Novel soluble and thermally-stable fullerene dyad containing perylene

Journal of Materials Chemistry

Volumn 14, Issue 12, 2004, Pages 1849-1853

  Hua, Jianli ^a,b   Meng, Fanshun ^a   Ding, Fang ^a   Li, Fuyou ^c   Tian, He ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; CHEMICAL BONDS; ELECTROCHEMISTRY; GROUND STATE; IN SITU PROCESSING; SOLUBILITY; THERMODYNAMIC STABILITY;

AZOMETHINE; FULLERENE DYADS; PYRROLIDINE RINGS; SARCOSINE;

FULLERENES;

ALDEHYDE; AZOMETHINE YLIDE; FULLERENE DERIVATIVE; PERYLENE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SARCOSINE;

ARTICLE; CYCLOADDITION; DEVICE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; SOLUBILITY; STATISTICAL SIGNIFICANCE; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

EID: 3042723817     PISSN: 09599428     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b316996k     Document Type: Article

References (44)

1. (a) H. Imahori and Y. Sakata, Adv. Mater., 1997, 9, 537;
2. (b) A. Gouloumis, S. G. Liu, A. Saatre, P. Vazquez, L. Echegoyen and T. Torres, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3600;
3. (c) C. J. Brabed and N. S. Sariciftci, Monatsch. Chem., 2001, 132, 421.
4. (a) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl and A. J. Heeger, Science, 1995, 270, 1789;
5. (b) J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti and A. B. Holmes, Nature, 1995, 376, 498;
6. (c) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend and J. D. MacKenzie, Science, 2001, 293, 1119.
7. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci and J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater., 2001, 11, 15.
8. A. Cravino and N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1931.
9. A. Cravino, G. Zerza, M. Maggini, S. Bucella, M. Svensson, M. R. Andersson, H. Neugebauer and N. S. Sariciftci, Chem. Commun., 2000, 2487.
10. A. Cravino, G. Zerza, H. Neugebauer, S. Bucella, M. Maggini, E. Menna, G. Scorrano, M. Svensson, M. R. Andersson and N. S. Sariciftc, Synth. Met., 2001, 121, 1555.
11. F. Zhang, M. Svensson, M. R. Andersson, M. Maggini, S. Bucella, E. Menna and O. Inganäs, Adv. Mater., 2001, 13, 1871.
12. A. M. Ramos, M. T. Rispens, J. K. J. van Duren, J. C. Hummelen and R. A. J, Janssen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6714.
13. J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, J.-F. Nierengarten, S.-G. Liu, L. Echegoyen, F. Barigelletti, N. Armaroli, L. Ouali, V. Krasnikov and G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7467.
14. E. Peeters, P. A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen and R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B, 2000, 104, 10 174.
15. N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas and I. Perez, Chem. Rev., 1998, 98, 2527.
16. D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi and Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 532.
17. M. Maggini, G. Possamai, E. Menna, G. Scorrano, N. Camaioni, G. Ridolfi, G. Casalbore-Miceli, L. Franco, M. Ruzzi and C. Corvaja, Chem. Commun., 2002, 2028.
18. N. Armaroli, G. Accorsi, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, V. Krasnikov, D. Tsamouras, G. Hadziioannou, M. J. Gomez-Escalonilla, F. Langa, J.-F. Eckerte and J.-F. Nierengarten, J. Mater. Chem., 2002, 12, 2077.
19. H. Yamada, H. Imahori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim and S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9129.
20. G. Possamai, N. Camaioni, G. Ridolfi, L. Franco, M. Ruzzi, E. Menna, G. Casalbore-Miceli, A. M. Fichera, G. Scorrano, C. Corvaja and M. Maggini, Synth. Met., 2003, 139, 585.
21. M. A. Loi, P. Denk, H. Hoppe, H. Neugebauer, D. Meissner, C. Winder, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, A. Gouloumis, P. Vazquez and T. Torres, Synth. Met., 2003, 137, 1491.
22. A. Dhanabalan, J. K. J. van Duren, J. L. J. van Dongen and R. A. J. Jassen, Adv. Funct. Mater., 2001, 11, 255.
23. F. Padinger, R. S. Rittberger and N. S. Sariciftci, Adv. Funct. Mater., 2003, 13, 85.
24. R. C. Haddon, A. S. Perel, R. C. Morris, T. T. M. Palstra, A. F. Hebard and R. M. Fleming, Appl. Phys. Lett., 1995, 67, 121.
25. H. Quanta, P. Schlichting, U. Rohr, Y. Geerts and K. Müllen, Macromol. Chem. Phys., 1996, 197, 4029.
26. H. Langhals and W. Jona, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 952.
27. M. P. O'Neil, M. P. Niemczyk, W. A. Sves, D. Gosztola, G. L. Gaines and M. R. Wasielewski, Science, 1992, 257, 63.
28. S. Ferrere, A. Zaban and B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 4490.
29. K. D. Shimizu, T. M. Dewey and J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5145.
30. H. Quante, Y. Geerts and K. Müllen, Chem. Mater., 1997, 9, 495; H. Icil, S. Icli and C. Sayil, Spectrosc. Lett., 1998, 31(8), 1643; F. Würthner, C. Thalacker and A. Sautter. Adv. Mater., 1999, 11, 754.
31. H. Quante, Y. Geerts and K. Müllen, Chem. Mater., 1997, 9, 495; H. Icil, S. Icli and C. Sayil, Spectrosc. Lett., 1998, 31(8), 1643; F. Würthner, C. Thalacker and A. Sautter. Adv. Mater., 1999, 11, 754.
32. H. Quante, Y. Geerts and K. Müllen, Chem. Mater., 1997, 9, 495; H. Icil, S. Icli and C. Sayil, Spectrosc. Lett., 1998, 31(8), 1643; F. Würthner, C. Thalacker and A. Sautter. Adv. Mater., 1999, 11, 754.
33. W. H. Zhu, H. Tian, E. Q. Gao, M. Z. Yang and K. Müllen, Chem. Lett., 2000. 778; H. Tian, P. H. Liu, W. H. Zhu, E. Q. Gao, S. M. Cai and D. J. Wu, J. Mater. Chem., 2000, 10, 2708.
34. W. H. Zhu, H. Tian, E. Q. Gao, M. Z. Yang and K. Müllen, Chem. Lett., 2000. 778; H. Tian, P. H. Liu, W. H. Zhu, E. Q. Gao, S. M. Cai and D. J. Wu, J. Mater. Chem., 2000, 10, 2708.
35. I. B. Martini, B. Ma, T. D. Ros, R. Helgeson, F. Wudl and B. J. Schwartz, Chem. Phys. Lett., 2000, 327, 253.
36. P. K. Sudeep, B. I. Ipe and K. G. Thomas, Nano Lett., 2002, 2, 29.
37. J. S. Park, C. W. Lee and M. S. Gong, Synth. Met., 2003, 132, 177.
38. M. Prato and M. Maggini, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 519.
39. P. De la Cruz, A. De la Hoz, L. M. Font, F. Langa and M. C. Perezrodriguez, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6053.
40. L. Echegoyen and L. E. Echegoyen. Acc. Chem. Res., 1998, 31, 593.
41. N. Armaroli, F. Barigelletti, P. Ceroni, J. F. Eckert, J. F. Nicoud and J. F. Nierengarten, Chem. Commun., 2000, 599.
42. C. H. Huang, F. Y. Li and Y. Y. Huang, Ultrathin Films for Optics and Electronics, Peking University Press, Beijing, 2001.
43. M. S. Choi and T. Aida, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4060.
44. H. Imahori, M. E. El-Khouly and M. Fujitsuka, J. Phys. Chem., 2001, 105, 325.