Evolution of synthetic strategies for highly functionalized natural products: A successful route to bryostatin 3

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 77, Issue 5, 2004, Pages 875-885

  Ohmori, Ken ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; IODINE COMPOUNDS; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY;

NATURAL PRODUCTS; OLEFINATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALDEHYDE DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 3; IODIDE; MACROLIDE; NATURAL PRODUCT; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE; VINYL IODIDE;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CONFERENCE PAPER; DRUG SYNTHESIS; MACROLACTONIZATION; OLEFINATION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; TECHNIQUE;

EID: 2642554823     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.77.875     Document Type: Conference Paper

References (76)

1. a) R. W. Armstrong, J.-M. Beau, S. H. Cheon, W. J. Christ, H. Fujioka, W.-H. Ham, L. D. Hawkins, H. Jin, S. H. Kang, Y. Kishi, M. J. Martinelli, W. W. McWhorter, Jr., M. Mizuno, M. Nakata, A. E. Stutz, F. X. Talmas, M. Taniguchi, J. A. Tino, K. Ueda, J.-I. Uenishi, J. B. White, and M. Yonaga, J. Am. Chem. Soc., 111, 7530 (1989).
2. b) M. E. Suh and Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 116, 11205 (1994).
3. a) K. Takai, K. Kimura, T. Kuroda, T. Hiyama, and H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 24, 5281 (1983).
4. b) K. Takai, M. Tagashira, T. Kuroda, K. Oshima, K. Utimoto, and H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc., 108, 6048 (1986).
5. c) H. Jin, J. Uenishi, W. J. Christ, and Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 108, 5644 (1994).
6. a) G. N. Chmurny, M. P. Koleck, and B. D. Hilton, J. Org. Chem., 57, 5260 (1992).
7. b) G. R. Pettit, Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 57, 153 (1991).
8. c) G. R. Pettit, F. Gao, D. Sengupta, J. C. Coll, C. L. Herald, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, J. R. Van Camp, J. J. Rudloe, and R. A. Nieman, Tetrahedron, 47, 3601 (1991).
9. d) G. R. Pettit, F. Gao, P. M. Blumberg, C. L. Herald, J. C. Coll, Y. Kamano, N. E. Lewin, J. M. Schmidt, and J.-C. Chapuis, J. Nat. Prod., 59, 286 (1996).
10. e) H. Lin, Y. Yi, W. Li, X. Yao, and H. Wu, Zhongguo Haiyang Yaowu, 17, 1 (1998), and references therein.
11. a) K. Ohmori, Y. Ogawa, T. Obitsu, Y. Ishikawa, S. Nishiyama, and S. Yamamura, Angew. Chem., Int. Ed., 39, 2290 (2000).
12. b) T. Obitsu, K. Ohmori, Y. Ogawa, H. Hosomi, S. Ohba, S. Nishiyama, and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 39, 7349 (1998).
13. c) K. Ohmori, T. Suzuki, S. Nishiyama, and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 36, 6515 (1995).
14. d) K. Ohmori, S. Nishiyama, and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 36, 6519 (1995).
15. e) K. Ohmori, T. Suzuki, K. Miyazawa, S. Nishiyama, and S. Yamamura, Tetrahedron Lett., 34, 4981 (1993).
16. a) Z. Szallasi, L. Du, R. Levine, N. E. Lewin, P. N. Nguyen, M. Williams, G. R. Pettit, and P. M. Blumberg, Cancer Res., 56, 2105 (1996).
17. b) L. M. Schuchter, A. H. Esa, W. S. May, M. K. Laulis, G. R. Pettit, and A. D. Hess, Cancer Res., 51, 682 (1991).
18. c) R. L. Hornung, J. W. Pearson, M. Beckwith, and D. L. Longo, Cancer Res., 52, 101 (1992).
19. d) R. M. Mohammad, M. Varterasian, V. P. Almatchy, G. N. Hannoudi, G. R. Pettit, and A. Al-Katib, Clin. Cancer Res., 4, 1337 (1998).
20. a) R. D. Norcross and I. Paterson, Chem. Rev., 95, 2041 (1995).
21. b) J. Gracia and E. J. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2865.
22. c) R. J. Maguire, S. P. Munt, and E. J. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2853.
23. d) J. Baxter, E. G. Mate, and E. J. Thomas, Tetrahedron, 54, 14359 (1998).
24. e) S. Kiyooka and H. Maeda, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3371 (1997).
25. f) J. M. Weiss and H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3913 (1997).
26. g) J. DeBrabander, B. A. Kulkatni, R. Garcia-Lopez, and M. Vandewalle, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1721 (1997).
27. h) T. F. J. Lampe and H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron Lett., 37, 7695 (1996).
28. i) T. F. J. Lampe and H. M. R. Hoffmann, Chem. Commun., 1996, 1931.
29. j) J. DeBrabander and M. Vandewalle, Pure Appl. Chem., 68, 715 (1996).
30. k) M. Kalesse and M. Eh, Tetrahedron Lett., 37, 1767 (1996).
31. l) R. W. Hoffmann and H. C. Stiasny, Tetrahedron Lett., 36, 4595 (1995).
32. m) K. J. Hale, J. A. Lennon, S. Manaviazar, and M. H. Javaid, Tetrahedron Lett., 36, 1359 (1995).
33. a) M. Kageyama, T. Tamura, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whritenour, and S. Masamune, J. Am. Chem. Soc., 112, 7407 (1990).
34. b) M. A. Blanchette, M. S. Malamas, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whritenour, S. Masamune, M. Kageyama, and T. Tamura, J. Org. Chem., 54, 2817 (1989).
35. c) S. Masamune, Pure Appl. Chem., 60, 1587 (1988).
36. a) D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, A. B. Charette, J. A. Prunet, and M. Lautens, J. Am. Chem. Soc., 121, 7540 (1999).
37. b) D. A. Evans, P. H. Carter, E. M. Carreira, J. A. Prunet, A. B. Charette, and M. Lautens, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 2354 (1998).
38. c) D. A. Evans, J. A. Gauchet-Prunet, E. M. Carreira, and A. B. Charette, J. Org. Chem., 56, 741 (1991).
39. d) D. A. Evans and E. M. Carreira, Tetrahedron Lett., 31, 4703 (1990).
40. Bryostatin numbering, in this account the following designation are used.
41. a) M. Julia and J.-M. Paris, Tetrahedron Lett., 14, 4833 (1973).
42. b) P. J. Kocienski, B. Lythgoe, and S. J. Ruston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 829.
43. S. Danishefski, S. Kobayashi, and J. F. Kerwin, Jr., J. Org. Chem., 47, 1981 (1982).
44. M. A. Blanchette, M. S. Malamas, M. H. Nantz, J. C. Roberts, P. Somfai, D. C. Whritenour, and S. Masamune, J. Org. Chem., 54, 2817 (1989).
45. J. H. Park and S. Kim, Chem. Lett., 1989, 629.
46. A. Endo, M. Kuroda, and Y. Tsujita, J. Antibiot., 29, 1346 (1976).
47. S. Omura and H. Tanaka, "In Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology and Practice," ed by S. Omura, Academic Press, New York (1984), pp. 351-404.
48. G. R. Pettit, Pure Appl. Chem., 66, 2271 (1994).
49. M. Demuth, A. Palomer, H. D. Sluma, A. K. Dey, C. Kruger, and Y. H. Tsay, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 25, 1117 (1986).
50. a) M. Sato, S. Sunami, Y. Sugita, and C. Kaneko, Heterocycles, 41, 1435 (1995).
51. b) M. Sato, S. Sunami, Y. Sugita, and C. Kaneko, Chem. Pharm. Bull., 42, 839 (1994).
52. a) B. L. Pagenkopf, J. Kruger, A. Stojanovic, and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 3124 (1998).
53. b) J. Kruger and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 120, 837 (1998).
54. c) R. A. Singer and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 117, 12360 (1995).
55. D. A. Evans, M. C. Kozikowski, J. A. Murry, C. S. Burgey, K. R. Campos, B. T. Connell, and R. J. Staples, J. Am. Chem. Soc., 121, 669 (1999).
56. D. A. Evans, K. T. Chapman, and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 110, 3560 (1988).
57. S. V. Ley, J. Norman, W. P. Griffith, and S. P. Marsden, Synthesis, 1994, 639.
58. K. Ohmori, Ph. D. Thesis, Keio University, 1996.
59. K. Ando, Tetrahedron Lett., 36, 4105 (1995).
60. R. O. Larsen and G. Aksnes, Phosphorous Sulfur, 15, 219 (1983); 15, 229 (1983).
61. R. O. Larsen and G. Aksnes, Phosphorous Sulfur, 15, 219 (1983); 15, 229 (1983).
62. K. Tanaka, Y. Ohta, and K. Fuji, Tetrahedron Lett., 34, 4071 (1993).
63. a) H. Zinner, G. Wulf, and R. Heinatz, Chem. Ber., 97, 3536 (1964).
64. b) C. Copeland and R. V. Stick, Aust. J. Chem., 30, 1269 (1977).
65. c) B. M. Trost and T. P. Klun, J. Am. Chem. Soc., 103, 1864 (1981).
66. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, and K. B. Sharpless, Chem. Rev., 94, 2483 (1994).
67. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 3769.
68. a) E. J. Corey, A. Katzenellenbogen, N. W. Glimannm, S. A. Roman, and B. W. Erichson, J. Am. Chem. Soc., 90, 6341 (1968).
69. b) C. H. Miller, A. Katzenellenbogen, and S. B. Bowlus, Tetrahedron Lett., 14, 285 (1973).
70. a) M. Frigefio, M. Santagostino, and S. Sputore, J. Org. Chem., 64, 4537 (1999).
71. b) B. D. Dess and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991).
72. c) B. D. Dess and J. C. Martin, J. Org. Chem., 48, 4155 (1983).
73. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, and M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 1989 (1979).
74. a) Y. Kamano, H.-P. Zhang, H. Morita, H. Itokawa, O. Shirota, G. R. Pettit, D. L. Herald, and C. L. Herald, Tetrahedron, 52, 2369 (1996).
75. b) G. R. Pettit, D. L. Herald, D. L. Doubek, and D. L. Herald, J. Am. Soc. Chem., 104, 6846 (1982).
76. c) G. R. Pettit, D. L. Herald, F. Gao, D. Sengupta, and C. L. Herald, J. Org. Chem., 56, 1337 (1991).