Photoinduced charge separation involving an unusual double electron transfer mechanism in a donor-bridge-acceptor molecule

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 32, 2000, Pages 7802-7810

  Miller, Scott E ^a   Lukas, Aaron S ^a   Marsh, Emily ^a   Bushard, Patrick ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; PHOTOSYNTHESIS; SYNTHESIS;

EID: 0034674991     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja001298w     Document Type: Article

References (49)

1. Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. J. Mol. Biol. 1984, 180, 385-398.
2. Kirmaier, C.; Holten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3552-3556.
3. Holzapfel, W.; Finkele, U.; Kaiser, W.; Oesterhelt, D.; Scheer, H.; Stilz, H. U.; Zinth, W. Chem. Phys. Lett. 1989, 160, 1-7.
4. Martin, J. L.; Breton, J.; Hoff, A. J.; Migus, A.; Antonetti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 957.
5. Bixon, M.; Jortner, J.; Michel-Beyerle, M. E. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1056, 301-315.
6. Kirmaier, C.; Holten, D. Electron Transfer and Charge Recombination Reactions in Wild-Type and Mutant Bacterial Reaction Centers; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 2, pp 49-71.
7. Ogrodnik, A.; Michel-Beyerle, M. E. Z. Naturforsch. 1989, 44a, 763-764.
8. DiMagno, T. J.; Norris, J. R. Initial Electron-Transfer Events in Photosynthetic Bacteria; Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. 2, pp 105-133.
9. Sumi, H.; Kakitani, T. Chem. Phys. Lett. 1996, 252, 85-93.
10. Plato, M.; Mobius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285.
11. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
12. Kuznetsov, A. M.; Ulstrup, J. J. Chem. Phys. 1981, 75, 2047-2055.
13. Tang, J.; Wang, Z.; Norris, J. R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 979-984.
14. Tang, J.; Norris, J. R. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5615-5622.
15. Won, Y.; Friesner, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1988, 935, 9-18.
16. Fischer, S. F.; Scherer, P. O. J. Chem. Phys. 1987, 115, 151-158.
17. Fischer, S. F.; Scherer, P. O. J. Eur. Biophys. J. 1997, 26, 477-483.
18. Sessler, J. L.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767-4784.
19. Verhoeven, J. W. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 603-644.
20. Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Jonker, S. A.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Jan, K.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1979-1987.
21. van Dijk, S. I.; Wiering, P. G.; van Staveren, R.; van Ramesdonk, H. J.; Brouwer, A. W.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 502-506.
22. Roest, M. R.; Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; W., V. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536-542.
23. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Hung, S.-C.; Lin, S.; Stone, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 429-440.
24. Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Minsek, D. W. Tetrahedron 1989, 45, 4785-806.
25. Johnson, D. G.; Niemczyk, M. P.; Minsek, D. W.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5692-701.
26. Wiederrecht, G. P.; Watanabe, S.; Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 1993, 176, 601-14.
27. Osuka, A.; Marumo, S.; Mataga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamraki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-167.
28. Osuka, A.; Mataga, N.; Okada, T. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 797-802.
29. Kumar, K.; Lin, Z.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243-244.
30. Korol'kova, N. V.; Val'kova, G. A.; Shigorin, D. N.; Shigalevskii, V. A.; Vostrova, V. N. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 64, 206-209.
31. Alexiou, M. S.; Tychopoulos, V.; Ghorbanian, S.; Tyman, J. H. P.; Brown, R. G.; Brittain, P. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 837-842.
32. Dietz, T. M.; Stallman, B. J.; Kwan, W. S. V.; Penneau, J. F.; Miller, L. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 367-9.
33. Debreczeny, M. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. New J. Chem. 1996, 20, 815-828.
34. Gosztola, D.; Wang, B.; Wasielewski, M. R. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 102, 71-80.
35. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
36. Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240-14246.
37. deSilva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Habib-Jiwan, J.-L.; McCoy, C. P.; Rice, T. E.; Soumillin, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1728-1731.
38. Meites, L.; Zuman, P.; Scott, W. J.; Campbell, B. H.; Kardis, A. M. Electrochemical Data; John Wiley and Sons: New York, 1974; Vol. 1.
39. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. Springer Ser. Chem. Phys. 1994, 60, 452-3.
40. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-9.
41. Ion pair distances were estimated from structures calculated using the MM+ force field and AMI MO calculations performed within Hyperchem V5.01a (Hypercube, Waterloo Ontario).
42. Shida, T. Electronic absorption spectra of radical ions; Elsevier: Amsterdam, 1988.
43. Kimura, K.; Yoshinaga, K.; Tsubomura, H. J. Phys. Chem. 1967, 71, 4485-4491.
44. Hester, R. E.; Williams, K. P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 2 1982, 559-563.
45. Weller, A. Z. Z. Phys. Chem. 1982, 133.
46. Warman, J. M.; Smit, K. J.; Jonker, S. A.; Verhoeven, J. W.; Oevering, H.; Kroon, J.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Chem. Phys. 1993, 170, 359-380.
47. Mortensen, J.; Heinze, J. Angew. Chem. 1984, 96, 64-65.
48. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968-3976.
49. Lukas, A. S.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 931-940.