Design, synthesis, and biological evaluation of a potent, PKC selective, B-ring analog of bryostatin

Organic Letters

Volumn 8, Issue 9, 2006, Pages 1893-1896

  Wender, Paul A ^a   Verma, Vishal A ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRYOSTATIN; BRYOSTATIN 1; MACROLIDE; PROTEIN KINASE C;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; BRYOSTATINS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN KINASE C; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33646448125     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060457z     Document Type: Article

References (41)

1. Pettit, G. R.; Day, J. F.; Hartwell, J. L.; Wood, H. B. Nature 1970, 227, 962-963.
2. (a) Mohammad, R. M.; Wall, N. R.; Dutcher, J. A.; Al-Katib, A. M. Clin. Cancer Res. 2000, 6, 4950-4956.
3. (b) Wang, S.; Wang, Z.; Boise, L. H.; Dent, P.; Grant, S. Leukemia 1999, 13, 1564-1573.
4. (a) Wall, N. R.; Mohammad, R. M.; Reddy, K. R.; Al-Katib, A. M. Leuk. Res. 1999, 23, 881-888.
5. (b) Mohammad, R. M.; Beck, F. W. J.; Katato, H.; Hamdy, N.; Wall, N. R.; Al-Katib, A. M. Biol. Chem. 1998, 379, 1253-1261.
6. Elgie, A. W.; Sargent, J. M.; Alton, P.; Peters, G. J.; Noordhuis, P.; Williamson, C. J.; Taylor, C. G. Leuk. Res. 1998, 22, 373-378.
7. Oz, H. S.; Hughes, W. T.; Rehg, J. E.; Thomas, E. K. Microb. Pathog. 2000, 29, 187-190.
8. (b) Scheid, C.; Prendiville, J.; Jayson, G.; Crowther, D.; Fox, B.; Pettit, G. R.; Stern, P. L. Cancer Immunol. Immunother. 1994, 39, 223-230.
9. (a) Alkon, D. L.; Epstein, H.; Kuzirian, A.; Bennett, M. C.; Nelson, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16432-16437.
10. (b) Sun, M.; Alkon, D. L. Eur. J. Pharm. 2005, 512, 43-51.
11. Etcheberrigaray, R.; Tan, M.; Dewatcher, I.; Kuipéri, C.; Van der Auwera, I.; Wera, S.; Qiao, L.; Bank, B.; Nelson, T. J.; Kozikowski, A. P.; Van Leuven, F.; Alkon, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11141-11146.
12. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science 2002, 298, 1912-1934.
13. Taylor, S. S.; Radzio-Andzelm, E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 219-226.
14. (a) Gavrielides, M. V.; Frijhoff, A. F.; Conti, C. J.; Kazanietz, M. G. Curr. Drug Targets 2004, 5, 431-443.
15. (b) Lahn, M.; Kohler, G.; Sundell, K.; Su, C.; Li, S. Y.; Paterson, B. M.; Bumol, T. F. Oncology 2004, 67, 1-10.
16. (c) Mackay, H. J.; Twelves, C. J. Endocr.-Relat. Cancer 2003, 10, 389-396.
17. (d) da Rocha, A. B.; Mans, D. R. A.; Regner, A.; Schwartsmann, G. Oncologist 2002, 7, 17-33.
18. (e) Caponigro, F.; French, R. C.; Kaye, S. B. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 26-33 and references therein.
19. Schaufelberger, D. E.; Koleck, M. P.; Beutler, J. A.; Vatakis, A. M.; Alvarado, A. B.; Andrews, P.; Marzo, L. V.; Muschik, G. M.; Roacch, J.; Ross, J. T.; Lebherz, W. B.; Reeves, M. P.; Eberwein, R. M.; Rodgers, L. L.; Testerman, R. P.; Snader, K. M.; Forenza, S. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1265-1270.
20. Kamano, Y.; Zhang, H.-P.; Hino, A.; Yoshida, M.; Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Itokawa, H. J. Nat. Prod. 1995, 58, 1868-1875.
21. Mendola, D. In Drugs from the Sea; Fusetani, N., Ed.; Karger: Basel, 2000; pp 120-133.
22. For a lead reference, see: Hildebrand, M.; Waggoner, L. E.; Liu, H.; Sudek, S.; Allen, S.; Anderson, C.; Sherman, D. H.; Haygood, M. Chem. Biol. 2004, 11, 1543-1552.
23. (a) Evans, D. A.; Carter, P. H.; Carreira, E. M.; Charette, A. B.; Prunet, J. A.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7540-7552.
24. (b) Kageyama, M.; Tamura, T.; Nantz, M. H.; Roberts, J. C.; Somfai, P.; Whritenour, D. C.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7407-7408.
25. (c) Ohmori, K.; Ogawa, Y.; Obitsu, T.; Ishikawa, Y.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2290-2294.
26. (a) Wender, P. A.; Cribbs, C. M.; Koehler, K. F.; Sharkey, N. A.; Herald, C. L.; Kamano, Y.; Pettit, G. R.; Blumberg, P. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 7197-7201.
27. (b) Wender, P. A.; De Brabander, J.; Harran, P. G.; Jimenez, J. M.; Koehler, M. F. T.; Lippa, B.; Park, C. M.; Siedenbiedel, C.; Pettit, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6624-6629.
28. (c) For other work on other simplified bryostatin analogs, see: Keck, G. E.; Truong, A. P. Org. Lett. 2005, 7, 2153-2156.
29. Hale, K. J.; Frigerio, M.; Manaviazar, S.; Hummersone, M. G.; Fillingham, I. J.; Barsukov, I. G.; Damblon, C. F.; Geseher, A.; Robert, G. C. K. Org. Lett. 2003, 5, 499-502 and references therein.
30. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Bennett, C. E.; Bi, C.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Horan, J. C.; Kan, C.; Lacote, E.; Lippa, B.; Nell, P. G.; Turner, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13648-13649.
31. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Craske, M. L.; Horan, J. C.; Meyer, T. Curr. Drug Discovery Technol. 2004, 1, 1-11.
32. Wender, P. A.; Clarke, M. O.; Horan, J. C. Org. Lett. 2005, 7, 1995-1998.
33. Wender, P. A.; Baryza, J. L. Org. Lett. 2005, 7, 1177-1180.
34. Wender, P. A.; Mayweg, A. V. W.; VanDeusen, C. L. Org. Lett. 2003, 5, 277-279.
35. Crispino, G. A.; Jeong, K. S.; Kolb, H. C.; Wang, Z. M.; Xu, S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 3785-3786.
36. Violin, J. D.; Zhang, J.; Tsien, R. Y.; Newton, A. C. J. Cell. Biol. 2003, 161, 899-909.
37. Brodie, C.; Blumberg, P. M. Apoptosis 2003, 8, 19-27.
38. Wheeler, D. L.; Reddig, P. J.; Ness, K. J.; Leith, C. P.; Oberley, T. D.; Verma, A. K. Am. J. Pathol. 2005, 166, 117-126.
39. Su, T. T.; Guo, B.; Kawakami, Y.; Sommer, K.; Chae, K.; Humphries, L. A.; Kato, R. M.; Kang, S.; Patrone, L.; Wall, R.; Teitell, M.; Leitges, M.; Kawakami, T.; Rawling, D. J. Nat. Immunol. 2002, 3, 780-786.
40. Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; Craske, M. L.; Meyer, T., Wender, P. A. Chem. Biol. 2004, 11, 1261-1267.
41. Lallemend, F.; Hadjab, S.; Hans, G.; Moonen, G.; Lefebvre, P. P.; Malgrange, B. J. Cell Sci. 2005, 118, 4511-4525.