Photoinduced processes in a tricomponent molecule consisting of diphenylaminofluorene-dicyanoethylene-methano[60]fullerene

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 3, 2006, Pages 884-891

  Ei Khouly, Mohamed E ^a,b   Padmawar, Prashant ^c   Araki, Yasuyuki ^a   Verma, Sarika ^c   Chiang, Long Y ^c   Ito, Osamu ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b TANTA UNIVERSITY   (Egypt)

^c University of Massachusetts Lowell   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE-TRANSFER BANDS; DIPHENYLAMINOFLUORENE-DICYANOETHYLENE-METHANO[60]FULLERENE; PHOTOINDUCED PROCESSES; TRICOMPONENT MOLECULES;

ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; FLUORINE COMPOUNDS; FULLERENES; LIGHT ABSORPTION; LIGHT EMISSION;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 33644541803     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055324u     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A. Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103.
3. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. (d) Paddon-Row: M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
5. (e) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275.
6. (f) Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141.
7. (g) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
8. (a) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
9. (b) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365
10. (c) Feldheim, D. L.; Keating, C. D. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 1.
11. (d) Guldi, D. M.; Kamat, P. V. Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 2000, pp 225-281.
12. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
13. (b) Meijer, M. D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 250, 141.
14. (c) Bracher, P. J.; Schuster, D. I. Electron Transfer in Functionalized Fullerenes. In Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, MA; 2002, pp 163-212.
15. (d) Fujutsuka, M.; Ito, O. Photochemistry of Fullerenes. In Handbook of Photochemistry and Photobiology; Nalwa, H. S., Eds.; 2003; Vol. 2, Organic Photochemistry, pp 111-145.
16. (a) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row: M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
17. (b) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
18. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
19. (d) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
20. (e) Liddell, P. A.; Kuciauska, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
21. (a) Martin, N.; Schanez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
22. (b) Imahori, H.; Yamada, H.; Guldi, D. M.; Endo, Y.; Shimomura, A.; Kundu, S.; Yamada, K.; Okada, T.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Im. Ed. 2002, 41, 2344.
23. (c) Guldi, D. M.; Fukuzmi, S. The Small Reorganization Energy of Fullerenes. In Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties; Guldi, D. M., Martin, N., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Norwell, MA; 2002; pp 237-265.
24. (d) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Guldi, D. M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1585.
25. (a) Jiang, X.; Liu, M. S.; Jen, A. K.-Y. J. Appl. Phys. 2002, 91, 10147.
26. (b) Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Morales, A. R.; Yavus, O.; Przhonska, O. V. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 194.
27. (c) Sung, H.-H.; Lin, H.-C. Macromolecules 2004, 37, 7945.
28. (d) Feng, L.; Chen, Z.; Bai, F. Spectrochim. Acta, Part A 2004, 60, 3029.
29. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
30. (b) Bernius, M. T.; Inbasekaran, M.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
31. (c) Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. U.S. Pat. Appl. Publ. 2002, 7.
32. (d) Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, G.; Mullen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809.
33. (e) Svensson, M.; Zhang, F.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Hummelen, J. C.; Kroon, J. M.; Inganas, O.; Anderrson, M. R. Adv. Mater. 2003, 15, 988.
34. (f) Wang, X.; Perzon, E.; Delgado, J. L.; Cruz, P.; Zhang, D.-L.; Langa, F.; Anderson, M.; Inganas, O. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081.
35. Saainova, D.; Miteva, T.; Nothefer, H.-G.; Scherf, U.; Glowacki, I.; Ulanski, J.; Fujikawa, H.; Neher, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1810.
36. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
37. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row: M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
38. (c) Thomas, K. G.; Biju, V.; George, M. V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5341.
39. (d) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864.
40. (e) Thomas, K. G.; Biju, V.; Guldi, D. M.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755.
41. (a) komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
42. (b) Rajkumar, A. G.; Sandanayaka, S. D. A.; Ikeshita, K.; Itou, M.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Kihara, N.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2428.
43. (c) Sandanayaka, S. D. A.; Sasabe, H.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Ito, O.; Takata, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145.
44. Yamanaka, K.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Aoshima, T.; Fukushima, T.; Miyashi, T. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 250.
45. (a) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
46. (b) Biczok, L.; Linschitz, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 795, 339.
47. (c) Nonell, S.; Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4169.
48. (d) Steren, C. A.; von Willigen, H.; Biczok, L.; Gupta, N.; Linschitz, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8920.
49. (a) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Itaya, A. J. Photochem., Photobiol. A: Chem. 2000, 135, 111.
50. (b) Ito, O.; Sasaki, Y.; Yoshikawa, Y.; Watanabe. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9838.
51. (c) Ito, O. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 389.
52. (d) Yahata, Y.; Sasaki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Photosci. 1999, 6, 117.
53. (a) Ghosh, H. N.; Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 365.
54. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 785, 179.
55. (a) Chiang, L. Y.; Padmawar, P. A.; Canteewala, T.; Tan, L.-S.; He, G. S.; Kanna, R.; Vaia, R.; Lin, T.-C.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Commun. 2002, 1854.
56. (b) Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Verma, S.; Tan, L.-S.; Chiang, L. Y. J. Macromol. Sci. A Pure Appl. Chem. 2004, 41, 1387.
57. (c) Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Verma, S.; Tan, L.-S.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Chiang, L. Y. Synth. Met. 2005, 154, 185.
58. Luo, H.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Padmawar, P A.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9312.
59. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
60. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
61. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 872.
62. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
63. (e) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
64. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
65. (b) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, Y.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930.
66. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
67. Park, S. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2978.
68. Kavarnos, G. J.; Turro, N. J. Chem. Rev. 1986, 86, 401.
69. (a) Maslak, P. In Topics in Current Chemistry; Mattay, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1993; Vol. 168; Chapter 1.
70. (b) Rath, M. C.; Mukherjee, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4993.
71. (c) Wouter, V.; Viaene, L.; van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C.; Masuhara, H.; Pansu, R.; Faure, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8157.
72. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
73. (b) Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
74. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Photochem. Photobiol. B 2000, 58, 63.
75. (d) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 325.
76. (e) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
77. (f) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
78. (a) El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Porphyrin Phthalocyanines 2000, 4, 591.
79. (b) Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
80. (c) Guldi, D. M.; Neta, P.; Asums, K.-D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4617.
81. (d) Alam, M. M.; Watanabe, A.; Ito, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1833.
82. (a) Smirnov, S. N.; Liddell, P. A.; Valssiouk, I. V.; Teslja, A.; Kuciauskas, D.; Braun, C. L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7567.
83. (b) Montforts, F.-P.; Vlassiouk, I.; Smirnov, S.; Wedel, M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 651.
84. (c) Watanabe, N.; Kihara, N.; Fuirusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.: Ito, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 681.
85. (d) Guldi, D. M.; Hirsch, A.; Scheloske, M.; Dietel, E.; Troisi, A.; Zerbetto, F.; Prato, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4968.
86. (e) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C: Rev. 2004, 5, 79.
87. (f) Sutton, L. R.; Scheloske, M.; Pirner, K. S.; Hirsch, A.; Guldi, D. M.; Gisselbrecht, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10370.
88. (g) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Jarowski, P. D.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Echegoyen, L.; Pyo, S.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Williams, R. M.; Klihm, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7257.
89. Murov, S. I. Handbook of Photochemistry; Marcel Dekker: New York, 1985.
90. Sandanayaka, S. A. D.; Matsukawa, K.; Ishi-i, T.; Mataka, T.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19995.