Nitrogen-containing organofluorine derivatives: An overview

Synlett

Volumn , Issue 4, 2009, Pages 525-549

  Fustero, Santos ^a,b   Sanz Cervera, Juan F ^a,b   Aceñ, José Luis ^b   Sánchez Roselló, María ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

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Asymmetric synthesis; Diastereoselectivity; Fluorine; Nitrogen; Regioselectivity

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EID: 62249174434     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087806     Document Type: Review

References (208)

1. (a) O'Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
2. (b) Smart, B. E. J. Fluorine Chem. 2001, 109, 3.
3. (a) Banks, R. E.; Tatlow, J. C.; Smart, B. E. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications; Plenum: New York, 1994.
4. (b) Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, Vols. E10a-c; Thieme: Stuttgart, 2000, .
5. (a) Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
6. (b) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
7. (c) Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303.
8. (d) Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992.
9. (e) Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013.
10. Jeschke, P. ChemBioChem 2004, 5, 570.
11. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
12. Deng, H.; O'Hagan, D.; Schaffrath, C. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 773.
13. (a) Kirk, K. L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 305.
14. (b) Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 214.
15. (a) Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
16. (b) Middleton, W. J.; Bingham, E. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 2883.
17. (a) Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesariesi, R. J.; Prozonic, F. M. Chem. Commun. 1999, 215.
18. (b) Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesariesi, R. J.; Prozonic, F. M.; Cheng, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7048.
19. (c) Singh, R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 1918.
20. For a review, see: Taylor, S. D.; Kotoris, C. C.; Hum, G. Tetrahedron 1999, 55, 12431.
21. Kirsch, P. Modern Fluoroorganic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim Germany, 2004.
22. For a review, see: Banks, R. E. J. Fluorine Chem. 1998, 87, 1.
23. (a) Ruppert, I.; Schlich, K.; Volbach, W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2195.
24. (b) Kurishnamurti, R.; Bellew, F. R.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 984.
25. (c) Prakash, G. K. S.; Yudin, A. K. Chem. Rev. 1997, 97, 757.
26. Eisenberger, P.; Gischig, S.; Togni, A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 2579.
27. Prakash, G. K. S.; Hu, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 921.
28. Ma, J. A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6119; and references cited therein.
29. A number of fluorine-containing amino acids have been synthesized and studied as potential enzyme inhibitors. Amino acids containing the trifluoromethyl group are also potential antimetabolites because of the relatively nontoxic and stable nature of this group, see: (a) Fluorine-Containing Amino Acids: Synthesis and Properties; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A., Eds.; Wiley: New York, 1995.
30. (b) Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds; Soloshonok, V. A., Ed.; Wiley: Chichester, 1999.
31. (c) Sutherland, A.; Wilis, C. L. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 621; and references cited therein.
32. (d) Qiu, X.-L.; Meng, W.-D.; Qing, F.-L. Tetrahedron 2004, 60, 6711.
33. (e) Smits, R.; Cadicamo, C. D.; Burger, K.; Koksch, B. Chem. Soc. Rev. 2008, 8, 1727.
34. (a) Fustero, S.; Sanz-Cervera, J.-F.; del Pozo, C.; Aceña, J.-L. Nitrogen-Containing Organofluorine Compounds Through Metathesis Reactions, In Current Fluoroorganic Chemistry: New Synthetic Directions, Technologies, Materials, and Biological Applications, ACS Symposium Series 949; Soloshonok, V.; Mikami, K.; Yamazaki, T.; Welch, J. T.; Honek, J., Eds.; American Chemical Society: Washington DC, 2007, 54-68.
35. (b) Fustero, S.; Sanz-Cervera, J.-F.; Piera, J.; Sánchez- Roselló, M.; Jiménez, D.; Chiva, G. Fluorinated β-Enamino Esters as Versatile Synthetic Intermediates: Synthesis of Fluorinated β-Amino Acids and Uracils, In Fluorine-Containing Synthons, ACS Symposium Series 911; Soloshonok, V. A., Ed.; American Chemical Society: Washington DC, 2005, 593-610.
36. (c) Fustero, S.; Sanz-Cervera, J.-F.; Piera, J.; Sánchez- Roselló, M.; Chiva, G.; Simón-Fuentes, A. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 621.
37. This is an efficient modification of the strategy previously developed by Appel, see: Appel, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 801; and references cited therein.
38. (a) Tamura, K.; Mizukami, H.; Maeda, K.; Watanabe, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 1993, 58, 32.
39. (b) Uneyama, K. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 11.
40. (a) Isobe, A.; Takagi, J.; Katagiri, T.; Uneyama, K. Org. Lett. 2008, 10, 2657.
41. (b) Amii, H.; Kishikawa, Y.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 1109.
42. (c) Hao, J.; Ohkura, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Commun. 2000, 1883.
43. (d) Uneyama, K.; Sugimoto, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6014.
44. Uneyama, K.; Morimoto, O.; Yamashita, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4821.
45. Huang, W. S.; Yuan, C. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 741.
46. Uneyama, K.; Kobayashi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 3003.
47. For example, see: Fustero, S.; García de la Torre, M.; Jofré, V.; Pérez Carlón, R.; Navarro, A.; Simón Fuentes, A.; Server Carrió, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8825; and references cited therein.
48. Fustero, S.; Pina, B.; Simón-Fuentes, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6771.
49. (a) Fustero, S.; Salavert, E.; Pina, B.; Ramírez de Arellano, C.; Asensio, A. Tetrahedron 2001, 57, 6475.
50. (b) Fustero, S.; Navarro, A.; Díaz, D.; García de la Torre, M.; Asensio, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8849.
51. Fustero, S.; García de la Torre, M.; Pina, B.; Simón Fuentes, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5551.
52. Cispentacin: (a) Kawabata, K.; Inamoto, Y.; Sakane, K.; Iwamoto, T.; Hashimoto, S. J. Antibiot. 1990, 43, 513.
53. (b) Benedek, G.; Palkó, M.; Wéber, E.; Martinek, T. A.; Forró, E.; Fülöp, F. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3724.
54. (a) Paclitaxel: Ojima, I.; Lin, S.; Wang, T. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 927.
55. (b) Jasplakinolide: Grieco, P. A.; Hon, Y. S.; Pérez-Medrano, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1630.
56. (c) Dolastatin: Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Kizu, H.; Dufresne, C.; Herald, C. L.; Bontems, R. J.; Schmidt, J. M.; Boettner, F. E.; Nieman, R. A. Heterocycles 1989, 28, 553.
57. (a) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
58. (b) Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553.
59. (c) Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200.
60. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
61. (a) Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 2nd ed.; Juaristi, E. C.; Soloshonok, V. A., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2005.
62. (b) Frackenpohl, J.; Arvidsson, P. I.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. ChemBioChem 2001, 2, 445.
63. (c) Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991.
64. (d) Seebach, D.; Hook, D. F.; Glättli, A. Biopolymers: Pept. Sci. 2006, 84, 23.
65. Fülöp, F. Chem. Rev. 2001, 101, 2181.
66. (a) Seebach, D.; Kimmerlin, R. S.; Sebesta, R.; Campo, M. A.; Beck, A. K. Tetrahedron 2004, 60, 7405.
67. (b) See also ref. 32
68. (a) Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574.
69. (b) Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1983, .
70. Ojima, I.; Inoue, T.; Chakravarty, S. J. Fluorine Chem. 1999, 97, 3.
71. Soloshonok, V. A.; Soloshonok, I. V.; Kukhar, V. P.; Svedas, V. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 1878.
72. (a) Cen, W.; Ni, Y.; Shen, Y. J. Fluorine Chem. 1995, 73, 161.
73. (b) Uneyama, K.; Hao, J.; Amii, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4079.
74. Fustero, S.; Pina, B.; García de la Torre, M.; Navarro, A.; Ramírez de Arellano, C.; Simón, A. Org. Lett. 1999, 1, 977.
75. Fustero, S.; Pina, B.; Salavert, E.; Navarro, A.; Ramírez de Arellano, C.; Simón Fuentes, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4667.
76. Ohkura, H.; Handa, M.; Katagiri, T.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2692.
77. Uneyama, K.; Ohkura, H.; Hao, J.; Amii, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 1026.
78. Fustero, S.; Bartolomé, A.; Sanz-Cervera, J. F.; Sánchez-Roselló, M.; García Soler, J.; Ramírez de Arellano, C.; Simón Fuentes, A. Org. Lett. 2003, 5, 2523.
79. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Sanz-Cervera, J. F.; Aceña, J. L.; del Pozo, C.; Fernández, B.; Bartolomé, A.; Asensio, A.; Ramírez de Arellano, C. Org. Lett. 2006, 8, 4633.
80. For example, see: (a) Bravo, P.; Crucianelli, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3043.
81. (b) Arnone, A.; Bravo, P.; Capelli, S.; Fronza, G.; Meille, S. V.; Zanda, M.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 3375.
82. (c) Volonterio, A.; Zanda, M.; Bravo, P.; Fronza, G.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8031.
83. Tsuchihashi, G.-I.; Iriuchijima, S.; Maniwa, K. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3389.
84. (a) Hua, D. H.; Bharathi, S. N.; Robinson, P. D.; Tsujimoto, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2128.
85. (b) Hua, D. H.; Park, J.-G.; Katsuhira, T.; Bharathi, S. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 2144.
86. (c) Bravo, P.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Meille, S. V.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 435.
87. These compounds can also be synthesized on a large scale using the diacetone-D-glucose (DAG) method. For example, see: (a) Guerrero de la Rosa, V.; Ordoñez, M.; Llera, J. M.; Alcudia, F. Synthesis 1995, 761.
88. (b) El Ouazzani, H.; Khiar, N.; Fernández, I.; Alcudia, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 287.
89. (a) Fustero, S.; Navarro, A.; Pina, B.; Asensio, A.; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6210.
90. (b) Bravo, P.; Cavicchio, G.; Crucianelli, M.; Markovsky, A. L.; Volonterio, A.; Zanda, M. Synlett 1996, 887.
91. Fustero, S.; Navarro, A.; Pina, B.; García Soler, J.; Bartolomé, A.; Asensio, A.; Simón, A.; Bravo, P.; Fronza, G.; Volonterio, A.; Zanda, M. Org. Lett. 2001, 3, 2621.
92. (a) Crucianelli, M.; Bravo, P.; Arnone, A.; Corradi, E.; Meille, S. V.; Zanda, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 2965; and references cited therein.
93. (b) García Ruano, J. L.; Alemán, J.; del Prado, M.; Fernández, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 4454.
94. Fustero, S.; Piera, J.; Sanz-Cervera, J. F.; Bello, P.; Mateu, N. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 647.
95. Fustero, S.; Fernández, B.; Sanz-Cervera, J. F.; Mateu, N.; Mosulén, S.; Carbajo, R. J.; Pineda-Lucena, A.; Ramírez de Arellano, C. J. Org. Chem. 2007, 72, 8716.
96. For examples of isomerization processes in metathesis reactions, see: (a) Sutton, A. E.; Seigal, B. A.; Finnegan, D. F.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13390.
97. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5793.
98. (c) Arisawa, M.; Terada, Y.; Nakagawa, M.; Nishida, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4732.
99. (d) Fürstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H.-J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2000, 65, 2204.
100. Fustero, S.; García Soler, J.; Bartolomé, A.; Sánchez-Roselló, M. Org. Lett. 2003, 5, 2701.
101. (a) De Lima, C.; Julia, M.; Verpeaux, J.-N. Synlett 1992, 133.
102. (b) For a review, see: Nájera, C.; Yus, M. Tetrahedron 1999, 55, 10547.
103. For a review, see: (a) Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B.; Legros, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 562.
104. For recent references, see: (b) Roy, A.; Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Chen, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 4320.
105. (c) Lauzon, C.; Charette, A. B. Org. Lett. 2006, 8, 2743.
106. (d) Truong, V. L.; Ménard, M. S.; Dion, I. Org. Lett. 2007, 9, 683.
107. (a) Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Roy, S.; Reamer, R. A.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 355.
108. (b) Hughes, G.; Devine, P. N.; Naber, J. R.; O'Shea, P. D.; Foster, B. S.; McKay, D. J.; Volante, R. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1839.
109. (a) Huguenot, F.; Brigaud, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7075.
110. (b) Wang, H.; Zhao, X.; Li, Y.; Lu, L. Org. Lett. 2006, 8, 1379.
111. (a) Watanabe, H.; Hashizume, Y.; Uneyama, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4333.
112. (b) Amii, H.; Kishikawa, Y.; Kageyama, K.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 3404.
113. (a) Kobayashi, T.; Nakagawa, T.; Amii, H.; Uneyama, K. Org. Lett. 2003, 5, 4297.
114. (b) Uneyama, K.; Amii, H. J. Fluorine Chem. 2002, 114, 127.
115. Asensio, A.; Bravo, P.; Crucianelli, M.; Farina, A.; Fustero, S.; García-Soler, J.; Meille, S. V.; Panzeri, W.; Viani, F.; Volonterio, A.; Zanda, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1449.
116. Osipov, S. N.; Goluveb, A. S.; Sewald, N.; Michel, T.; Kolomiets, A. F.; Fokin, A. V.; Burger, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 7521.
117. (a) Chaume, G.; Van Severen, M.-C.; Marinkovic, S.; Brigaud, T. Org. Lett. 2006, 8, 6123.
118. (b) Abid, M.; Teixera, L.; Török, B. Org. Lett. 2008, 10, 933.
119. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Rodrigo, V.; García, A.; Catalán, S.; del Pozo, C. J. Org. Chem. 2008, 73, 5617.
120. Abe, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Org. Lett. 2001, 3, 313.
121. Suzuki, A.; Mae, M.; Amii, H.; Uneyama, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 5132.
122. 5 = Ph, n = 0, see: Ghattas, W.; Hess, C. R.; Iacazio, G.; Hardré, R.; Klinman, J. P.; Réglier, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8618.
123. 5 = H, n = 1, see: Lang, R. W.; Greuter, H.; Romann, A. J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3291.
124. (a) Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Rodrigo, V.; del Pozo, C.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón, A.; Ramírez de Arellano, C. Org. Lett. 2006, 8, 4129.
125. (b) Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Rodrigo, V.; Sanz-Cervera, J. F.; Piera, J.; Simón-Fuentes, A.; del Pozo, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7019.
126. (c) Fustero, S.; Rodrigo, V.; Sánchez-Roselló, M.; Mojarrad, F.; Vicedo, A.; Moscardó, T.; del Pozo, C. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 943.
127. (a) Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823.
128. (b) Handbook of Fluorous Chemistry; Gladysz, J. A.; Curran, D. P.; Horváth, I. T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim Germany, 2004.
129. (c) Zhang, W. Chem. Rev. 2004, 104, 2531.
130. (d) Zhang, W.; Curran, D. P. Tetrahedron 2006, 62, 11837.
131. (e) Zhang, W. Top. Curr. Chem. 2006, 266, 145.
132. Fustero, S.; García-Sancho, A.; Chiva, G.; Sanz-Cervera, J. F.; del Pozo, C.; Aceña, J. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 3299-3302.
133. Curran, D. P. Synlett 2001, 1488.
134. Bravo, P.; Fustero, S.; Guidetti, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8731.
135. Fustero, S.; Flores, S.; Cuñat, A. C.; Jiménez, D.; del Pozo, C.; Bueno, J.; Sanz-Cervera, J. F. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1248.
136. (a) Ono, T.; Kukhar, V. P.; Soloshonok, V. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6563.
137. (b) Soloshonok, V. A.; Ono, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 3030.
138. Pina, B. Ph.D. Thesis, Universidad de Valencia, Spain, 2000.
139. Bravo, P.; Guidetti, M.; Viani, F.; Zanda, M.; Markovsky, A. L.; Sorochinsky, A. E.; Soloshonok, I. V.; Soloshonok, V. A. Tetrahedron 1998, 54, 12789.
140. For reviews, see: (a) Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797.
141. (b) Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Rutjes, F. P. J. T. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29.
142. Funabiki, K.; Nagamori, M.; Goushi, S.; Matsui, M. Chem. Commun. (Cambridge) 2004, 1928.
143. Sukach, V. A.; Golovach, N. M.; Pirozhenko, V. V.; Rusanov, E. B.; Vovk, M. V. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 761.
144. Fustero, S.; Jiménez, D.; Sanz-Cervera, J. F.; Sánchez-Roselló, M.; Esteban, E.; Simón-Fuentes, A. Org. Lett. 2005, 7, 3433.
145. For a recent review, see: Mielgo, A.; Palomo, C. Chem. Asian J. 2008, 3, 922.
146. Fustero, S.; Mojarrad, F.; Pérez Carrión, M. D.; Sanz-Cervera, J. F.; Aceña, J. L. to be submitted for publication.
147. Fustero, S.; Esteban, E.; Sanz-Cervera, J. F.; Jiménez, D.; Mojarrad, F. Synthesis 2006, 4087.
148. García-Ruano, J. L.; Alemán, J.; Catalán, S.; Marcos, V.; Monteagudo, S.; Parra, A.; del Pozo, C.; Fustero, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7941.
149. De Matteis, V.; van Delft, F. L.; de Gelder, R.; Tiebes, J.; Rutjes, F. P. J. T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 959.
150. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 5721.
151. (a) Ojima, I.; Jameison, F. A. Biorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 581.
152. (b) Colantoni, D.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Org. Lett. 2004, 6, 197.
153. (a) Zanda, M. New J. Chem. 2004, 28, 1401.
154. (b) Sani, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. ChemMedChem 2007, 2, 1693.
155. (a) Sani, M.; Bruché, L.; Chiva, G.; Fustero, S.; Piera, J.; Volonterio, A.; Zanda, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2060.
156. (b) Fustero, S.; Chiva, G.; Piera, J.; Volonterio, A.; Zanda, M.; González, J.; Morán Ramallal, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8530.
157. Volonterio, A.; Chiva, G.; Fustero, S.; Piera, J.; Sánchez- Roselló, M.; Sani, M.; Zanda, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7019.
158. For leading references, see: (a) Wang, Z.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2000, 65, 6547.
159. (b) Xu, B.; Hammond, G. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7404.
160. (c) Hammond, G. B. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 476.
161. (a) Wang, Z.; Hammond, G. B. Chem. Commun. 1999, 2545.
162. (b) Xu, B.; Mae, M.; Hong, J. A.; Li, Y.; Hammond, G. B. Synthesis 2006, 803.
163. Fustero, S.; Fernández, B.; Bello, P.; del Pozo, C.; Arimitsu, S.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2007, 9, 4251.
164. For a review, see: Diver, S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 1317.
165. For a review, see: Kotha, S.; Brahmachary, E.; Lahiri, K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4741.
166. Arimitsu, S.; Fernández, B.; del Pozo, C.; Fustero, S.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2008, 73, 2656.
167. Kotoris, C. C.; Chen, M.-J.; Taylor, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8052.
168. (a) Palacios, F.; Pascual, S.; Oyarzábal, J.; Ochoa de Retana, A. M. Org. Lett. 2002, 4, 769.
169. (b) Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Pascual, S.; Oyarzábal, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8767.
170. Ozaki, S. Med. Res. Rev. 1996, 16, 51.
171. For examples, see: (a) Theodoridis, G.; Crawford, S. D. US 6277847 B1, 2001.
172. (b) Koiso, T.; Ono, S.; Kondo, H.; Asada, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09241245, 1997.
173. (c) Kameswaran, V. US 6191275 B1, 2001.
174. Yagi, K.; Akimoto, K.; Mimori, N.; Miyake, T.; Kudo, M.; Arai, K.; Ishii, S. Pest Manage. Sci. 2000, 56, 65.
175. (a) Fustero, S.; Piera, J.; Sanz-Cervera, J. F.; Catalán, S.; Ramírez de Arellano, C. Org. Lett. 2004, 6, 1417.
176. (b) Fustero, S.; Catalán, S.; Flores, S.; Jiménez, D.; del Pozo, C.; Aceña, J. L.; Sanz-Cervera, J. F.; Mérida, S. QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 753.
177. (c) Fustero, S.; Sanz-Cervera, J. F.; Mérida, S.; Román, R.; Villanova, S.; Ramírez de Arellano, C. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 836.
178. Fustero, S.; Catalán, S.; Piera, J.; Sanz-Cervera, J. F.; Fernández, B.; Aceña, J. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 4010.
179. (a) Fustero, S.; Salavert, E.; Sanz-Cervera, J. F.; Piera, J.; Asensio, A. Chem. Commun. (Cambridge) 2003, 844.
180. (b) See also ref. 104c
181. Fustero, S.; Piera, J.; Sanz-Cervera, J. F.; Román, R.; Brodsky, B. H.; Sánchez-Roselló, M.; Aceña, J. L.; Ramírez de Arellano, C. Tetrahedron 2006, 62, 1444.
182. (a) Barluenga, J.; Tomás, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 57, 1; and references cited therein.
183. (b) For a review, see: Barluenga, J. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 545.
184. Burgart, Y. V.; Saloutin, V. I.; Chupakhin, O. N. Heterocycles 2006, 69, 593.
185. De Wald, H. A.; Lobbestael, S.; Poschel, B. P. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 982.
186. Allerton, C. M.; Barber, C. G.; Beaumont, K. C.; Brown, D. G.; Cole, S. M.; Ellis, D.; Lane, C. A.; Maw, G. N.; Mount, N. M.; Rawson, D. J.; Robinson, C. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 3581.
187. Frampton, J. E.; Keating, G. M. Drugs 2007, 67, 2433.
188. Marcic, D. Exp. Appl. Acarology 2005, 36, 177; and references cited therein.
189. Nonata, N. Agrochem. Jpn. 2003, 83, 17; and references cited therein.
190. Casida, J. E.; Quistad, G. B. Agric. Chem. Biotechnol. 2000, 43, 185.
191. (a) Peters, B.; Fitzgerald, C. J. J. Econ. Entomol. 2003, 96, 1828.
192. (b) Sugimoto, K. Agrochem. Jpn. 2002, 80, 14.
193. (a) Hamper, B. C.; Mao, M. K.; Phillips, W. G. US Patent 5698708, 1997.
194. (b) Phillips, J.; Pilato, M.; Wu, T.-T. WO 9828277, 1998.
195. (c) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
196. (d) Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J.; Steiner, K. E.; Mattes, J.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920.
197. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Cuñat, A. C.; Villanova, S.; Murguía, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523.
198. Fluorinated alcohols differ from nonfluorinated alcohols and other protic solvents in that they are neither nucleophiles nor hydrogen bonding acceptors, see: (a) Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Synlett 2004, 18.
199. (b) Uneyama, K. In Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford UK, 2006, 180-183.
200. Fustero, S.; Román, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simón-Fuentes, A.; Bueno, J.; Villanova, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8545.
201. Fustero, S.; Sánchez-Roselló, M.; Jiménez, D.; Sanz-Cervera, J. F.; del Pozo, C.; Aceña, J. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 2706.
202. Fürstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, D. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3236.
203. For reviews, see: (a) See also ref. 13c
204. (b) Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613.
205. (c) Prakash, G. K. S.; Mandal, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 123.
206. Prakash, G. K. S.; Mandal, M.; Olah, G. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 589.
207. Andrés, J. M.; Pedrosa, R.; Pérez-Encabo, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1558.
208. Fustero, S.; Albert, L.; Aceña, J. L.; Sanz-Cervera, J. F.; Asensio, A. Org. Lett. 2008, 10, 605.