Large reorganization energy of pyrrolidine-substituted perylenediimide in electron transfer

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 16, 2007, Pages 6133-6142

  Shibano, Yuki ^a   Umeyama, Tomokazu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Tkachenko, Nikolai V ^b   Lemmetyinen, Helge ^b   Araki, Yasuyuki ^c   Ito, Osamu ^c   Imahori, Hiroshi ^a,d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CONFORMATIONS; OXIDATION; PORPHYRINS; RATE CONSTANTS;

CHARGE SEPARATION; ELECTRON TRANSFER; PYRROLIDINE; REORGANIZATION ENERGY;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34248400067     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp068893q     Document Type: Article

References (124)

1. (a) The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic: San Diego, CA, 1993.
2. (b) Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordecht, The Netherlands, 1995.
3. (c) Loach, P. A. Photochem. Photobiol. 1997, 65S, 134S.
4. (d) Yoshikawa, K.; Kumazaki, S. J. Photochem. Photobiol. C 2001, 1, 22.
5. (a) Molecular Devices and Machines; Balzani, V., Venturi, M., Credi, A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
6. (b) Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
7. (c) Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
8. (d) Molecular Electronics; Jortner, J., Ratner, M., Eds.; Blackwell Science: Oxford, UK, 1997.
9. (e) Organic Photovoltaics; Brabec, C., Dyakonov, V., Parisi, J., Sariciftci, N. S., Eds.; Springer: Berlin, Germany, 2003.
10. (f) Domen, K.; Kondo, J. N.; Hara, H.; Takata, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1307.
11. (a) Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401.
12. (b) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
13. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
14. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
15. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
16. (f) Holten, D.; Bocian, D. F.; Linsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
17. (g) Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsey, J. S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668.
18. (a) Harriman, A.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1996, 26, 41.
19. (b) Blanco, M. J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J. C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J. P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
20. (c) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
21. (d) Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603.
22. (e) Maruyama, K.; Osuka, A.; Malaga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
23. (f) Osuka, A.; Malaga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
24. (g) Sun, L.; Hammarström, L.; Åkermark, B.; Styring, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36.
25. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
26. (b) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
27. (c) Guldi, D. M.; Pralo, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
28. (d) Nierengarten, N.-F. New J. Chem. 2004, 28, 1177.
29. (e) Armaroli, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73.
30. (f) Armaroli, N.; Accorsi, G.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Krasnikov, V.; Tsamouras, D.; Hadziioannou, G.; Gomez-Escalonilla, M. J.; Langa, F.; Eckert, J. F.; Nierengarten, J. F. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077.
31. (g) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
32. (a) Imahori, H.; Sakala, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
33. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
34. (c) Imahori, H.; Mori, Y.; Matano, Y. J. Photochem. Photobiol. C 2003, 4, 51.
35. (d) Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
36. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakala, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
37. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakala, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
38. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585.
39. Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
40. (a) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
41. (b) Ishii, T.; Aizawa, N.; Kanehama, R.; Yamashila, M.; Sugiura, K.; Miyasaka, H. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 113.
42. (c) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
43. (d) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakala, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
44. For recenl reviews: (a) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
45. (b) Fukuzumi, S.; Hasobe, T.; Ohkubo, K.; Crossley, M. J.; Kamat, P. V.; Imahori, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 191.
46. (c) Konishi, T.; Ikeda, A.; Shinkai, S. Tetrahedron 2005, 61, 4881.
47. (d) Umeyama, T.; Imahori, H. Photosynth. Res. 2006, 87, 63.
48. (e) Guldi, D. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11432.
49. (f) Imahori, H. J. Mater. Chem. 2007, 17, 31.
50. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1993, Vols. 1-3; 1996; Vol. 4.
51. (a) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103.
52. (b) Guldi, D. M.; Gouloumis, A.; Vázquez, P.; Torres, T. Chem. Commun. 2002, 2056.
53. (c) El-Khouly, M. E.; Rogers, L. M.; Zandler, M. E.; Gadde, S.; Fujilsuka, M.; Ho, O.; D'Souza, F. ChemPhysChem 2003, 4, 474.
54. (d) Isosomppi, M.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Vahasalo, H.; Jukola, J.; Vainiotalo, P.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2006, 430, 36.
55. (e) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Guldi, D. M.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4112.
56. (f) Gouloumis, A.; de la Escosura, A.; Vázquez, P.; Torres, T.; Kahnt, A.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 5187.
57. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
58. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
59. (c) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Damlin, P.; Ivaska, A.; Lemmelyinen, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029.
60. (d) Ohkubo, K.; Kotani, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Li, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 853.
61. (a) Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
62. (b) Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436.
63. (a) Ranke, P.; Bleyl, I.; Simmerer, J.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H.-W. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1332.
64. (b) Jiang, X. Z.; Liu, Y. Q.; Liu, S. G.; Qiu, W. F.; Song, X. Q.; Zhu, D. B. Synth. Met. 1997, 91, 253.
65. (c) Angadi, M. A.; Gosztola. D.; Wasielewski, M. R. Mater. Sci. Eng. B 1999, 63, 191.
66. (d) Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Alexander, M. D. Chem. Mater. 2000, 12, 1184.
67. (e) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, H.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
68. (f) Alibert-Fouet, S.; Dardel, S.; Bock, H.; Oukachmih, M.; Archambeau, S.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P. ChemPhysChem 2003, 4, 983.
69. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
70. (b) Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688.
71. (c) Hansel, H.; Zettl, H.; Krausch, G.; Kisselev, R.; Thelakkat, M.; Schmidt, H.-W. Adv. Mater. 2003, 15, 2056.
72. (d) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
73. (e) Liu, Y.; Li, Y.; Jiang, L.; Gan, H.; Liu, H.; Li, Y.; Zhuang, J.; Lu, F.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 9049.
74. (f) Shin, W. S.; Jeong, H. H.; Kim, M.-K.; Jin, S. H.; Kim, M.-R.; Lee, J.-K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
75. (a) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
76. (b) Zang, L.; Liu, R.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640.
77. (c) Gronheid, R.; Stefan, A.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Qu, J.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; Verhoeven, J. W.; De Schryver, F. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4209.
78. (a) Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Li, F.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1849.
79. (b) Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256.
80. (c) Gómez, R.; Segura, J. L.; Martm, N. Org. Lett. 2005, 7, 717.
81. (d) Wang, N.; Li, Y.; He, X.; Gan, H.; Li, Y.; Huang, C.; Xu, X.; Xiao, J.; Wang, S.; Liu, H.; Zhu, D. Tetrahedron 2006, 62, 1216.
82. (a) Ferrere, S.; Zaban, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490.
83. (b) Tian, H.; Liu, P. H.; Zhu, W.; Gao, E.; Wu, D. J.; Cai, S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2708.
84. (c) Tian, H.; Liu, P. H.; Meng, F. S.; Gao, E.; Cai, S. Synth. Met. 2001, 121, 1557.
85. (d) Ferrere, S.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7602.
86. (e) Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. 2002, 26, 1155.
87. (f) Cao, J.; Sun, J.-Z.; Hong, J.; Yang, X. G.; Chen, H. Z.; Wang, M. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1896.
88. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
89. (a) Langhals, H.; Kirner, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 365.
90. (b) Fuller, M. J.; Walsh, C. J.; Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2002, 14, 952.
91. (c) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848.
92. (d) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
93. (e) Franceschin, M.; Alvino, A.; Ortaggi, G.; Bianco, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9015.
94. (f) Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443.
95. (g) Yukruk, E.; Dogan, A. L.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885.
96. (h) Ahrens, M. J.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2107.
97. (a) Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299.
98. (b) Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530.
99. (c) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268.
100. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. Org. Lett. 2006, 8, 4425.
101. (a) Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047.
102. (b) Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
103. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
104. Imahori, H.; Sekiguehi, Y.; Kashiwagi, Y.; Sato, T.; Araki, Y.; Ito, O.; Yamada, H.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184.
105. Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Sonoda, J.; Ohkubo, K.; Sato, T.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8834.
106. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
107. Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemmetyinen, H.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
108. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
109. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
110. Tkachenko, N. V. Optical Spectroscopy: Methods and Instrumentation; Elsevier B. V.: Amsterdam, The Netherlands, 2006.
111. (a) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Takahashi, A.; Matsusaka, R.; Malaga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
112. (b) Tan, Q.; Kuciauskas, D.; Lin, S.; Stone, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5214.
113. (a) Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373.
114. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lazaro, F.; Sastre-Santos, Á. Chem. Commun. 2005, 3814.
115. (a) Winker, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
116. (b) McLendon, G. Acc. Chem. Res. 1998, 21, 160.
117. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C; Fujitsuka, M.; Oto, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
118. (b) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
119. Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Malaga, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 33.
120. Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Chen, Y.; Zheng, G.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991.
121. (a) Nelsen, S. F.; Blackstock, S. C.; Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 677.
122. (b) Klimkans, A.; Larsson, S. Chem. Phys. 1994, 189, 25.
123. (c) Amini, A.; Harriman, A. J. Photochem. Photobiol C 2003, 4, 155.
124. Amashukeli, X.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15566.