, G. Palinkas, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731-10738.
39. A. Wong, R. Ida, L. Spindler, G. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6990-6998.
40. M. Tominaga. K. Suzuki. M. Kawano, T. Kusukawa, T. Ozeki, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, M. Fujita, Angew. Chem. 2004, 116, 5739-5743:
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5621-5625.
42. M.S. Kaucher, W. A. Harrell, Jr., J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 38-39.
43. T. Evan-Salem, L. Frish, F. W. B. van Leeuwen, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, M. S. Kaucher, J. T. Davis, Y. Cohen. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1969-1977.
44. S. Forsen, R. A. Hoffman, J. Chem. Phys. 1963, 39, 2892-2901.
45. S. Forsen, R. A. Hoffman, J. Chem. Phys. 1964, 40, 1189-1196.
46. M. Cai, V. Sidorov, Y.-F. Lam. R. A. Flowers II, J. T. Davis, Org. Lett. 2000, 2, 1665-1668.
47. K. M. Brière, C. Detellier, J. Phys. Chem. 1992, 96, 2185-2189.