Effects of extension or prevention of π-conjugation on photoinduced electron transfer processes of ferrocene-oligothiophene-fullerene triads

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 10, 2006, Pages 3471-3479

  Nakamura, Takumi ^a   Kanato, Hiroki ^b   Araki, Yasuyuki ^a   Ito, Osamu ^a   Takimiya, Kazuo ^b   Otsubo, Tetsuo ^b   Aso, Yoshio ^c  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; OLIGOMERS; OXIDATION; POSITIVE IONS; SOLVENTS;

FERROCENE; OLIGOTHIOPHENE; OXIDATION POTENTIALS; PHOTOINDUCED ELECTRON TRANSFER; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPY;

FULLERENES;

EID: 33645510749     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056436o     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
2. (b) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
3. (a) Harrison, M. G.; Friend R. H. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; pp 515-558.
4. (b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.
5. (a) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
6. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. M. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
7. Nalwa, H. S. In Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol. 4; Nalwa, H. S., Ed.; Wiley: Chichester, U.K., 1997; pp 261-363.
8. (a) Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 8632.
9. (b) Nakanishi, H.; Aso, Y.; Otsubo, T. Synth. Met. 1999, 101, 413.
10. (c) Nakanishi, H.; Sumi, N.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Ohta, N. Synth. Met. 2001, 119, 413.
11. (a) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
12. (b) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
13. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
14. (b) Smith, J. R.; Cox, P. A.; Campbell, S. A.; Ratcliffe, N. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2331.
15. (c) Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6919.
16. (a) Segawa, H.; Wu, F.-P.; Nakayama, N.; Maruyama, H.; Sagisaka, S.; Higuchi, N.; Fujitsuka, M.; Shimidzu, T. Synth. Met. 1995, 71, 2151.
17. (b) Fujitsuka, M.; Sato, T.; Segawa, H.; Simidzu, T. Synth. Met. 1995, 69, 309.
18. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S, C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
19. (b) Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 243.
20. (c) Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
21. (d) Sassara, A.; Zerza, G.; Chergui, M. J. Phys. B 1996, 29, 4997.
22. (e) Negri, F.; Orlandi, G.; Zerebetto, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10849.
23. (f) Dauw, X. L. R.; Bronsveld, M. V.; Krüger, A.; Warntjes, J. B. M.; Witjes, M. R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 21.
24. (a) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Photochem. Photobiol. A 1995, 62, 1009.
25. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
26. (c) Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
27. (d) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
28. (e) van Hal, P. A.; Knol, J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Meskers, S. C. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5974.
29. (f) Apperloo, J. J.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 908.
30. (g) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5415.
31. (h) Beckers, E. H. A.; van Hal, P. A.; Dhanabalan, A.; Meskers, S. C. J.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6218.
32. Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B2000, 104, 11632.
33. (a) Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Tang, H.; Harima, Y.; Yamashita, K. Chem. Lett. 1999, 28, 443.
34. (b) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
35. (c) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
36. (d) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930.
37. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
38. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
39. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 872.
40. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
41. (e) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
42. (a) Nakamura, T.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10700.
43. (b) Nakamura, T.; Ikemoto, J.; Fujitsuka, M.; Araki, Y.; Ito, O.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14365.
44. (a) Luo, C.-P.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
45. (b) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
46. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo. C.-P.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
47. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.-P.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
48. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
49. Kanato, H.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y.; Nakamura, T.; Araki, Y.; Ito, O. J. Org. Chem. 2004, 69, 7183.
50. (a) Lanzani, G.; Nisoli, M.; Magni, V.; De Silvestri, S.; Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Tubino, R. Phys. Rev. B 1995, 51, 13770.
51. (b) Lanzani, G.; Nisoli, N.; De Silvestri, S.; Tubino, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 339.
52. (c) Wong, K. S.; Wang, H.; Lanzani, G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 59.
53. (d) Lanzani, G.; Cerullo, G.; Stagira, S.; De Silvestri, S. J. Photochem. Photobiol. A 2001, 144, 13.
54. (a) Förster, T. Ann. Phys. 1948, 2, 55.
55. (b) Calvert, J. G.; Pitts, J. N., Jr. Photochemistry; Wiley: New York, 1967; pp 339-365.
56. (a) Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
57. (b) Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
58. (a) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçantia, A. L.; Elisei, F. Pure. Appl. Chem. 1995, 67, 9
59. (b) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçantia, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1863.
60. (c) de Melo, J. S.; Silva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 12, 5427.
61. (a) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
62. (b) Levich, V. G. Adv. Electrochem. Eng. 1966, 4, 249.
63. (c) Jorater, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860.
64. (d) Bixon, M.; Jornter, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35.
65. (e) Lokan, N. R.; Paddon-Row: M. N.; Koeberg; M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5075.
66. (f) Kang, Y. K.; Rubtsov, I. V.; Iovine, P. M.; Chen, J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275.
67. (a) Luo, C.-P.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Gan, L.; Huang, Y.; Huang, C.-H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 84, 527.
68. (b) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.