The role of fluorine substitution in biphenyl methylene imidazole-type CYP17 inhibitors for the treatment of prostate carcinoma

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 6, 2010, Pages 899-910

  Hu, Qingzhong ^a,b   Negri, Matthias ^a,b   Olgen, Sureyya ^a,b,c   Hartmann, Rolf W ^a,b  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

^c ANKARA UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

Anticancer agents; Cytochrome P450 inhibitors; Fluorine; Pharmacokinetics; Prostate cancer

Indexed keywords

ABERATERONE; ARGININE; BIPHENYL DERIVATIVE; CYTOCHROME P450 17; CYTOCHROME P450 INHIBITOR; FLUORINE; GLUTAMINE; HISTIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; LYSINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG HALF LIFE; DRUG POTENCY; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MALE; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE CARCINOMA; RAT; SEQUENCE HOMOLOGY; SUBSTITUTION REACTION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING SITES; BIPHENYL COMPOUNDS; CARCINOMA; COMPUTER SIMULATION; DRUG DESIGN; FLUORINE; HUMANS; IMIDAZOLES; MALE; PROSTATIC NEOPLASMS; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; RATS; RATS, WISTAR; STEROID 17-ALPHA-HYDROXYLASE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 77953104461     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000065     Document Type: Article

References (84)

1. A. Jemal, R. Siegel, E. Ward, Y. Hao, J. Xu, T. Murray, M. J. Thun, CA Cancer J. Clin. 2008, 58, 71-96.
2. I. Huhtaniemi, H. Nikula, M. Parvinen, S. Rannikko, Am. J. Clin. Oncol. 1988, 11 (Suppl. 1), S11-S15.
3. F. Labrie, A. Dupont, A. Belanger, L. Cusan, Y. Lacourciere, G. Monfette, J. G. Laberge, J. P. Emond, A. T. Fazekas, J. P. Raynaud, J. M. Husson, Clin. Invest. Med. 1982, 5, 267-275.
4. a) T. Hara, J. Miyazaki, H. Araki, M. Yamaoka, N. Kanzaki, M. Kusaka, M. Miyamoto, Cancer Res. 2003, 63, 149-153;
5. b) X. Y. Zhao, P. J. Malloy, A. V. Krishnan, S. Swami, N. M. Navone, D. M. Peehl, D. Feldman, Nat. Med. 2000, 6, 703-706.
6. a) C. I. Herold, K. L. Blackwell, Clin. Breast Cancer 2008, 8, 50-64;
7. b) R.W. Hartmann, H. Bayer, G. Grün, J. Med. Chem. 1994, 37, 1275-1281;
8. c) F. Leonetti, A. Favia, A. Rao, R. Aliano, A. Paluszcak, R. W. Hartmann, A. Carotti, J. Med. Chem. 2004, 47, 6792-6803;
9. d) M. Le Borgne, P. Marchand, M. Duflos, B. Delevoye-Seiller, S. Piessard-Robert, G. Le Baut, R. W. Hartmann, M. Palzer, Arch. Pharm. 1997, 330, 141-145;
10. e) M. P. Lézé, M. Le Borgne, P. Pinson, A. Palusczak, M. Duflos, G. Le Baut, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1134-1137;
11. f) S. Gobbi, A. Cavalli, A. Rampa, F. Belluti, L. Piazzi, A. Paluszcak, R. W. Hartmann, M. Recanatini, A. Bisi, J. Med. Chem. 2006, 49, 4777-4780;
12. g) A. Cavalli, A. Bisi, C. Bertucci, C. Rosini, A. Paluszcak, S. Gobbi, E. Giorgio, A. Rampa, F. Belluti, L. Piazzi, P. Valenti, R. W. Hartmann, M. Recanatini, J. Med. Chem. 2005, 48, 7282-7289;
13. h) S. Castellano, G. Stefancich, R. Ragno, K. Schewe, M. Santoriello, A. Caroli, R. W. Hartmann, G. Sbardella, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8349-8358.
14. a) S. Lucas, R. Heim, C. Ries, K. E. Schewe, B. Birk, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 8077-8087;
15. b) S. Lucas, R. Heim, M. Negri, I. Antes, C. Ries, K. E. Schewe, A. Bisi, S. Gobbi, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 6138-6149;
16. c) R. Heim, S. Lucas, C. M. Grombein, C. Ries, K. E. Schewe, M. Negri, U. Müller-Vieira, B. Birk, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 5064-5074;
17. d) M. Voets, I. Antes, C. Scherer, U. Müller-Vieira, K. Biemel, S. Marchais-Oberwinkler, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2006, 49, 2222-2231;
18. e) M. Voets, I. Antes, C. Scherer, U. Müller-Vieira, K. Biemel, C. Barassin, S. Marchais-Oberwinkler, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2005, 48, 6632-6642;
19. f) S. Ulmschneider, U. Müller-Vieira, C. D. Klein, I. Antes, T. Lengauer, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2005, 48, 1563-1575;
20. g) S. Ulmschneider, U. Müller-Vieira, M. Mitrenga, R. W. Hartmann, S. Oberwinkler-Marchais, C. D. Klein, M. Bureik, R. Bernhardt, I. Antes, T. Lengauer, J. Med. Chem. 2005, 48, 1796-1805.
21. B. C. Chung, J. Picardo-Leonard, M. Hanui, M. Bienkowski, P. F. Hall, J. E. Shively, W. L. Miller, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 407-411.
22. a) K. A. Harris, V. Weinberg, R. A. Bok, M. Kakefuda, E. J. Small, J. Urol. 2002, 168, 542-545;
23. b) J. Eklund, M. Kozloff, J. Vlamakis, A. Starr, M. Mariott, L. Gallot, B. Jovanovic, L. Schilder, E. Robin, M. Pins, R. C. Bergan, Cancer 2006, 106, 2459-2465.
24. a) G. A. Potter, S. E. Banie, M. Jarman, M. G. Rowlands, J. Med. Chem. 1995, 38, 2463-2471;
25. b) J. P. Burkhart, C. A. Gates, M. E. Laughlin, R. J. Resvick, N. P. Peet, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1411-1420;
26. c) V. D. Handratta, T. S. Vasaitis, V. C. O. Njar, L. K. Gediya, R. Kataria, P. Chopra, D. Newman, Jr., R. Farquhar, Z. Guo, Y. Qiu, A. M. H. Brodie, J. Med. Chem. 2005, 48, 2972-2984;
27. d) V. C. O. Njar, K. Kato, I. P. Nnane, D. N. Grigoryev, B. J. Long, A. M. H. Brodie, J. Med. Chem. 1998, 41, 902-912.
28. a) R. W. Hartmann, M. Hector, M. Haidar, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277;
29. b) R. W. Hartmann, M. Hector, B. G. Wachall, A. Palusczak, M. Palzer, V. Huch, M. Veith, J. Med. Chem. 2000, 43, 4437-4445;
30. c) V. C. O. Njar, M. Hector, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1447-1453;
31. d) S. Haidar, P. B. Ehmer, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. 2001, 334, 373-374.
32. a) G. A. Wächter, R. W. Hartmann, T. Sergejew, G. L. Grün, D. Ledergerber, J. Med. Chem. 1996, 39, 834-841;
33. b) F. C. Y. Chan, G. A. Potter, S. E. Barrie, B. P. Haynes, M. G. Rowlands, G. Houghton, M. Jarman, J. Med. Chem. 1996, 39, 3319-3323.
34. a) B. G. Wachall, M. Hector, Y. Zhuang, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1913-1924;
35. b) Y. Zhuang, B. G. Wachall, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1245-1252;
36. c) F. Leroux, T. U. Hutschenreuter, C. Charriere, R. Scopelliti, R. W. Hartmann, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2671-2686;
37. d) T. U. Hutschenreuter, P. E. Ehmer, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2004, 19, 17-32;
38. e) C. Jagusch, M. Negri, U. E. Hille, Q. Hu, M. Bartels, K. Jahn-Hoffmann, M. A. E. Pinto-Bazurco Mendieta, B. Rodenwaldt, U. Müller-Vieira, D. Schmidt, T. Lauterbach, M. Recanatini, A. Cavalli, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 1992-2010;
39. f) M. A. E. Pinto-Bazurco Mendieta, M. Negri, C. Jagusch, U. E. Hille, U. Müller-Vieira, D. Schmidt, K. Hansen, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 267-273;
40. g) Q. Hu, M. Negri, K. Jahn-Hoffmann, Y. Zhuang, S. Olgen, M. Bartels, U. Müller-Vieira, T. Lauterbach, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7715-7727;
41. h) M. A. E. Pinto-Bazurco Mendieta, M. Negri, C. Jagusch, U. Müller-Vieira, T. Lauterbach, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 5009-5018;
42. i) U. E. Hille, Q. Hu, C. Vock, M. Negri, M. Bartels, U. Müller-Vieira, T. Lauterbach, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2765-2775;
43. j) M. A. E. Pinto-Bazurco Mendieta, M. Negri, Q. Hu, U. E. Hille, C. Jagusch, K. Jahn-Hoffmann, U. Müller-Vieira, D. Schmidt, T. Lauterbach, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. 2008, 341, 597-609;
44. k) U. E. Hille, Q. Hu, M. A. E. Pinto-Bazurco Mendieta, M. Bartels, C. A. Vock, T. Lauterbach, R. W. Hartmann, Comptes Rendus Chim. 2009, 12, 1117-1126.
45. a) W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369;
46. b) H. J. Böhm, D. Banner, S. Bendels, M. Kansy, B. Kuhn, K. Müller, U. Obst-Sander, M. Stahl, ChemBioChem 2004, 5, 637-643;
47. c) K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881-1886;
48. d) S. DiMagno, H. Sun, Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1473-1482;
49. e) R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. 2005, 117, 1820-1839;
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1788-1805;
51. f) J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, U. O. Sander, A. D'Arcy, M. Stihle, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 2611-2615;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2507-2511;
53. g) J. A. Olsen, D. W. Banner, P. Seiler, B. Wagner, T. Tschopp, U. Obst-Sander, M. Kansy, K. Müller, F. Diederich, ChemBioChem 2004, 5, 666-675;
54. h) F. Hof, D. M. Scofield, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. 2004, 116, 5166-5169;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5056-5059;
56. i) E. S. Istvan, J. Deisenhofer, Science 2001, 292, 1160-164;
57. j) G. Phillips, D. D. Davey, K. A. Eagen, S. K. Koovakkat, A. Liang, H. P. Ng, M. Pinkerton, L. Trinh, M. Whitlow, A. M. Beatty, M. M. Morrissey, J. Med. Chem. 1999, 42, 1749-1756;
58. k) J. J. Parlow, A. M. Stevens, R. A. Stegeman, W. C. Stallings, R. G. Kurumbail, M. S. South, J. Med. Chem. 2003, 46, 4297-4312;
59. l) J. J. Parlow, R. G. Kurumbail, R. A. Stegeman, A. M. Stevens, W. C. Stallings, M. S. South, J. Med. Chem. 2003, 46, 4696-4701;
60. m) B. K. Park, N. R. Kitteringham, P. M. O'Neill, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2001, 41, 443-470.
61. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
62. Y. Tang, Y. Dong, J. L. Vennerstrom, Synthesis 2004, 15, 2540-2544.
63. P. B. Ehmer, J. Jose, R. W. Hartmann, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 75, 57-63.
64. a) G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748;
65. b) M. L. Verdonk, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, R. D. Taylor, Proteins 2003, 52, 609-623.
66. a) B. Kramer, M. Rarey, T. Lengauer, Proteins Struct. Funct. Genet. 1999, 37, 228-241;
67. b) FlexX trial version 3.1.3, BioSolveIT GmbH, Sankt Augustin (Germany), http://www.biosolveit.de/ (accessed March 7, 2010).
68. a) G. Bottegoni, A. Cavalli, M. A. Recanatini, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 852-862;
69. b) G. Bottegoni, W. Rocchia, M. Recanatini, A. Cavalli, Bioinformatics 2006, 22, e58-e65.
70. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648 -5652;
71. b) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
72. Gaussian 03, Revision C.02: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford, CT (USA), 2004.
73. GaussView 3.0: I. Dennington, K. T. Roy, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Howell, R. Gilliland, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS (USA), 2003.
74. a) E. Bey, S. Marchais-Oberwinkler, M. Negri, P. Kruchten, A. Oster, T. Klein, A. Spadaro, R. Werth, M. Frotscher, B. Birk, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2009, 52, 6724-6743;
75. b) P. Kruchten, R. Werth, E. Bey, A. Oster, S. Marchais-Oberwinkler, M. Frotscher, R. W. Hartmann, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2009, 114, 200-206;
76. c) E. Bey, S. Marchais-Oberwinkler, R. Werth, M. Negri, Y. A. Al-Soud, P. Kruchten, A. Oster, M. Frotscher, B. Birk, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 6725-6739;
77. d) S. Marchais-Oberwinkler, P. Kruchten, M. Frotscher, E. Ziegler, A. Neugebauer, U. Bhoga, E. Bey, U. Müller-Vieira, J. Messinger, H. Thole, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4685-4698;
78. e) M. Frotscher, E. Ziegler, S. Marchais-Oberwinkler, P. Kruchten, A. Neugebauer, L. Fetzer, C. Scherer, U. Müller-Vieira, J. Messinger, H. Thole, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 2158-2169.
79. a) F. Picard, T. Schulz, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 437-448;
80. b) E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940;
81. c) W. Reichert, J. Jose, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. 2000, 333, 201-204;
82. d) F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1479-1487;
83. e) E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606.
84. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 730-748.