One-electron and two-electron transfers in electrochemistry and homogeneous solution reactions

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 7, 2008, Pages 2113-2144

  Evans, Dennis H ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLYSIS; ELECTRON TRANSITIONS; GRAFTING (CHEMICAL); RATE CONSTANTS; STANDARDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMICS;

CHEMICAL STRUCTURES; COUPLED CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL SYNTHESIS; ELECTRODE REACTIONS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON TRANSFERS; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; HOMOGENEOUS SOLUTIONS; KINETIC ASPECTS; MOLECULAR ELECTROCHEMISTRY; TWO-ELECTRON REACTIONS;

ELECTRONS;

EID: 49149122068     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr068066l     Document Type: Article

References (302)

1. Meites, L.; Zuman, P. CRC Handbook Series in Organic Electrochemistry; CRC Press: Cleveland, 1977-1983; Vols. 1-6.
2. Meites, L.; Zuman, P.; Narayanan, A. CRC Handbook Series in Inorganic Electrochemistry; CRC Press: Cleveland, 1980-1988; Vols. 1-8.
3. Bard, A. J., Ed.; Encyclopedia of Electrochemistry; Dekker: New York, 1978-1984; Vols. 11-15.
4. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
5. Bard, A. J.; Parsons, R.; Jordan, J. Eds. Standard Potentials in Aqueous Solution; Dekker: New York, 1985.
6. Ives, D. J. G.; Janz, G. J. Reference Electrodes. Theory and Practice; Academic: New York, 1961.
7. Parsons, R. In Standard Potentials in Aqueous Solution; Bard, A. J., Parsons, R., Jordan, J., Eds.; Dekker: New York, 1985; Chapter 2.
8. (a) Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955.
9. (b) Fawcett, W. R. Liquids, Solutions and Interfaces; Oxford: New York, 2004; Chapters 8 and 9.
10. Lias, S. G.; BartmessJ. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 1.
11. Richardson, D. E. in McCleverty, J. A.; Meyer, T. J. Eds. Comprehensive Coordination Chemistry II; Elsevier: Amsterdam, 2004; Vol. 2, p 633.
12. Zuman, P. Substituent Effects in Organic Polarography; Plenum: New York, 1967.
13. Alston, J. Y.; Fry, A. J. Electrochim. Acta 2004, 49, 455.
14. Halas, S. M.; Okyne, K.; Fry, A. J. Electrochim. Acta 2003, 48, 1837.
15. Bunten, K. A.; Poe, A. J. New J. Chem. 2006, 30, 1638.
16. Chen, W.-Z.; Silva, V.; Lin, C.; Abellard, J.; Marcus, D. M.; Ren, T. J. Cluster Sci. 2005, 16, 151.
17. Leventis, N.; Zhang, G.; Rawaswdeh, A.-M. M.; Soitiriou-Leventis, C. Electrochim. Acta 2003, 48, 2799.
18. Leventis, N.; Rawaswdeh, A.-M. M.; Zhang, G.; Elder, I. A-; Sotiriou-Leventis, C. J. Org. Chem. 2002, 67, 7501.
19. Berg, H.; Zuman, P. J. Chem. Soc., Perkin 2 2000, 1459.
20. Ren, T.; Lin, C.; Valente, E. J.; Zubkowski, J. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 283.
21. Lin, C.; Ren, T.; Valente, E. J.; Zubkowski, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 571.
22. Kadish, K. M.; Wang, L.-L.; Thuriere, A.; Van Caemelbecke, E.; Bear, J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 834.
23. Kalinowski, M. K.; Krygowski, T. M. Croat. Chem. Acta 1985, 58, 107.
24. Streitwieser, A. Molecular Orbital Theory for Organic Chemists; Wiley: New York, 1961; Chapter 7.
25. Fry, A. J.; Fox, P. C. Tetrahedron 1986, 42, 5255.
26. Dewar, M. J, S.; Trinajstic, N. Tetrahedron 1969, 25, 4529.
27. Hicks, L. D.; Fry, A. J.; Kurzweil, V. C. Electrochim. Acta 2004, 50, 1039.
28. Shalev, H.; Evans, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2667.
29. Heinis, T.; Chowdhury, S.; Scott, S. L.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 400.
30. Ryan, M. F.; Richardson, D. E.; Lichtenberger, D. L.; Gruhn, N. E. Organometallics, 1994, 13, 1190.
31. Nelsen, S. F.; Rumack, D. T.; Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7945.
32. Cape, J. L.; Bowman, M. K.; Kramer, D. M. Phytochemistry 2006, 67, 1781.
33. Wayner, D. D. M.; Sim, B. A.; Dannenberg, J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4853.
34. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968.
35. Anxolabéhère, E.; Hapiot, P.; Savéant, J.-M. J. Electroanal. Chem. 1990, 282, 275.
36. Nelsen, S. F.; Teasley, M. F.; Bloodworth, A. J.; Eggelte, H. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3299.
37. Gleiter, R.; Schehlmann, V.; Spanget-Larsen, J.; Fischer, H.; Neugebauer, F. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5756.
38. Crocker, L.; Wang, T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7818.
39. Benassi, R.; Ferrarini, P.; Fontanesi, C.; Benedetti, L.; Paolucci, F. J. Electroanal. Chem. 2004, 564, 231.
40. Aynetchi, S.; Hitchcock, P. B.; Seddon, E. A.; Seddon, K. R.; Yousif, Y. Z.; Zora, J. A.; Stuckey, K. Inorg. Chim. Acta 1986, 113, L7.
41. Nelsen, S. F. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 131.
42. Nelsen, S. F.; Thompson-Colon, J. A.; Kirste, B.; Rosenhouse, A.; Kaftory, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7128.
43. Brinck, T.; Larsen, A. G.; Madsen, K. M.; Daasbjerg, K. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9887.
44. Brinck, T.; Carlqvist, P.; Holm, A. H.; Daasbjerg, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8827.
45. Holm, A. H.; Yusta, L.; Carlqvist, P.; Brinck, T.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2148.
46. Svith, H.; Jensen, H.; Almstedt, J.; Andersson, P.; Lundbäck, T.; Daasbjerg, K.; Jonsson, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4805.
47. Holm, A. H.; Brinck, T.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2677.
48. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066.
49. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, R. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
50. Jaque, P.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5783.
51. Lewi, A.; Bumpus, J. A.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J. J. Chem. Educ. 2004, 81, 596. Correction: J. Chem. Ed. 2007, 84, 934.
52. Kelly, C. P.; Cramer, C. L; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 408.
53. Blumberger, J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6793.
54. Blumberger, J.; Sprik, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 113.
55. Blumberger, J.; Bernasconi, L.; Tavernelli, I.; Vuilleumier, R.; Sprik, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3928.
56. Blumberger, J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6529.
57. Tateyama, Y.; Blumberger, J.; Sprik, M.; Tavernelli, I. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234505-1.
58. Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 1996, 35, 4694.
59. Schumb, W. C.; Sherrill, M. S.; Sweetser, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 2360.
60. Winger, P.; Weber, E. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231.
61. Suatoni, J. C.; Snyder, R. E.; Clark, R. O. Anal. Chem. 1961, 33, 1894.
62. Baik, M.-H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407.
63. Lehmann, M. W.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9928.
64. Redepenning, J.; Mechalke, E. Anal. Chem. 1997, 69, 5094.
65. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14642.
66. Redepenning, J.; Castro-Narro, E.; Venkataraman, G.; Mechalke, E. J. Electroanal. Chem. 2001, 498, 192.
67. Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Chen, J.; Moser, T.; Okumura, N.; Petro, B. J.; Zakai, U. I.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521.
68. Greco, C.; Zampella, G.; Bertini, L.; Bruschi, M.; Fantucci, P.; De Giola, L. Inorg. Chem. 2007, 46, 108.
69. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
70. Namazian, M.; Norouzi, P. J. Electroanal. Chem. 2004, 573, 49.
71. 62 the diffusion coefficient term is evaluated. In this paper, standard potential, formal potential and half-wave potential will be used interchangeably unless a clear distinction is needed.
72. Koepp, H.-M.; Wendt, H.; Strehlow, H. Z. Elektrochemistry 1960, 64, 483.
73. Gagné, R. R.; Koval, C. A.; Lisensky, G. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 2855.
74. Gritzner, G.; Kůta, J. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1528.
75. Gritzner, G.; Kůta, J. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 462.
76. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713.
77. DeFord, D. D.; Hume, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 5321.
78. Uno, B.; Okumura, N.; Goto, M.; Kano, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1448.
79. Gómez, M.; González, F. J.; González, I. Electroanalysis 2003, 15, 635.
80. Gupta, N.; Linschitz, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6384.
81. Ge, Y.; Lilienthal, R. R.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3976.
82. Goulart, M. O. F.; de Abreu, F. C.; Ferraz, P. A. L.; Tonholo, J.; Glezer, V. In Novel Trends in Electroorganic Synthesis; Torii, S., Ed.; Springer-Verlag: Tokyo, 1998; p 359.
83. Okumura, N.; Uno, B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1213.
84. Aguilar-Martínez, M.; Cuevas, G.; Jiménez-Estrada, M.; González, L; Lotina-Hermsen, B.; Macías-Ruvalcaba, N. J. Org. Chem. 1999, 64, 3684.
85. Ge, Y.; Smith, D. K. Anal. Chem. 2000, 72, 1860.
86. Ge, Y.; Miller, L.; Ouímet, T.; Smith, D. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 9931.
87. Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Glezer, V.; Tonholo, J.; Goulart, M. O. F. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 275,
88. Aguilar-Martínez, M.; Bautista-Martínez, J. A.; Macías-Ruvalcaba, N.; González, I.; Tovar, E.; del Alizal, T. M.; Collera, O.; Cuevas, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8349.
89. Gómez, M.; González, F. J.; González, I. J. Electrochem. Soc. 2003, 150, E527.
90. Garza, J.; Vargas, R.; Gómez, M.; González, L; González, F. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11161.
91. Gómez, M.; González, L; González, F. J.; Vargas, R.; Garza, J. Electrochem. Commun. 2003, 5, 12.
92. Gómez, M.; Gómez-Castro, C. Z.; Padilla-Martínez, I. I.; Martinez-Martinez, F. J.; González, F. J. J. Electroanal. Chem. 2004, 567, 269.
93. Macías-Ruvalcaba, N. A.; González, L; Aguilar-Martínez, M. J. Electrochem. Soc. 2004, 151, E110.
94. Okumura, N.; Evans, D. H. In Analytical, Mechanistic and Synthetic Organic Electrochemistry. Sixth International Manuel M. Baizer Symposium in Honor of Dennis H. Evans and Masao Tokuda; Lessard, J., Hapiot, P., Taniguchi, I., Eds.; Electrochemical Society: Pennington, NJ, 2004; Vol. 10, p 21.
95. Gómez, M.; González, F. J.; González, I. J. Electroanal. Chem. 2005, 578, 193.
96. Frontana, C.; González, I. J. Electroanal. Chem. 2007, 603, 155.
97. Aguilar-Martínez, M.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Bautista-Martínez, J. A.; Gómez, M.; González, F. J.; González, I. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1721.
98. Lehmann, M. W.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8877.
99. Evans, D. H.; Gilicinski, A. G. J. Phys. Chem. 1992, 96, 2528.
100. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Okumura, N.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22043.
101. Costentin, C.; Evans, D. H.; Robert, M.; Savéant, J.-M.; Singh, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12490.
102. Singh, P. S.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 637.
103. Savéant, J. -M. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2819.
104. Bu, J.; Lilienthal, N. D.; Woods, J. E.; Nohrden, C. E.; Hoang, K. T.; Truong, D.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6423.
105. Chan-Leonor, C.; Martin, S. L.; Smith, D. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10817.
106. Miller, S. R.; Gustowski, D. A.; Chen, Z.; Gokel, G. W.; Echegoyen, L.; Kaifer, A. E. Anal. Chem. 1988, 60, 2021.
107. Kaifer, A. E.; Mendoza, S. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Gokel, G. W., Ed.; Elsevier: Tarrytown, NY, 1996; Vol. 1, p 701.
108. Fawcett, W. R.; Opallo, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2131.
109. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications, Wiley: New York, 2nd Ed., 2001, Chapter 3.
110. (a) Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1965, 37, 1351.
111. (b) Savéant, J.-M. Elements of Molecular and Biomolecular Electrochemistry; Wiley: New York, 2006.
112. Rosanske, T. W.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1976, 72, 277.
113. Samuelsson, R.; Sharp, M. Electrochim. Acta 1978, 23, 315.
114. Pedersen, R. A.; Evans, D. H, J. Electroanal. Chem. 1987, 222, 129.
115. Wipf, D. O.; Wightman, R. M. Anal. Chem. 1988, 60, 2460.
116. Kojima, H.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6317.
117. Fawcett, W. R.; Lasia, A. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1114.
118. Kraiya, C.; Singh, P.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2004, 563, 203.
119. Savéant, J.-M.; Tessier, D. J. Phys. Chem. 1977, 81, 2192.
120. Sun, P.; Mirkin, M. V. Anal. Chem. 2006, 78, 6526.
121. Peover, M. E.; Powell, J. S. J. Electroanal. Chem. 1969, 20, 427.
122. Savéant, J.-M.; Tessier, D. J. Electroanal. Chem. 1975, 65, 57.
123. Corrigan, D. A.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1980, 106, 287.
124. Amatore, C.; Savéant, J.-M.; Tessier, D. J. Electroanal. Chem. 1983, 146, 37.
125. Fry, A. J.; Hutchins, C. S.; Chung, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 591.
126. Li, T. T.-T.; Weaver, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6107.
127. Fawcett, W. R.; Fedurco, M.; Opallo, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9959.
128. Fawcett, W. R.; Fedurco, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7075.
129. Hamann, T. W.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25514.
130. Smalley, J. F.; Finklea, H. O.; Chidsey, C. E. D.; Linford, M. R.; Creager, S. E.; Ferraris, J. P.; Chalfant, K.; Zawodzinsk, T.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2004; and references cited therein.
131. (a) Bockris, J. O'M.; Reddy, A. K. N. Modern Electrochemistry, 2nd ed.; Plenum: New York, 1998; Vol, 1, p 204. (b) For a discussion of the limitations of the Born equation and efforts to improve upon it see ref 8b, Chapter 3.
132. Larsen, H.; Pedersen, S. U.; Pedersen, J. A.; Lund, H. J. Electroanal. Chem. 1992, 331, 971.
133. Mishima, M.; Huh, C.; Nakamura, H.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4223.
134. Mishima, M.; Huh, C.; Lee, H. W.; Nakamura, H.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2265.
135. Nelsen, S. F.; Ramm, M. T.; Ismagilov, R. F.; Nagy, M. A.; Trieber, D. A.; Powell, D. R.; Chen, X.; Gengler, J. J.; Qu, Q.; Brandt, J. L.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5900.
136. Nelsen, S. F.; Trieber, D. A.; Nagy, M. A.; Konradsson, A.; Halfen, D. T.; Splan, K. A.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5940.
137. Nelsen, S. F.; Pladziewicz, J. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 247.
138. Nelsen, S, F.; Weaver, M. N.; Luo, Y.; Pladziewicz, J. R.; Ausman, L. K.; Jentzsch, T. L.; O'Konek, J. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11665.
139. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Chen, L.-J.; Brandt, J. L.; Chen, X.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1555.
140. Kinlen, P. J.; Evans, D. H.; Nelsen, S. F. J. Electroanal. Chem. 1979, 97, 265.
141. Hong, S. H.; Evans, D. H.; Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F. J. Electroanal. Chem. 2000, 486, 75.
142. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24786.
143. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4386.
144. Lerke, S. A.; Evans, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11768.
145. Mikkelsen, K. V.; Pedersen, S. U.; Lund, H.; Swanstrøm, P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8892.
146. Brielbeck, B.; Rühl, J. C.; Evans, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11898.
147. Daasbjerg, K.; Jensen, H.; Benassi, R.; Taddei, F.; Antonello, S.; Gennaro, A.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1750.
148. Jakobsen, S.; Jensen, H.; Pedersen, S. U.; Daasbjerg, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4141.
149. Antonello, S.-, Daasbjerg, K.; Jensen, H.; Taddei, F.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14905.
150. Nelsen, S. F.; Blackstock, S. C.; Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 677.
151. Li, X.-Y.; Zhu, Q.; Zhao, L.-L.; Xiao, S.-Q.; Liu, F. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 282.
152. Li, X.-Y.; Tong, I.; He, F.-C. Chem. Phys. 2000, 260, 283.
153. Fernandez, H.; Zon, M. A. J. Electroanal. Chem. 1990, 283, 251.
154. Rüssel, C.; Jaenicke, W. J. Electroanal. Chem. 1986, 200, 249.
155. Szeghalmi, A. V.; Erdmann, M.; Engel, V.; Schmitt, M.; Amthor, S.; Kriegisch, V.; Nöll, G.; Stahl, R.; Lambert, C.; Leusser, D.; Stalke, D.; Zabel, M.; Popp, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834.
156. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.~ Kahn, A.; Bredas, L-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
157. Biswas, N.; Umapathy, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 181.
158. Busby, M.; Liard, D. J.; Motevalli, M.; Toms, H.; Vlcek, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 167.
159. Zheng, Z.-R.; Evans, D. H.; Chan-Shing, E. S.; Lessard, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9429.
160. Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
161. Zhang, J.; Bond, A. M.; MacFarlane, D. R.; Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; Mariotti, A. W. A.; Glowinski, A. F.; Wedd, A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 5123.
162. Hush, N. S,; Blackledge, J. J. Chem. Phys. 1955, 23, 514.
163. Kubota, T.; Kano, K.; Uno, B.; Konse, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3865.
164. Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3983.
165. Fry, A. J. Electrochem. Commun. 2005, 7, 602.
166. Fry, A. J. Tetrahedron 2006, 62, 6558.
167. Meerholz, K.; Heinze, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2325.
168. Jensen, B. S.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5211.
169. Saji, T.; Aoyagui, S. J. Electroanal. Chem. 1983, 144, 143.
170. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Telo, J. P.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2007, 600, 294.
171. Hu, K.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29.
172. Wang, H.; Handoo, K.; Parker, V. D. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 963.
173. Hansen, R. I.; Toren, P. E.; Young, R. H. J. Phys. Chem. 1966, 70, 1653.
174. Nelson, R. F. In Techniques of Electroorganic Synthesis; Weinberg, N. L., Ed.; Wiley: New York, 1947; Vol. 5, p 703.
175. Matrka, M.; Kroupa, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 827.
176. Lehmann, M. W.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2001, 500, 12.
177. Takahashi, K.; Suzuki, T.; Akiyama, K.; Ikegami, Y.; Fukazawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4576.
178. Zhou, J.; Rieker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 931.
179. Rebmann, A.; Zhou, J.; Schuler, P.; Stegmann, H. B.; Rieker, A. J. Chem. Res., Synopses 1996, 318.
180. Hapiot, P.; Kispert, L. D.; Konovalov, V. V.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6669.
181. Nelsen, S. F.; Kessel, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2392.
182. Kaim, W.; Schulz, A.; Hilgers, F.; Hansen, H.-D.; Moscherosch, M.; Lichtblau, A.; Jordanov, J.; Roth, E. Res. Chem. Intermed. 1993, 19, 603.
183. Evans, D. H.; Lehmann, M. W. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 765.
184. Ammar, F.; Savéant, J.-M. J. Electroanal. Chem. 1973, 47, 115.
185. Fawcett, W. R. Langmuir 1989, 5, 661.
186. Barrière, F.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980.
187. Sasaki, K.; Kashimura, T.; Ohura, M.; Ohsaki, Y.; Ohta, N. J. Electrochem. Soc. 1990, 137, 2437.
188. Shamsipur, M.; Siroueinejad, A.; Hemmateenejad, B.; Abbaspour, A.; Sharghi, H.; Alizadeh, K.; Arshadi, S. J. Electroanal. Chem. 2007, 600, 345.
189. Rüssel, C.; Jaenicke, W. J. Electroanal. Chem. 1986, 199, 139.
190. Fry, A. J. Electroanalysis 2006, 18, 391.
191. Gassman, P. G.; Sowa, J. R.; Hill, M. G.; Mann, K. R. Organometallics 1995, 14, 4879.
192. Chávez, I.; Alvarez-Carena, A.; Molins, E.; Roig, A.; Maniukiewics, W.; Arancibia, A.; Arancibia, V.; Brand, H.; Manríquez, J. M. J. Organomet. Chem. 2000, 601, 126.
193. Camire, N.; Mueller-Westerhoff, U. T.; Geiger, W. E. J. Organomet. Chem. 2001, 637 (639), 823.
194. Camire, N.; Nafady, A.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7260.
195. Nataro, C.; Campbell, A. N.; Ferguson, M. A.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Organomet. Chem. 2003, 673, 47.
196. Van Kirk, C. C.; Qin, K.; Theopold, K. H.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2004, 565, 185.
197. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Can. J. Chem. 2005, 83, 341.
198. Barrière, F.; LeSuer, R. J.; Geiger, W. E. Trends Mol. Electrochem. 2004, 413.
199. Nafady, A.; Butterick, R.; Calhorda, M. J.; Carroll, P. J.; Chong, D.; Geiger, W. E.; Sneddon, L. G. Organometallics 2007, 26, 4471.
200. Hill, M. G.; Lamanna, W. M.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 4687.
201. Hill, M. G.; Rosenhein, L. D.; Mann, K. R.; Mu, X. H.; Schultz, F. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 4108.
202. Quan, M.; Sanchez, D.; Wasylkiw, M. F.; Smith, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12847.
203. Geske, D. H.; Ragle, J. L.; Bambenek, M. A.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 987.
204. Kraiya, C.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2003, 565, 29.
205. Lehmann, M. W.; Singh, P.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2003, 549, 137.
206. Evans, D. H.; Busch, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5057.
207. Gano, J. E.; Jacob, E. J.; Sekher, P.; Subramaniam, G.; Eriksson, L. A.; Lenoir, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 6739.
208. Bellec, N.; Boubekeur, K.; Carlier, R.; Hapiot, P.; Lorcy, D.; Tallec, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9750.
209. Baik, M.-H.; Ziegler, T.; Schauer, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9143.
210. Collman, J. P.; Rothrock, R. K.; Finke, R. G.; Moore, E. J.; Rose-Munch, F. Inorg. Chem. 1982, 21, 146.
211. Baik, M.-H.; Schauer, C. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11167.
212. Carlier, R.; Hapiot, P.; Lorcy, D.; Robert, A.; Tallec, A. Electrochim. Acta 2001, 46, 3269.
213. Guerro, M.; Carlier, R.; Boubekeur, K.; Lorcy, D.; Hapiot, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3159.
214. CĚasar, Z.; Maréchal, A. M.-L.; Lorry, D. New J. Chem. 2003, 27, 1622.
215. Fritsch, J. M.; Weingarten, H.; Wilson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4038.
216. Burkholder, C.; Dolbier, W. R.; Médebielle, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5385.
217. Hu, K.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030.
218. Chen, C. H.; Doney, J. J.; Reynolds, G. A.; Saeva, F. D. J. Org. Chem. 1983, 48, 2757.
219. Parker, V. D.; Nyberg, K.; Eberson, L. J. Electroanal. Chem. 1969, 22, 150.
220. Bard, A. J.; Phelps, J. J. Electroanal. Chem. 1970, 25, A2.
221. Bard, A. J. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 379.
222. Phelps, J.; Bard, A. J. J. Electroanal. Chem. 1976, 68, 313.
223. Svanholm, U.; Jensen, B. S.; Parker, V. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 907.
224. Porter, W. W., III; Vaid, T. P.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16559.
225. Pospíšil, L.; Fiedler, J.; Hromadová, M.; Gál, M.; Valášek, M.; Pecka, J.; Michl, J. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, E179.
226. Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556.
227. Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618.
228. Schubert, U.; Hünig, S.; Aumüller, A. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1216.
229. Kini, A.; Mays, M.; Cowan, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 286.
230. Bryce, M. R.; Davies, S. R.; Grainger, A. M.; Hellberg, J.; Hursthouse, M. B.; Mazid, M.; Bachmann, R.; Gerson, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 1690.
231. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5155.
232. Wellman, D. E.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 355.
233. Zhou, J.; Felderboff, M.; Smelkova, N.; Gornastaev, L. M.; Rieker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 343.
234. Gruhn, N. E.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5650.
235. Miras, M. C.; Silber, J. J.; Sereno, L. J. Electroanal. Chem. 1986, 201, 367.
236. Kitagawa, T.; Ichimura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3792.
237. Yildiz, A.; Baumgärtel, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1977, 81, 1177.
238. Mahmood, S.; Tabner, B. J.; Tabner, V. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 3253.
239. Pérez, I.; Liu, S.-G.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3796.
240. Bryce, M. R.; Moore, A. J. Synth. Met. 1988, 27, B557.
241. Moore, A. J.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 157.
242. Martín, N.; Pérez, I.; Sánchez, L.; Seoane, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 870.
243. Liu, S.-G.; Pérez, I.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 9092.
244. Díaz, M.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Stoddart, J. F.; Canales, M. A.; Jiménez-Barbero, J.; Sarova, G.; Guldi, D. M. Tetrahedron 2006, 62, 1998.
245. Gruhn, N. E.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. Langmuir 2006, 22, 10683.
246. Nishiumi, T.; Chimoto, Y.; Hagiwara, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 2661.
247. Douadi, T.; Benabid, S.; Cariou, M. Electrochim. Acta 2003, 48, 2659.
248. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5805.
249. Elbl, K.; Krieger, C.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1023.
250. Bock, H,; Hänel, P.; Kaim, W.; Lechner-Knoblauch, U. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5115.
251. Bock, H.; Ruppert, K.; Näther, C.; Havlas, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1180.
252. Hoon, M.; Fawcett, W. R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3726.
253. Speiser, B.; Würde, M.; Maichle-Mössmer, C. Chem. Eur. J. 1998, 4, 222.
254. Speiser, B.; Würde, M.; Quintanilla, M. G. Electrochem. Commun. 2000, 2, 65.
255. Wolff, J. J.; Zietsch, A.; Nuber, B.; Gredel, F.; Speiser, B.; Würde, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2769.
256. Kirsch, A.; Krieger, C.; Staab, H. A.; Neugebauer, F. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8365.
257. Ludwig, K.; Quintanilla, M. G.; Speiser, B.; Stauss, A. J. Electroanal. Chem. 2002, 531, 9.
258. Ludwig, K.; Speiser, B. J. Electroanal. Chem. 2002, 531, 1.
259. Fabre, B.; Hapiot, P.; Simonet, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5422.
260. Dümmling, S.; Speiser, B.; Kuhn, N.; Weyers, G. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 876.
261. Hollis, L. S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 2605.
262. Zhuang, B.; McDonald, J. W.; Schultz, F. A.; Newton, W. E. Organometallics 1984, 3, 943.
263. Smith, D. A.; Zhuang, B.; Newton, W. E.; McDonald, J. W.; Schultz, F. A. Inorg. Chem. 1987, 26, 2524.
264. Fernandes, J. B.; Zhang, L. Q.; Schultz, F. A. J. Electroanal. Chem. 1991, 297, 145.
265. Sudha, C.; Mandal, S. K.; Chakravarty, A. K. Inorg. Chem. 1993, 32,3801.
266. Capon, J.-F.; Kergoat, R.; Le Berre-Cosquer, N.; Péron, S.; Saillard, J.-Y.; Talarmin, J. Organometallics 1997, 16, 4645.
267. DiMaio, A.-J.; Rheingold, A. L.; Chin, T. T.; Pierce, D. T.; Geiger, W. E. Organometallics 1998, 17, 1169.
268. Uhrhammer, D.; Schultz, F. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11630.
269. Bowyer, W. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5657.
270. Bowyer, W. J.; Geiger, W. E. J. Electroanal. Chem. 1988, 239, 253.
271. Pierce, D. T.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7636.
272. Edwin, J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7104.
273. Pierce, D. T.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6063.
274. Reingold, J. A.; Virkaitis, K. L.; Carpenter, G. B.; Sun, S.; Sweigart, D. A.; Czech, P. T.; Overly, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11146.
275. Van der Linden, J. G. M.; Paulissen, M. L. H.; Schmitz, J. E. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1903.
276. Tulyathan, B.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5960.
277. Bradbury, J. R.; Schultz, F. A. Inorg. Chem. 1986, 25, 4409.
278. Rieke, R. D.; Milligan, S. N.; Schulte, L. D. Organometallics 1987, 6,699.
279. Koide, J.; Bautista, M. T.; White, P. S.; Schauer, C. K. Inorg. Chem. 1992, 31, 3690.
280. Chin, T. T.; Geiger, W. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5002.
281. Lacoste, M.; Delville-Desbois, M.-H.; Ardoin, N.; Astruc, D. Organometallics 1997, 16, 2343.
282. Collins, B. E.; Koide, Y.; Schauer, C. K.; White, P, S. Inorg. Chem. 1997, 36, 6172.
283. Zusman, L. D.; Beratan, D. N. J. Chem. Phys. 1996, 105, 165.
284. Zusman, L. D.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4136.
285. Kuznetsov, A. M.; Medvedev, I. G. Russ. J. Electrochem. 2001, 37, 341.
286. Medvedev, 1. G. Russ. I Electrochem. 2003, 39, 44.
287. Kuznetsov, A. M.; Medvedev, I. G.; Kokolov, V. V. Russ. J. Electrochem. 2003, 39, 839.
288. Tributsch, H. J. Electroanal. Chem. 1992, 331, 783.
289. Tributsch, H. Electrochim. Acta 1993, 39, 1495.
290. Szwarc, M. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 529.
291. Evans, D. H. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 194.
292. Gileadi, E. J. Electroanal. Chem. 2002, 532, 181.
293. Perrin, C. L.; Wang, J.; Szwarc, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4569,
294. Miller, S. E.; Lukas, A. S.; Marsh, E.; Bushard, P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7802.
295. Lambert, C.; Noell, G.; Hampel, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7751,
296. Lambert, C. Chem. Phys. Chem. 2003, 4, 877.
297. Sandström, M.; Persson, I.; Farideh, J.; Lindquist-Reis, P.; SpÅngberg, D.; Hermansson, K. J. Synchrotron Rad. 2001, 8, 657.
298. Roig, E.; Dodson, R. W. J. Phys. Chem. 1961, 65, 2175.
299. Ketterer, M. E.; Florentino, M. A. Anal. Chem. 1995, 67, 4004.
300. Hush, N. S. Trans. Farad. Soc. 1961, 57, 557.
301. Lau, W.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7100.
302. Perrin, C. L.; Wang, J.; Szwarc, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4569.