Effects of strong ion-pairing on the electrochemical reduction of cyclooctatetraene in tetrahydrofuran in the presence of lithium ion. Peak coalescence does not imply potential inversion

Electroanalysis

Volumn 18, Issue 4, 2006, Pages 391-398

  Fry, Albert J ^a  

^a WESLEYAN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Cyclooctatetraene; Density functional theory; Ion pairing; Lithium; Tetrahydrofuran

Indexed keywords

ELECTROLYTIC REDUCTION; IONS; LITHIUM; ORGANIC SOLVENTS; SILVER COMPOUNDS;

CYCLOOCTATETRAENE; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL-THEORY; ELECTROCHEMICAL REDUCTIONS; ION-PAIRING; LITHIUM IONS; SINGLE WAVES; TETRA-HYDROFURAN; TETRAHYDROFURANS; VOLTAMMETRIC REDUCTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 33644612867     PISSN: 10400397     EISSN: 15214109     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/elan.200503427     Document Type: Article

References (38)

1. M. B. Smith, J. March, Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York 2001.
2. R. D. Allendoerfer, P. H. Rieger, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2336.
3. H. Lehmkuhl, S. Kintopf, E. Janssen, J. Organomet. Chem. 1973, 56, 41.
4. A. J. Fry, C. S. Hutchins, L. L. Chung, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 591.
5. R. D. Allendoerfer, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 218.
6. B. S. Jensen, A. Ronlan, V. D. Parker, Acta Chem. Scand. 1975, 29B, 394.
7. B. J. Heubert, D. E. Smith, J. Electroanal. Chem. 1971, 31, 333.
8. W. H. Smith, A. J. Bard, J. Electroanal. Chem. 1977, 76, 19.
9. T. J. Katz, W. H. Reinmuth, D. E. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 802.
10. D. R. Thielen, L. B. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4915.
11. R. A. Peterson, D. H. Evans, J. Electroanal. Chem. 1987, 222, 129.
12. A. J. Fry, R. L. Krieger, J. Org. Chem. 1976, 41, 54.
13. H. L. Strauss, T. J. Katz, G. K. Fraenkel, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2360.
14. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
15. a) A. J. Fry, Electrochem. Commun. 2005, 7, 602;
16. b) A. J. Fry, Tetrahedron, 2006, 62, in press.
17. Q. Huang, K. David, J. Gosser, Talanta 1992, 39, 1155.
18. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
19. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrezewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaroni, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian '03, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
20. K. M. Kadish, J. Q. Ding, T. Malinski, Anal. Chem. 1984, 56, 1741.
21. A. G. Orpen, M. J. Quayle, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1601.
22. R. Hay-Motherwell, G. W. Wilkinson, T. K. N. Sweet, M. B. Hursthouse, Polyhedron 1996, 15, 3163.
23. J. L. Atwood, W. E. Hunter, R. D.Rogers, J. Holton, J. McMeeking, R. Pearce, M. F. Lappert, Chem. Commun. 1978, 140.
24. a) H. Schumann, J. Winterfeld, F. H. Gorlitz, J. Pickardt, Chem. Commun. 1993, 623;
25. b) N. Hu, L. Gong, Z. Jin, W. Chen. J. Organomet. Chem. 1988, 352, 61.
26. a) A. Sygula, F. R. Fronczek, P. W. Rabideau, J. Organomet. Chem. 1996, 526, 389;
27. b) A. Steitwieser, Acc. Chem. Res. 1984, 17, 353.
28. J. C. Moore, J. P. Devlin, J. Chem. Phys. 1978, 68, 826.
29. J. Toth, C. Thornton, J. P. Devlin, J. Solution Chem. 1978, 7, 783.
30. J. P. Toth, G. Ritzhaupt, J. P. Devlin, J. Phys. Chem. 1981, 85, 1387.
31. A.-M. Kelterer, S. Landgraf, G. Grampp, Spectrochim. Acta 2001, 57A, 1959.
32. E. Clementi, R. Barsotti, Chem. Phys. Lett. 1978, 59, 21.
33. L. Dzidic, P. Kebarle, J. Phys. Chem. 1970, 74, 1466.
34. R. H. Cox, L. W. Harrison, W. K. Austin J. Phys. Chem. 1973, 77, 200.
35. S. Chang, M. W. Severson, P. P. Schmidt, J. Phys. Chem. 1985, 89, 2892.
36. N. A. Macias-Ruvacalba, D. H. Evans, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14642.
37. a) D. H. Evans, K. Hu, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3983;
38. b) D. H. Evans, M. W. Lehmann, Acta Chem. Scand. 1999, 53, 765.