Structure-dependent photoinduced electron transfer in fullerodendrimers with light-harvesting oligophenylenevinylene terminals

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 1, Issue 4, 2006, Pages 564-574

  Armaroli, Nicola ^a   Accorsi, Gianluca ^a   Clifford, John N ^a   Eckert, Jean François ^b   Nierengarten, Jean François ^b  

^a Istituto per la Sintesi Organica e la Fotoreattività   (Italy)

^b CNRS   (France)

Author keywords

Dendrimers; Electron transfer; Energy transfer; Fullerenes; Luminescence; Singlet oxygen

Indexed keywords

EID: 33750594846     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200600082     Document Type: Article

References (62)

1. V. Balzani, S. Campagna, G. Denti, A. Juris, S. Serroni, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 26-34.
2. V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, F. Puntoriero, S. Serroni, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 545-572.
3. A. Adronov, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 2000, 1701-1710.
4. M. Fischer, F. Vögtle, Angew. Chem. 1999, 111, 934-955;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 884-905.
6. G. Bergamini, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, S. K. Lee, F. Vögtle, Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 898-905.
7. G. Bergamini, C. Saudan, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M. Gorka, S. K. Lee, J. van Heyst, F. Vogtle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 466-16 471.
8. A. D'Aleo, R. M. Williams, F. Osswald, P. Edamana, U. Hahn, J. van Heyst, F. D. Tichelaar, F. Vogtle, L. De Cola, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1167-1177.
9. J. P. Cross, M. Lauz, P. D. Badger, S. Petoud, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16 278-16 279.
10. T. Hasobe, P. V. Kamat, M. A. Absalom, Y. Kashiwagi, J. Sly, M. J. Crossley, K. Hosomizu, H. Imahori, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12 865-12 872.
11. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
12. L. C. Sun, L. Hammarström, B. Åkermark, S. Styring, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 36-49.
13. J. Baffreau, L. Perrin, S. Leroy-Lhez, P. Hudhomme, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4599-4603.
14. R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 717-720.
15. A. J. Berresheim, M. Muller, K. Mullen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1785.
16. J.-F. Nierengarten, N. Armaroli, G. Accorsi, Y. Rio, J.-F. Eckert, Chem. Eur. J. 2003, 9, 36-41.
17. N. Armaroli in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds.: D. M. Guldi, N. Martin), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002, pp. 137-162.
18. G. Accorsi, N. Armaroli, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron Lett. 2002, 45, 65-68.
19. J. L. Segura, R. Gomez, N. Martin, C. P. Luo, A. Swartz, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2001, 707-708.
20. D. M. Guldi, A. Swartz, C. P. Luo, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 875-10 886.
21. F. Langa, M. J. Gómez-Escalonilla, E. Díez-Barra, J. C. García-Martínez, A. de la Hoz, J. Rodríguez-López, A. González-Cortés, V. López-Arza, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3435-3438.
22. A. G. Avent, P. R. Birkett, F. Paolucci, S. Roffia, R. Taylor, N. K. Wachter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2000, 1409-1414.
23. M. Schwell, N. K. Wachter, J. H. Rice, J. P. Galaup, S. Leach, R. Taylor, R. V. Bensasson, Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 29-35.
24. J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Lin, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7467-7479.
25. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
26. L. S. Chen, G. J. Chen, C. Tamborski, J. Organomet. Chem. 1981, 215, 281-291.
27. P. de la Cruz, A. de la Hoz, L. M. Font, F. Langa, M. C. Pérez-Rodríguez, Tetrahedron Lett. 1998, 59, 6053-6056.
28. The liquid-crystalline and thermal properties of 14, G3, 15, G4, and 16 were examined by polarized optical microscopy and differential scanning calorimetry (DSC). In all cases, the optical textures obtained from cooling the samples from the isotropic phase were characteristic of columnar mesophases. The transition temperatures are indicated in the Experimental Section.
29. N. Armaroli, G. Accorsi, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, V. Krasnikov, D. Tsamouras, G. Hadziioannou, M. J. Gomez-Escalonilla, F. Langa, J.-F. Eckert, J.-F. Nierengarten, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2077-2087.
30. J.-F. Nierengarten, S. Zhang, A. Gegout, M. Urbani, N. Armaroli, G. Marconi, Y. Rio, J. Org. Chem. 2005, 70, 7550-7557.
31. J. S. de Melo, J. Pina, H. D. Burrows, S. Brocke, O. Herzog, E. Thorn-Csanyi, Chem. Phys. Lett. 2004, 388, 236-241.
32. M. Gutierrez-Nava, G. Accorsi, P. Masson, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5076-5086.
33. E. Peeters, P. A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10 174-10 190.
34. T. Gu, P. Ceroni, G. Marconi, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, J. Org. Chem. 2001, 66, 6432-6439.
35. +/Fc.
36. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991, pp. 44-45.
37. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.
38. R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
39. M. Holler, F. Cardinali, H. Mamlouk, J.-F. Nierengarten, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Y. Rio, F. Barigelletti, N. Armaroli, Tetrahedron 2006, 62, 2060-2073.
40. R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y. Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055-5062.
41. J. Kroon, J. W. Verhoeven, M. N. Paddon-Row, A. M. Oliver. Angew. Chem. 1991, 103, 1398-1401;
42. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358-1361.
43. Distances measured by MM2-CS, Chem3D Ultra, CambridgeSoft, Cambridge (USA), 2000.
44. Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, C. Bourgogne, J.-M. Strub, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Tetrahedron 2003, 59, 3833-3844.
45. R. R. Hung, J. J. Grabowski, J. Phys. Chem. 1991, 95, 6073-6075.
46. J. W. Arbogast, A. P. Darmanyan, C. S. Foote, Y. Rubin, F. N. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1991, 95, 11-12.
47. F. Wilkinson, W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data 1995, 24, 663-1021.
48. R. V. Bensasson, E. Bienvenue, C. Fabre, J. M. Janot, E. J. Land, S. Leach, V. Leboulaire, A. Rassat, S. Roux, P. Seta, Chem. Eur. J. 1998, 4, 270-278.
49. R. Stackow, G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin, C. S. Foote, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7914-7918.
50. R. V. Bensasson, M. Schwell, M. Fanti, N. K. Wachter, J. O. Lopez, J.-M. Janot, P. R. Birkett, E. J. Land, S. Leach, P. Seta, R. Taylor, F. Zerbetto, ChemPhysChem 2001, 2, 109-114.
51. R. V. Bensasson, E. Bienvenue, J. M. Janot, E. J. Land, S. Leach, P. Seta, Chem. Phys. Lett. 1998, 283, 221-226.
52. A. P. Darmanyan, J. W. Arbogast, C. S. Foote, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7308-7312.
53. R. V. Bensasson, M. N. Berberan-Santos, M. Brettreich, J. Frederiksen, H. Gottinger, A. Hirsch, E. J. Land, S. Leach, D. J. McGarvey, H. Schonberger, C. Schroder, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4679-4683.
54. Y. Rio, G. Accorsi, H. Nierengarten, J. L. Rehspringer, B. Honerlage, G. Kopitkovas, A. Chugreev, A. Van Dorsselaer, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2002, 26, 1146-1154.
55. P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andréasson, L. de la Garza, S. Bandyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4803-4811.
56. S. Fratiloiu, L. P. Candeias, F. C. Grozema, J. Wildeman, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19 967-19 975.
57. P. A. van Hal, R. A. J. Janssen, G. Lanzani, G. Cerullo, M. Zavelani-Rossi, S. De Silvestri, Phys. Rev. B 2001, 64, 075206.
58. H. Hoppe, M. Niggemann, C. Winder, J. Kraut, R. Hiesgen, A. Hinsch, D. Meissner, N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1005-1011.
59. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
60. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.
61. S. R. Meech, D. Phillips, J. Photochem. 1983, 23, 193-217.
62. E. Allard, J. Cousseau, J. Ordúna, J. Garin, H. Luo, Y. Araki, O. Ito, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5944-5951.