Design, synthesis, and photophysical studies of a porphyrin-fullerene dyad with parachute topology; charge recombination in the marcus inverted region

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 23, 2004, Pages 7257-7270

  Schuster, David I ^a   Cheng, Peng ^a   Jarowski, Peter D ^a   Guldi, Dirk M ^b   Luo, Chuping ^b   Echegoyen, Luis ^c   Pyo, Soomi ^c   Holzwarth, Alfred R ^d   Braslavsky, Silvia E ^d   Williams, René M ^d   Klihm, Gudrun ^d  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^c CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

^d MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; FLUORESCENCE; PORPHYRINS; QUENCHING; SPECTROSCOPY; STRUCTURE (COMPOSITION); THERMODYNAMICS;

ELECTRON TRANSFER (ET); PHOTOPHYSICAL STUDIES;

FULLERENES;

ANION; FULLERENE; PHENYL GROUP; PORPHYRIN; RADICAL; SINGLET OXYGEN; ZINC;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHROMATOPHORE; CONFORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR MODEL; PHOTOCHEMICAL QUENCHING; PHOTOPHYSICS; PHYSICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; STEADY STATE; THERMODYNAMICS; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 2942530418     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja038676s     Document Type: Article

References (68)

1. Ciamician, G. Science 1912, 36, 385.
2. The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds. ; Academic Press: New York, 1993.
3. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
4. (b) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 1999; pp 153-190.
5. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. (d) Balzani, V.; Moggi, L.; F. Scandola, F. In Supramolecular Photochemistry; Balzani, V., Ed.; Dordrecht, 1987; pp 1-28.
7. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
8. (f) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
9. Diesenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. Yeates, T. O.; Komiya, H.; Chirino, A.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 88, 7993.
10. Diesenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385. Yeates, T. O.; Komiya, H.; Chirino, A.; Rees, D. C.; Allen, J. P.; Feher, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 88, 7993.
11. Verhoeven, J. W.; Dirkxm L. P.; Deboer, T. J. Tetrahedron Lett, 1966, 4399.
12. For a review, see Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 102. Kong, J.; Loach, P. A. In Frontiers of Biological Energetics: From Electrons to Tissues; Dutton, P. L., Leigh, J. S., Scarpa, H., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, 73. Tabushi, I.; Koga, N.; Yanagita, M. Tetrahedron Lett. 1979, 257.
13. For a review, see Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 102. Kong, J.; Loach, P. A. In Frontiers of Biological Energetics: From Electrons to Tissues; Dutton, P. L., Leigh, J. S., Scarpa, H., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, 73. Tabushi, I.; Koga, N.; Yanagita, M. Tetrahedron Lett. 1979, 257.
14. For a review, see Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 102. Kong, J.; Loach, P. A. In Frontiers of Biological Energetics: From Electrons to Tissues; Dutton, P. L., Leigh, J. S., Scarpa, H., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1, 73. Tabushi, I.; Koga, N.; Yanagita, M. Tetrahedron Lett. 1979, 257.
15. (a) Martin, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
16. (a) Martin, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
17. (a) Martin, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
18. (b) Bracher, P. J.; Schuster, D. I. In Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2002; pp 163-212.
19. Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R. ; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
20. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 771.
21. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Kuciauskas, D.; S. Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskass, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
22. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Kuciauskas, D.; S. Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskass, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
23. Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400. Kuciauskas, D.; S. Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskass, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
24. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
25. For a review, see Guldi, D. M. In Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2002; pp 237-265.
26. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
27. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 487. Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
28. Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10 487. Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
29. Schuster, D. I.; Jarowski, P. D.; Kirschner, A. N.; Wilson, S. R. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2041.
30. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Wilson, S. R., Schuster, D. I., Nuber, B., Meier, M. S., Maggini, M., Prato, M., Taylor, R. In Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. M., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2000; pp 147-156.
31. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Wilson, S. R., Schuster, D. I., Nuber, B., Meier, M. S., Maggini, M., Prato, M., Taylor, R. In Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. M., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2000; pp 147-156.
32. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 1994; Wilson, S. R., Schuster, D. I., Nuber, B., Meier, M. S., Maggini, M., Prato, M., Taylor, R. In Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. M., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2000; pp 147-156.
33. Camps, X.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1595.
34. Baldwin, J. E.; Crössley, M. J.; Klose, T.; Orear, E. A.; Peters, M. K. Tetrahedron 1982, 38, 27. Baldwin, J. E.; Cameron, J. H.; Crossley, M. J.; Dagley, I. J.; Hall, S. R.; T. Klose, T. J. Chem. Soc., Dalton 1984, 1739. Baldwin, J. E.; Perlmutter, P. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 181.
35. Baldwin, J. E.; Crössley, M. J.; Klose, T.; Orear, E. A.; Peters, M. K. Tetrahedron 1982, 38, 27. Baldwin, J. E.; Cameron, J. H.; Crossley, M. J.; Dagley, I. J.; Hall, S. R.; T. Klose, T. J. Chem. Soc., Dalton 1984, 1739. Baldwin, J. E.; Perlmutter, P. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 181.
36. Baldwin, J. E.; Crössley, M. J.; Klose, T.; Orear, E. A.; Peters, M. K. Tetrahedron 1982, 38, 27. Baldwin, J. E.; Cameron, J. H.; Crossley, M. J.; Dagley, I. J.; Hall, S. R.; T. Klose, T. J. Chem. Soc., Dalton 1984, 1739. Baldwin, J. E.; Perlmutter, P. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 181.
37. Bourgeois, J. P.; Diederich, F.; Echegoyen, L.; Nierengarten, J.-F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1835.
38. Dietel, E.; Hirsch, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
39. Cheng, P.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 1999, 89.
40. Barton, D. H. R.; Kervagoret, J.; Zard, S. Z. Tetrahedron 1990, 46, 7587.
41. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. I. Nature 1994, 367, 256.
42. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Gross, M. I.; Giblin, D. E.; Poreda, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193.
43. Saunders, M.; Cross, R. J.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693.
44. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M. ; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11 599.
45. Kadish, K. M.; Guo, N.; Caemelbecke, E. V.; Froiio, A.; Paolesse, R.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T.; Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 2358. Kadish, K. M.; Shiue, L. R. Inorg. Chem 1982, 21, 3623. Fuhrhop, J.-H.; Kadish, K. M.; Davis, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140.
46. Kadish, K. M.; Guo, N.; Caemelbecke, E. V.; Froiio, A.; Paolesse, R.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T.; Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 2358. Kadish, K. M.; Shiue, L. R. Inorg. Chem 1982, 21, 3623. Fuhrhop, J.-H.; Kadish, K. M.; Davis, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140.
47. Kadish, K. M.; Guo, N.; Caemelbecke, E. V.; Froiio, A.; Paolesse, R.; Monti, D.; Tagliatesta, P.; Boschi, T.; Prodi, L.; Bolletta, F.; Zaccheroni, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 2358. Kadish, K. M.; Shiue, L. R. Inorg. Chem 1982, 21, 3623. Fuhrhop, J.-H.; Kadish, K. M.; Davis, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5140.
48. Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Villard, A.; Autret, M.; Caemelbecke, E. V.; Bianco, P.; Antonini, A.; Tagliatesta, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 5169. D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Tagliatesta, P.; Ou, Z.; Shao, J.; Caemelbecke, E. V.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 4567.
49. Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Villard, A.; Autret, M.; Caemelbecke, E. V.; Bianco, P.; Antonini, A.; Tagliatesta, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 5169. D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Tagliatesta, P.; Ou, Z.; Shao, J.; Caemelbecke, E. V.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 4567.
50. Ravikanth, M.; Reddy, D.; Misra, A.; Chandrashekar, T. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1137. Reddy, D.; Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3575.
51. Ravikanth, M.; Reddy, D.; Misra, A.; Chandrashekar, T. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1137. Reddy, D.; Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3575.
52. Lee, W. A.; Graetzel, M.; Kalyansundaram, K. Chem. Phys. Lett. 1984, 107, 308.
53. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
54. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Dellinger, M.; Leach, S.; Seta, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3492.
55. Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. Bensasson, R. V.; Bienvenue, E.; Dellinger, M.; Leach, S.; Seta, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3492.
56. Ogilby, P. R.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2069.
57. D. Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
58. Schuster, D. I. Carbon 2000, 38, 1607.
59. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 529.
60. Kavarnos, G. J. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer; VCH-Wiley: New York, 1993.
61. 60*: Galili, T.; Regev, A.; Levanon, H.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M., submitted for publication.
62. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10880.
63. Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chem. Eur. J. 2003. Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
64. Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chem. Eur. J. 2003. Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
65. Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chemistry Eur. J. 2003, 9, 4968.
66. MacMahon, S.; Schuster, D. I., Unpublished results, quoted in MacMahon, S., Ph.D. Dissertation, New York University, 2003.
67. Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2344.
68. Wilson, S. R.; Yurchenko, M. E.; Schuster, D. I.; Yurchenko, E. N.; Sokolova, O.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1977.