New approaches to the total synthesis of the bryostatin antitumor macrolides

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 5, Issue 4, 2010, Pages 704-754

  Hale, Karl J ^a   Manaviazar, Soraya ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

Anti alzheimer's drugs; Antitumor agents; Bryostatin; Protein kinase c; Total synthesis

Indexed keywords

ALZHEIMER'S; ANTI-TUMOR AGENTS; ANTI-TUMORS; BIOLOGICAL ACTIVITIES; MACROLIDES; NEW APPROACHES; PROTEIN KINASE C; TOTAL SYNTHESIS;

BIOLOGY; DRUG PRODUCTS; PROTEINS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTINEOPLASTIC AGENT; BRYOSTATIN; PROTEIN KINASE C;

ALZHEIMER DISEASE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; METABOLISM; REVIEW; SYNTHESIS;

ALZHEIMER DISEASE; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BRYOSTATINS; PROTEIN KINASE C;

EID: 77950789235     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900634     Document Type: Article

References (200)

1. a) Bryostatin 1 isolation and structure determination: G. R. Pettit, C. L. Herald, D. L. Doubek, D. L. Herald, E. Arnold, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6846-6848;
2. Bryostatin 2: G. R. Pettit, C. L. Herald, Y. Kamano, D. Gust, R. Aoyagi, J. Nat. Prod. 1983, 46, 528-531;
3. Bryostatins 1-3: G. R. Pettit, C. L. Herald, Y. Kamano, J. Org. Chem. 1983, 48, 5354-5356;
4. Bryostatin 3: D. E. Schaufelberger, G. N. Chmurny, J. A. Beutler, M. P. Koleck, A. B. Alvarado, B. W. Schaufelberger, G. M. Muschik, J. Org. Chem. 1991, 56, 2895-2900;
5. G. N. Chmurny, M. P. Koleck, B. D. Hilton, J. Org. Chem. 1992, 57, 5260-5264;
6. Bryostatin 4: G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, M. Tozawa, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6768-6771;
7. Bryostatins 5-7: G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, M. Tozawa, Can. J. Chem. 1985, 63, 1204-1208;
8. Bryostatin 8: G. R. Pettit, Y. Kamano, R. Aoyagi, C. L. Herald, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, J. J. Rudloe, Tetrahedron 1985, 41, 985-994;
9. Bryostatin 9: G. R. Pettit. Y. Kamano, C. L. Herald, J. Nat. Prod. 1986, 49, 661-664;
10. Bryostatins 10 and 11; G. R. Pettit, Y. Kamano, C. L. Herald, J. Org. Chem. 1987, 52, 2848-2854;
11. Bryostatins 12 and 13: G. R. Pettit, J. E. Leet, C. L. Herald, Y. Kamano, F. E. Boettner, L. Baczynskyj, R. A. Nieman, J. Org. Chem. 1987, 52, 2854-2860;
12. Bryostatins 14 and 15: G. R. Pettit, F. Gao, D. Sengupta, J. C. Coll, C. L. Herald, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, J. R. Van Camp, J. J. Rudloe, R. A. Nieman, Tetrahedron 1991, 47, 3601-3614;
13. Bryostatins 16-18: G. R. Pettit, F. Gao, P. M. Blumberg, C. L. Herald, J. C. Coll, Y. Kamano, N. E. Lewin, J. M. Schmidt, J.-C Chapuis, J. Nat. Prod. 1996, 59, 286-289;
14. Bryostatin 19: H. Lin, X. Yao, Y. Yi, X. Li, H. Wu, Zhongguo Haiyang Yaowu 1998, 17, 1-6;
15. Bryostatin 20: N. Lopanik, K. R. Gustafson, N. Lindquist, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1412-1414.
16. For a comprehensive review on pre-2001 work on the chemistry and some of the biology of the bryostatin antitumor macrolides, see: K. J. Hale, M. G. Hummersone, S. Manaviazar, M. Frigerio, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 413-453.
17. R. Mutter, M. Wills, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1841-1860.
18. a) P. A. Wender, K. W. Hinkle, M. F. T. Koehler, B. Lippa, Med. Chem. Rev. 1999, 19, 388;
19. 'Beyond Natural Products: Synthetic Analogues of Bryostatin 1, P. A. Wender, J. L. Baryza, M. K. Hilinski, J. C. Horan, C. Kan, V. A. Verma in Drug Discovery Research: New Frontiers in the Post-Genomic Era (Ed.: Z. Huang), Wiley-VCH, Hoboken, NJ, 2007, pp. 127-162.
20. G. R. Pettit, 'The Bryostatins', in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products (Eds.: W Herz, G. W Kirby, W Steglich, C Tamm), 1991, 57, 154, Springer-Verlag, Vienna.
21. R. D. Norcross, I. Paterson, Chem. Rev. 1995, 95, 2041-2114.
22. Phase 1 clinical trials with bryostatin 1: a) P. A. Philip, D. Rea, P. Thavasu, J. Carmichael, N. S. A. Stuart, H. Rockett, D. C. Talbot, T. Ganesan, G. R. Pettit, F. Balkwill, A. L. Harris, J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 1812-1818;
23. C. Scheid, J. Prendiville, G. Jayson, D. Crowther, B. Fox, G. R. Pettit, P. L. Stern, Cancer Immunol. Immunother. 1994, 39, 223-230;
24. C. G. Jayson, D. Crowther, J. Prendiville, A. T. McGown, C. Scheid, P. Stern, R. Young, P. Brenchley, S. Owens, G. R. Pettit, Br. J. Cancer 1995, 72, 461;
25. M. L. Varterasian, R. M. Mohammad, D. S. Eilender, K. Hulburd, D. H. Rodriguez, P. A. Pemberton, J. M. Pluda, M. D. Dan, G. R. Pettit, B. D. Chen, A. M. Al-Katib, J. Clin. Oncol. 1998, 16, 56-62;
26. S. Weitman, A.-M. Langevin, R. L. Berkow, P. J. Thomas, C. A. Hurwitz, A. S. Kraft, R. L. Dubowy, D. L. Smith, M. Bernstein, Clin. Cancer Res. 1999, 5, 2344-2348.
27. Phase 2 clinical studies: a) D. J. Propper, V. Macaulay, K. J. O'Byrne, J. P. Braybrooke, S. M. Wilner, T. S. Ganesan, D. C. Talbot, A. L. Harris, Br. J. Cancer 1998, 78, 1337;
28. R. Gonzalez, S. Ebbinghaus, T. K. Henthorn, D. Miller, A. S. Kraft, Melanoma Res. 1999, 9, 599-606;
29. Chronic lymphocytic leukaemia: M. L. Varterasian, R. M. Mohammad, M. S. Shurafa, K. Hulburd, P. A. Pemberton, D. H. Rodriguez, V. Spadoni, D. S. Eilender, A. Murgo, N. Wall, M. Dan, A. M. Al-Katib, Clin. Cancer Res. 2000, 6, 825-828;
30. Metastatic colon carcinoma: J. A. Zonder, A. F. Shields, M. Zalupski, R. Chaplen, L. K. Heilbrun, P. Arlauskas, P. A. Philip, Clin. Cancer. Res. 2001, 7, 38-42;
31. F. H. Blackhall, M. Ranson, J. A. Radford, B. W. Hancock, M. Soukop, A. T. McGown, A. Robbins, G. Halbert, G. C. Jayson, Br. J. Cancer 2001, 84, 465-469;
32. Bryostatin 1 head and neck cancer phase II trials: B. Brockstein, B. Samuels, R. Humerickhouse, R. Arietta, P. Fishkin, J. Wade, J. Sosman, E. E. Vokes, Invest. New Drugs 2001, 19, 249-254;
33. J. L. Marshall, N. Bangalore, D. El-Ashry, Y. Fuxman, M. Johnson, B. Norris, M. Oberst, E. Ness, S. Wojtowicz-Praga, P. Bhargava, N. Rizvi, S. Baidas, M. J. Hawkins, Cancer Biol. Ther. 2002, 1, 409-416;
34. A. Clamp, G. C. Jayson, Anticancer Drugs 2002, 13, 673-683;
35. J. Kortmansky, G. K. Schwartz, Cancer Invest. 2003, 21, 924-936.
36. Phase 1 and 2 trials of bryostatin 1 in combination with other drugs: a) A. Dowlati, H. M. Lazarus, P. Hartman, J. W. Jacobberger, C. Whitacre, S. L. Gerson, P. Ksenich, B. W. Cooper, P. S. Frisa, M. Gottlieb, A. J. Murgo, S. Grant, Clin. Cancer Res. 2003, 9, 5929-5935;
37. F. Nezhat, S. Wadler, F. Muggia, J. Mandell, G. Goldberg, J. Rahaman, C. Runowicz, A. J. Murgo, G. J. Gardner, Gynecol. Oncol. 2004, 93, 144-148;
38. J. D. Roberts, M. R. Smith, E. J. Feldman, L. Cragg, M. M. Millenson, G. J. Roboz, C. Honeycutt, R. Thune, K. Padavic-Shaller, W. H. Carter, V. Ramakrishnan, A. J. Murgo, S. Grant, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5809-5816;
39. J. A. Ajani, Y. Jiang, J. Faust, B. B. Chang, L. Ho, J. C. Yao, S. Rousey, S. Dakhil, R. C. Cherny, C. Craig, A. Bleyer, Invest. New Drugs 2006, 24, 353-357;
40. B. F. El-Rayes, S. Gadgeel, A. F. Shields, S. Manza, P. Lorusso, P. A. Philip, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 7059-7062;
41. G. Y. Ku, D. H. Ilson, L. H. Schwartz, M. Capanu, E. O'Reilly, M. A. Shah, D. P. Kelsen, G. K. Schwartz, Cancer Chemother. Pharmacol. 2008, 62, 875-880;
42. A. C. Pavlick, J. Wu, J. Roberts, M. A. Rosenthal, A. Hamilton, S. Wadler, K. Farrell, M. Carr, D. Fry, A. J. Murgo, R. Oratz, H. Hochster, L. Liebes, F. Muggia, Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 64, 803-810.
43. Papers on bryostatin 1 and its role in memory and learning and its possible usage for the treatment of Azheimer's disease: a) M.-K. Sun, D. L. Alkon, Eur. J. Pharmacol. 2008, 584, 328-337;
44. D. Wang, D. S. Darwis, B. G. Schreurs, D. L. Alkon, Behav. Pharmacol. 2008, 19, 245-256;
45. D. L. Alkon, M.-K. Sun, T. J. Nelson, Trends Pharmacol. Sci. 2007, 28, 51-60;
46. M.-K. Sun, D. L. Alkon, CNS Drug Rev. 2006, 12, 1-8;
47. A. M. Kuzirian, H. T. Epstein, C. J. Gagliardi, T. J. Nelson, M. Sakakibara, C. Taylor, A. B. Scioletti, D. L. Alkon, Biol. Bull. 2006, 210, 201-214;
48. M.-K. Sun, D. L. Alkon, Eur. J. Pharmacol. 2005, 512, 43-51;
49. A. B. Sciolotti, A. M. Kuzirian, H. T. Epstein, T. J. Nelson, D. L. Alkon, Biol. Bull. 2004, 207, 159;
50. R. Etcheberrigaray, M. Tan, I. Dewachter, C. Kuiperi, I. Van Der Auwera, S. Wera, L. Qiao, B. Bank, T. J. Nelson, A. P. Kozokowski, F. Van Leuven, D. L. Alkon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11141-11146;
51. for a paper describing the utility of bryostatin 1 for treating stroke damage in rats, see: M.-K. Sun, J. Hongpaisan, T. J. Nelson, D. L. Alkon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 13620-13625.
52. For the total synthesis of bryostatin 7, see: a) M. Kageyama, T. Tamura, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whritenour, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407-7408;
53. M. A. Blanchette, M. S. Malamas, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whritenour, S. Masamune, M. Kageyama, T. Tamura, J. Org. Chem. 1989, 54, 2817-2825;
54. S. Masamune, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1587-1596.
55. E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, G. H. Posner, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4245-4247.
56. a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976;
57. B. E. Rossiter, T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 464-465;
58. Y. Gao, R. M. Hanson, J. M. Klunder, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780;
59. P. Ma, V. S. Martin, S. Masamune, K. B. Sharpless, S. M. Viti, J. Org. Chem. 1982, 47, 1378-1380;
60. for a review: A. Pfenninger, Synthesis 1986, 89-116.
61. S. Servi, J. Org. Chem. 1985, 50, 5865-5867.
62. E. Piers, H. E. Morton, J. Org. Chem. 1980, 45, 4263-4264.
63. a) M. Julia, J. M. Paris, Tetrahedron Lett. 1973, 4833-4836;
64. P. J. Kocienski, B. Lythgoe, S. Ruston, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 829-834;
65. M. Julia, Pure Appl. Chem. 1985, 57, 763-768;
66. for a review: P. J. Kocienski, Phosphorus Sulfur 1985, 24, 97-127.
67. S. Masamune, T. Sato, B. M. Kim, T. A. Wollmann, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8279-8281.
68. For the total synthesis of bryostatin 2, see: a) D. A. Evans, PH. Carter, E. M. Carreira, J. A. Prunet, A. B. Charette, M. Lautens, Angew. Chem. 1998, 110, 2507;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2354-2359;
70. D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. A. Prunet, M. Lautens, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540-7552;
71. D. A. Evans, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4703-4706;
72. D. A. Evans, J. A. Gauchet-Prunet, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. Org. Chem. 1991, 56, 741-750.
73. a) D. A. Evans, E. B. Sjogren, A. E. Weber, R. E. Conn, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42;
74. D. A. Evans, W. C. Black, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497-4513;
75. D. A. Evans, J. A. Murry, M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814-5815;
76. D. A. Evans, M. C. Kozlowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669-685;
77. P. V. Ramachandran, W.-C. Xu, H. C. Brown, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4911-4914;
78. I. Paterson, J. M. Goodman, M. A. Lister, R. C. Schumann, C. K. McClure, R. D. Norcross, Tetrahedron 1990, 46, 4663-4684;
79. for a detailed review of chiral enolate chemistry that covers much asymmetric aldol chemistry, see: K. J. Hale, S. Manaviazar, Advanced Asymmetric Synthesis (Ed.: G. R. Stephenson), Chapman and Hall, London, 1996, Chap. 3, pp. 27-59.
80. For the first reported uses of glycosyl sulfones for C-C bond formation, see: a) J. M. Beau, P. Sinay, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6185-6188;
81. J. M. Beau, P. Sinay, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6189-6192;
82. J. M. Beau, P. Sinay, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6193-6196;
83. for some other important efforts in the glycosyl sulfone area, see also: d) S. V. Ley, B. Lygo, F. Sternfeld, A. Wonnacott, Tetrahedron 1986, 42, 4333-4342;
84. C. Greek, P. Grice, S. V. Ley, A. Wonnacott, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5277-5280.
85. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
86. a) K. Tanaka, Y. Ohta, K. Fuji, T. Taga, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4071-4074;
87. K. Tanaka, K. Otsubo, K. Fuji, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3735-3738.
88. a) P. A. Wender, J. De Brabander, P. G. Harran, J.-M. Jimenez, M. F. T. Koehler, B. Lippa, C.-M. Park, M. Shiozaki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4534-4535;
89. P. A. Wender, J. de Brabander, P. G. Harran, K. W. Hinkle, B. Lippa, G. R. Pettit, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8625-8628;
90. P. A. Wender, B. Lippa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1007-1011.
91. For the total synthesis of bryostatin 3 see: a) K. Ohmori, Y. Ogawa, T. Obitsu, Y. Ishikawa, S. Nishiyama, S. Yamamura, Angew. Chem. 2000, 112, 2376-2379;
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2290-2294;
93. T. Obitsu, K. Ohmori, Y. Ogawa, H. Hosomi, S. Ohba, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7349-7352;
94. K. Ohmori, T. Suzuki, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6515-6518;
95. K. Ohmori, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6519-6522;
96. K. Ohmori, T. Suzuki, K. Miyazawa, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4981-4984;
97. See also: K. Ohmori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 875-885.
98. S. Danishefsky, S. Kobayashi, J. F. Kerwin, Jr., J. Org. Chem. 1982, 47, 1981-1983.
99. a) H. C. Kolb, M. S. Van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547;
100. K. B. Sharpless, W. Amberg, Y. L. Bennani, G. A. Crispino, J. Hartung, K.-S. Jeong, H.-L. Kwong, K. Morikawa, Z.-M. Wang, D. Xu, X.-L. Xhang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2768-2771;
101. D. Xu, G. A. Crispino, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7570-7571.
102. For our group's papers describing our enantiospecific formal total synthesis of the macrolide bryostatin 7, see: a) S. Manaviazar, M. Frigerio, G. S. Bhatia, M. G. Hummersone, A. E. Aliev, K. J. Hale, Org. Lett. 2006, 8, 4477-4480;
103. K. J. Hale, M. Frigerio, S. Manaviazar, Org. Lett. 2003, 5, 503-505;
104. K. J. Hale, M. Frigerio, S. Manaviazar, Org. Lett. 2001, 3, 3791-3794;
105. K. J. Hale, M. G. Hummersone, G. S. Bhatia, Org. Lett. 2000, 2, 2189-2192;
106. K. J. Hale, J. A. Lennon, S. Manaviazar, M. H. Javaid, C. J. Hobbs, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1359-1362;
107. K. J. Hale, M. G. Hummersone, J. Cai, S. Manaviazar, G. S. Bhatia, J. A. Lennon, M. Frigerio, V. M. Delisser, A. Chumnongsaksarp, N. Jogiya, A. Lemaitre, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1659-1670;
108. K. J. Hale, Abstracts of Papers of The American Chemical Society, 2003, 225, U311-U312 (Meeting Abstract:195-ORGN, Lecture Title: Synthetic and biophysical studies on the bryostatin family of antitumor macrolides) 225th National Meeting of the American Chemical Society, March 23-27, 2003, New Orleans, Louisiana, USA.
109. a) Y. Chapleur, Chem. Commun. 1983, 141-142;
110. C. Y. Hong, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9693-9694;
111. V. Rocherolle, J. C. Lopez, A. Olesker, G. Lukacs, Chem. Commun. 1988, 513-514.
112. a) A. B. Smith, III., W. M. Wuest, Chem. Commun. 2008, 5883-5895;
113. W. H. Moser, Tetrahedron 2001, 57, 2065-2084;
114. A. B. Smith, III., A. M. Boldi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6925-6926;
115. A. B. Smith, III., L. Zhuang, C. S. Brook, Q. Lin, W. H. Moser, R. E. L. Trout, A. M. Boldi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8671-8674;
116. L. F. Tietze, H. Geissler, J. A. Gewert, U. Jakobi, Synlett 1994, 511-512;
117. E. J. Corey, D. Seebach, Angew. Chem. 1965, 77, 1134-1135;
118. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1075-1077;
119. for the very first report of a C-to O-silyl rearrangement occurring after epoxide opening with 2-TMS-1, 3-dithiane, see: P. F. Jones, M. F. Lappert, A. C. Szary, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1973, 2272-2277.
120. Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, T. Takeda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127-1128.
121. E. F. De Medeiros, J. M. Herbert, R. J. K. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2725-2730.
122. C. J. O'Donnell, S. D. Burke, J. Org. Chem. 1998, 63, 8614-8616.
123. D. Horton, W. Weckerle, Carbohydr. Res. 1975, 44, 227-240.
124. D. H. R. Barton, W. B. Motherwell, A. Stange, Synthesis 1981, 743-745.
125. P. J. Kocienski, R. Narquizian, P. Raubo, C. Smith, L. J. Farrugia, K. Muir, F. T. Boyle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 2357-2384.
126. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, S. P. Marsden, Synthesis 1994, 639-666.
127. a) P. R. Blakemore, W. J. Cole, P. J. Kocienski, A. Morley, Synlett 1998, 26-28;
128. K. J. Hale, M. M. Domostoj, D. A. Tocher, E. Irving, F. Scheinmann, Org. Lett. 2003, 5, 2927-2930.
129. D. A. Evans, J. R. Gage, J. Org. Chem. 1992, 57, 1958-1961.
130. For other dithiane alkylation strategies for constructing the C (9) - C (10) bond of the bryostatins, see: a) A. Vakalopoulos, T. F. J. Lampe, H. M. R. Hoffmann, Org. Lett. 2001, 3, 929-932;
131. see also reference [24a].
132. a) T. F. J. Lampe, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7695-7698;
133. T. F. J. Lampe, H. M. R. Hoffmann, U. T. Bornscheuer, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2889-2900.
134. a) S. D. Rychnovsky, T. I. Richardson, B. N. Rogers, J. Org. Chem. 1997, 62, 2925;
135. S. D. Rychnovsky, D. J. Skalitzky, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945-948;
136. S. D. Rychnovsky, B. Rogers, G. Yang, J. Org. Chem. 1993, 58, 3511-3515.
137. K. J. Hale, M. Frigerio, S. Manaviazar, M. G. Hummersone, I. J. Fillingham, I. G. Barsukov, C. F. Damblon, A. Gescher, G. C. K. Roberts, Org. Lett. 2003, 5, 499-502.
138. P. A. Wender, C. M. Cribbs, K. F. Koehler, N. A. Sharkey, C. L. Herald, Y. Kamano, G. R. Pettit, P. M. Blumberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 7197-7201.
139. G. Zhang, M. G. Kazanietz, P. M. Blumberg, J. H. Hurley, Cell 1995, 81, 917-924.
140. S. Ichikawa, H. Hatanaka, Y. Takeuchi, S. Ohno, F. Inagaki, J. Biochem. 1995, 117, 566-574.
141. U. Hommel, M. Zurini, M. Luyten, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 383-387.
142. B. M. Trost, G. Dong, Nature 2008, 456, 485-488.
143. Y. Liu, F. Song, M. Liu, B. Yan, Org. Lett. 2005, 7, 5409-5412.
144. B. M. Trost, S. Matsubara, J. Caringi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8745-8746.
145. B. M. Trost, H. Yang, G. A. Wuitschik, Org. Lett. 2005, 7, 4761-4764.
146. R. Roy, A. W. Rey, M. Charron, R. Molino, Chem. Commun. 1989, 1308-1310.
147. J. Otera, T. Yano, A. Kawabata, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2382-2386.
148. E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. 1998, 110, 2092-2118;
149. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986-2021.
150. G. J. Roth, B. Liepold, S. G. Muller, H. J. Bestmann, Synthesis 2004, 59-62.
151. K. C. Nicolaou, A. A. Estrada, M. Zak, S. H. Lee, B. S. Safina, Angew. Chem. 2005, 117, 1402-1406;
152. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1378-1382.
153. B. M. Trost, H. Yang, O. R. Thiel, A. J. Frontier, C. S. Brindle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2206-2207.
154. M. Ball, B. J. Bradshaw, R. Dumeunier, T. J. Gregson, S. MacCormick, H. Omuri, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2223-2227.
155. T. R. Hoye, C. S. Jeffrey, M. A. Tennakoon, J. Wang, H. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10210-10211.
156. Synthesis and preliminary biological evaluation of 244: P. A. Wender, J. L. Baryza, C. E. Bennett, F. C. Bi, S. E. Brenner, M. O. Clarke, J. C. Horan, C. Kan, E. Lacote, B. Lippa, P. G. Nell, T. M. Turner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13648-13649.
157. For a more detailed biological study of 244: J. L. Baryza, S. E. Brenner, M. L. Craske, T. Meyer, P. A. Wender, Chem. Biol. 2004, 11, 1261-1267
158. G. D. Joly, E. N. Jacobsen, Org. Lett. 2002, 4, 1795-1798.
159. a) G. E. Keck, D. Krishnamuthy, Org. Synth. 1998, 77, 12-18;
160. C. M. Yu, H. S. Choi, S. K. Yoon, W. H. Jung, Synlett 1997, 889-890.
161. P. A. Wender, A. V. W. Mayweg, C. L. Van Deusen, Org. Lett. 2003, 5, 277-279.
162. P. A. Wender, M. F. T. Koehler, M. Sendzik, Org. Lett. 2003, 5, 4549-4552.
163. P. A. Wender, J. L. Baryza, S. E. Brenner, M. O. Clarke, M. L. Craske, J. C. Horan, T. Meyer, Curr. Drug Discovery Technol. 2004, 1, 1-11.
164. P. A. Wender, J. C. Horan, Org. Lett. 2006, 8, 4581-4584.
165. P. A. Wender, M. K. Hilinski, A. V. W. Mayweg, Org. Lett. 2005, 7, 79-82.
166. P. A. Wender, V. A. Verma, Org. Lett. 2006, 8, 1893-1896.
167. P. A. Wender, J. C. Horan, V. A. Verma, Org. Lett. 2006, 8, 5299-5302.
168. P. A. Wender, B. A. DeChristopher, A. J. Schrier, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6658-6659.
169. a) Synthesis of 341, 342, and 343: G. E. Keck, M. B. Kraft, A. P. Truong, W. Li, C. C. Sanchez, N. Kedei, N. E. Lewin, P. M. Blumberg, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6660-6661;
170. synthesis of 347: G. E. Keck, A. P. Truong, Org. Lett. 2005, 7, 2149-2152;
171. synthesis of C-ring aldehyde 348: G. E. Keck, A. P. Truong, Org. Lett. 2005, 7, 2149-2152.
172. a) Synthesis of bryopyran 375: G. E. Keck, Y. B. Poudel, D. S. Welch, M. B. Kraft, A. P. Truong, J. C. Stephens, N. Kedei, N. E. Lewin, P. M. Blumberg, Org. Lett. 2009, 11, 593-596;
173. synthesis of A-ring aldehyde: G. E. Keck, D. S. Welch, Y. B. Poudel, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8267-8270.
174. G. E. Keck, W. Li, M. B. Kraft, N. Kedei, N. E. Lewin, P. M. Blumberg, Org. Lett. 2009, 11, 2277-2280.
175. a) E. A. Voight, H. Seradj, P. A. Roethles, S. D. Burke, Org. Lett. 2004, 6, 4045-4048;
176. E. A. Voight, P. A. Roethle, S. D. Burke, J. Org. Chem. 2004, 69, 4534-4537.
177. D. A. Evans, D. H. B. Ripin, D. P. Halstead, K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6816-6826.
178. D. A. Evans, K. T. Chapman, E. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560-3578.
179. R. W. Hoffmann, B. C. Kahrs, J. Schiffer, J. Fleischhauer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2407-2414.
180. Reviews: a) R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140;
181. A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199-2238;
182. A. Filrstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
183. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
184. P. Dupau, R. Epple, A. A. Thomas, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421-433.
185. 2 reduction: Y. Mori, K. Yaegashi, H. Furukawa, J. Org. Chem. 1998, 63, 6200-6209.
186. a) See reference [57];
187. A. Baron, M. Ball, B. Bradsahw, S. Donnelly, O. Germay, P. C. Oller, N. Kumar, N. Martin, M. O'Brien, H. Omori, C. Moore, E. J. Thomas, Pure. Appl. Chem. 2005, 77, 103-117;
188. M. Ball, A. Baron, B. Bradshaw, H. Omuri, S. MacCormick, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8737-8740;
189. M. O'Brien, N. H. Taylor, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5491-5494.
190. J. De Brabander, M. Vandewalle, Synthesis 1994, 855-865.
191. J. De Brabander, M. Vandewalle, Synlett 1994, 231-232.
192. J. S. Yadav, A. Bandyopadhyay, A. C. Kunwar, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4907.
193. I. Paterson, K. S Yeung, J. B. Smaill, Synlett 1993, 774-776.
194. a) J. V. Allen, A. P. Green, S. Hardy, N. M. Heron, A. T. L. Lee, E. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6352-6355;
195. A. P. Green, S. Hardy E. J. Thomas, Synlett 2008, 14, 2103-2106.
196. For a detailed study of the addition of allylindium reagents to aldehydes substituted with a-or b-heteroatomic groups, see: L. A. Paquette, T. M. Mitzel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1931-1937.
197. M. Frigerio, PhD Thesis, University of London, 2003.
198. Y. Lu, M. J. Krische, Org. Lett. 2009, 11, 3108-3111.
199. Y. Lu, I.-S. Kim, A. Hassan, D. J. Del Valle, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14891-14899.
200. C.-W. Cho, M. J. Krische, Org. Lett. 2006, 8, 891-894.