Novel syntheses of bridge-containing organic compounds

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 3, 2010, Pages 1706-1745

  Zhao, Wenyi ^a  

^a Shasun Pharma Solutions   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON SKELETON; CYCLIZATION REACTIONS; CYCLOADDITION REACTION; CYCLOPENTADIENES; DIELS-ALDER; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; DIENOPHILES; LEWIS ACIDS; MILD REACTION CONDITIONS; MOLECULAR REARRANGEMENT; NATURAL PRODUCTS; RING SYSTEMS; SYNTHETIC TRANSFORMATIONS; TOTAL SYNTHESIS;

CYCLOADDITION; OLEFINS; REACTION KINETICS; TRANSITION METALS;

CYCLIZATION;

BRIDGED COMPOUND; FREE RADICAL; HEAVY METAL; ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

BRIDGED COMPOUNDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; FREE RADICALS; METALS, HEAVY; ORGANIC CHEMICALS;

EID: 77949649590     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9002402     Document Type: Article

References (360)

1. (a) Smith, A. B., III; Liverton, N. J.; Hrib, N. J.; Sivaramakrishman, H.; Winzenberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3040.
2. (b) Grieco, P. A.; Lis, R.; Zelle, R. E.; Finn, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5908.
3. (c) Sainte, F.; Serckx-Poncin, B.; Hesbain-Frisque, A.-M.; Ghosez, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1428.
4. Fitzsimmons, B. J.; Leblanc, Y.; Rokach, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 285.
5. (e) Shea, K. J.; Wise, S.; Burke, L. D.; Davis, P. D.; Gilman, J. W.; Greeley, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5708.
6. (f) Shea, K. J.; Wada, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5715.
7. (g) Shea, K. J.; Fruscella, W. M.; Carr, R. C.; Burke, L. D.; Cooper, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 447.
8. (h) Schmidt, R. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 250.
9. (i) Hwang, Y. C.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 2719.
10. (j) Corey, E. J.; Danheiser, R. L. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4477.
11. (k) Maier, M. E.; Perez, C. Synlett 1998, 159.
12. (l) Gharagozloo, P.; Miyauchi, M.; Birdshall, B.; Birdshall, N. J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1974.
13. Magnuson, S. R.; Sepp-Lorenzino, L.; Rosen, N.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1615.
14. (n) Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 1997, 7165.
15. Bear, B. R.; Sparks, S. M.; Shea, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 820.
16. (a) Danishefsky, S. J.; Pearson, W. H.; Harvey, D. F.; Mating, C. J.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1265.
17. (b) Danishefsky, S. J.; Harvey, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6647.
18. Roush, W. R.; Myers, A. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1509.
19. For reviews, see:(a) Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2004, 104, 2127.
20. (b) Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2258.
21. (a) Nicolaou, K. C.; Sorenen, E. J. Classics in Total Synthesis I.; Wiley-VCH: New York, 1996.
22. (b) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. Classics in Total Synthesis II; Wiley-VCH: New York, 2003.
23. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
24. Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458.
25. For recent reviews of enantioselective Diels-Alder reactions, see:
26. (a) Maruoka, K. In Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd ed.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2000; p 467.
27. (b) Evans, D. A.; Johnson, J. S. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: New York, 1999; Vol. 3, p 1177.
28. Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 5.
29. Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007.
30. (e) Dias, L. C. J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289.
31. Ishihara, K.; Gao, Q.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10412.
32. (a) Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, S. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582.
33. (b) Singh, R. S.; Adachi, S.; Tanaka, F.; Yamauchi, T.; Inui, C.; Harada, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 212.
34. Liu, X.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 2935.
35. Corey, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650.
36. Ahrendt, K. A.; C. Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
37. (a) Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458.
38. (b) MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304.
39. Sakakura, A.; Suzuki, K.; Ishihara, K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2457.
40. Singh, R. P.; Bartelson, K.; Wang, Y.; Su, H.; Lu, S.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2422.
41. Ishihara, K.; Fushimi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7532.
42. Adam, W.; Balci, M.; Pietrzak, B. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6285.
43. Ashe, A. J., III J. Org. Chem. 1972, 37, 2053.
44. (a) Vogt, P. F.; Miller, M. J. Tetrahedron 1998, 54, 1317.
45. (b) Streith, J.; Defoin, A. Synthesis 1994, 1107.
46. Kibayashi, C.; Aoyagi, S. Synlett 1995, 873.
47. Bodnar, B. S.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 3929.
48. (e) Krchnak, V.; Moellmann, U.; Dahse, H.-M.; Miller, M. J. J. Comb. Chem. 2008, 10, 94.
49. Beniazza, R.; Desvergnes, V.; Landais, Y. Org. Lett. 2008, 10, 4195.
50. Montagnon, T.; Tofi, M.; Vassilikogiannakis, G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1001.
51. (a) Hu, T.; Curtis, J. M.; Oshima, Y.; Quilliam, M. A. S.; Walter, J. A.; Watson-Wright, W. M.; Wright, J. L. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2159.
52. (b) Hu, T.; Burton, I. W.; Cembella, A. D.; Curtis, J. M.; Quilliam, M. A. S.; Walter, J. A.; Wright, J. L. C. J. Nat. Prod. 2001, 64, 308.
53. (a) Uemura, D.; Chou, T.; Haino, T.; Nagatsu, A.; Fukuzawa, S.; Zeng, S.-Z.; Chen, H.-S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1155.
54. (b) Chou, T.; Kamo, O.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4023.
55. Chou, T.; Haino, T.; Kuramoto, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4027.
56. Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Chou, T.; Nagatsu, A.; Haino, T.; Yamada, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3491.
57. Takada, N.; Umemura, N.; Suenaga, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3495.
58. Satake, M.; Ofuji, K.; Naoki, H.; James, K. J.; Fruey, A.; McMahon, T.; Silke, J.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9967.
59. Georgiou, T.; Tofi, M.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2006, 8, 1945.
60. Tofi, M.; Koltsida, K.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2009, 11, 313.
61. Baran, A.; Balci, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 88.
62. Sharma, P.; Lygo, B.; Lewis, W.; Moses, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5966.
63. Hudon, J.; Cernak, T. A.; Ashenhurst, J. A.; Gleason, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8885.
64. Brown, N.; Luo, D.; Velde, D. V.; Yang, S.; Brassfield, A.; Buszek, K. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 63.
65. (a) Petit, M.; Chouraqui, G.; Phansavath, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Org. Lett. 2002, 4, 1027.
66. (b) Chouraqui, G.; Petit, M.; Phansavath, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1413.
67. Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 687.
68. Maimone, T. J.; Voica, A.-F.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3054.
69. Studies toward vinigrol:(a) Paquette, L. A.; Guevel, R.; Sakamoto, S.; Kim, I. H.; Crawford, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 6096.
70. (b) Paquette, L. A.; Efremov, I.; Liu, Z. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 505.
71. Paquette, L. A.; Efremov, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 510.
72. Paquette, L. A.; Liu, Z. S.; Efremov, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 514.
73. (e) Grise, C. M.; Tessier, G.; Barriault, L. Org. Lett. 2007, 9, 1545.
74. (f) Morency, L.; Barriault, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8841.
75. (g) Morency, L.; Barriault, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6105.
76. (h) Devaux, J. G.; Hanna, I.; Lallemand, J. Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 5062.
77. Devaux, J. F.; Hanna, I.; Lallemand, J. Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 2349.
78. (j) Gentric, L.; Hanna, I.; Ricard, L. Org. Lett. 2003, 5, 1139.
79. (k) Mehta, G.; Reddy, K. S. Synlett 1996, 625.
80. Kito, M.; Sakai, T.; Haruta, N.; Shirahama, H.; Matsuda, F. Synlett 1996, 1057.
81. Kito, M.; Sakai, T.; Shirahama, H.; Miyashita, M.; Matsuda, F. Synlett 1997, 219.
82. (n) Matsuda, F.; Kito, M.; Sakai, T.; Okada, N.; Miyashita, M.; Shirahama, H. Tetrahedron 1999, 55, 14369.
83. (o) Souweha, M. S.; Enright, G. D.; Fallis, A. G. Org. Lett. 2007, 9, 5163.
84. (p) Tessier, G.; Barriault, L. Org. Prep. Proced. Int. 2007, 39, 311.
85. (q) Devaux, J.-F.; Hanna, I.; Lallemand, J.-Y.; Prange, T. J. Chem. Res. Syn. 1996, 32.
86. (a) Bucsi, I.; Molnr, A.; Bartk, M.; Olah, G. A. Tetrahedron 1995, 51, 3319. (b) Kato, M.; Tooyama, Y.; Yoshikoshi, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 50.
87. (a) Wharton, P. S.; Hiegel, G. A. J. Org. Chem. 1965, 30, 3254.
88. (b) Grob, C. A.; Bolleter, M.; Kunz, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 708.
89. Ochiai, M.; Ukita, T.; Iwaki, S.; Nagao, Y.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4832.
90. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1983; p 259.
91. Denmark, S. E.; Baiazitov, R. Y. Org. Lett. 2005, 7, 5617.
92. (a) Lease, T. G.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2248.
93. (b) Shea, K. J.; Lease, T. G.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8627.
94. (a) Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3025.
95. (b) Molina, C. L.; Chow, C. P.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 6816.
96. Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett. 1999, 1, 595.
97. Nicolaou, K. C.; Wang, J.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1432.
98. Larsson, R.; Sterner, O.; Johansson, M. Org. Lett. 2009, 11, 657.
99. Morales, J. J.; Lorenzo, D.; Rodrigues, A. D. J. Nat. Prod. 1991, 54, 1368.
100. Rodr?́guez, A. D.; Cóbar, O. M.; Mart?́nez, N. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1638.
101. Crimmins, M. T.; Ellis, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1649.
102. (a) Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887.
103. (b) Nair, V.; Suja, T. D. Tetrahedron 2007, 63, 12247.
104. (a) Hamer, J.; Macaluso, A. Chem. Rev. 1964, 64, 473.
105. (b) Kametani, T.; Nagahara, T.; Honda, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 2327.
106. Mzengeza, S.; Yang, C. M.; Whitney, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 276.
107. Mzengeza, S.; Whitney, R. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 4074.
108. (e) Varlamov, A.; Kouznetsov, V.; Zubkov, F.; Chernyshev, A.; Shurupova, O.; Vargas, L.; Palma, A.; Rivero, J.; Rosas, A. Synthesis 2002, 771.
109. Ayala, S. L. G.; Stashenko, E.; Palma, A.; Bahsas, A.; Amero-Luis, J. M. Synlett 2006, 14, 2275.
110. Murahashi, S.-I.; Mitsui, H.; Shiota, T.; Tsuda, T.; Watanabe, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 1736.
111. Flick, A. C.; Caballero, M. J. A.; Padwa, A. Org. Lett. 2008, 10, 1871.
112. Macdonald, J. M.; Horsley, H. T.; Ryan, J. H.; Saubern, S.; Holmes, A. B. Org. Lett. 2008, 10, 4227.
113. Davison, E. C.; Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Roughley, S. D.; Smith, C. J.; Williams, G. M.; Davies, J. E.; Raithby, P. R.; Adams, J. P.; Forbes, I. T.; Press, N. J.; Thompson, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1494.
114. For reviews on azomethine ylides, see:(a) Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, pp 1-177.
115. (b) Tufariello, J. J. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: Chichester, U.K. 1984; Vol. 2, pp 83168.
116. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
117. Harwood, L. M.; Vickers, R. J. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds: Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A., Pearson, W. H., Eds.; Wiley and Sons: New York, 2002; Vol. 59, pp 169-252.
118. (e) Nájera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105.
119. (f) Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765.
120. (g) Bonin, M.; Chauveau, A.; Micouin, L. Synlett. 2006, 2349.
121. (h) Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484.
122. Pandey, G.; Gupta, N. R.; Pimpalpalle, T. M. Org. Lett. 2009, 11, 2547.
123. Yeom, H.-S.; Lee, J.-E.; Shin, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7040.
124. Shapiro, N. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4160.
125. Oh, C. H.; Lee, J. H.; Lee, S. J.; Kim, J. I.; Hong, C. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7505.
126. (a) Seyferth, D.; Mai, V. A.; Gordon, M. E. J. Org. Chem. 1970, 35, 1993.
127. (b) Adams, J.; Poupart, M. A.; Grenier, L.; Schaller, C.; Ouimet, N.; Frenette, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1749.
128. Kim, Y.; Kim, J.; Park, S. B. Org. Lett. 2009, 11, 17.
129. Wender, P. A.; D'Angelo, N.; Elitzin, V. I.; Ernst, M.; Jackson-Ugueto, E. E.; Kowalski, J. A.; McKendry, S.; Rehfeuter, M.; Sun, R.; Voigtlaender, D. Org. Lett. 2007, 9, 1829.
130. Harrowven, D. C.; Pascoe, D. D.; Demurtas, D.; Bourne, H. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1221.
131. Chen, Y.; Ye, S.; Jiao, L.; Liang, Y.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10773.
132. Luo, Y.; Herndon, J. W.; Cervantes-Lee, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12720.
133. Chung, W. K.; Lam, S. K.; Lo, B.; Liu, L. L.; Wong, W.-T.; Chiu, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4556.
134. Sawada, Y.; Sasaki, M.; Takeda, K. Org. Lett. 2004, 6, 2277.
135. Nakai, Y.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Takeda, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 1379.
136. Sasaki, M.; Hashimoto, A.; Tanaka, K.; Kawahata, M.; Yamaguchi, K.; Takeda, K. Org. Lett. 2008, 10, 1803.
137. Harmata, M.; Bohnert, G.; Kürti, L.; Barnes, C. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2347.
138. Harmata, M.; Bohnert, G. J. Org. Lett. 2003, 5, 59.
139. Harmata, M.; Rashatasakhon, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5593.
140. Harmata, M.; Rashatasakhon, P. Org. Lett. 2001, 3, 2533.
141. Du, Y.; Feng, J.; Lu, X. Org. Lett. 2005, 7, 1987.
142. Trost, B. M.; McDougall, P. J.; Hartmann, O.; Wathen, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14960.
143. Rigby, J. H.; Fleming, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8643.
144. Rigby, J. H.; Chouraqui, G. Synlett 2005, 16, 2501.
145. Rigby, J. H.; Bazin, B.; Meyer, J. H.; Mohammadi, F. Org. Lett. 2002, 4, 799.
146. Nair, V.; Abhilash, G.; Biju, A. T.; Suresh, E. Synthesis 2007, 12, 1833.
147. Rigby, J. H.; Niyaz, N. M.; Bazin, B. Tetrahedron 2002, 58, 4879.
148. Winkler, J. D.; Hong, B.-C.; Hey, J. P.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8839.
149. Winkler, J.; Hershberger, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4852.
150. Winkler, J.; Doherty, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7425.
151. Winkler, J. D.; Hey, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6425.
152. Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harrison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726.
153. Grota, J.; Domke, I.; Stoll, I.; Schröder, T.; Mattay, J.; Schmidtmann, M.; Bögge, H. Synthesis 2005, 14, 2321.
154. Sheikh, S. E.; Kausch, N.; Lex, J.; Neudörfl, J.-M.; Schmalz, H.-G. Synlett 2006, 10, 1527.
155. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8122.
156. Rath, J.-P.; Kinast, S.; Maier, M. E. Org. Lett. 2005, 7, 3089.
157. Nicolaou, K. C.; Harrison, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3256.
158. Wang, Q.-G.; Deng, X.-M.; Zhu, B.-H.; Ye, L.-W.; Sun, X.-L.; Li, C.-Y.; Zhu, C.-Y.; Shen, Q.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408.
159. Stivala, C. G.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3774.
160. Nicolaou, K. C.; Majumder, U.; Roche, S. P.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4715.
161. Yao, L.; Aube, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 2766.
162. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Aube, J. Org. Lett. 2000, 1625.
163. Iyengar, R.; Schildknegt, K.; Morton, M.; Aube, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10645.
164. Borschberg, H.-J. Ph.D. Thesis, Eidenøssischen Technischen Hochschule (ETH) Zûrich, No. 5578, 1975.
165. Jenny, L.; Borschberg, H.-J. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 715.
166. For a review, see:Rodr?́guez, A. D.; González, E.; Ram?́rez, C. Tetrahedron 1998, 54, 11683.
167. Kingsbury, J. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13813.
168. Nicolaou, K. C.; Xu, H.; Wartmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 756.
169. For a review of hydrophobic effects, see:(a) Ben-Naim, A. Hydrophobic Interactions; Plenum: New York, 1980; p 303.
170. (b) Tanford, C. The Hydrophobic Effect, 2nd ed.; Wiley: New York, 1980; Chapter 1.
171. For Diels-Alder reactions accelerated in water, see:(a) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 471.
172. (b) Rideout, D.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7816.
173. Lindstroem, U. Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
174. Harano, Y.; Sato, H.; Hirata, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2289.
175. (e) Grieco, P. A.; Yoshida, K.; Garner, P. J. Org. Chem. 1983, 48, 3137.
176. (f) Grieco, P. A.; Kaufman, M. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6041.
177. (g) Otto, S.; Engberts, J. B. F. N.; Kwak, J. C. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9517.
178. (h) Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7430.
179. Morita, H.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 2002, 5378.
180. (a) Pfrengle, F.; Lentz, D.; Reißig, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3165.
181. (b) Pfrengle, F.; Al-Harrasi, A.; Brüdgam, I.; Reißig, H.-U. Eur. J. Org. Chem. 2009, 282.
182. Al-Harrasi, A.; Reißig, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6227.
183. Pulz, R.; Al-Harrasi, A.; Reißig, H.-U. Synlett 2002, 5, 817.
184. López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4218.
185. (a) López, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2005, 7, 287.
186. (b) Lüpez, F.; Mascareñas, J. L. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2172.
187. Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342.
188. (a) Jackson, L. V.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2000, 2327.
189. (b) Bella, A. F.; Jackson, L. V.; Walton, J. C. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 421.
190. Hitchcock, S. A.; PattEndens, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4843.
191. Donets, P. A.; Goeman, J. L.; Van der Eycken, J.; Robeyns, K.; Van Meervelt, L.; Van der Eycken, E. V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 793.
192. Nicolaou, K. C.; Tria, G. S.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1780.
193. Maiti, A.; Gerken, J. B.; Masjedizadeh, M. R.; Mimieux, Y. S.; Little, R. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 8574.
194. Trost, B. M.; Waser, J.; Meyer, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16424.
195. (a) Baran, P. S.; Richter, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7450.
196. (b) Baran, P. S.; Richter, J. M.; Lin, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 609.
197. Baran, P. S.; Guerrero, C. A.; Ambhaiker, N. B.; Hafensteiner, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 606.
198. Katritzky, A. R.; Zhang, S.; Kurz, T.; Wang, M. Org. Lett. 2001, 3, 2807.
199. Rudler, H.; Parlier, A.; Sandoval-Chaves, C.; Herson, P.; Daran, J.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6843.
200. Billard, T.; Langlois, B. R.; Large, S.; Anker, D.; Roidot, N.; Roure, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 7545.
201. Li, J.; Todaro, L. J.; Mootoo, D. R. Org. Lett. 2008, 10, 1337.
202. (a) Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7439.
203. (b) Francisco, C. G.; Herrera, A. J.; Suárez, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1012.
204. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2006, 107, 3180.
205. Barluenga, J.; Diéguez, A.; Fernández, A.; Rodr?́guez, F.; Faòanás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 2091.
206. Antoniotti, S.; Genin, E.; Michelet, V.; Genêt, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976.
207. This step may also be catalyzed by gold, see:Hoffman-Roder, A.; Krause, N. Org. Lett. 2001, 3, 2537.
208. For reviews, see:(a) Jun, J.-G. Synlett 2003, 1759.
209. (b) Kotsuki, H. Synlett 1992, 97.
210. Zhang, Y.-J.; Nagao, T.; Tanaka, T.; Yang, C.-R.; Okabe, H.; Kouno, I. Biol. Pharm. Bull. 2004, 27, 251.
211. Oh, C. H.; Yi, H. J.; Lee, J. H. New J. Chem. 2007, 31, 835.
212. Murphy, G. K.; West, F. G. Org. Lett. 2005, 7, 1801.
213. Clark, J. S.; Hayes, S. T.; Wilson, C.; Gobbi, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 437.
214. Wee, A. G. H. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 499.
215. Karche, N. P.; Jachak, S. M.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 6323.
216. Muthusamy, S.; Srinivsan, P. Tetrahedron 2009, 65, 1567.
217. For a theoretical investigation of this reaction, see:Weingarten, M. D.; Prein, M.; Price, A. T.; Snyder, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2001.
218. England, D. B.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 2792.
219. (a) Gmeiner, P.; Feldman, P. L.; Chu-Moyer, M. Y.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3068.
220. (b) Takano, S.; Yonaga, M.; Morimoto, M.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 1985, 305.
221. Schultz, A. G.; Malachowski, W. P.; Pan, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 1223.
222. Lounasmaa, M.; Jokela, R. Heterocycles 1986, 24, 1663.
223. (e) Kuehne, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2949.
224. Yotphan, S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2452.
225. Isolation of racemic murrayazoline:(a) Dutta, N. L.; Quasim, C.; Wadia, M. S. Indian J. Chem. 1969, 7, 1061.
226. (b) Kureel, S. P.; Dapil, R. S.; Popli, S. P. Tetrahedron Lett. 1969, 3857.
227. Wu, T.-S.; Wang, M.-L.; Wu, P.-L. Phytochemistry 1996, 43, 785. Isolation of (+)-murrayazoline, see:
228. Furukawa, H.; Wu, T.-S.; Ohta, T.; Kuoh, C.-S. Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 4132.
229. Wu, T.-S.; Chan, Y.-Y.; Liou, M.-J.; Lin, F.- W.; Shi, L.-S.; Chen, K.-T. Phytother. Res. 1998, 12, S80.
230. (a) Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146.
231. (b) Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
232. Ueno, A.; Kitawaki, T.; Chida, N. Org. Lett. 2008, 10, 1999.
233. Paterson, I.; Razzak, M.; Anderson, E. A. Org. Lett. 2008, 10, 3295.
234. Williams, P. G.; Asolkar, R. N.; Kondratyuk, T.; Pezzuto, J. M.; Jensen, P. R.; Fenical, W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 83.
235. Ramana, C. V.; Induvadana, B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 271.
236. Woo, G. H. C.; Kim, S.-H.; Wipf, P. Tetrahedron 2006, 62, 10507.
237. (a) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Kim, S.; Wei, H. X. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4724.
238. (b) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q.; Kim, S.; Kessabi, J. Org. Lett. 1999, 1, 807.
239. Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2002, 4, 859.
240. Spessard, S. J.; Stoltz, B. M. Org. Lett. 2002, 4, 1943.
241. (e) Young, D. G. J.; Zeng, D. X. J. Org. Chem. 2002, 67, 3134.
242. (f) Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3621.
243. (g) Kraus, G. A.; Nguyen, T. H.; Jeon, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 659.
244. (h) Ciochina, R.; Grossman, R. B. Org. Lett. 2003, 5, 4619.
245. Klein, A.; Miesch, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4483.
246. (j) Mehta, G.; Bera, M. K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1113.
247. (k) Usuda, H.; Kuramochi, A.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Org. Lett. 2004, 6, 4387.
248. Nicolaou, K. C.; Carenzi, G. E. A.; Jeso, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3895.
249. Kuramochi, A.; Usuda, H.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14200.
250. Siegel, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048.
251. (a) Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310.
252. (b) Nie, L.-D.; Shi, X.-X.; Ko, K. H.; Lu, W.-D. J. Org. Chem. 2009, 74, 3970.
253. (a) Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, G.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
254. (b) Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4545.
255. Albrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.; Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia 2004, 58, 621.
256. (a) Knapp, S.; Gibson, F. S. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1998; Collect. Vol. IX, p 516.
257. (b) Knapp, S.; Levorse, A. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4006.
258. Nicolaou, K. C.; Koftis, T. V.; Vyskocil, S.; Petrovic, G.; Tang, W.; Frederich, M. O.; Chen, D. Y.-K.; Li, Y.; Ling, T.; Yamada, Y. M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2859.
259. For representative reviews, see:(a) Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115.
260. (b) Tietze, L. F.; Lieb, M. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 363.
261. Rodr?́guez, J. Synlett 1999, 505.
262. Zhu, J.; Bienaymé, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: New York, 2005.
263. Liéby-Muller, F.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17176.
264. Simon, C.; Peyronel, J. F.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2001, 3, 2145.
265. (a) Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Fregeau, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512.
266. (b) Sakai, R.; Rinehart, K. L.; Guan, Y.; Wang, A. H.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 11456.
267. (a) Zhou, B.; Guo, J.; Danishefsky, S. J. Org. Lett. 2002, 4, 43.
268. (b) Zhou, B.; Edmondson, S.; Padron, J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2039.
269. Zhou, B.; Guo, J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2043.
270. Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202.
271. (a) Endo, A.; Yanagisawa, A.; Abe, M.; Tohma, S.; Kan, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552.
272. (b) Chen, J.; Chen, X.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87.
273. For synthesis of analogous ring systems, see:(a) Martinez, E. J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2000, 2, 993.
274. (b) Chan, C.; Heid, R.; Zheng, S.; Guo, J.; Zhou, B.; Furuuchi, T.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4596.
275. Chan, C.; Zheng, S.; Zhou, B.; Guo, J.; Heid, R. M.; Wright, B. J. D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1749.
276. Zheng, S.; Chan, C.; Furuuchi, T.; Wright, B. J. D.; Zhou, B.; Guo, J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1754.
277. Prabhudas, B.; Clive, D. L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9295.
278. (a) Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1173.
279. (b) Heumann, A.; Réglier, M. Tetrahedron 1995, 51, 975.
280. Trost, B. M.; Oslob, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3057.
281. Trost, B. M.; Brickner, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 568.
282. Artman, G. D., III; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6336.
283. Reisman, S. E.; Ready, J. M.; Weiss, M. M.; Hasuoka, A.; Hirata, M.; Tamaki, K.; Ovaska, T. V.; Smith, C. J.; Wood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2087.
284. (a) O'Neill, B. T.; Yohannes, D.; Bundesmann, M. W.; Arnold, E. P. Org. Lett. 2000, 2, 4201.
285. (b) Yohannes, D.; Hansen, C. P.; Akireddy, S. R.; Hauser, T. A.; Kiser, M. N.; Gurnon, N. J.; Day, C. S.; Bhatti, B.; Caldwell, W. S. Org. Lett. 2008, 10, 5353.
286. Chandra, A.; Pigza, J. A.; Han, J.-K.; Mutnick, D.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3470.
287. Cedrón, J. C.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Gutiérrez, D.; Flores, N.; Bucio, M. A.; Pérez-Hernández, N.; Joseph-Nathan, P. Org. Lett. 2009, 11, 1491.
288. (a) Magnus, P.; Mathews, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12476.
289. (b) Wu, Y.-C.; Bernadat, G.; Masson, G.; Couturier, C.; Schlama, T.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2046.
290. Nicolaou, K. C.; Lim, Y. H.; Becker, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3444.
291. Ramesh, N. G.; Hassner, A. Synlett 2004, 6, 975.
292. Ge, H. M.; Zhu, C. H.; Shi, D. H.; Zhang, L. D.; Xie, D. Q.; Yang, J.; Ng, S. W.; Tan, R. X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 376.
293. Ge, H. M.; Xu, C.; Wang, X. T.; Huang, B.; Tan, R. X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5551.
294. Nicolaou, K. C.; Wu, T. R.; Kang, Q.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3440.
295. Wang, M.; Wu, A.; Pan, X.; Yang, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 5405.
296. Jackson, K. L.; Henderson, J. A.; Motoyoshi, H.; Phillips, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2346.
297. Goeke, A.; Mertl, D.; Brunner, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 99.
298. Patir, S.; Uludag, N. Tetrahedron 2009, 65, 115.
299. Sapeta, K.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 2081.
300. Coldham, I.; Fernàndez, J.-C.; Price, K. N.; Snowden, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3788.
301. Albrecht, U.; Armbrust, H.; Langer, P. Synlett 2004, 1, 143.
302. Liu, P.; Hong, S.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7562.
303. Maity, P.; Lepore, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4196.
304. (a) Michaut, A.; Miranda-Garc?́a, S.; Menéndez, J. C.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4988.
305. (b) Michaut, A.; Garcia, S. M.; Menendez, J. C.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2004, 6, 3075.
306. Morehead, A., Jr.; Grubbs, R. Chem. Commun. 1998, 275.
307. Tiefenbacher, K.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2937.
308. Malik, C. K.; Ghosh, S. Org. Lett. 2007, 9, 2537.
309. (a) Fukuyama, T.; Xu, L.; Goto, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 383.
310. (b) Schkeryantz, J. M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4722.
311. Katoh, T.; Itoh, E.; Yoshino, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1997, 53, 10229.
312. Yoshino, T.; Nagata, Y.; Itoh, E.; Hashimoto, M.; Katoh, T.; Terashima, S. Tetrahedron 1997, 53, 10239.
313. (e) Katoh, T.; Nagata, Y.; Yoshino, T.; Nakatani, S.; Terashima, S. Tetrahedron 1997, 53, 10253.
314. Uchida, I.; Takase, S.; Kayakiri, H.; Kiyoto, S.; Hashimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4108.
315. (a) Judd, T. C.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4683.
316. (b) Judd, T. C.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2825.
317. (a) Suzuki, M.; Kambe, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4686.
318. (b) Suzuki, M.; Kambe, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2831.
319. Ducray, R.; Ciufolini, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4688.
320. Paleo, M. R.; Aurrecoechea, N.; Jung, K.-Y.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 130.
321. Jimenez, L. S.; Colandrea, V. J.; Rajaraman, S. Org. Lett. 2003, 5, 785.
322. Trost, B. M.; O'Boyle, B. M. Org. Lett. 2008, 10, 1369.
323. Mithani, S.; Drew, D. M.; Rydberg, E. H.; Taylor, N. J.; Mooibrock, S.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1159.
324. (a) Nicolaou, K. C.; Li, A.; Edmonds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7086.
325. (b) For review on the synthesis of platensimycin, see: Mulzer, J.; Tiefenbacher, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2548.
326. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Li, A.; Tria, G. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3942.
327. Nicolaou, K. C.; Tang, Y.; Wang, J.; Stepan, A. F.; Li, A.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14850.
328. Yeung, Y.-Y.; Corey, E. J. Org. Lett. 2008, 10, 3877.
329. Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163.
330. For review on synthesis of bicycle[3.2.1]octanes, see:Filippini, M.-H.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 1999, 99, 27.
331. Lee, D.; Zheng, J.-C.; Yun, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8413.
332. Lalic, G.; Corey, E. J. Org. Lett. 2007, 9, 4921.
333. Nicolaou, K. C.; Pappo, D.; Tsang, K. Y.; Gibe, R.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 944.
334. (a) Giese, B. Radicals in Organic Synthesis: Formation of Carbon-Carbon Bonds; Pergamon Press: Oxford, 1986.
335. (b) Weinges, K.; Reichert, H. Synlett 1991, 785.
336. Zou, Y.; Chen, C.-H.; Taylor, C. D.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. Org. Lett. 2007, 9, 1825.
337. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 1571.
338. (a) Ghosh, A. K.; Xi, K. Org. Lett. 2007, 9, 4013.
339. (b) Ghosh, A. K.; Xi, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1163.
340. Kim, C. H.; Jang, K. P.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4009.
341. Li, P.; Payette, J. N.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9534.
342. Aoki, S.; Watanabe, Y.; Sanagawa, M.; Setiawan, A.; Kotoku, N.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3148.
343. (a) Nicolaou, K. C.; Sun, Y.-P.; Peng, X.-S.; Polet, D.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7310.
344. (b) Simmons, E. M.; Hardin, A. R.; Guo, X.; Sarpong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6650.
345. Dai, M.; Danishefsky, S. J. Heterocycles 2009, 77, 157.
346. Dai, M.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6610.
347. (e) Dai, M.; Wang, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6613.
348. (f) Kürti, L.; Czakó, B.; Corey, E. J. Org. Lett. 2008, 10, 5247.
349. (g) Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864.
350. (h) Craft, D. T.; Gung, B. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5931.
351. Shenvi, R. A.; Guerrero, C. A.; Shi, J.; Li, C.-C.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7241.
352. Czakó, B.; Kürti, L.; Mammoto, A.; Ingber, D. E.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9014.
353. Yamashita, S.; Iso, K.; Hirama, M. Org. Lett. 2008, 10, 3413.
354. For selected examples, see:(a) Middleton, D. S.; Simpkins, N. S. Tetrahedron 1990, 46, 545.
355. (b) Lee, E.; Tae, J. S.; Park, C. M. Tetrahedron Tett. 1993, 34, 4831.
356. Avendan&tild;o, C.; Mene´ndez, J. C. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 65.
357. Greshock, T. J.; Funk, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 2643.
358. MacKay, J. A.; Bishop, R L.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 3421.
359. Baudoux, J.; Blake, A. J.; Simpkins, N. S. Org. Lett. 2005, 7, 4087.
360. Wood, J. L.; Holubec, A. A.; Stoltz, B. M.; Weiss, M. M.; Dixon, J. A.; Doan, B. D.; Shamji, M. F.; Chen, J. M.; Heffron, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6326.