The conquest of vinigrol. Creativity, frustrations, and hope

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 39, Issue 4, 2007, Pages 311-353

  Tessier, Guillaume ^a   Barriault, Louis ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

VINIGROL;

EID: 34547939638     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940709458591     Document Type: Article

References (135)

1. I. Uchida, T. Ando, N. Fukami, K. Yoshida, M. Hashimoto, T. Tada and S. Koda, Y. Morimoto, J. Org. Chem., 52, 5292 (1987).
2. N. Harada and K. Nakanishi, “Circular Dichroic Spectroscopy: Exiton Coupling in Organic Spectrometry”, University Science Books, Mill Valley, California, United States.
3. T. Ando, Y. Tsurumi, N. Ohata, I. Uchida, K. Yoshida and M. Okuhara, J. Antibiot., 41,25 (1988).
4. T. Ando, K. Yoshida and M. Okuhara, J. Antibiot., 41, 31 (1988).
5. D. B. Norris, P. Depledge and A. P. Jackson, PCT Int. Appi. WO 91 07 953; Chem. Abstr., 115,64776(1991).
6. H. Nakajima, N. Yamamoto, T. Kaizu and T. Kino, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07206668; Chem. Abstr., 123, 246812 (1995).
7. A. Guglielmotti and P. Dionisio, PCT Int. Appi. WO 97 16 185; Chem. Abstr., 126, 338852 (1997).
8. J. T. Keane, PCT Int. Appi. WO 01 00 229; Chem. Abstr., 134, 80816 (2001).
9. S. N. Goodman, Ph. D. Dissertation, Harvard University, 2000
10. M. H. Beale, Natural Product Reports, 7, 25 (1990)
11. A. Akhila, R. S. Thakur and S. P. Popli, Phytochemistry, 26, 1927 (1987)
12. M. H. Beale, Natural Product Reports, 8, 441 (1991)
13. V. Roussis, Z. Wu, W. Fenical, S. A. Strobel, G. D. V. Duyne and J. Clardy, J. Org. Chem., 55,4916 (1990)
14. S. A. Look and W. Fenical, Tetrahedron, 43, 3363 (1987)
15. J. F. Deveaux, I. Hanna and J. Y. Lallemand, J. Org. Chem., 58, 2349 (1993).
16. G. M. Rubottom and J. M. Gruber, J. Org. Chem., 42, 1051 (1977).
17. L. A. Gemal and J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc., 103, 5454 (1981).
18. M. T. Reetz, Angew. Chem Int. Ed. Engl., 23,556 (1984).
19. J. F. Deveaux, P. Fraise, I. Hanna and J. Y. Lallemand, Terahedron Lett., 36, 9471 (1997).
20. J. F. Deveaux, I. Hanna and J. Y. Lallemand, J. Org. Chem., 62, 5062 (1997).
21. O. Hutchins and M. K. Hutchins, “Comprehensive Organic Synthesis “, Vol. 8, pp 327-362, B. M. Trost and I. Flemming, Pergamon Press, Oxford, 1991.
22. D. H. R. Barton and S. W. J. McCombie, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1574 (1975).
23. R. E. Ireland, R. Giger and S. Kamata, J. Org. Chem., 42, 1271 (1977).
24. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991).
25. S. Kobayashi and I. Hachiya, J. Org. Chem., 59, 3590 (1994).
26. L. Gentric, I. Hanna and L. Ricard, Org. Lett., 5, 1139 (2003).
27. A. S. Kende, P. H. Fludzinski, J. H. Hill, W. Swenson and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 106, 3551 (1984).
28. G. M. Rubottom and J. M. Gruber, J. Org. Chem., 42, 1051 (1977).
29. O. Mitsunobu, Synthesis, 1 (1981).
30. D. L. Hughes, Org. React., 42, 335 (1992).
31. J. A. Dodge, J. I. Trujillo and M. Presnell, J. Org. Chem., 59, 234 (1994).
32. G. Stork and M. Kahn, J. Am. Chem. Soc., 107, 500 (1985).
33. K. Tamao, T. Kakui, M. Akita, T. Iwahara, R. Kanatani, Tetrahedron, 39, 983 (1983).
34. K. Tamao, N. Ishida, Y. Ito, M. Kamuda, Org. Synth., 69, 96 (1990).
35. S. R. Landor, A. N. Patel, P. F. Whiter, P. M. Greaves, J. Chem. Soc. (C), 1223 (1966).
36. I. Flemming, N.J. Lawrence, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3309 (1992).
37. L. Brandsma, “Preparative Acetylenic Chemistry”, 2nd Ed., Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, p. 203 (1988).
38. R. D. Rieke, Aldrichim. Acta, 33, 52 (2000).
39. W. N. Chou, D. L. Clark and J. B. White, Tetrahedron Lett., 32, 299 (1991).
40. L. Gentric, I. Hanna, A. Huboux and R. Zaghdoudi, Org. Lett., 5,3631 (2003).
41. L. A. Paquette, D. T. DeRussy and R. D. Rogers, Tetrahedron, 44, 3139 (1988).
42. R. Guevel, Ph. D. Dissertation, The Ohio State University, 1994.
43. L. A. Paquette, Tetrahedron, 53, 13971 (1997).
44. D. A. Evans, J. Bartoli and T.L. Shih, J. Am. Chem. Soc., 103, 2127 (1981).
45. D. A. Evans, M. D. Ennis and D. J. Mathre, J. Am. Chem. Soc., 104, 1737 (1982).
46. A. Spaltenstein, P. A. Carpino, F. Miyake and P. B. Hopkins, J. Org. Chem., 52, 3759 (1987).
47. K. Iseki, T. Nagai and Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 34, 2169 (1993).
48. C. Thom, P. Kocienski, Synthesis, 582 (1992).
49. L. A. Trimble and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 108, 6397 (1986).
50. A. Fadel and J. Salaun, Tetrahedron. Lett., 29, 6257 (1988).
51. P. Herold, R. duthaler, G. Rihs and C. Angst, J. Org. Chem., 54, 1178 (1989).
52. T. D. Penning, S. W. Djuric, R. A. Haack, V. J. Kalish, J. M. Miyashiro, B. W. Rowell and S. S. Yu, Synth. Commun., 20, 307 (1990).
53. K. Chibale and S. Warren, Tetrahedron Lett., 33,4369 (1992).
54. J. K. Whitesell and M. A. Whitesell, Synthesis, 517 (1983).
55. S. D. Burke, C. W. Murtiashaw, J.O. Saunders, J. A. Oplinger and M. S. Dike, J. Am. Chem. Soc., 106,4558 (1984).
56. K. Takai, K. Nitta and K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc., 109, 951 (1987).
57. D. A. Evans, R. C. Thomas and J. A. Walker, Tetrahedron Lett., 18,1427 (1976).
58. L. A. Paquette, I. Efremov and L. Zuiosheng, J. Org. Chem., 70, 505 (2005).
59. M. Ulman and R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 64, 7202 (1999).
60. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee and R. H. Grubbs, Org. Lett., 1,953 (1999).
61. J. A. Dodge, J. I. Trujillo and M. Presnell, J. Org. Chem., 59, 234 (1994).
62. A. Yasuda, S. Tanaka, K. Oshima, H. Yamamoto and H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc., 96, 6513(1974).
63. S. Hatakeyama, H. Numata, K. Osanai and S. Takamo, J. Org. Chem., 54, 3515 (1989).
64. S. Tchilibon and R. Mechoulam, Org. Lett., 2, 3301 (2000).
65. L. A. Paquette and I. Efremov, J. Org. Chem., 70, 510 (2005).
66. T. van der Does, G. W. Klumpp and M. Schäkel, Tetrahedron Lett., 27 519 (1986).
67. D. Kim and I. H. Kim, Tetrahedrom Lett, 38, 415 (1997).
68. D. Kim and Y. K. Lee, Tetrahedron Lett., 32, 6885 (1991).
69. L. Astudillo, A. G. González, A. Galindo and H. Mansilla, Tetrahedron Lett., 38, 6737 (1997).
70. G. A. Molander and J. A. McKie, J. Org. Chem., 58, 7216 (1993).
71. G. A. Molander and S. R. Shakya, J. Org. Chem., 59, 3445 (1994).
72. M. A. Rahim, H. Sasaki, J. Saito, T. Fujiwara and T. Takeda, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 625 (2001).
73. J. E. McMurry, Chem. Rev., 89, 1513 (1989).
74. T. Kametani, Y. Suzuki and T. Honda, Heterocycles, 23, 305 (1985).
75. T. Kametani, Y. Suzuki and T. Honda, Chem. Pharm. Bull, 34, 4971 (1986).
76. L. A. Paquette, L. Zuosheng and I. Efremov, J. Org. Chem., 70, 514 (2005).
77. I. Effremov Ph. D. Dissertation, The Ohio State University, 2001.
78. G. M. Robertson, “Comprehensive Organic Synthesis”, Pergamon Press, Oxford, New York, United States, pp. 563-610 (1991).
79. J. L. Namy, J. Souppe and H. B. Kagan, Tetrahedron Lett., 24, 765 (1983).
80. J. E. McMurry and J. G. Rico, Tetrahedron Lett., 30, 1169 (1989).
81. L. A. Paquette, Org. React., 25, 1 (1977).
82. R. J. K. Taylor and G. Casy, Org. React., 62, 357 (2003).
83. C. Y. Meyers, A. M. Malte and W. S. Matthews, J. Am. Chem. Soc., 91, 7510 (1969).
84. Y. Ohtsuka and T. Oishi, Chem. Pharm. Bull., 31,454 (1983).
85. Y. Ohtsuka and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 27, 203 (1986).
86. K. Takatori, Y. Takeuchi, Y. Shinohara, K. Yamaguchi, M. Nakamura, T. Hirosawa, T. Shimizu, M. Saito, S. Aizawa, O. Sugiyama, Y. Ohtsuka and M. Kajiwara, Synlett, 975 (1999).
87. S. Ohtsuka, S. Niitsuma, H. Tadokoro, T. Hayashi and T. Oishi, J. Org. Chem., 49,2326 (1984).
88. R. E. Taylor, Y. Chen, A. Beatty, D. C. Myles and Y. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 125, 26 (2003).
89. S. Hatakeyama, H. Numata, K. Osanai and S. Takano, J. Org. Chem., 54, 3515 (1984).
90. G. Mehta, and K. S. Reddy, Synlett, 625 (1996).
91. J. A. Marshal and N. Andersen, J. Org. Chem., 31,667 (1966).
92. P. H. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin and K. B. Sharpless, J. Org. Chem., 46, 3936 (1981).
93. A. Palani, Harvard University, Unpublished results reported by S. N. Goodman in his Ph. D. Dissertation, Harvard University, 2000.
94. H. C. Brown and C. D. Pfaffenberger, J. Am. Chem. Soc., 89, 5475 (1967).
95. A. V. Baranovsky, B. J. M. Jansen, T. M. Meulemans and A. D. Groot Tetrahedron, 54, 5623(1998).
96. T. Mukaiyama, K. Banno and K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc., 96,7503 (1974).
97. N. L. Baud, Tetrahedron, 45,5307 (1989).
98. N. L. Bauld and J. Yang, Org. Lett., 1,773 (1999).
99. W. Yueh and N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc., 117, 5671 (1995).
100. R. A. Pabon, D. J. Bellville and N. L. Bauld, J. Am. Chem. Soc., 105, 5158 (1983).
101. J. Mlcoch and E. Steckhan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24,412 (1985).
102. M. Kito, T. Sakai, N. Haruta, H. Shirahama and F. Matsuda, Synlett, 1057 (1996).
103. G. A. Molander and R. H. Harris, Chem. Rev., 96, 307 (1996).
104. T. Kan, S. Hosokawa, S. Nara, M. Oikawa, S. Ito, F. Matsuda and H. J. Shirahama, J. Org. Chem., 59, 5532 (1994).
105. M. Kito, T. Sakai, H. Shirahama, M. Miyashita and F. Matsuda, Synlett, 219 (1997).
106. F. Matsuda, M. Kito, T. Sakai, N. Okada, M. Miyashita and H. Shirahama, Tetrahedron, 55, 14369 (1999).
107. S. G. Hegde, D. Bechwith, R. Doti and J. Wolinsky, J. Org. Chem., 50, 894 (1985).
108. M. J. Martinelli, J. Org. Chem., 55, 5065 (1990).
109. K. Otsubo, J. Inanaga and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 27,5763 (1986).
110. K. Otsubo, J. Inanaga and M. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 28,4437 (1987).
111. L. Morency and L. Barriault, Tetrahedron Lett., 45, 6105 (2004).
112. L. Barriault and E. L. O. Sauer, J. Am. Chem. Soc., 126, 8569 (2004).
113. M. Hutchings and D. Moffat N. S. Simpkins, Synlett, 661 (2001).
114. P. Lidstrôm, J. Tiemy, B. Wathey and J. Westman Tetrahedron, 57, 9225 (2001).
115. P. A. Parziale and J. A. Berson, J. Am. Chem. Soc., 113, 4595 (1991).
116. M. P. Green, J. C. Prodger and C. J. Hayes, Tetrahedron Lett., 43, 6609 (2002).
117. L. Morency and L. Barriault, J. Org. Chem., 70, 8841 (2005).
118. A. M. M. Castro, Chem. Rev., 104, 2939 (2004).
119. E. Vedejs and O. Daugulis, J. Org. Chem., 61, 5702 (1996).
120. L. Barriault, J. D. O. Thomas and R. Clément, J. Org. Chem, 68, 2317 (2003).
121. S. V. Ley and W. P. Griffith, Aldrichimica Acta, 23, 1 (1990).
122. N. A. Petasis and E. I. Bzowej, J. Am. Chem. Soc., 112, 6392 (1990).
123. N. A. Petasis, S.-P Lu, E. I. Bzowej, D.-K. Fu, J. P. Staszewski, I. Akritopoulou-Zanza, M. A. Patane and Y.-H. Hu, Pure Appl. Chem., 68, 667 (1996).
124. R. P. Lutz, Chem. Rev., 84, 205 (1984).
125. L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 23,579 (1984).
126. J. L. Baan and F. Bickelhaupt, Tetrahedron Lett., 27, 6267 (1986).
127. L. A. Paquette, D. Friedrich and R. D. Rogers, J. Org. Chem., 56, 3841 (1991).
128. K. Marouka, K. Nonoshita, H. Banno and H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 110, 7922 (1988).
129. J. F. Normant, A. Alexakis and G. Cahiez, Tetrahedron Lett., 33, 3013 (1978).
130. U. L. Dharmasena, H. M. Foucault, E. N. dos Santos, F. E. Fogg and S. P. Nolan, Organometallics, 24, 1056 (2005).
131. R. H. Grubbs, J. A. Love and M. S. Sanford, Organometallics, 20, 5314 (2001).
132. L. Barriault, P. A. J. Ang and R. M. A. Lavigne, Org. Lett., 6, 1317 (2004).
133. L. Weiler and S. N. Huckin, J. Am. Chem. Soc., 96, 1082 (1974).
134. D. A. Evans, K. T. Chapman and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 10, 3560 (1988).
135. L. Morency, Ph. D. Dissertation, University of Ottawa, 2006.