Synthesis and photophysical properties of electron-rich perylenediimide-fullerene dyad

Organic Letters

Volumn 8, Issue 20, 2006, Pages 4425-4428

  Shibano, Yuki ^a   Umeyama, Tomokazu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Tkachenko, Nikolai V ^c   Lemmetyinen, Helge ^c   Imahori, Hiroshi ^a,b  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^c TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750084190     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol061506a     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
3. (c) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
4. (d) Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
5. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
6. (b) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
7. (c) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
8. (d) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
9. (e) Nierengarten, N.-F. New J. Chem. 2004, 28, 1177.
10. (f) Armaroli, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 73.
11. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
12. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2344.
13. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585.
14. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000.
15. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
16. (b) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C. 2004, 5, 79.
17. (c) Imahori, H. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1425.
18. (a) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, H.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
19. (b) Alibert-Fouet, S.; Dardel, S.; Bock, H.; Oukachmih, M.; Archambeau, S.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Destruel, P. ChemPhysChem 2003, 4, 983.
20. (a) Liu, Y.; Li, Y.; Jiang, L.; Gan, H.; Liu, H.; Li, Y.; Zhuang, J.; Lu, F.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 9049.
21. (b) Shin, W. S.; Jeong, H.-H.; Kim, M.-K.; Jin, S.-H.; Kim, M.-R.; Lee, J.-K.; Lee, J. W.; Gal, Y.-S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
22. (a) O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
23. (b) Zang, L.; Liu, R.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640.
24. (a) Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Li, F.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1849.
25. (b) Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256.
26. (c) Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. Org. Lett. 2005, 7, 717.
27. (d) Wang, N.; Li, Y.; He, X.; Gan, H.; Li, Y.; Huang, C.; Xu, X.; Xiao, J.; Wang, S.; Liu, H.; Zhu, D. Tetrahedron 2006, 62, 1216.
28. (a) Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047.
29. (b) Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
30. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299.
31. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477.
32. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
33. Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
34. (a) Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530.
35. (b) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
36. (a) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Takahashi, A.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
37. (b) Tan, Q.; Kuciauskas, D.; Lin, S.; Stone, S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5214.