An extremely small reorganization energy of electron transfer in porphyrin-fullerene dyad

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 10, 2001, Pages 1750-1756

  Imahori, Hiroshi ^a   Tkachenko, Nikolai V ^a,b   Vehmahen, Visa ^b   Tamaki, Koichi ^a   Lemmetyinen, Helge ^b   Sakata, Yoshiteru ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b TAMPERE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Finland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DYADS; ELECTRONIC COUPLING MATRIX ELEMENTS; REORGANIZATION ENERGY;

BENZENE; CHARGE TRANSFER; FREE ENERGY; PHOTOSYNTHESIS; PORPHYRINS;

FULLERENES;

EID: 0035868732     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003207n     Document Type: Article

References (126)

1. Woodbury, N. W.; Allen, J. P. In Anoxygenic Photosynthetic Bacteria; Blankenship, R. E., Madigan, M. T., Bauer, C. E., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordecht, 1995; Chapter 24, pp 527-557.
2. (b) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature 1992, 355, 796.
3. (c) Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. In The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 2, Chapter 1, pp 1-22.
4. (d) Iwaki, M.; Kumazaki, S.; Yoshihara, K.; Erabi, T.; Itoh, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10802.
5. (a) Marcus, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
6. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
7. (a) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
8. (b) Bard, A. J.; Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141.
9. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
10. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
11. (e) Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
12. (a) Chambron, J.-C.; Chardon-Noblat, S.; Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343.
13. (b) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
14. (c) Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849.
15. (d) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
16. (e) Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797.
17. (f) Blanco, M.-J.; Jiménez, M. C.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 293.
18. (g) Verhoeven, J. W. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 1, pp 603-644.
19. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
20. (b) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
21. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
22. (b) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
23. (c) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
24. (a) Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522.
25. (b) Mataga, N.; Kanda, Y.; Okada, T. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3880.
26. (c) Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
27. (a) Harrison, R. J.; Pearce, B.; Beddard, G. S.; Cowan, J. A.; Sanders, J. K. M. Chem. Phys. 1987, 116, 429.
28. (b) Asahi, T.; Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R. P.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
29. (c) Khundkar, L. R.; Perry, J. W.; Hanson, J. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9700.
30. (d) Heitele, H.; Pöllinger, F.; Häberle, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Staab, H. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7402.
31. (e) Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; DeGraziano, J. M.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7202.
32. (f) Häberle, T.; Hirsch, J.; Pöllinger, F.; Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Ander, C.; Döhling, A.; Krieger, C.; Rückemann, A.; Staab, H. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18269.
33. (g) Tsue, H.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Tanaka, Y.; Okada, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2279.
34. (a) Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5940.
35. (b) DeGraziano, J. M.; Liddell, P. A.; Leggett, L.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1758.
36. (c) DeGraziano, J. M.; Macpherson, A. N.; Liddell, P. A.; Noss, L.; Sumida, J. P.; Seely, G. R.; Lewis, J. E.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. New J. Chem. 1996, 20, 839.
37. (d) Osuka, A.; Noya, G.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Mataga, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 33.
38. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
39. (b) Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
40. (c) Fukuzumi, S.; Nakanishi, I.; Suenobu, T.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3468.
41. (d) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
42. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Yamada, H.; Yamada, K.; Sakata, Y.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fujilsuka, M.; Ito, O. Carbon 2000, 38, 1599.
43. (f) Tkachenko, N. V.; Guenther, C.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 526, 344.
44. Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3078.
45. Gould, I. R.; Young, R. H.; Moody, R. E.; Farid, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2068.
46. (a) Chandross, E. A.; Thomas, H. T. Chem. Phys. Lett. 1971, 9, 393.
47. (b) Pasman, P.; Verhoeven, J. W.; de Boer, T. J. Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 381.
48. (c) Okada, T.; Karaki, I.; Matsuzawa, E.; Mataga, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3957.
49. (d) Pasman, P.; Mes, G. F.; Koper, N. W.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5839.
50. (e) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
51. (f) Heitele, H.; Finckh, P.; Michel-Beyerle, M. E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 619.
52. (g) Wasielewski, M. R.; Minsek, D. W.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2823.
53. (h) Gust, D.; Moore, T. A.; Luttrull, D. K.; Seely, G. R.; Bittersmann, E.; Bensasson, R. V.; Rougée, M.; Land, E. J.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 419.
54. (i) Kamioka, K.; Cormier, R. A.; Lutton, T. W.; Connolly, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4414.
55. (a) Zeng, Y.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8395.
56. (b) Wynne, K.; LeCours, S. M.; Galli, C.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3749.
57. (c) Claude, J. P.; Williams, D. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9782.
58. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
59. (a) Martín, N.; Sánchez, L.; Illescas, B.; Pérez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
60. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
61. (c) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
62. (d) Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
63. (e) Sun, Y.-P.; Riggs, J. E.; Guo, Z.; Rollins, H. W. In Optical and Electronic Properties of Fullerenes and Fullerene-Based Materials; Shinar, J., Vardeny, Z. V., Kafafi, Z. H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2000; pp 43-81.
64. (f) Guldi, D. M.; Kamat, P. V. In Fullerenes; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2000; pp 225-281.
65. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
66. (b) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
67. (c) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
68. (d) Carbonera, D.; Valentin, M. D.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
69. (e) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Johnson, T. E.; Weghorn, S. J.; Lindsey, J. S.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8604.
70. (f) Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S. G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307.
71. (a) Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8363.
72. (b) Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row: M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
73. (c) Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
74. (a) Guldi, D. M.; Luo, C.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 373.
75. (b) Guldi, D. M.; Luo, C.; Da Ros, T.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375.
76. (c) Armaroli, N.; Diederlich, F.; Echegoyen, L.; Habicher, T.; Flamigni, L.; Marconi, G.; Nierengarten, J.-F. New. J. Chem. 1999, 77.
77. (d) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
78. (e) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
79. (f) Armaroli, N.; Marconi, G.; Echegoyen, L.; Bourgeois, J.-P.; Diederlich, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1629.
80. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
81. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199.
82. (c) Sakata, Y.; Imahori, H.; Tsue, H.; Higashida, S.; Akiyama, T.; Yoshizawa, E.; Aoki, M.; Yamada, K.; Hagiwara, K.; Taniguchi, S.; Okada, T. Pure Appl Chem. 1997, 69, 1951.
83. (d) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Shimomura, A.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 227.
84. (e) Imahori, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
85. (f) Yamada, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 895.
86. (g) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
87. (a) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
88. (b) Higashida, S.; Imahori, H.; Kaneda, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1998, 605.
89. (c) Tamaki, K.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 625.
90. (d) Imahori, H.; Yamada, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 1165.
91. (e) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
92. (f) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099.
93. (g) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
94. (h) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
95. 10a,15,16b,17f,18c,19a,20g
96. It is known that porphyrin and fullerene make remarkably close contact in the solid state: (a) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.; Rickard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.; Bolskar, R. D.; Tham, F. S.; Reed. C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10487.
97. (b) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7090.
98. 19e in toluene have been reported, respectively.
99. 15 This rules out the possibility that the emitting species is due to the porphyrin-only impurity.
100. (a) Beens, H.; Weller, A. In Organic Molecular Photophysics; Birks, J. B., Ed.; Wiley: New York, 1975; Vol. 2, Chapter 4.
101. (b) Mataga, N.: Ottolenghi, M. In Molecular Association; Foster, R., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. 2, p 1.
102. 4g,13b,d
103. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
104. (a) Wang, Y.; Cheng, L.-T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1530.
105. (b) Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
106. (c) Seshadri, R.; Rao, C. N. R.; Pal, H.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 395.
107. (d) Sun, Y.-P.; Bunker, C. E.; Ma, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9692.
108. (e) Rath, M. C.; Pal, H.; Mukherjee, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4993.
109. Larsson, S.; Klimkans, A.; Rodriguez-Monge, L.; Duškesas, G. J. Mol. Struct. 1998, 425, 155.
110. McGlashen, M. L.; Blackwood, M. E., Jr.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2074.
111. (a) Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3540.
112. (b) Van Duyne, R. P.; Fischer, S. F. Chem. Phys. 1974, 5, 183.
113. (c) Ulstrup, J.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1975, 63, 4358.
114. (d) Siders, P.; Marcus, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 741, 748.
115. (e) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4494.
116. Knoester, J.; Mukamel, S. Phys. Rev. A 1989, 40, 7065.
117. Cannon, R. D. Electron Transfer Reactions; Butterworths: Boston, 1980; Section 8.3.
118. The emission in polar solvents such as benzonitrile was too weak to be analyzed accurately according to eq 2.
119. The estimation of the standard deviations does not take into account the possible inaccuracy of the spectrum correction.
120. ox, values of ZnP in benzene, see: Geng, L.; Ewing, A. G. G.; Jemigan, J. C.; Murray, R. W. Anal. Chem. 1986, 58, 852.
121. 60 in various solvents, see: Dubois, D.; Moninot, G.; Kutner, W.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7137.
122. BET value.
123. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148.
124. Owing to a large uncertainty in estimating the quantum yield for the CT emission in the near-infrared region, the V value was determined only from the CT absorption data. Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 371.
125. The reorganization energy derived from the Stokes shift is known to be slightly smaller than the actual value; see: Mertz, E. L.; Tikhomirov, V. A.; Krishtalik, L. I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3433.
126. 2 as 0.11 eV.