Chemical and electrochemical reduction of polyarene manganese tricarbonyl cations: Hapticity changes and generation of Syn- and Anti-facial bimetallic η4,η6-naphthalene complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 31, 2005, Pages 11146-11158

  Reingold, Jeffrey A ^a   Virkaitis, Kurtis L ^a   Carpenter, Gene B ^a   Sun, Shouheng ^a   Sweigart, Dwight A ^a   Czech, Paul T ^b   Overly, Kenneth R ^b  

^a BROWN UNIVERSITY   (United States)

^b PROVIDENCE COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIMETALS; CATALYSIS; COMPLEXATION; ELECTROCHEMISTRY; NAPHTHALENE; OXIDATION; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REDUCTION; THERMODYNAMICS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL REDUCTION; HAPTICITY; NUCLEOPHILES;

POSITIVE IONS;

AMPHOLYTE; CARBONYL DERIVATIVE; CATION; MANGANESE DERIVATIVE; METAL DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHOSPHITE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; RADICAL; TRICARBONYL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; KINETICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION;

EID: 23744495844     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0527370     Document Type: Article

References (105)

1. (a) Kündig, E. P.; Perret, C.; Spichiger, S.; Bernardinelli, G. J. Organomet. Chem. 1985, 286, 183.
2. (b) Kündig, E. P.; Desobry, V.; Grivet, C.; Rudolph, B.; Spichiger, S. Organometallics 1987, 6, 1173.
3. (c) Zhang, S.; Shen, J. K.; Basolo, F.; Ju, T. D.; Lang, R. F.; Kiss, G.; Hoff, C. D. Organometallics 1994, 13, 3692.
4. (a) McNair, A. M.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 2519.
5. (b) Bennett, M. A. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 225.
6. Sun, S.; Yeung, L. K.; Sweigart, D. A.; Lee, T.-Y.; Lee, S. S.; Chung, Y. K.; Switzer, S. R.; Pike, R. D. Organometallics 1995, 14, 2613.
7. Watson, E. J.; Virkaitis, K. L.; Li, H.; Nowak, A. J.; D'Acchioli, J. S.; Yu, K.; Carpenter, G. B.; Chung, Y. K.; Sweigart, D. A. Chem. Commun. 2001, 457.
8. Connor, J. A.; Martinho-Simoes, J. A.; Skinner, H. A.; Zafarani-Moattar, M. T. J. Organomet. Chem. 1979, 179, 331.
9. Rerek, M. E.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5908.
10. Pevear, K. A.; Banaszak Hall, M. M.; Carpenter, G. B.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Sweigart, D. A. Organometallics 1995, 14, 512.
11. Lee, S.; Lovelace, S. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1995, 14, 1974.
12. Stoll, M. E.; Belanzoni, P.; Calhorda, M. J.; Drew, M. G. B.; Félix, V.; Geiger, W. E.; Gamelas, C. A.; Gonçalves, I. S.; Romão, C. C.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10595.
13. Forschner, T. C.; Cutler, A. R.; Kullnig, R. K. Organometallics 1987, 6, 889.
14. Finke, R. G.; Voegell, R. H.; Laganis, E. D.; Boekelheide, V. Organometallics 1983, 2, 347.
15. Thompson, M. R.; Day, C. S.; Day, V. W.; Mink, R. I.; Muetterties, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2979.
16. Bowyer, W. J.; Merken, J. W.; Geiger, W. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1989, 8, 191.
17. Pierce, D. T.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6063.
18. (a) Bowyer, W. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5657.
19. (b) Merken, J.; Nielson, R. M.; Weaver, M. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7084.
20. Nielson, R. M.; Weaver, M. J. Organometallics 1989, 8, 1636.
21. Bennett, M. A.; Lu, Z.; Wang, X.; Bown, M.; Hockless, D. C. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10409.
22. Hull, J. W.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1984 3, 605.
23. Brennessel, W. W.; Young, V. G.; Ellis, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002; 41, 1211.
24. Thompson, R. L.; Lee, S.; Rheingold, A. L.; Cooper, N. J. Organometallics 1991, 10, 1657.
25. Veauthier, J. M.; Chow, A.; Fraenkel, G.; Geib, S. J.; Cooper, J. N. Organometallics 2000, 19, 661.
26. Astruc, D. Chem Rev. 1988, 88, 1189.
27. Geiger, W. E. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 351.
28. Sun, S.; Sweigart, D. A. Adv. Organomet. Chem. 1996, 40, 171.
29. Rieke, R. D.; Henry, W. P.; Arney, J. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 420.
30. Lacoste, M.; Rabaa, H.; Astruc, D.; Le Beuze, A.; Saillard, J.-Y.; Precigoux, G.; Courseille, C.; Ardoin, N.; Bowyer, W. Organometallics 1989, 8, 2233.
31. Jonas, K.; Deffense, E.; Habermann, D. Angew. Chem., Int Ed. Engl. 1983, 22, 716.
32. (a) Koelle, U.; Wang, M. H. Organometallics 1990, 9, 195.
33. (b) Gusev, O. V.; Ievlev, M. A.; Peterleitner, M. G.; Peregudova, S. M.; Denisovich, L. I.; Petrovskii, P. V.; Ustynyuk, N. A. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 57.
34. Sun, S.; Dullaghan, C. A.; Carpenter, G. B.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Sweigart, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2540.
35. Arrais, A.; Diana, E.; Gervasio, G.; Gobetto, R.; Marabello, D.; Stanghellini, P. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1505.
36. (a) Van Rooyen, P. H.; Geer, L.; Lotz, S. Acta Crystallogr. 1990, C46, 1432.
37. (b) Jeong, E.; Chung, Y. K. J. Organomet. Chem. 1992, 434, 225.
38. (c) Gommans, L. H. P.; Main, L.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1985, 284, 345.
39. (d) Gagliardini, V.; Balssa, F.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Susanne, C.; Dromzee, Y. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 281.
40. (e) Schouteeten, S.; Tranchier, J.-P.; Rose-Munch, F.; Rose, E.; Auffrant, A. Organometallics 2004, 23, 4308.
41. (f) Kang, Y.; Lee, T.; Baik, C.; Lee, S. W.; Kang, S. O.; Shinmyozu, T.; Ko, J. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1586.
42. (a) Neto, C. C.; Baer, C. D.; Chung, Y. K.; Sweigart, D. A. Chem. Commun. 1993, 816.
43. (b) Reingold, J. A.; Czech, P. T.; Baer, C. D.; Sweigart, D. A., unpublished results.
44. Morken, A. M.; Eyman, D. P.; Wolff, M. A.; Schauer, S. J. Organometallics 1993, 12, 725.
45. (a) Thompson, R. L.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8961.
46. (b) Lee, S.; Geib, J.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9572.
47. (c) Lee, S.; Lovelace, S. R.; Arford, D. J.; Geib, S. J.; Weber, S. G.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4190.
48. (d) Shao, L.; Geib, S. J.; Badger, P. D.; Cooper, N. I. Organometallics 2003, 22, 2811.
49. (e) Shao, L.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Organometallics 2003, 22, 4361.
50. (f) Shao, L.; Badger, P. D.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. Organometallics 2004, 23, 5939.
51. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods, 2nd ed.; Wiley: New York, 2001.
52. DigiSim is a registered trademark of Bioanalytical Systems, Inc., West Lafayette, IN.
53. Sun, S.; Dullaghan, C. A.; Carpenter, G. B.; Sweisart, D. A.; Lee, S. S.; Chung, Y. K. Inorg. Chim. Acta 1997, 262, 213.
54. (a) Bezems, G. J.; Rieger, P. H.; Visco, S. Chem. Commun. 1981, 265.
55. (b) Ruiz, J.; Lacoste, M.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5471.
56. (c) Neto, C. C.; Kim, S.; Meng, Q.; Sweigart, D. A.; Chung, Y. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2077.
57. (d) Huang, Y.; Neto, C. C.; Pevear, K. A.; Banaszak Holl, M. M.; Sweigart, D. A.; Chung, Y. K. Inorg. Chim. Acta 1994, 226, 53.
58. Zizelman, P. M.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3771.
59. Halgren, T. A. J. Camput. Chem. 1996, 17, 490.
60. Harrison, R. J.; et al. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.0; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2000.
61. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
62. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
63. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
64. (a) Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2632.
65. (b) Mao, F.; Philbin, C. E.; Weakley, T. J. R.; Tyler, D. R. Organometallics 1990, 9, 1510.
66. (c) Mao, F.; Tyler, D. R.; Bruce, M. R. M.; Bruce, A. F.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6418.
67. (d) Yang, K.; Bott, S. G.; Richmond, M. G. Organometallics 1995, 14, 2387.
68. (a) Koelle, U.; Wang, M. H. Organometallics 1990, 9, 195.
69. (b) Plitzko, K.-D.; Wehrle, G.; Gollas, B.; Rapko, B.; Dannheim, J.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6556.
70. (c) Geiger, W. E.; Van Order, N.; Pierce, D. T.; Bitterwolf, T. H.; Rheingold, A. L.; Chasteen, N. D. Organometallics 1991, 10, 2403.
71. (d) Tilset, M.; Vollhardt, K. P. C.; Boese, R. Organometallics 1994, 13, 3146.
72. (e) Chin, T. T.; Geiger, W. E. Organometallics 1995, 14, 1316.
73. (f) Kang, Y. K.; Chung, Y. K.; Lee, S. W. Organometallics 1995, 14, 4905.
74. (g) Lee, S. S.; Lee, T.-Y.; Lee, J. E.; Lee, I.-S.; Chung, Y. K.; Lah, M. S. Organometallics 1996, 15, 3664.
75. (h) Bianchini, C.; Meli, A.; Pohl, W.; Vizza, F.; Barbarella, G. Organometallics 1997, 16, 1517.
76. (i) Heck, J.; Dabek, S.; Meyer-Friedrichsen, T.; Wong, H. Coord. Chem. Rev. 1999, 190, 1217.
77. (j) Lee, S.-G.; Lee, S. S.; Chung, Y. K. Inorg. Chim. Acta 1999, 286, 215.
78. (k) Kanu, Y. K.; Shin, K. S.; Lee, S.-G.; Lee, I. S.; Chung, Y. K. Organometallics 1999, 18, 180.
79. (l) Wheatley, N.; Kalck, P. Chem. Rev. 1999, 99, 3379.
80. (m) Ceceon, A.; Santi, S.; Orian, L.; Bisello, A. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 683.
81. (a) Duff, A. W.; Jonas, K.; Goddard, R.; Kraus, H.-J.; Kruger, C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5479.
82. (b) Ball, R. G.; Edelmann, F.; Kiel, G.-Y.; Takats, J. Organometallics 1986, 5, 829.
83. (c) Astley, S. T.; Takats, J. J. Organomet. Chem. 1989, 363, 167.
84. (d) Airoldi, M.; Deganello, G.; Gennaro, G.; Moret, M.; Sironi, A. Organometallics 1993, 12, 3964.
85. (e) Schneider, J. J.; Denninger, U.; Heinemann, C.; Krüger, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 592.
86. (f) Bögels, G.; Brussaard, H. C.; Hagenau, U.; Heck, J.; Kopf, J.; van der Linden, J. G. M.; Roclofsen, A. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1151.
87. (a) Churchill, M. R.; Wormald, J. Inorg. Chem. 1970, 9, 2239.
88. (b) Mues, P.; Beim, R.; Krüger, C.; Tsay, Y.-H.; Vogel, F.; Wilke, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 868.
89. (c) Jonas, K.; Rüsseler, W.; Kruger, C.; Raabe, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 928.
90. (d) Rush, B. F.; Lynch, V. M.; Lagowski, J. J. Organometallics 1987, 6, 1267.
91. (e) Rush, B. F.; Lagowski, J. J. J. Organomet. Chem. 1990, 386, 37.
92. (f) Jonas, K. J. Organomet. Chem. 1990, 400, 165.
93. (g) Bonifaci, C.; Ceceon, A.; Gambaro, A.; Ganis, P.; Santi, S.; Valle, G.; Venzo, A. Orgenometallics 1993, 12, 4211.
94. (h) Winter, R.; Pierce, D. T.; Geiger, W. F.; Lynch, T. J. Chem. Commun. 1994, 1949.
95. (i) Bonifaci, C.; Ceceon, A.; Gambaro, A.; Ganis, P.; Santi, S.; Venzo, A. Organometallics 1995, 14, 2430.
96. (j) Bonifaci, C.; Ceccon, A.; Gambaro, A.; Manoli, F.; Mantivani, L.; Ganis, P.; Santi, S.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1998, 577, 97.
97. (k) Amatore, C.; Ceccon, A.; Santi, S.; Vepeaux, J. N. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3357.
98. (l) Cloke, F. G. N. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 233.
99. (a) McGovern, P. A.; Vollhardt, K. P. C. Chem. Commun. 1996, 1593.
100. (b) Bosch, B. F.; Brummer, I.; Kunz, K.; Erker, G.; Fröhlich, R.; Kotila, S. Organometallics 2000, 19, 1255.
101. (c) Guo, N.; Li, L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6542.
102. (d) Comte, V.; Le Gendre, P.; Richard, P.; Moïse, C. Organometallics 2005, 24, 1439.
103. A preliminary report of some aspects of this chemistry is given in ref 28.
104. Reingold, J. A.; Sweigart, D. A., research in progress.
105. Stone, N. J.; Sweigart, D. A.; Bond, A. M. Organometallics 1986, 5, 2553.