Helices and other secondary structures of β- and γ-peptides

Biopolymers - Peptide Science Section

Volumn 84, Issue 1, 2006, Pages 23-37

  Seebach, Dieter ^a   Hook, David F ^a,b   Glättli, Alice ^a,c  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^c BASF SE   (Germany)

Author keywords

amino acid; peptide; peptide; Conformational analysis; GROMOS simulation package; Hairpin turn; Helix; Molecular dynamics simulation; NMR; Secondary structure; Torsion angle

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYPEPTIDES;

Β-AMINO ACID; Β-PEPTIDE; Γ-PEPTIDE; CONFORMATIONAL ANALYSIS; GROMOS SIMULATION PACKAGE; HAIRPIN TURN; HELIX; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; SECONDARY STRUCTURE; TORSION ANGLE;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; BETA AMINO ACID; C PEPTIDE; PEPTIDE; PIPECOLIC ACID; POLYAMINOACID; TRIPEPTIDE;

ARTICLE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN FOLDING; PROTEIN MOTIF; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; SIMULATION; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID MOTIFS; COMPUTER SIMULATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN FOLDING; SOLUTIONS;

EID: 33644583896     PISSN: 00063525     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.20391     Document Type: Article

References (131)

1. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem Biodiv 2004, 1, 1111-1239.
2. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R. Tetrahedron Lett 1999, 40, 4925-1929.
3. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J Am Chem Soc 1998, 120, 8659-8570.
4. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1998, 81, 932-982.
5. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 2043-2066.
6. Baldwin, R. L.; Rose, G. D. Trends Biochem Sci (TIBS) 1999, 24, 77-83.
7. Baldwin, R. L.; Rose, G. D. Trends Biochem Sci (TIBS) 1999, 24, 26-33.
8. Aurora, R.; Rose, G. D. Protein Sci 1998, 7, 21-38.
9. Seebach, D.; Mathad, R. I.; Kimmerlin, T.; Mahajan, Y. R.; Bindschädler, P.; Rueping, M.; Jaun, B.; Hilty, C.; Etezady-Esfarjani, T. Helv Chim Acta 2005, 88, 1969-1982.
10. Mathad, R. I.; Gessier, F.; Seebach, D.; Jaun, B. Helv Chim Acta 2005, 88, 266-280.
11. Rueping, M.; Mahajan, Y. R.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem Eur J 2004, 10, 1607-1615.
12. Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. J.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 4022-4023.
13. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 5592-5593.
14. Seebach, D.; Mahajan, Y. R.; Senthilkumar, R.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem Commun 2002, 1598-1599.
15. Etezady-Esfarjani, T.; Hilty, C.; Wüthrich, K.; Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2002, 85, 1197-1209.
16. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. Helv Chim Acta 2002, 85, 4154-4164.
17. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Commun 2001, 649-650.
18. Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem Commun 2000, 2267-2268.
19. Seebach, D.; Jacobi, A.; Rueping, M.; Gademann, K.; Ernst, M.; Jaun, B. Helv Chim Acta 2000, 83, 2115-2140.
20. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 6206-6212.
21. Jacobi, A.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1150-1172.
22. Sifferlen, T.; Rueping, M.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 2067-2093.
23. Matthews, J. L.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. J Chem Soc, Perkin Trans 1, 1998, 3331-3340.
24. Peelen, T. J.; Chi, Y.; English, E. P.; Gellman, S. H. Org Lett 2004, 6, 4411-4414.
25. Park, J.-S.; Lee, H.-S.; Lai, J. R.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2003, 125, 8539-8545.
26. LePlae, P. R.; Fisk, J. D.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 6820-6821.
27. Woll, M. G.; Fisk, J. D.; LePlae, P. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2002, 124, 12447-12452.
28. Porter, E. A.; Wang, X.; Schmitt, M. A.; Gellman, S. H. Org Lett 2002, 4, 3317-3319.
29. Lee, H.-S.; Syuad, F. A.; Wang, X.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2001, 123, 7721-7722.
30. Wang, X.; Espinosa, J. F.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2000, 122, 4821-4822.
31. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 7574-7581.
32. Hetényi, A.; Mándity, I. M.; Martinek, T. A;.; Tóth, G. K.; Fülöp, F. J Am Chem Soc 2005, 127, 547-553.
33. Claridge, T. D. W.; Goodman, J. M.; Moreno, A.; Angus, D.; Barker, S. F.; Taillefumier, C.; Watterson, M. P.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett 2001, 42, 4251-4255.
34. Sharma, G. V. M.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 3961-3965;
35. Angew Chem 2004, 116, 4051-4055.
36. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, W.; Stöckle, M.; Kessler, H. Chem Eur J 2002, 8, 4365-4376.
37. Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Lelais, G.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2002, 85, 2577-2593.
38. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1997, 80, 2033-2038.
39. Doerksen, R. J.; Chen, B.; Yuan, J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L. Chem Commun 2003, 2534-2535.
40. Gademann, K.; Häne, A.; Rueping, M.; Jaun, B.; Seebach, D. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 1534-1537;
41. Angew Chem 2003, 115, 1573-1575.
42. Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org Lett 2004, 6, 937-940.
43. Langenhan, J. M.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 2402-2405;
44. Angew Chem 2003, 115, 2504-2507.
45. Daura, X.; Gademann, K.; Schäfer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 2393-2404.
46. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Jaun, B. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 1595-1597;
47. Angew Chem 1999, 111, 1700-1703.
48. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1998, 120, 10555-10556.
49. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv Chim Acta 1998, 81, 2218-2243.
50. Krauthäuser, S.; Christianson, L. A.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1997, 119, 11719-11720.
51. Brenner, S.; McCusker, L. B.; Baerlocher, C. J Appl Crystallogr 2002, 35, 243-252.
52. Seebach, D.; Sifferlen, T.; Bierbaum, D. J.; Rueping, M.; Jaun, B.; Schweizer, B.; Schaefer, J.; Mehta, A. K.; O'Connor, R. D.; Meier, B. H.; Ernst, M.; Glättli, A. Helv Chim Acta 2002, 85, 2877-2917.
53. Le, H. C.; Hintermann, T.; Wessels, T.; Gan, Z.; Seebach, D.; Ernst, R. R. Helv Chim Acta 2001, 84, 208-221.
54. Gademann, K.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 957-962.
55. Seebach, D.; Matthews, J. L.; Meden, A.; Wessels, T.; Baerlocher, C.; McCusker, L. B. Helv Chim Acta 1997, 80, 173-182.
56. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071-13072.
57. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers (Pept Sci) 2001, 60, 396-419.
58. Cisma, M.; Moretto, A.; Toniolo, C. Biopolymers (Pept Sci) 2005, in press.
59. Prelog, V.; Helmchen, G. Angew Chem Int Ed 1982, 21, 567-583;
60. Angew Chem 1982, 94, 614-631.
61. Seebach, D.; Prelog, V. Angew Chem Int Ed 1982, 21, 654-660;
62. Angew Chem 1982, 94, 696-702.
63. Klyne, W.; Prelog, V. Experientia 1960, 16, 521-523.
64. Appella, D. H.; Barchi, J. J. J.; Durrell, S. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 2309-2310.
65. Barchi, J. J. J.; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2000, 122, 2711-2718.
66. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913-941.
67. Hintermann, T.; Seebach, D. Synlett 1997, 437-438.
68. Seebach, D.; Schreiber, J. V.; Abele, S.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. Helv Chim Acta 2000, 83, 34-57.
69. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 1718-1721;
70. Angew Chem 2002, 114, 1794-1797.
71. Abele, S.; Seiler, P.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1559-1571.
72. Glättli, A.; van Gunsteren, W. F. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6312-6316;
73. Angew Chem 2004, 116, 6472-6476.
74. Lelais, G.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2003, 86, 4152-4168.
75. Cheguillaume, A.; Salaün, A.; Sinbandhit, S.; Potel, M.; Gall, P.; Baudy-Floc'h, M.; Le Grel, P. J Org Chem 2001, 66, 4923-4929.
76. Salaün, A.; Potel, M.; Roisnel, T.; Gall, P.; Le Grel, P. J Org Chem 2005, 70, 6499-6502.
77. Yang, D.; Qu, J.; Li, B.; Ng, F.-F.; Wang, X.-C; Cheung, K.-K.; Wang, D.-P.; Wu, Y.-D. J Am Chem Soc 1999, 121, 589-590.
78. Peter, C.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2000, 122, 7461-7466.
79. Abele, S.; Vögtli, K.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1999, 82, 1539-1558.
80. Huck, B. R.; Langenhan, J. M.; Gellman, S. H. Org Lett 1999, 1, 1717-1720.
81. Seebach, D.; Sifferlen, T.; Mathieu, P. A.; Häne, A. M.; Krell, C. M.; Bierbaum, D. J.; Abele, S. Helv Chim Acta 2000, 83, 2849-2864.
82. Chung, Y. J.; Huck, B. R.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Krauthäuser, S.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2000, 122, 3995-4004.
83. Lelais, G.; Seebach, D.; Jaun, B.; Mathad, R. L; Flögel, O.; Rossi, F.; Campo, M. A. Helv Chim Acta 2006, 89, 1.
84. Peter, C.; Rueping, M.; Wörner, H. J.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Chem Eur J 2003, 9, 5838-5849.
85. Gopi, H. N.; Roy, R. S.; Raghothama, S. R.; Karle, I. L.; Balaram, P. Helv Chim Acta 2002, 85, 3313-3330.
86. Hook, D. F.; Bindschädler, P.; Mahajan, Y. R.; Sebesta, R.; Kast, P.; Seebach, D. Chem Biodiv 2005, 2, 591-632.
87. Wiegand, H.-J.; Wirz, B.; Schweitzer, A.; Gross, G.; Rodriguez Perez, M. L; Andres, H.; Kimmerlin, T.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Biodiv 2004, 1, 1812-1828.
88. Nunn, C.; Rueping, M.; Langenegger, D.; Schuepbach, E.; Kimmerlin, T.; Micuch, P.; Hurth, K.; Seebach, D.; Hoyer, D. Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol 2003, 367, 95-103.
89. Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J Med Chem 2001, 44, 2460-2468.
90. Gademann, K.; Ernst, M.; Hoyer, D.; Seebach, D. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 1223-1226;
91. Angew Chem 1999, 111, 1302-1304.
92. Gademann, K.; Ernst, M.; Seebach, D.; Hoyer, D. Helv Chim Acta 2000, 83, 16-33.
93. Gademann, K.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2001, 84, 2924-2937.
94. Seebach, D.; Dubost, E.; Hoyer, D. hitherto unpublished results, ETH-Zürich, 2004/2005.
95. Hintermann, T.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv Chim Acta 1998, 81, 983-1002.
96. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem Eur J 2002, 8, 573-584.
97. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B. Chem Commun 2001, 207-208.
98. Seebach, D.; Schaeffer, L.; Brenner, M.; Hoyer, D. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 776-778;
99. Angew Chem 2003, 115, 800-802.
100. Brenner, M.; Seebach, D. Helv Chim Acta 2001, 84, 2155-2166.
101. van Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hünenberger, P. H.; Krüger, P.; Mark, A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS96 Manual and User Guide; vdf Hochschulverlag, ETH Zuerich: Switzerland, 1996.
102. Schuler, L. D.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2001, 22, 1205-1218.
103. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct Funct Genet 1999, 34, 269-280.
104. Daura, X.; Glättli, A.; Gee, P.; Peter, C.; van Gunsteren, W. F. Adv Prot Chem 2002, 62, 341-360.
105. Glättli, A.; Daura, X.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2002, 124, 12972-12978.
106. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 236-240;
107. Angew Chem 1999, 111, 249-253.
108. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J Mol Biol 1998, 280, 925-932.
109. Glättli, A.; Daura, X.; Bindschädler, P.; Jaun, B.; Mahajan, Y. R.; Mathad, R. I.; Rueping, M.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Chem Eur J 2005, 11, 7276-7293.
110. Baron, R.; Bakowies, D.; van Gunsteren, W. F.; Daura, X. Helv Chim Acta 2002, 85, 3872-3882.
111. Soares, T.; Christen, M.; Hu, K.; van Gunsteren, W. F. Tetrahedron 2004, 60, 7775-7780.
112. Glättli, A.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Helv Chim Acta 2004, 87, 2487-2506.
113. Trzesniak, D.; Glättli, A.; Jaun, B.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2005, 127, 14320-14329.
114. van Gunsteren, W. F.; Bürgi, R.; Peter, C.; Daura, X. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 351-355;
115. Angew Chem 2001, 113, 363-367.
116. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem Eur J 1997, 3, 1410-1417.
117. Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; Perozzo, R.; Scapozzo, L.; Folkers, G. Helv Chim Acta 1999, 82, 1-11.
118. Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 167-178.
119. Kritzer, J. A.; Hodsdon, M. E.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 4118-4119.
120. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1999, 121, 12200-12201.
121. Gung, B. W.; Zou, D.; Stalcup, A. M.; Cottrell, C. E. J Org Chem 1999, 64, 2176-2177.
122. Günther, R.; Hofmann, H.-J. Helv Chim Acta 2002, 85, 2149-2168.
123. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H.-J. Biopolymers 1999, 50, 167184.
124. Günther, R.; Hofmann, H.-J.; Kuczera, K. J Phys Chem B 2001, 105, 5559-5567.
125. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J Org Chem 2005, 70, 5351-5361.
126. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H.-J. J Org Chem 2004, 69, 6214-6220.
127. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J Am Chem Soc 1998, 120, 13485-13493.
128. Wu, Y.-D.; Lin, J.-Q.; Zhao, Y.-L. Helv Chim Acta 2002, 85, 3144-3160.
129. Wu, Y.-D.; Wang, D.-P. J Am Chem Soc 1999, 121, 9352-9362.
130. Lin, J.-Q.; Luo, S.-W.; Wu, Y.-D. J Comput Chem 2002, 23, 1551-1558.
131. Wu, Y.-D.; Zhao, Y.-L. J Am Chem Soc 2001, 123, 5313-5319.