Fullerene C60-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) light-harvesting dyads: spacer-length and bay-substituent effects on intramolecular singlet and triplet energy transfer

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 16, 2008, Pages 4974-4992

  Baffreau, Jérôme ^a   Leroy Lhez, Stéphanie ^a   Anh, Nguyên Vân ^b   Williams, René M ^b   Hudhomme, Piétrick ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Dyes pigments energy transfer; Fullerenes; Light harvesting; Perylenediimide

Indexed keywords

NANOSTRUCTURES;

DYES/PIGMENTS ENERGY TRANSFER; FULLERENE C; LIGHT-HARVESTING; PERYLENEDIIMIDE;

FULLERENES;

EID: 50149098167     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800156     Document Type: Article

References (123)

1. R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849-871;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848-869.
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
4. a) T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163-170;
5. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461;
6. c) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205.
7. For the small reorganization energy, see: a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545-550;
8. b) H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750-1756;
9. c) H. Imahori, H. Yamada, D. M. Guldi, Y. Endo, A. Shimomura, S. Kundu, K. Yamada, T. Okada, Y. Sakata, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2002, 114, 2450-2453;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2344-2347;
11. d) S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585-1593:
12. e) The internal reorganization energy was first estimated in 1995 to be 0.3 eV (see ref. [55b]).
13. a) Fullerenes: Principles and Applications (Eds.: F. Langa, J.-F. Nierengarten), RSC, Cambridge. 2007;
14. b) Fullerene Chemistry, Thematic Issue C. R. Chimie (Eds.: J.-F. Nierengarten, N. Martín, P. Fowler), 2006, 9, 859-1116.
15. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546;
16. b) H. Imahori, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425-1433;
17. c) D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Kallerle, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams, C. Luo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599-11600;
18. d) D. I. Schuster, P. Cheng, P. D. Jarowski, D. M. Guldi, C. Luo, L. Echegoyen, S. Pyo, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, R. M. Williams, G. Klihm, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257-7270.
19. a) M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2004, 116, 152-160;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 150-158;
21. b) H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143;
22. c) D. I. Schuster, K. Li, D. M. Guldi, C. R. Chim. 2006, 9, 892-908.
23. J. J. M. Halls, R. H. Friend in Clean Electricity form Photovoltaics (Eds.: M. D. Archer, R. Hill), Imperial College Press, London, 2001, 377-445.
24. P. Hudhomme, J. Cousseau in Fullerenes: Principles and Applications (Eds.: F. Langa, J.-F. Nierengarten), RSC, Cambridge, 2007, 221-265.
25. a) N. Martin, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547;
26. b) J.-F. Nierengarten, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004, 83, 187-199;
27. c) J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
28. d) P. Hudhomme, C. R. Chim. 2006, 9, 881-891.
29. R. A. Marcus, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 13-29.
30. a) J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617-618;
31. b) P. A. van Hal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. A 2004, 79, 41-46;
32. c) N. Armaroli, G. Accorsi, J. N. Clifford, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Chem. Asian J. 2006, 1, 564-574.
33. P. A. van Hal, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, B. Jousselme, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415-5429.
34. a) J. L. Segura, R. Gómez, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 701-702;
35. b) I. B. Martini, B. Ma, T. Da Ros, R. Helgeson, F. Wudl, B. J. Schwartz, Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 253-262.
36. a) J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479;
37. b) F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, J.-M. Rueff, T. M. Figueira Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samori, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4405-4415.
38. N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476.
39. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791.
40. a) S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338;
41. b) B. C. Thompson, J. M. J. Fréchet, Angew. Chem. 2007, 120, 62-82;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 47, 58-77.
43. 61-butyric acid methyl ester; J. C. Hummelen, B. W. Knight, F. LePeq, F. Wudl, J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538.
44. C. Winder, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086.
45. A. Adronov, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
46. G. Accorsi, N. Armaroli, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 65-68.
47. M. M. Wienk, J. M. Kroon, W. J. H. Verhees, J. Knol, J. C. Hummelen, P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. 2003, 115, 3493-3497;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3371-3375.
49. F. Wurthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
50. H. Langhals, S. Saulich, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5630-5643.
51. a) X. Guo, D. Zhang, H. Zhang, Q. Fan, W. Xu, X. Ai, L. Fan, D. Zhu, Tetrahedron 2003, 59, 4843-4850;
52. b) S. Leroy-Lhez, J. Baffreau, L. Perrin, E. Levillain, M. Allain, M.-J. Blesa, P. Hudhomme, J. Org. Chem. 2005, 70, 6313-6320.
53. B. K. Kaletas, R. Dobrowa, A. Sautter, F. Würthner, M. Zimine, L. De Cola, R. M. Williams, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1900-2909.
54. a) C.-C. You, C. R. Saha-Möller, F. Wurthner, Chem. Commun. 2004, 2345-2348;
55. b) L. X. Chen, S. Xiao, L. Yu, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11730-11738.
56. X. Li, L. E. Sinks, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
57. J. L. Segura, R. Gómez, E. Reinold, P. Bäuerle. Org. Lett. 2005, 7, 2345-2348.
58. R. F. Kelley, M. J. Tauber, M. R. Wasielewski. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779-4791.
59. T. Ishi-i, K. Murakami, Y. Imai, S. Mataka, J. Org. Chem. 2006, 71, 5752-5760.
60. M. Takahashi, H. Morimoto, K. Miyake, M. Yamashita, H. Kawai, Y. Sei, K. Yamaguchi, Chem. Commun. 2006, 3084-3086.
61. S. Leroy-Lhez, L. Perrin, J. Baffreau, P. Hudhomme, C. R. Chim. 2006, 9, 240-246.
62. M. D. Yilmaz, O. A. Bozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett. 2006, 8, 2871-2873.
63. R. Gómez, D. Veldman, R. Blanco, C. Seoane, J. L. Segura, R. A. J. Janssen, Macromolecules 2007, 40, 2760-2772.
64. E. E. Neuteboom, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 198-203.
65. M. S. Rodriguez-Morgade, T. Torres, C. Atienza-Castellanos, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15145-15154.
66. H. Li, Y. Wang, W. Zhang, B. Liu, G. Calzaferri, Chem. Commun. 2007, 2853-2854.
67. J. Baffreau, L. Perrin, S. Leroy-Lhez, P. Hudhomme, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4599-4603.
68. a) J. L. Hua, F. S. Meng, F. Ding, H. Tian, Chem. Lett. 2004, 33, 432-433;
69. b) J. L. Hua, F. S. Meng, F. Ding, F. Y. Li, H. Tian, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1849-1853;
70. c) Y. Liu, N. Wang, Y. J. Li, H. B. Liu, J. H. Xiao, X. H. Xu, C. S. Huang, S. Cui, D. B. Zhu, Macromolecules 2005, 38, 4880-4887;
71. d) R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, Org. Lett. 2005, 7, 717-720;
72. e) Y. Li. Y, Li, H. Liu, S. Wang, N. Wang, J. Zhuang, X. Li, X. He, D. Zhu, Nanotechnology 2005, 16, 1899-1904;
73. f) N. Wang, Y. J. Li, X. R. He, H. Y. Gan, Y. L. Li, C. S. Huang, X. H. Xu, J. C. Xiao, S. Wang, H. B. Liu, D. B. Zhu, Tetrahedron 2006, 62, 1216-1222;
74. g) Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, H. Imahori, Org. Lett. 2006, 8, 4425-4428;
75. h) Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, N. V. Tkachenko, H. Lemmetyinen, Y. Araki, O. Ito, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6133-6142.
76. a) Y. Nagao, T. Misono, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1191-1194;
77. b) H. Tröster, Dyes Pigm. 1983, 4, 171-177;
78. c) H. Kaiser, J. Lindner, H. Langhals, Chem. Ber. 1991, 124, 529-535.
79. a) G. Seybold, A. Stange, BASF AG Patent, DE 3545004, 1987;
80. b) G. Seybold, G. Wagenblast, Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317.
81. F. Wurthner, C. Thalaker, A. Sautter, W. Schärtl, W. Ibach, O. Holl-richer, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886.
82. a) J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242-2244;
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101-2103;
84. b) J.-F. Nierengarten, A. Herrmann, R. R. Tykwinski, M. Ruttimann, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 293-316;
85. c) R. Kessinger, J. Crassous, A. Herrmann, M. Ruttimann, L. Echegoyen, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2022-2025;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1919-1922.
87. a) M. Karplus, J. Chem. Phys. 1959, 30, 11-15;
88. b) M. Karplus, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870-2871.
89. H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy. VCH, Weinheim, 1991, 73-94.
90. J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, N. Gallego-Planas, P. Hudhomme, J. Mol. Struct. 2007, 815, 145-150.
91. H. Günther, NMR Spectroscopy, Wiley, New York, 1980, 234-280.
92. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
93. H. Langhals, S. Demmig, H. Huber, Spectrochim. Acta Part A 1988, 44, 1189-1193.
94. S. Prathapan, S. I. Yang, J. Seth, M. A. Miller, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
95. W. E. Ford, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
96. C. Addicott, I. Oesterling, T. Yamamoto, K. Müllen, P. J. Stang, J. Org. Chem. 2005, 70, 797-801.
97. a) S. M. Anthony, S. M. Bachilo, R. B. Weisman, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10674-10679;
98. b) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099;
99. c) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
100. D. M. Guldi, K.-D. Asmus, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1996, 2854, 236-245.
101. B. Ma, C. E. Bunker, R. Guduru, X.-F. Zhang, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5626-5632.
102. a) T. Z. Fürster, Naturforsch. A 1949, 4, 321-327;
103. b) T. Z. Förster, Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17.
104. D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850.
105. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259-271.
106. We attribute this to the presence of a PDI derivative impurity in spite of repetitive efforts to purify dyads by preparative HPLC. Indeed, taking into account both the relative emission intensity and amplitudes of the long-lived components, the amounts could be estimated to be 0.003 to 0.015%. implying 99.997 and 99.985% purity (!) of the dyads. A second hypothesis considers that this long-lived component could be also due to a non-active conformation of the dyad.
107. R. Gvishi, R. Reisfeld, Z. Burshtein, Chem. Phys. Lett. 1987, 213, 338-344.
108. a) M. E. El-Khouly, P. Padmawar, Y. Araki, S. Verma, L. Y. Chiang, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 884-891;
109. b) T. Nakamura, H. Kanato, Y. Araki, O. Ito, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3471-3479.
110. A. Sautter, B. K. Kaletas, D. G. Schmid, R. Dobrawa, M. Zimine, G. Jung, I. H. M. van Stokkum, L. De Cola, R. M. Williams, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6719-6729.
111. J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, P. Hudhomme, M. M. Groeneveld, I. H. M. van Stokkum, R. M. Williams, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13123-13125.
112. T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, S. Kuroshima, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 501-504.
113. W. E. Ford, H. Hiratsuka, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696.
114. S. D. Yao, Z. R. Lian, W. F. Wang, J. S. Zhang, N. Y. Lin, H. Q. Hou, Z. M. Zhang, Q. Z. Qin, Chem. Phys. Lett. 1995, 239, 112-116.
115. T. Kato, T. Kodama, M. Oyama, S. Okazaki, T. Shida, T. Nakagawa, Y. Matsui, S. Suzuki, H. Shiromaru, K. Yamauchi, Y. Achiba, Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 35-39.
116. A. Prodi, C. Chiorboli, F. Scandola, E. Iengo, E. Alessio, R. Dobrawa, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
117. T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
118. R. V. Bensasson, E. Bienvenüe, C. Fabre, J.-M. Janot, E. J. Land, S. Leach, V. Leboulaire, A. Rassat, S. Roux, P. Seta, Chem. Eur. J. 1998, 4, 270-278.
119. R. Bonneau, I. Carmichael, G. L. Hug, Pure Appl. Chem. 1991, 63, 289-299.
120. J. Li, N. Sun, Z.-X. Guo, C. Li, Y. Li, L. Dai, D. Zhu, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11509-11514.
121. a) C. Hippius, F. Schlosser, M. O. Vysotsky, V. Böhmer, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3870-3871;
122. b) C. Hippius, I. H. M. van Stokkum, M. Gsänger, M. M. Groeneveld, R. M. Williams, F. Würthner, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2476-2486.
123. J. Baffreau, S. Leroy-Lhez, H. Derbal, A. R. Inigo, J.-M. Nunzi, M. M. Groeneveld, R. M. Williams, P. Hudhomme, Eur. Phys. J. Appl. Phys. 2006, 36, 301-305.