Molecular modeling of A1 and A2A adenosine receptors: Comparison of rhodopsin- And β2-adrenergic-based homology models through the docking studies

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 1, 2009, Pages 14-32

  Yuzlenko, Olga ^a   Kieć Kononowicz, Katarzyna ^a  

^a JAGIELLONIAN UNIVERSITY MEDICAL COLLEGE   (Poland)

Author keywords

2 adrenergic receptor; Adenosine receptors; Docking studies; Molecular modeling; Rhodopsin receptor

Indexed keywords

ARGON; BINDING ENERGY; BINDING SITES; BIOCHEMISTRY; DOCKING; LIGANDS; MOLECULAR MODELING;

ADENOSINE RECEPTORS; AR MODELING; AUROTREGRESSIVE (AR) MODEL; BINDING ABILITIES; BINDING MODES; BINDING POCKETS; DOCKING STUDIES; G PROTEIN COUPLED RECEPTORS (GPCRS); HOMOLOGY MODELING; IN-SILICO; RHODOPSIN RECEPTOR; X RAY STRUCTURES;

CRYSTAL STRUCTURE;

ADENOSINE A1 RECEPTOR; ADENOSINE A2 RECEPTOR; BETA 2 ADRENERGIC RECEPTOR; LIGAND; RHODOPSIN;

ANIMAL; ARTICLE; BINDING SITE; CATTLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; HUMAN; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; SEQUENCE ALIGNMENT; SEQUENCE HOMOLOGY;

ANIMALS; BINDING SITES; CATTLE; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; RECEPTOR, ADENOSINE A1; RECEPTORS, ADENOSINE A2; RECEPTORS, ADRENERGIC, BETA-2; RHODOPSIN; SEQUENCE ALIGNMENT; SEQUENCE HOMOLOGY, AMINO ACID;

EID: 58149231534     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21001     Document Type: Article

References (108)

1. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; Le Trong, I.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739.
2. Salom, D.; Lodowski, D. T.; Stenkamp, R. E.; Trong, I. L.; Golczak, M.; Jastrzebska, B.; Harris, T.; Ballesteros, J. A.; Polczewski, K. Proc Natl Acad Sci USA 2006, 103, 16123.
3. Li, J.; Edwards, P. C.; Burghammer, M.; Villa, C.; Schertler, G. F. J Mol Biol 2004, 343, 1409.
4. Okada, T.; Sugihara, M.; Bondar, A. N.; Elstner, M.; Entel, P.; Buss, V. J Mol Biol 2004, 342, 571.
5. Rasmussen, S. G. F.; Choi, H.-J.; Rosenbaum, D. M.; Kobilka, T. S.; Thian, F. S.; Edwards, P. C.; Burghammer, M.; Ratnala, V. R. P.; Samshvili, R.; Fischetti, R. F.; Schertler, G. F. X.; Weis, W. I.; Kobilka, B. K. Nature 2007, 450, 383.
6. Cherezov, V.; Rosenbaum, D. M.; Hanson, M. A.; Rasmussen, S. G.; Thian, F. S.; Kobilka, T. S.; Choi, H. J.; Kuhn, P.; Weis, W. I.; Kobilka, B. K.; Stevens, R. C. Science 2007, 318, 1258.
7. Rosenbaum, D. M.; Cherezov, V.; Hanson, M. A.; Rasmussen, S. G. F.; Thian, F. S.; Kobilka, T. S.; Choi, H.-J.; Yao, X.-J.; Weis, W. I.; Stevens, R. C.; Kobilka, B. K. Science 2007, 318, 1266.
8. Gether, U. Endocr Rev 2000, 21, 90.
9. Samar, T. P. Curr Opin Cell Biol 2002, 14, 189.
10. Elofsson, A.; von Heijne, G. Annu Rev Biochem 2007, 76, 125.
11. Yarov-Yarovoy, V.; Schonbrun, J.; Baker, D. Proteins 2006, 62, 1010.
12. Fleishman, S. J.; Ben-Tal, N. Curr Opin Struct. Biol 2006, 16, 496.
13. Moult, J. Curr Opin Struct Biol 2005, 15, 285.
14. Chivian, D.; Kim, D. E.; Malmström, L.; Bradley, P.; Robertson, T.; Murphy, P.; Strauss, C. E.; Bonneau, R.; Rohl, C. A.; Baker D. Proteins 2003, 53, 524.
15. Chivian, D.; Kim, D. E.; Malmström, L.; Schonbrun, J.; Rohl, C. A.; Baker, D. Proteins 2005, 61, 157.
16. Zhang, Y. Proteins 2007, 69, 108.
17. Zhang, Y. BMC Bioinformatics 2008, 9, 40.
18. Henderson, R.; Baldwin, J. M.; Ceska, T. A.; Zemlin, F.; Beckmann, E.; Downing, K. H. J Mol Biol 1990, 213, 899.
19. Baldwin, J. M.; Schertler, G. F.; Unger, V. M. J Mol Biol 1997, 272, 144.
20. Ballesteros, J.; Palczewski, K. Curr Opin Drug Discov Devel 2001, 4, 561.
21. Martinelli, A.; Tuccinardi, T. Expert Opin Drug Discov 2006, 1, 459.
22. Kristiansen, K. Pharmacol Ther 2004, 103, 21.
23. Taylor, W. R. J Mol Biol. 1986, 188, 233.
24. Chappey, C.; Danckaert, A.; Dessen, P.; Hazout, S. Comput Appl Biosci 1991, 2, 195.
25. Suyama, M.; Matsuo, Y.; Nishikawa, K. J Mol Evol 1997, 44, 163.
26. Lolkema, J. S.; Slotboom, D. J Mol Membr Biol 1998, 15, 33.
27. Barton, G. J.; Sternberg, M. J. J Mol. Biol. 1990, 212, 389.
28. Greer, J. Proc Natl Acad Sci 1980, 77, 3393.
29. Greer, J. J Mol Biol 1981, 153, 1027.
30. Sutcliffe, M. J.; Haneef, I.; Carney, D.; Blundell, T. L. Protein Eng 1987, 1, 377.
31. Sutcliffe, M. J.; Hayes, F. R.; Blundell, T. L. Protein Eng 1987, 1, 385.
32. Levitt, M. J Mol Biol 1992, 226, 507.
33. Sali, A.; Blundell, T. L. J Mol Biol 1993, 234, 779.
34. Petrey, D.; Xiang, X.; Tang, C. L.; Xie, L.; Gimpelev, M.; Mitors, T.; Soto, C. S.; Goldsmith-Fischman, S.; Kernytsky, A.; Schlessinger, A.; Koh, I. Y. Y.; Alexov, E.; Honig; B. Proteins 2003, 53, 430.
35. Becker, O. M.; MacKerell, A. D.; Roux, B., Jr.; Watanabe, M. Computational Biochemistry and Biophysics,Chapter 14; Marcel Dekker: New York, 2001.
36. Kieé-Kononowicz, K.; Drabczyńska, A.; PȩKala, E.; Michalak, B.; Müller, C. E.; Schumacher, B.; Karolak-Wojciechowska, J.; Duddeck, H.; Rockitt, S.; Wartchow, R. Pure Appl Chem 2001, 73, 1411.
37. Drabczyńska, A.; Müller, C. E.; Lacher, S. K.; Schumacher, B.; Karolak-Wojciechowska, J.; Nasal, A.; Kawczak, P.; Yuzlenko, O.; Kieć-Kononowicz. Bioorg Med Chem 2006, 14, 7258.
38. Drabczyiiska, A.; Müller, C. E.; Karolak-Wojciechowska, J.; Schumacher, B.; Schiedel, A.; Yuzlenko, O.; Kieć-Kononowicz. Bioorg Med Chem 2007, 15, 5003.
39. Drabczyńska, A.; Müller, C. E.; Schiedel, A.; Schumacher, B.; Karolak-Wojciechowska, J.; Fruziński, A.; Zobnina, W.; Yuzlenko, O.; Kieć-Kononowicz. Bioorg Med Chem 2007, 15, 6956.
40. Bairoch, A.; Apweiler, R. Nucleic Acids Res 2000, 28, 45.
41. Horn, F.; Bettler, E.; Oliveira, L.; Campagne, F.; Cohen, F. E.; Vriend, G. Nucleic Acids Res 2003, 31, 294.
42. BioEdit 7.0.9, Tom Hall, Ibis Bioscience, Carlsbad, USA, 2007.
43. Persson, B.; Argos, P. Protein Sci 1996, 5, 363.
44. Rost, B.; Yachdav, G.; Liu, J. Nucleic Acids Res 2004, 32, 321.
45. Edgar, R. C. Nucleic Acids Res 2004, 32, 1792.
46. Okada, T.; Sugihara, M.; Bondar, A. N.; Elstner, M.; Entel, P.; Buss, V. J Mol Biol 2004, 342, 571.
47. CAChe Worksystem Pro 6.1, CAChe Group, Fujitsu America, Inc. USA, 2003.
48. VMD 1.8.6, University of Illinois, USA, 2006.
49. Davis, W.; Murray, L. W.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Nucleic Acids Res 2004, 32, 615.
50. Davis, I. W.; Leaver-Fay, A.; Chen, V. B.; Block, J. N.; Kapral, G. J.; Wang, X.; Murray, L. W.; Arendall W. B., III; Snoeyink, J.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Nucleic Acids Res 2007, 35, 375.
51. Sheik, S. S.; Sundararajan, P.; Hussian, A. S. Z.; Sekar, K. Bioinformatics 2002, 18, 1548.
52. CAChe Worksystem Pro 7.5. (Demo), CAChe Group, Sunnyvale, Fujitsu Computer Systems, 2006.
53. Muegge, I.; Martin, Y. A. J Med Chem 1999, 42, 791.
54. Wermuth, C. G. The Practice of Medicinal Chemistry. Second ed., Chapter 5; Academic Press: London, 2003.
55. Kopp, J.; Schwede, T. Pharmacogenomics J 2004, 5, 405.
56. Vitkup, D.; Melomud, E.; Moult, J.; Sander, C. Nat Struct. Biol 2001, 8, 559.
57. Tramontano, A.; Morea, V. Proteins 2003, 53, 352.
58. Dunbrack, R. L., Jr. Curr Opin Struct Biol 2006, 16, 347.
59. Floudas, C. A.; Fung, H. K.; McAlliste, S. R.; Mönnigmann, M.; Rajgaria, R. Chem Eng Sci 2006, 61, 966.
60. Martinelli, A.; Tuccinardi, T. Med Res Rev 2007, 28, doi 10.1002/ med. 20106.
61. Kim, S. K.; Gao, Z. G.; Van Rompaey, P.; Gross, A. S.; Chen, A.; Van Calenbergh, S.; Jacoboson, K. A. J Med Chem 2003, 46, 4847.
62. Moro, S.; Braiuca, B.; Deflorian, F.; Ferrari, F.; Pastorin, G.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G.; Varani, K.; Borea, P. A.; Spalluto, G. J Med Chem 2005, 48, 152.
63. Audoly, L.; Breyer, R. M. J Biol Chem 1997, 272, 13475.
64. Hoffmann, C.; Moro, S.; Nicholas, R. A.; Harden, T. K.; Jacobson, K. A. J Biol Chem 1999, 274, 14639.
65. Li, S.; Liu, X.; Min, L.; Ascoli M. J Biol Chem 2001, 276, 7968.
66. Ott, T. R.; Troskie, B. E.; Roeske, R. W.; Illing, N.; Flanagan, C. A.; Millar, R. P. Mol. Endocrinol 2002, 16, 1079.
67. Yan, E. C. Y.; Kazmi, M. A.; De, S.; Chang, B. S. W.; Seibert, C.; Marin, E. P.; Mathies, R. A.; Sakmar, T. P. Biochemistry 2002 41, 3620.
68. Shi, L.; Javitch, J. A. Proc Natl Acad Sci. USA 2004, 110, 440.
69. Herold, C. L.; Qi, A.-.D.; Harden, T. K.; Nicholas, R. A. J Biol. Chem 2004, 279, 11456.
70. Conner, M.; Hawtin, S. R.; Simms, J.; Wootten, D.; Lawson, Z.; Conner, A. C.; Parslow, R. A.; Wheatley, M. J Biol. Chem 2007, 282, 17405.
71. Bennett-Lovsey, R. M.; Hebert, A. D.; Sternberg, M. J. E.; Kelley, L. A. Proteins 2008, 70, 611.
72. Kristiansen, K.; Kroeze, W. K.; Willins, D. L.; Gelber, E. I.; Savage, J. E.; Glennon, R. A.; Roth, B. L. J Pharmacol Exp Ther 2000, 293, 735.
73. Klotz, K.-N.; Lohse, M. J.; Schwabe, U. J Biol Chem 1988, 263, 17522.
74. Olah, M. E.; Ren, H.; Ostrowski, J.; Jacobson, K. A.; Stilem, G. L. J Biol Chem 1992, 267, 10746.
75. Dawson, E. S; Wells, J. N. Mol Pharmacol 2001, 59, 1187.
76. Townsend-Nicholson, A.; Schofield, P. J Biol Chem 1994, 28, 2373.
77. Dalpiaz, A.; Townsend-Nicholson, A.; Beukers, M. W.; Schofield, P. R.; Uzerman, A. P. Biochem Pharmacol 1998, 56, 1437.
78. Barbhaiya, H.; McClain, R.; IJzerman, A.; Rivkees, S. A. J Pharmacol Exp Ther 1996, 50, 1635.
79. Scholl, D. J.; Wells, J. N. Biochem Pharmacol. 2000, 60, 1647.
80. Xie, K.-Q.; Cao, Y.; Zhu, X. -Z. Biochem Pharmacol 2006, 71, 865.
81. Tucker, A. L.; Robeva, A. S.; Taylor, H. E.; Holeton, D.; Bockner, M.; Lynch, K. R.; Linden, J. J Biol Chem 1994, 269, 27900.
82. Olah, M. E.; Jacobson, K. A.; Stiles, G. L. J Biol Chem 1994, 269, 24692.
83. Kim, J.; Wess, J.; Van Rhee, A. M.; Schöneberg, T.; Jacobson, K. A. Biochem Mol Biol 1995, 270, 13987.
84. Kim, J.; Jiang, Q.; Glashofer, M.; Yehle, S.; Wess, J.; Jacobson, K. A. J Pharmacol Exp Ther 1996, 49, 683.
85. Uzerman, A.; Von Frijtag Drabbe Künzel, J. K.; Kim, J.; Jiang, Q.; Jacobson, K. A. Eur J Pharmacol 1996, 310, 269.
86. Gao, Z.-G.; Jiang, Q.; IJzerman, A.; Jacobson, K. A. Biochem Pharmacol 2000, 60, 661.
87. Jiang, Q.; Van Rhee, A. M.; Kim, J.; Yehle, S.; Wess, J.; Jacobson, K. A. J Pharmacol Exp Ther 1996, 50, 512.
88. Mazzoni, M. R.; Giusti, L.; Rosii, E.; Taddei, S.; Lucacchini, A. Biochim Biophys Acta 1997, .1324, 159.
89. Gao, Z. G.; Kim, S. K.; Biadatti, T.; Chen, W.; Lee, K.; Barak, D.; Kim, S. G.; Johnson, C. R.; Jacobson, K. A. J Med Chem 2002, 45, 4471.
90. Govaerts, C.; Lefort, A.; Costagliola, S.; Wodak, S. J.; Ballesteros, J. A.; Van Sande, J.; Pardo, L.; Vassart, G. J Biol Chem 2001, 276, 22991.
91. Kenakin, T.; Onaran, O. Trends Pharmacol Sci 2002, 23, 275.
92. Muegge, I. Med Chem Res 1999, 9, 490.
93. Muegge, I.; Martin, Y.; Hajduk, P. J.; Fesik, S. W. J Med Chem 1999, 42, 2498.
94. Ha, S.; Andreani, R.; Robbins, A.; Meugge, I. J Comput Aided Mol. Des 2000, 14, 435.
95. Muegge, I.; Rarey, M. Rev Comput Chem 2001, 17, 1.
96. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
97. Fernandez-Recio, J.; Totrov, M.; Abagyan, R. Protein Sci 2002, 11, 280.
98. Vieth, M.; Hirst, J. D.; Kolinski, A.; Brooks, C. L. J Comp Chem 1998, 19, 1612.
99. Wu, G.; Robertson, D. H.; Brooks, C. L., III.; Vieth, M. J Comp Chem 2003, 24, 1549.
100. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J Comp Chem 1998, 19, 1639.
101. Warren, L. G.; Andrews, C. W.; Capelli, A.-M.; Clarke, B.; LaLonde, J.; Lambert, M. H.; Lindvall, M.; Nevins, N.; Semus, S. F.; Senger, S.; Tedesco, G.; Wall, I. D.; Woolven, J. M.; Peishoff, C. E.; Head, M. S. J Med Chem 2006, 49, 5912.
102. Schulz-Gasch, T.; Stahl, M. Drug Discov Today 2004, 1, 231.
103. Feher, M. Drug Discov Today 2006, 11, 421.
104. Ivanov, A. A.; Palyulin, V. A.; Zefirom, N. S. J Mol Graph Mod 2007, 25, 740.
105. Ferrarini, P. L.; Berti, L.; Cavallini, T.; Giannaccini, G.; Lucacchini, A.; Manera, C.; Martinelli, A.; Ortore, G.; Saccomanni, G.; Tuccinardi, T. J Med Chem 2004, 47, 3019.
106. Kehraus, S.; Gorzalka, S.; Hallmen, C.; Iqbal, J.; Müller, C. E.; Wright, A. D.; Wiese, M.; Konig, G. M. J Med Chem 2004, 47, 2243.
107. Ivanov, A. A.;, Baskin, I. I.; Palyulin, V. A.; Zefirov, N. S. Dokl Biochem Biophys 2003, 389, 404.
108. Tuccinardi, T.; Ortore, G.; Manera, C.; Saccomanni, G.; Martinelli, A. Eur J Med Chem 2006, 41, 321.