Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 15, 2000, Pages 2357-2384

  Kocienski, Philip ^a   Narquizian, Robert ^a   Raubo, Piotr ^a   Smith, Christopher ^a   Farrugia, Louis J ^a   Muir, Kenneth ^a   Boyle, F Thomas ^b  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^b ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTALLINE MATERIALS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUMORS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTITUMOUR AGENTS;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0034618262     PISSN: 14704358     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a909898d     Document Type: Article

References (92)

1. F. Netolitzky, Koleopterol. Rundsch., 1919, 8, 21.
2. J. H. Frank and K. Kanamitsu, J. Med. Entomol, 1987, 24, 155.
3. M. Pavan and G. Bo, Physiol. Comp. Oecol., 1953, 3, 307.
4. T. Matsumoto, S. Tsutsui, M. Yanagiya, S. Yasuda, S. Maeno, J. Kawashima, A. Ueta and M. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1964, 37, 1892.
5. A. Quilico, C. Cardani, D. Ghiringhelli and M. Pavan, Chim. Ind. (Milan), 1961, 43, 1434.
6. C. Cardani, D. Ghiringhelli, R. Mondelli and A. Quilico, Tetrahedron Lett., 1965, 2537.
7. C. Cardani, D. Ghiringhelli, R. Mondelli and A. Quilico, Gazz. Chim. Ital., 1966, 96, 3.
8. T. Matsumoto, M. Yanagiya, S. Maeno and S. Yasuda, Tetrahedron Lett., 1968, 6297.
9. A. Furusaki, T. Watanabe, T. Matsumoto and M. Yanagiya, Tetrahedron Lett., 1968, 6301.
10. A. Buonmartini-Corradi, A. Mangia, M. Nardelli and G. Pellizzi, Gazz. Chim. Ital., 1971, 101, 591.
11. N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro and L. K. Pannell, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4850.
12. S. Sakemi, T. Ichiba, S. Kohmoto, G. Saucy and T. Higa, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 4851.
13. N. B. Perry, J. W. Blunt, M. H. G. Munro and A. M. Thompson, J. Org. Chem., 1990, 55, 223.
14. S. Matsunaga, N. Fusetani and Y. Nakao, Tetrahedron, 1992, 48, 8369.
15. J. Kobayashi, F. Itagaki, H. Shigemori and T. Sasaki, J. Nat. Prod., 1993, 56, 976.
16. N. Fusetani, T. Sugawara and S. Matsunaga, J. Org. Chem., 1992, 57, 3828.
17. F. Galvin, G. J. Freeman, Z. Raziwolf, B. Benacerraf, L. Nadler and H. Reiser, Eur. J. Immunol., 1993, 23, 283.
18. K. Tsuzuki, T. Watanabe, M. Yanagiya and T. Matsumoto, Tetrahedron Lett., 1976, 4745.
19. M. Yanagiya, K. Matsuda, K. Hasegawa and T. Matsumoto, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4039.
20. T. Matsumoto, F. Matsuda, K. Hasegawa and M. Yanagiya, Tetrahedron, 1984, 40, 2337.
21. F. Matsuda, N. Tomiyoshi, M. Yanagiya and T. Matsumoto, Tetrahedron, 1988, 44, 7063.
22. T. Nakata, S. Nagao, N. Mori and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6461.
23. T. Nakata, S. Nagao and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 6465.
24. T. M. Willson, P. Kocienski, K. Jarowicki, K. Isaac, A. Faller, S. F. Campbell and J. Bordner, Tetrahedron, 1990, 46, 1757.
25. T. M. Willson, P. Kocienski, K. Jarowicki, K. Isaac, P. M. Hitchcock, A. Faller and S. F. Campbell, Tetrahedron, 1990, 46, 1767.
26. P. Kocienski, K. Jarowicki and S. Marczak, Synthesis, 1991, 1191.
27. C. Y. Hong and Y. Kishi, J. Org. Chem., 1990, 55, 4242.
28. T. Nakata, H. Matsukura, D. L. Jian and H. Nagashima, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8229.
29. T. Nakata, H. Fukui, T. Nakagawa and H. Matsukura, Heterocycles, 1996, 42, 159.
30. H. Fukui, Y. Tsuchiya, K. Fujita, T. Nakagawa, H. Koshino and T. Nakata, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 7, 2081.
31. N. S. Trotter, S. Takahashi and T. Nakata, Org. Lett., 1999, 1, 957.
32. P. J. Kocienski, R. Narquizian, P. Raubo, C. Smith and F. T. Boyle, Synlett, 1998, 869.
33. P. Kocienski, P. Raubo, J. K. Davis, F. T. Boyle, D. E. Davies and A. Richter, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1996, 1797.
34. C. Y. Hong and Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9693.
35. M. A. Adams, A. J. Duggan, J. Smolanoff and J. Meinwald, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 5364.
36. P. Kocienski and T. M. Willson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1011.
37. W. R. Roush, T. G. Marron and L. A. Pfeifer. J. Org. Chem., 1997, 62, 474.
38. M. Toyota, Y. Nishikawa and K. Fukumoto, Heterocycles, 1998, 47, 675.
39. W. R. Roush and T. G. Marron, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5421.
40. W. R. Roush and T. G. Marron, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1581.
41. W. R. Roush and L. A. Pfeifer, J. Org. Chem., 1998, 63, 2062.
42. W. R. Roush, L. A. Pfeifer and T. G. Marron, J. Org. Chem., 1998, 63, 2064.
43. R. W. Hoffmann and A. Schlapbach, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7903.
44. R. W. Hoffmann, S. Breitfelder and A. Schlapbach, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 346.
45. P. J. Kocienski, R. Narquizian, P. Raubo, C. Smith and F. T. Boyle, Synlett, 1998, 1432.
46. R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, G. Dondio and L. Raimondi, Tetrahedron, 1997, 43, 2369.
47. S. Hanessian, Y. Gai and W. Wane, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7473.
48. Y. Yamamoto, Y. Chouman, S. Nishii, T. Ibuka and H. Kitahara, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7652.
49. M. N. Paddon-Row, N. G. Rondan and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 7162.
50. W. Bernhard, I. Fleming and D. Waterson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 28.
51. I. Fleming and J. J. Lewis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 149.
52. Y. Yamamoto and K. Maruyama, J. Chem. Soc., Chem Commun., 1984, 904.
53. D. Liotta, Acc. Chem. Res., 1984, 17, 28.
54. S. Kim and K. H. Ahn, J. Org. Chem., 1984, 49, 1717.
55. R. Noyori, T. Ohkima, M. Kitamura, H. Takaya, N. Sayo, H. Kumobayashi and S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 5856.
56. R. Noyori, H. Takaya, K. Mashima, K. Kusano and T. Ohta, J. Org. Chem., 1989, 17, 1208.
57. D. F. Taber and L. J. Silverberg, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4227.
58. S. A. King, A. S. Thompson, A. O. King and T. R. Verhoeven, J. Org. Chem., 1992, 57, 6691.
59. S. Kiyooka, Y. Kaneko and K. Kume, Tetrahedron Lett., 1992, 34, 4927.
60. S. Kiyooka, H. Kira and M. A. Hena, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2597.
61. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, D. Jian and H. Nagashima, Chem. Rev., 1994, 94, 2483.
62. E. J. Corey and M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12579.
63. E. J. Corey, M. C. Noe and S. Sarshar, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3828.
64. K. B. Sharpless, W. Amberg, M. Beller, H. Chen, J. Hartung, Y. Kawanami, D. Lübben, E. Manoury, Y. Ogino, T. Shibata and T. Ukita, J. Org. Chem., 1991, 56, 4585.
65. T. G. Marron and W. R. Roush, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1581.
66. C. F. de Graauw, J. A. Peters, H. Vanbekkum and J. Huskens, Synthesis, 1994, 1007.
67. K. B. Sharpless and R. F. Lauter, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 2697.
68. K. B. Sharpless, K. Akashi and K. Oshima, Tetrahedron Lett., 1976, 2503.
69. S.-S. Jew, H. G. Park, H.-J. Park, M.-s. Park and Y.-s. Cho, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1559.
70. R. H. Boutin and G. M. Loudon, J. Org. Chem., 1984, 49, 4272.
71. M. R. Almond, J. B. Stimmel, E. A. Thompson and G. M. Loudon, Org. Synth., 1988, 66, 132.
72. A. D. Abell, J. W. Blunt, G. J. Foulds and M. H. G. Munro, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1997, 1647.
73. M. Toyota, N. Yamamoto, Y. Nishikawa and K. Fukumoto, Heterocycles, 1995, 40, 115.
74. K. Ninomiya, T. Shioiri and S. Yamada, Tetrahedron, 1974, 30, 2151.
75. G. Cahiez, A. Alexakis and J.-F. Normant, Tetrahedron Lett., 1978, 3013.
76. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith and S. P. Marsden, Synthesis, 1994, 639.
77. A. M. Thompson, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, N. B. Perry and L. K. Pannell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1335.
78. A. M. Thompson, J. W. Blunt, M. H. G. Munro and B. M. Clark, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1994, 1025.
79. A. M. Thompson, J. W. Blunt, M. H. G. Munro and N. B. Perry, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1995, 1233.
80. A. M. Thompson, J. W. Blunt, G. J. Foulds and M. H. G. Munro, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1997, 1647.
81. A. Richter, P. Kocienski, P. Raubo and D. E. Davies, Anti-Cancer Drug Des., 1997, 12, 217.
82. J.-L. Luche, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2226.
83. K. Jarowicki, P. Kocienski, S. Marczak and T. Willson, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3433.
84. N. D. Smith, P. J. Kocienski and S. D. A. Street, Synthesis, 1996, 652.
85. B. M. Trost, G. T. Rivers and J. M. Gold, J. Org. Chem., 1980, 45, 1835.
86. J. L. Freudenheim, S. Graham, P. J. Horvath, J. R. Marshall, B. P. Haughey and G. Wilkinson, Cancer Res., 1990, 50, 3295.
87. G. He, K. A. Browne, J. C. Groppe, A. Blasko, H. Mei and T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7061.
88. E. Juaristi and S. J. Cruz-Sanchez, J. Org. Chem., 1988, 53, 3334.
89. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Org. Chem., 1983, 48, 4157.
90. SHELX97 - Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), G. M. Sheldrick, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1998.
91. WinGX - A Windows Program for Crystal Structure Analysis. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 1999, 32, 837.
92. S. C. Watson and J. F. Eastham, J. Organometal. Chem, 1967, 9, 165.