Chemical redox agents for organometallic chemistry

Chemical Reviews

Volumn 96, Issue 2, 1996, Pages 877-910

  Connelly, Neil G ^a   Geiger, William E ^b  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF VERMONT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 6844239208     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr940053x     Document Type: Article

References (535)

1. (a) Hudlicky, M. Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood: Chichester, 1984.
2. (b) Hudlicky, M. Oxidations in Organic Chemistry; ACS Monograph 186; American Chemical Society: Washington, DC, 1990.
3. (c) Taube, H. Electron Transfer Reactions of Complex Ions in Solution; Academic Press: New York, 1991.
4. (d) Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
5. (e) Kochi, J. K. Organometallic Mechanisms and Catalysis; Academic Press: New York, 1978.
6. (f) Wiberg, K. W. Oxidation in Organic Chemistry; Academic Press: New York, 1965; Part A.
7. (g) Trahanovsky, W. S., ref 1f, Part B, 1973.
8. (a) Davison, A.; Holm, R. H. Inorg. Synth. 1967, 10, 8.
9. (b) Eberson, L. Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1987; Chapters 6-8.
10. (c) Astruc, D. Electron-Transfer Processes in Transition Metal Chemistry; VCH Publishers: New York, 1995.
11. Tyler, D. R. In Organometallic Radical Processes; Trogler, W. C., Ed.; Elsevier: New York, 1990; p 338.
12. (a) Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods; John Wiley: New York, 1980.
13. (b) Parker, V. D. Adv. Phys. Org. Chem. 1983, 19, 131.
14. (c) Baizer, M. Organic Electrochemistry, 2nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1983.
15. (a) Goodridge, F.; King, C. J. H. Technique of Electroorganic Synthesis. In Techniques of Chemistry; Weiberg, N. L., Ed.; John Wiley: New York, 1974; Vol. V, Part 1, Chapter 2.
16. (b) Harrar, J. E. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1975; Vol. 8, p 2.
17. (c) Bard, A. J.; Santhanam, K. S. V. in Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1970; Vol. 4, p 215.
18. (a) Shono, T. Electroorganic Synthesis; Academic Press: London, 1991.
19. (b) Ross, S. D.; Finkelstein, M.; Rudd, E. J. Anodic Oxidation; Academic Press: New York, 1975.
20. (c) Kyriacou, D. K. Basics of Electroorganic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1981.
21. (d) Fry, A. J. Synthetic Organic Electrochemistry; Harper and Row: New York, 1972.
22. (e) Sethineri, W. J.; McKeever, L. D., in ref 5a.
23. (a) Hubbard, A. T.; Anson, F. C. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1970; Vol. 4, p 129.
24. (b) Kuwana, T.; Winograd, N. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1974; Vol. 7, p 1.
25. (c) Added in proof: Evans, D. H.; Lerke, S. A. Review of low-temperature electrochemical techniques. In Laboratory Techniques in Electroanalytical Chemistry, 2nd ed.; Kissinger, P. T., Heinemann, W. R., Eds.; Dekker: New York, 1996; pp 487-510.
26. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461.
27. The instability of aqueous saturated calomel electrodes in nonaqueous solvents [see: Hills, G. J. In Reference Electrodes; Ives, D. J. G., Janz G. J., Eds.; Academic Press: New York, 1961; Chapter 10] may be avoided when agar bridges are used under "long immersion" conditions. See: Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Phys. Chem. 1962, 66, 1708.
28. The instability of aqueous saturated calomel electrodes in nonaqueous solvents [see: Hills, G. J. In Reference Electrodes; Ives, D. J. G., Janz G. J., Eds.; Academic Press: New York, 1961; Chapter 10] may be avoided when agar bridges are used under "long immersion" conditions. See: Coetzee, J. F.; Padmanabhan, G. R. J. Phys. Chem. 1962, 66, 1708.
29. (a) Martin, J. C. In Free Radicals; Kochi, J. K., Ed.; John Wiley: New York, 1973; Vol. II, pp 493-507.
30. (b) Koryta, J.; Dvorak, J.; Kavan, L. Principles of Electrochemistry, 2nd ed.; John Wiley: Chichester, 1993; pp 15-27.
31. (c) Case, B. In Reactions of Molecules at Electrodes; Hush, N. S., Ed.; Wiley-Interscience: London, 1971; pp 4-134.
32. (d) Gordon, J. E. The Organic Chemistry of Electrolyte Solutions; John Wiley: New York, 1975.
33. (e) Loupy, A.; Tchoubar, B.; Astruc, D. Chem. Rev. 1992, 92, 1141.
34. +/A)}.
35. This statement assumes that the electrochemical irreversibility (i.e., overpotential of the wave) is negligible.
36. Reference 2b, p 21 and references therein.
37. Carney, M. J.; Lesniak, J. S.; Likar, M. D.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2565.
38. Stahl, F.-C.; Boche, G.; Massa. W. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 113.
39. Gassman, P. G.; Winter, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4228.
40. Geiger, W. E. In Organometallic Radical Processes; Trogler, W. C., Ed.; Elsevier: New York, 1990; p 148.
41. Miller, J. S.; Epstein, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385.
42. Smart, J. C.; Pinsky, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1009.
43. Hendrickson, D. N.; Sohn, Y. S.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1971, 10, 1559.
44. Schumann, H. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 341.
45. Jordan, R. F.; LaPointe, R. E.; Bajgur, C. S.; Echols, S. F.; Willett, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4111.
46. Aggarwal, R. P.; Connelly, N. G.; Crespo, M. C.; Dunne, B. J.; Hopkins, P. M.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 655.
47. Forward, J. M.; Mingos, D. M. P.; Powell, A. V. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 251.
48. Miller, J. S.; Calabrese, J. C.; Rommelmann, H.; Chittipeddi, S. R.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 769.
49. Guillon, C.; Vierling, P. J. Organomet. Chem. 1994, 464, C42.
50. Atwood, C. A. Ph.D. Dissertation, University of Vermont, 1994.
51. Schumann, H.; Lentz, A.; Weimann, R.; Pickardt, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1731.
52. C. Lapinte, personal communication.
53. Schwiebert, K. E.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11570.
54. Bianchini, C.; Laschi, F.; Masi, D.; Ottaviani, F. M.; Pastor, A.; Peruzzini, M.; Zanello, P.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2723.
55. Drake, S. R.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 243.
56. North, T. E.; Thoden, J. B.; Spencer, B.; Dahl, L. F. Organometallics 1993, 12, 1299.
57. Hughes, A. K.; Murphy, V. J.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 163.
58. Gade, L. H.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Conole, G.; McPartlin, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3249.
59. Gusev, O. V.; Sergeev, S.; Saez, I. M.; Maitlis, P. M. Organometallics 1994, 13, 2059.
60. Reger, D. L.; Klaeren, S. A.; Babin, J. E.; Adams, R. D. Organometallics 1988, 7, 181.
61. Bachmann, B.; Hahn, F.; Heck, J.; Wunsch, M. Organometallics 1989, 8, 2523.
62. Tilset, M.; Bodner, G. S.; Senn, D. R.; Gladysz, J. A.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7551.
63. Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9554.
64. Scott, S. L.; Espenson, J. H.; Chen, W.-J. Organometallics 1993, 12, 4077.
65. Broadley, K.; Connelly, N. G.; Geiger, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 121.
66. Connelly, N. G.; Forrow, N. J.; Gracey, B. P.; Knox, S. A. R.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2109.
67. Connelly, N. G.; Forrow, N. J.; Knox, S. A. R.; Macpherson, K. A.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 14.
68. Connelly, N. G.; Metz, B.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 16.
69. Ge, Y.-W.; Ye, Y.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8384.
70. Sato, M.; Shintate, H.; Kawata, Y.; Sekino, M.; Katada, M.; Kawata, S. Organometallics 1994, 13, 1956.
71. Etzenhouser, B. A.; Chen, Q.; Sponsler, M. B. Organometallics 1994, 13, 4176.
72. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Laschi, F.; Zanello, P.; Ottaviani, F. M. Organometallics 1990, 9, 360.
73. Fonseca, F. M.; Geiger, W. E.; Bitterwolf, T. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1988, 7, 567.
74. Brammer, L.; Connelly, N. G.; Edwin, J.; Geiger, W. E.; Orpen, A. G.; Sheridan, J. B. Organometallics 1988, 7, 1259.
75. Bellamy, D.; Brown, N. C.; Carpenter, G. B.; Connelly, N. G.; Crossley, J. G.; Orpen, A. G.; Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Rosair, G. M.; Worth, G. H. Manuscript in preparation.
76. Pedersen, A.; Tilset, M.; Folting, K.; Caulton, K. G. Organometallics 1995, 14, 875.
77. Prock, A.; Giering, W. P.; Greene, J. E.; Meirowitz, R. E.; Hoffman, S. L.; Woska, D. C.; Wilson, M.; Chang, R.; Chen, J.; Magnuson, R. H.; Eriks, K. Organometallics 1991, 10, 3479.
78. Reger, D. L.; Mintz, E.; Lebioda, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1940.
79. Diversi, P.; Iacoponi, S.; Ingrosso, G.; Laschi, F.; Lucherini, A.; Zanello, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 351.
80. Bjorgvinsson, M.; Heinze, T.; Roesky, H. W.; Pauer, F.; Stalke, D.; Sheldrick, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1677.
81. Jordan, R. F.; Dasher, W. E.; Echols, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1718.
82. Arnold, J.; Wilkinson, G; Hussain, B; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2149.
83. Poli, R.; Owens, B. E.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1302. Moinet, C.; LeBozec, H.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1989, 8, 1493. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 594. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063. Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247. Koelle, U.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133.
84. Poli, R.; Owens, B. E.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1302. Moinet, C.; LeBozec, H.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1989, 8, 1493. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 594. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063. Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247. Koelle, U.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133.
85. Poli, R.; Owens, B. E.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1302. Moinet, C.; LeBozec, H.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1989, 8, 1493. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 594. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063. Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247. Koelle, U.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133.
86. Poli, R.; Owens, B. E.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1302. Moinet, C.; LeBozec, H.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1989, 8, 1493. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 594. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063. Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247. Koelle, U.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133.
87. Poli, R.; Owens, B. E.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1302. Moinet, C.; LeBozec, H.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1989, 8, 1493. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 594. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063. Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247. Koelle, U.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133.
88. Poli, R.; Owens, B. E.; Linck, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1302. Moinet, C.; LeBozec, H.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1989, 8, 1493. Cotton, F. A.; Feng, X.; Matusz, M. Inorg. Chem. 1989, 28, 594. Richter-Addo, G. B.; Hunter, A. D. Inorg. Chem. 1989, 28, 4063. Gotzig, J.; Otto, H.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 247. Koelle, U.; Grub, J. J. Organomet. Chem. 1985, 289, 133.
89. Dombek, B. D.; Angelici, R. J. Inorg. Chem. 1976, 15, 2397.
90. Sykes, A.; Mann, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8252.
91. Song, L.; Trogler, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 770.
92. Boisson, C.; Berethet, J.-C.; Lance, M.; Nierlich, M.; Vigner, J.; Ephritikhine, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 543. Byrne, E. K.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3887.
93. Boisson, C.; Berethet, J.-C.; Lance, M.; Nierlich, M.; Vigner, J.; Ephritikhine, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 543. Byrne, E. K.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3887.
94. McKinney, R. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 2051.
95. Lappert, M. F.; MacQuitty, J. J.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1583.
96. Gomez, M.; Martinez de Ilarduya, J. M.; Royo, P. J. Organomet. Chem. 1989, 369, 197.
97. Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7085.
98. Connor, J. A.; James, E. J. J. Organomet. Chem. 1985, 297, 301.
99. Simon, G. L.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2164.
100. Broadley, K; Connelly, N. G.; Lane, G. A.; Geiger, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 373.
101. Brumas, B.; de Caro, D.; Dahan, F.; de Montauzon, D.; Poilblanc, R. Organometallics 1993, 12, 1503.
102. Connelly, N. G.; Lucy, A. R.; Payne, J. D.; Galas, A. M. R.; Geiger, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1879.
103. Fernandez-Galan, R.; Manzano, B. R.; Otero, A.; Lanfranchi, M. Pellinghelli, M. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 2309.
104. Connelly, N. G.; Einig, T.; Garcia Herbosa, G.; Hopkins, P. M.; Mealli, C.; Orpen, A. G.; Rosair, G. M.; Viguri, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2025.
105. White, C.; Thompson, S. J.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1977, 134, 319.
106. Colsman, M. R.; Newbound, T. D.; Marshall, L. J.; Noirot, M. D.; Miller, M. M.; Wulfsberg, G. P.; Frye, J. S.; Anderson, O. P.; Strauss, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2349.
107. Iqbal, J.; Sharp, D. W. A.; Winfield, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 461.
108. Cotton, F. A.; Falvello, L.; Ren, T.; Vidyasagar, K. Inorg. Chim. Acta 1992, 194, 163.
109. Essenmacher, G. J.; Treichel, P. M. Inorg. Chem. 1977, 16, 800. Treichel, P. M.; Firsich, D. W.; Essenmacher, G. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2405.
110. Essenmacher, G. J.; Treichel, P. M. Inorg. Chem. 1977, 16, 800. Treichel, P. M.; Firsich, D. W.; Essenmacher, G. J. Inorg. Chem. 1979, 18, 2405.
111. Treichel, P. M.; Essenmacher, G. J. Inorg. Chem. 1976, 15, 146.
112. Bohling, D. A.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1983, 22, 1561.
113. Baker, P. K.; Broadley, K.; Connelly, N. G.; Kelly, B. A.; Kitchen, M. D.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1710.
114. Reger, D. L.; Coleman, C. J.; McElligott, P. J. J. Organomet. Chem. 1979, 171, 13.
115. Feldman, J.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5955.
116. Einstein, F. W. B.; Jones, R. H.; Zhang, X.; Sutton, D. Can. J. Chem. 1989, 67, 1832.
117. Drake, S. R. Polyhedron 1990, 9, 455.
118. Albano, V. G.; Grossi, L.; Longoni, G.; Monari, M.; Mulley, S.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5708. Albano, V. G.; Azzaroni, F; Iapalucci, M. C.; Longoni, G.; Monari, M.; Mulley, S.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 5320.
119. Albano, V. G.; Grossi, L.; Longoni, G.; Monari, M.; Mulley, S.; Sironi, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5708. Albano, V. G.; Azzaroni, F; Iapalucci, M. C.; Longoni, G.; Monari, M.; Mulley, S.; Proserpio, D. M.; Sironi, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 5320.
120. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843, 856. Heumann, A.; Jens, K.-J.; Reglier, M. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 505.
121. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843, 856. Heumann, A.; Jens, K.-J.; Reglier, M. Prog. Inorg. Chem. 1994, 42, 505.
122. Pray, A. R. Inorg. Synth. 1957, 5, 153.
123. Schmidt, S. P.; Basolo, F.; Trogler, W. C. Inorg. Chim. Acta 1987, 131, 181.
124. Rogers, W. N.; Page, J. A.; Baird, M. C. Inorg. Chem. 1981, 20, 3521.
125. Joseph, M. F.; Page, J. A.; Baird, M. C. Organometallics 1984, 3, 1749.
126. Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509.
127. Iyer, R. S.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 910.
128. Rabier, A.; Lugan, N.; Mathieu, R.; Geoffroy, G. L. Organometallics 1994, 13, 4676.
129. Leigh, J. S.; Whitmire, K. A.; Yee, K. A.; Albright, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2726.
130. Saez, I. M.; Andrews, D. G.; Maitlis, P. M. Polyhedron 1988, 7, 827,
131. Chatt, J.; Pearman, A. J.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2139.
132. Baird, P.; Bandy, J. A.; Green, M. L. H.; Hamnett, A.; Marseglia, E.; Obertelli, D. S.; Prout, K.; Qin, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2377.
133. Schore, N. E.; Ilenda, C. S.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1781.
134. Richardson, W. H. In Oxidations in Organic Chemistry; Wiberg, K. B., Ed.; Academic Press: New York, 1965; Chapter 4.
135. See, for example: Magnuson, R. H.; Zulu, S.; T'sai, W.-M.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6887. Birch, A. J.; Jenkins, I. D. In Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis; Alper, H., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 1, Chapter 1. Pearson, A. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 8, Chapter 58, p 939.
136. See, for example: Magnuson, R. H.; Zulu, S.; T'sai, W.-M.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6887. Birch, A. J.; Jenkins, I. D. In Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis; Alper, H., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 1, Chapter 1. Pearson, A. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 8, Chapter 58, p 939.
137. See, for example: Magnuson, R. H.; Zulu, S.; T'sai, W.-M.; Giering, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6887. Birch, A. J.; Jenkins, I. D. In Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis; Alper, H., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 1, Chapter 1. Pearson, A. J. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 8, Chapter 58, p 939.
138. Pramanik, A.; Bag, N.; Chakravorty, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 237.
139. Heinrich, A.; Keller, H.-L.; Preetz, W. Z. Naturforsch. 1990, 45B, 184
140. Droege, M. W.; Harman, W. D.; Taube, H. Inorg Chem. 1987, 26, 1309.
141. Touchard, D.; Fillaut, J.-L.; Khasnis, D. U.; Dixneuf, P. H.; Mealli, C.; Masi, D.; Toupet, L. Organometallics 1988, 7, 67.
142. Adam, W.; Miranda, M. A.; Mojarrad, F.; Sheikh, H. Chem. Ber. 1994, 127, 875.
143. Corraine, M. S.; Lai, C. K.; Zhen, Y.; Churchill, M. R.; Buttrey, L. A.; Ziller, J. W.; Atwood, J. D. Organometallics 1992, 11, 35.
144. Schlesener, C. J.; Amatore, C.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3567.
145. Rollick, K. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1319.
146. Chlistunoff, J. B.; Bard, A. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 4582.
147. Feighery, W. G.; Allendorfer, R. D.; Keister, J. B. Organometallics 1990, 9, 2424.
148. Wong, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5593.
149. Schmittel, M.; von Seggern, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2165.
150. Brodovitch, J. C.; Haines, R. I.; McAuley, A. Can. J. Chem. 1981, 59, 1610.
151. Levis, M.; Luning, U.; Muller, M.; Schmittel, M. Z. Naturforsch. 1994, 49B, 675.
152. Schmittel, M.; Ammon, H.; Wohrle, C. Chem. Ber. 1995, 128, 745.
153. Schmittel, M.; Levis, M. Chem. Lett. 1994, 1939.
154. Rock, M.; Schmittel, M. J. Prakt. Chem. 1994, 536, 325.
155. Schmittel, M. Personal communication.
156. + salt has also been prepared: Hamaguchi, H.; Harada, I.; Shimanouchi, T. Chem. Phys. Lett. 1975, 32, 103.
157. Reference 1e, Chapter 16.
158. Chen, J. Y.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1450.
159. 3-, another complex anion which has found wide use in mechanistic studies of the electron transfer between transition metal coordination complexes but not yet in synthetic organometallic chemistry.
160. Briant, C. E.; Rowland, K. A.; Webber, C. T.; Mingos, D. M. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1515.
161. Luinstra, G. A.; Wang, L.; Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw. J. E. Organometallics 1994, 13, 755.
162. Davison, A.; Holm, R. H. Inorg. Synth. 1967, 10, 18.
163. Davison, A.; Holm, R. H. Inorg. Synth. 1967, 10, 22.
164. Pierce, D. T.; Geiger, W. E. Inorg Chem. 1994, 33, 373.
165. Olah, G. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 330.
166. Klapotke, T. M.; Schulz, A.; Cameron, T. S.; Bakshi, P. K. J. Organomet. Chem. 1993, 463, 115.
167. Cameron, T. S.; Klapotke, T. M.; Schulz, A.; Valkonen, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 659.
168. Gilet, M.; Mortreux, A.; Folest, J.-C.; Petit, F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3876.
169. Eberson, L.; Jonsson, L.; Sanneskog, O. Acta Chem. Scand., Ser. B. 1985, 39, 113.
170. Bard, A. J.; Ledwith, A.; Shine, H. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1976, 13, 155.
171. Braunstein, P.; Hasselbring, R.; Tiripicchio, A.; Ugozzoli, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 37.
172. Green, M. L. H.; Ng, D. K. P.; Tovey, R. C.; Chernega, A. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3 203.
173. Cloke, F. G. N.; Fyne, P. J.; Gibson, V. C.; Green, M. L. H.; Ledoux, M. J.; Perutz, R. N.; Dix, A.; Gourdon, A.; Prout, K. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 61.
174. Knol, J.; Westerhof, A.; van Oven, H. O.; de Liefde Meijer, H. J. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 257.
175. Rosenhein, L. D.; Newton, W. E.; McDonald, J. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 1695.
176. Uson, R.; Fornies, J.; Tomas, M.; Menjon, B.; Bau, R.; Sunkel, K.; Kuwabara, E. Organometallics 1986, 5, 1576.
177. Fornies, J.; Menjon, B.; Sanz-Carrillo, R. M.; Tomas, M.; Connelly, N. G.; Crossley, J. G.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4295.
178. Downs, A. J.; Adams, C. J. In Comprehensive Inorganic Chemistry; Bailar, J. C., Emeleus, H. J., Nyholm, R., Trotman-Dickenson, A. F., Eds.; Pergamon: Oxford, 1973; Vol. 2, Chapter 26, pp 1217-1219.
179. Coulson, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2459.
180. Baker, P. K.; Connelly, N. G.; Jones, B. M. R.; Maher, J. P.; Somers, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 579.
181. Slack, D. A.; Baird, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5539.
182. Davis, R.; Kane-Maguire, L. A. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 3, Chapter 26.2, p 999.
183. Kemmitt, R. D. W.; Russell, D. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 5, Chapter 34, p 233.
184. Herberich, G. E.; Greiss, G. J. Organomet. Chem. 1971, 27, 113.
185. Koelle, U.; Raabe, E.; Kruger, C.; Rotzinger, F. P Chem. Ber. 1987, 120, 979.
186. Eaborn, C.; Farrell, N.; Murphy, J. L.; Pidcock, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 58.
187. Bock, H.; Lechner-Knoblauch, U. J. Organomet. Chem. 1985, 294, 295.
188. (a) Kaim, W. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 160.
189. (b) Personal communication.
190. Barker, P. E.; Hudson, A.; Jackson, R. A. J. Organomet. Chem. 1981, 208, C1.
191. Bock, H.; Kaim, W. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 9.
192. Forbes, W. F.; Sullivan, P. D.; Wang, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2705.
193. Bock, H.; Kaim, W.; Noth, H.; Semkow, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4421.
194. Bock, H.; Rauschenbach, A.; Nather, C.; Kleine, M.; Havlas, Z. Chem. Ber. 1994, 127, 2043.
195. Graalmann, O.; Hesse, M.; Klingbiel, U.; Clegg, W.; Haase, M.; Sheldrick, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 621.
196. Lewis, I. C.; Singer, L. S. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2712.
197. Stiddard, M. H. B.; Townsend, R. E. J. Chem. Soc. A 1969, 2355.
198. Bellamy, D.; Brown, N. C.; Connelly, N. G.; Orpen, A. G. Unpublished results.
199. Cowell, G. W.; Ledwith, A.; White, A. C.; Woods, H. J. J. Chem. Soc. B 1970, 227.
200. Bott, S. G.; Brammer, L.; Connelly, N. G.; Green, M.; Orpen, A. G.; Paxton, J. F.; Schaverien, C. J.; Bristow, S.; Norman, N. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1957.
201. Gowik, P.; Klapotke, T. M.; Siems, K.; Thewalt, U. J. Organomet. Chem. 1992, 431, 47.
202. Gowik, P.; Klapotke, T. M.; Pickardt, J. Organometallics 1989, 8, 2953
203. Gowik, P.; Klapotke, T. M.; White, P. Chem. Ber. 1989, 122, 1649.
204. Gowik, P.; Klapotke, T. M. J. Organomet. Chem. 1989, 375, C20.
205. Gowik, P.; Klapotke, T. M.; Tornieporth-Oetting, I. Chem. Ber. 1989, 122, 2273.
206. Eberson, L.; Radner, F. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 53.
207. Mocella, M. T.; Okamoto, M. S.; Barefield, E. K. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1974, 4, 69.
208. Connelly, N. G.; Davies, J. D. J. Organomet. Chem. 1972, 38, 385.
209. Caulton, K. G. Coord Chem. Rev. 1975, 14, 317.
210. Connelly, N. G.; Draggett, P. T.; Green, M.; Kuc, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 70.
211. Addison, C. C.; Lewis, J. Q. Rev. 1955, 9, 115.
212. Kim, E. K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4962.
213. Musker, W. K.; Wolford, T. L.; Roush, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6416.
214. Lee, K. Y.; Kuchnyka, D. J.; Kochi, J. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 4196.
215. Brownstein, S.; Gabe, E.; Lee, F.; Pietrowski, A. Can. J. Chem. 1986, 64, 1661.
216. Connelly, N. G.; Johnson, G. A. J. Organomet. Chem. 1974, 77, 341.
217. Dunbar, K. R.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 5.
218. Imoto, H.; Hayakawa, S.; Monta, N.; Saito, T. Inorg. Chem. 1990, 29, 2007.
219. Bandlish, B. K.; Shine, H. J. Org. Chem. 1977, 42, 561.
220. Wigley, D. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1983, 22, 3138.
221. Nelsen, S. F.; Kim, Y.; Neugebauer, F. A.; Krieger, C.; Siegel, R.; Kaftory, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1045.
222. Carriedo, G. A.; Riera, V.; Connelly, N. G.; Raven, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1769.
223. Connelly, N. G.; Manners, I.; Protheroe, J. R. C.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2713.
224. Schumann, H.; Lentz, A.; Weimann, R.; Pickardt, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1731.
225. Crayston, J. Personal communication.
226. Hay-Motherwell, R. S.; Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3477.
227. Dunbar, K. R.; Powell, D.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1985, 24, 2842.
228. Qi, J.-S.; Schrier, P. W.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 258.
229. Schrier, P. W.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Inorg. Chem. 1992, 31, 3929.
230. Reimann, R. H.; Singleton, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2658.
231. Ashford, P. K.; Baker, P. K.; Connelly, N. G.; Kelly, R. A.; Woodley, V. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 477.
232. Connelly, N. G.; Demidowicz, Z.; Kelly, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2335.
233. Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 39.
234. Nelsen, S. F.; Trieber, D. A. Unpublished results. Nelsen, S. F. Personal communication.
235. Nelsen, S. F.; Trieber, D. A. Unpublished results. Nelsen, S. F. Personal communication.
236. Connelly, N. G.; Hassard, K. A.; Dunne, B. J.; Orpen, A. G.; Raven, S. J.; Carriedo, G. A.; Riera, V. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1623.
237. The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups; Patai, S. J., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1978.
238. Reference Ie, Chapter 9.
239. Doyle, M. P.; Guy, J. K.; Brown, K. C.; Mahapatro, S. N.; van Zyl, C. M.; Pladziewicz, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 105, 1536.
240. Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193
241. Doyle, M. P.; Bryker, W. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1572.
242. Connelly, N. G.; Garcia, G.; Gilbert, M.; Stirling, J. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1403.
243. Clamp, S.; Connelly, N. G.; Taylor, G. E.; Louttit, T. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2162.
244. Connelly, N. G.; Kitchen, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 931.
245. Connelly, N. G.; Raven, S. J.; Geiger, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 467.
246. Christofides, A.; Connelly, N. G.; Lawson, H. J.; Loyns, A. C.; Orpen, A. G.; Simmonds, M. O.; Worth, G. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 1595.
247. Bochmann, M.; Green, M.; Kirsch, H. P.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 715.
248. Fehlhammer, W. P.; Degel, F., Beck, G. Chem. Ber. 1987, 120, 461.
249. Fehlhammer, W. P.; Degel, F.; Beck, G. Chem. Ber. 1987, 120, 29.
250. Lalor, F. J.; Desmond, T. J.; Cotter, G. M.; Shanahan, C. A.; Ferguson, G.; Parvez, M.; Ruhl, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1709.
251. Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1971, 10, 504.
252. Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1969, 8, 2675.
253. Sutton, D. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 443. Johnson, E. F. G.; Haymore, B. L.; Dilworth, J. R. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; 1987; Vol. 2, Chapter 13.3, p 130.
254. Sutton, D. Chem. Soc. Rev. 1975, 4, 443. Johnson, E. F. G.; Haymore, B. L.; Dilworth, J. R. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Gillard, R. D., McCleverty, J. A., Eds.; 1987; Vol. 2, Chapter 13.3, p 130.
255. Parshall, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2133.
256. Atkinson, F. L.; Connelly, N. G.; Crossley, J. G.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1161.
257. Connelly, N. G.; Lucy, A. R.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 111.
258. Connelly, N. G.; Lucy, A. R.; Sheridan, J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1465.
259. Elschenbroich, Ch. E.; Heck, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6773.
260. Astruc, D.; Mandon, D.; Madonik, A.; Michaud, P.; Ardoin, N.; Varret, F. Organometallics 1990, 9, 2155. Hamon, J.-R.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5951. Hamon, J.-R.; Astruc, D. Organometallics 1989, 8, 2243.
261. Astruc, D.; Mandon, D.; Madonik, A.; Michaud, P.; Ardoin, N.; Varret, F. Organometallics 1990, 9, 2155. Hamon, J.-R.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5951. Hamon, J.-R.; Astruc, D. Organometallics 1989, 8, 2243.
262. Astruc, D.; Mandon, D.; Madonik, A.; Michaud, P.; Ardoin, N.; Varret, F. Organometallics 1990, 9, 2155. Hamon, J.-R.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5951. Hamon, J.-R.; Astruc, D. Organometallics 1989, 8, 2243.
263. Dinnocenzo, J. P.; Banach, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6063.
264. Dinnocenzo, J. P.; Banach, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8646.
265. Sawyer, D. T.; Valentine, J. S. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 393.
266. Bleeke, J. R.; Peng, W.-J. Organometallics 1986, 5, 635.
267. Werner, H.; Hofmann, W. Chem. Ber. 1981, 114, 2681.
268. O'Hare, D.; Murphy, V. J.; Kaltsoyannis, N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 383.
269. Lindsell, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2548.
270. Steckhan, E. Top. Curr. Chem. 1987, 142, 1.
271. Steckhan, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 683.
272. Dapperheld, S.; Steckhan, E.; Grosse Brinkhaus, K.-H.; Esch, T. Chem. Ber. 1991, 124, 2557.
273. Schmidt, W.; Steckhan, E. Chem. Ber. 1980, 113, 577.
274. Baker, T. N., III; Doherty, W. P., Jr.; Kelley, W. S.; Newmeyer, W.; Rogers, J. E., Jr.; Spalding, R. E.; Walter, R. I. J. Org. Chem. 1965, 30, 3714.
275. Eberson, L.; Larsson, B. Acta Chem. Scand., Ser. B 1986, 40, 210.
276. Barton, D. H. R.; Haynes, R. K.; Leclerc, G.; Magnus, P. D.; Menzies, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1975, 2055.
277. Eberson, L.; Larsson, B. Acta Chem. Scand., Ser. B 1987, 41, 367.
278. Bell, F. A.; Ledwith, A.; Sherrington, D. C. J. Chem. Soc. C 1969, 2719.
279. Nelsen, S. F. Personal communication. Klein, S. J. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, 1994.
280. Nelsen, S. F. Personal communication. Klein, S. J. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin, Madison, 1994.
281. Grosse Brinkhaus, K.-H.; Steckhan, E.; Degner, D. Tetrahedron 1986, 42, 553.
282. (239, Eberson, L.; Olofsson, B. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 316.
283. Williams, W. E.; Lalor, F. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1329.
284. Connelly, N. G.; Kelly, R. L.; Kitchen, M. D.; Mills, R. M.; Stansfield, R. F. D.; Whiteley, M. W.; Whiting, S. M.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1317. Connelly, N. G.; Lucy, A. R.; Mills, R. M.; Sheridan, J. B.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 699. Connelly, N. G.; Freeman, M. J.; Orpen, A. G.; Sheridan, J. B.; Symonds, A. N. D.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1027.
285. Connelly, N. G.; Kelly, R. L.; Kitchen, M. D.; Mills, R. M.; Stansfield, R. F. D.; Whiteley, M. W.; Whiting, S. M.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1317. Connelly, N. G.; Lucy, A. R.; Mills, R. M.; Sheridan, J. B.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 699. Connelly, N. G.; Freeman, M. J.; Orpen, A. G.; Sheridan, J. B.; Symonds, A. N. D.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1027.
286. Connelly, N. G.; Kelly, R. L.; Kitchen, M. D.; Mills, R. M.; Stansfield, R. F. D.; Whiteley, M. W.; Whiting, S. M.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1317. Connelly, N. G.; Lucy, A. R.; Mills, R. M.; Sheridan, J. B.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 699. Connelly, N. G.; Freeman, M. J.; Orpen, A. G.; Sheridan, J. B.; Symonds, A. N. D.; Whiteley, M. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1027.
287. Connelly, N. G.; Loyns, A. C.; Ciriano, M. A.; Fernandez, M. J.; Oro, L. A.; Villaroya, B. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 689.
288. Nelsen, S. F. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 269.
289. Mirafzal, G. A.; Liu, J.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6072.
290. Hoffmann, R. W.; Barth, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 345.
291. Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Harirchian, B.; Lorenz, K. T.; Pabon, R. A., Jr.; Reynolds, D. W.; Wirth, D. D.; Chiou, H.-S., Marsh, B. K. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371.
292. Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307.
293. Mattay, J.; Trampe, G.; Runsink, J. Chem. Ber. 1988, 121, 1991.
294. Boduszek, B.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5142.
295. Murata, Y.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3368.
296. Murata, Y.; Hughes, L.; Shine, H. J. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1968, 4, 573.
297. Lochynski, S.; Shine, H. J.; Siroka, M.; Venkatachalam, T. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 2702.
298. Kadish, K.; Moninot, G.; Hu, Y.; Dubois, D.; Ibnlfassi, A.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8153.
299. Gans, P.; Marchon, J.-C.; Reed, C. A.; Regnard, J.-R. Nouv. J. Chim. 1981, 5, 203.
300. Bandlish, B. K.; Padilla, A. G.; Shine, H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2590. Mani, S. R.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2756. Bandlish, B. K.; Porter, W. R., Jr.; Shine, H. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1168.
301. Bandlish, B. K.; Padilla, A. G.; Shine, H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2590. Mani, S. R.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2756. Bandlish, B. K.; Porter, W. R., Jr.; Shine, H. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1168.
302. Bandlish, B. K.; Padilla, A. G.; Shine, H. J. Org. Chem. 1975, 40, 2590. Mani, S. R.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 2756. Bandlish, B. K.; Porter, W. R., Jr.; Shine, H. J. Phys. Chem. 1978, 82, 1168.
303. Boduszek, B.; Shine, H. J.; Venkatachalam, T. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 1616.
304. Sugiyama, K.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 143.
305. Dauben, H. J., Jr.; Honnen, L. R.; Harmon, K. M. J. Org. Chem. 1960, 25, 1442.
306. Dauben, H. J., Jr.; Gadecki, F. A.; Harmon, K. M.; Pearson, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4557.
307. Beck, W.; Sunkel, K. Chem. Rev. 1988, 88, 1405.
308. Olah, G. A.; Svoboda, J. J.; Olah, J. A. Synthesis 1972, 544.
309. Straus, D. A.; Zhang, C.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 1989, 369, C13.
310. Arnett, E. M.; Molter, K. E.; Marchot, E. C.; Donovan, W. H.; Smith, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3788.
311. Ryan, O. B.; Smith, K.-T.; Tilset, M. J. Organomet. Chem. 1991, 421, 315.
312. Smith, K.-T.; Tilset, M. J. Organomet. Chem. 1992, 431, 55.
313. Ryan, O. B.; Tilset, M.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2618.
314. Eberson, L. R. Adv. Phys. Org. Chem. 1982, 18, 79.
315. Crocker, L. S.; Mattson, B. M.; Heinekey, D. M.; Schulte, G. K. Inorg. Chem. 1988, 27, 3722.
316. Behrens, U.; Heck, J.; Maters, M.; Frenzen, G.; Roelofson, A.; Sommerdijk, H. T. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 233.
317. Morrow, J. R.; Astruc, D. Bull. Soc. Chim. Fr. 1992, 129, 319.
318. Allison, J. D.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 163.
319. Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Quail, J. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1252.
320. Newbound, T. D.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 1986, 316, 213.
321. Thepot, J.-Y.; Guerchais, V.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 1993, 12, 4843.
322. Hayes, J. C.; Pearson, G. D. N.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4648. Hayes, J. C.; Jernakoff, P.; Miller, G. A.; Cooper, N. J. Pure Appl. Chem. 1985, 56, 25.
323. Hayes, J. C.; Pearson, G. D. N.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4648. Hayes, J. C.; Jernakoff, P.; Miller, G. A.; Cooper, N. J. Pure Appl. Chem. 1985, 56, 25.
324. Bodner, G. S.; Gladysz, J. A.; Nielsen, M. F.; Parker, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1757.
325. Bly, R. S.; Bly, R. K.; Hossain, M. M.; Silverman, G. S.; Wallace, E. Tetrahedron 1980, 42, 1093.
326. Bly, R. S.; Silverman, G. S.; Bly, R. K. Organometallics 1985, 4, 374.
327. Mandon, D.; Astruc, D. Organometallics 1989, 8, 2372.
328. Wasielewski, M. R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4222.
329. Harmon, K. M. In Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1973; Vol. 4, Chapter 29, p 1625.
330. Conrow, K. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, p 1138.
331. Dauben, H. J.; Honnen, L. R.; Harmon, K. M. J. Org. Chem. 1960, 25, 1442.
332. Takahashi, Y.; Sankararaman, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2954.
333. Armstead, J. A.; Cox, D. J.; Davis, R. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 213.
334. Drake, S. R.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1033.
335. Ansell, G. B.; Bradley, J. S. Acta. Crystallogr. 1980, 36B, 1930.
336. Broadley, K.; Connelly, N. G.; Mills, R. M.; Whiteley, M. W.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 683.
337. Connelly, N. G.; Hopkins, P. M; Orpen, A. G.; Slater, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3303.
338. Miller, J. S.; Epstein, A. J.; Reiff, W. M. Chem. Rev. 1988, 88, 201.
339. Fatiadi, A. J. Synthesis 1986, 249.
340. Fatiadi, A. J. Synthesis 1987, 959.
341. Acker, D. S.; Hertler, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370. Melby, L. R.; Harder, R. J.; Hertler, W. R.; Mahler, W.; Benson, R. E.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3374.
342. Acker, D. S.; Hertler, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370. Melby, L. R.; Harder, R. J.; Hertler, W. R.; Mahler, W.; Benson, R. E.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3374.
343. Dixon, D. A.; Miller, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3656.
344. Rosenblum, M.; Fish, R. W.; Bennett, C. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5166.
345. Miller, J. S.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4584.
346. Miller, J. S.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 600.
347. Miller, J. S.; Krusic, P. J.; Dixon, D. A.; Reiff, W. M.; Zhang, J. H.; Anderson, E. C.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4459.
348. Miller, J. S.; O'Hare, D. M.; Chakraborty, A.; Epstein, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7853.
349. Fatiadi, A. J. Synthesis 1987, 749.
350. Kaim, W.; Moscherosch, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 129, 157.
351. Li, L.; Enright, G. D.; Preston, K. F. Organometallics 1994, 13, 4686.
352. Fukunaga, T.; Gordon, M. D.; Krusic, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 611.
353. Fukunaga, T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 610.
354. O'Hare, D.; Green, J. C.; Chadwick, T. P.; Miller, J. S. Organometallics 1988, 7, 1335.
355. Connelly, N. G.; Freeman, M. J.; Manners, I.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2703.
356. Rohrscheid, F.; Balch, A. L.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1966, 5, 1542.
357. Peover, M. E. J. Chem. Soc. 1962, 4540.
358. Clark, W. M. Oxidation-Reduction Potentials of Organic Systems; Williams and Wilkins: Baltimore, 1960.
359. Hegedus, L. S.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6789.
360. Evans, D. H. In Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; Bard, A. J., Ed.; 1978; Vol. XII, p 563.
361. Elschenbroich, Ch.; Heikenfeld, G.; Wunsch, M.; Massa, W.; Baum, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 414.
362. Elschenbroich, Ch.; Metz, B.; Neumuller, B. Organometallics 1994, 13, 5072.
363. Hawley, M. D. In Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; Bard, A. J., Ed.; 1980; Vol. XTV, p 283.
364. Lucas, H. J.; Kennedy, E. R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect. Vol. 3, p 355.
365. Crivello, J. V.; Lam, J. H. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 3055.
366. Colquhoun, H. M. J. Chem. Res., Synop. 1981, 275; J. Chem. Res., Miniprint 1981, 3401.
367. Colquhoun, H. M. J. Chem. Res., Synop. 1981, 275; J. Chem. Res., Miniprint 1981, 3401.
368. Colquhoun, H. M. J. Chem. Res., Synop. 1981, 276; J. Chem. Res., Miniprint 1981, 3416.
369. Colquhoun, H. M. J. Chem. Res., Synop. 1981, 276; J. Chem. Res., Miniprint 1981, 3416.
370. Colquhoun, H. M.; Henrick, K. Inorg Chem. 1981, 20, 4074.
371. Saltzmann, H.; Sharefkin, J. G. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. 5, p 658.
372. The solubility may not always be greater for the M(macrocycle) salt, see: Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907.
373. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M. Aza-Crown Macrocycles; John Wiley and Sons: New York, 1993; Chapter 1 and references therein.
374. Elschenbroich, C.; Bilger, E.; Metz, B. Organometallics 1991, 10, 2823.
375. Fochi, G.; Runjuan, X.; Colligiani, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 2551.
376. Greco, A.; Cesca, S.; Bertolini, G. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 321
377. Holloway, J. D. L.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2038.
378. Jonas, K.; Wiskamp, V. Z. Naturforsch. 1983, 38B, 1113.
379. Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; McCamley, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 248.
380. Klein, H.-F.; Gross, J.; Bassett, J.-M.; Schubert, U. Z. Naturforsch. 1980, 35B, 614.
381. Abugideiri, F.; Kelland, M. A.; Poli, R.; Rheingold, A. L. Organometallics 1992, 11, 1303.
382. Abugideiri, F.; Keogh, D. W.; Poli, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2317.
383. Olmstead, M. M.; Power, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4235.
384. Pluta, C.; Porschke, K.-R.; Kruger, C.; Hildenbrand, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 388.
385. DuPont, T. J.; Mills, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6375.
386. Okada, K.; Kawata, T.; Oda, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 233.
387. Ustynyuk, N. A.; Vinogradova, V. N.; Andrianov, V. G.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1984, 268, 73.
388. Gusev, O. V.; Denisovich, L. I.; Peterleitner, M. G.; Rubezhov, A. Z.; Ustynyuk, N. A.; Maitlis, P. M. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 219.
389. (a) Fischer, E. O.; Wawersik, H. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 559.
390. (b) El Murr, N.; Sheats, J. E.; Geiger, W. E.; Holloway, J. D. L. Inorg. Chem. 1979, 18, 1443.
391. Ma, H.; Weber, P.; Ziegler, M. L.; Ernst, R. D. Organometallics 1986, 5, 2009.
392. (a) Cole-Hamilton, D. J.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1283.
393. (b) Green, M. Polyhedron 1986, 5, 427.
394. 2] in 30-40% yield (cf. 10-20% with Na/Hg). N. G. Connelly and B. Metz, unpublished results.
395. Lee, S.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 173, 716.
396. Wey, H. G.; Butenschon, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1444.
397. Caubere, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 599.]
398. Eberson, L. Acta Chem. Scand., Ser. B 1984, 38, 439.
399. Holm. T. Acta Chem. Scand., Ser. B 1983, 37, 567.
400. Jaun, B.; Schwarz, J.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5741.
401. Massur, Yu. P.; Antonov, I. S.; Tomilov, A. P.; Ovsyannikov, L. N. Soviet Electrochemistry 1969, 5, 452.
402. Brown, H. C.; Mead, E. J.; Subba Rao, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6209.
403. Connelly, N. G.; Payne, J. D.; Geiger, W. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 295.
404. Boyd, D. C.; Connelly, N. G.; Herbosa, G. G.; Hill, M. G.; Mann, K. R.; Mealli, C.; Orpen, A. G.; Richardson, K.; Rieger, P. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 960.
405. (a) Michaud, P.; Astruc, D.; Ammeter, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3755.
406. (b) Lapinte, C.; Catheline, D.; Astruc, D. Organometallics 1984, 3, 817.
407. (c) Tudoret, M.-J.; Robo, M.-L.; Lapinte, C. Organometallics 1992, 11, 1419.
408. Kruger, A.; Thiele, K.-H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1986, 532, 53.
409. Byrne, E. K.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1989,111, 3887.
410. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1988; p 316.
411. Carriedo, G. A.; Crespo, M. C.; Riera, V.; Sanchez, M. G.; Valin, M. L.; Moreiras, D.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 47.
412. Michlmayr, M.; Sawyer, D. T. J. Electroanal. Chem. 1969, 23, 375.
413. Chi, K. M.; Frerichs, S. R.; Stein, B. K.; Blackburn, D. W.; Ellis, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 163.
414. Balk, P.; Hoijtink, G. J.; Schreurs, J. W. H. Red. Trav Chim. 1957, 76, 813.
415. DeBoer, E.; Weissman, S. I. Red. Trav. Chim. 1957, 76, 824.
416. Raman absorptions have been attributed to the dianion of naphthalene (Screttas, C. G.; Micha-Screttas, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 153), but the lack of optical spectra attributable to the dianion (see ref 359) calls this assignment into question.
417. (a) Screttas, C. G.; Micha-Screttas, M. J. Org. Chem. 1978, 43, 1064.
418. (b) Maher, J. M.; Fox, J. R.; Foxman, B. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2347.
419. (c) Ager, D. J. J. Organomet. Chem. 1983, 241, 139.
420. Screttas, C. G.; Micha-Screttas, M. J. Organomet. Chem. 1983, 252, 263.
421. Segal, B. G.; Kaplan, M.; Fraenkel, G. K. J. Chem. Phys. 1965, 43, 4191.
422. Hirota, N. In Radical Ions; Kaiser, E. T., Kevan, L., Eds.; Interscience Publishers: New York, 1968; p 63.
423. (a) Zandstra, P. J.; Weissman, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4408.
424. -6 M: Szwarc, M. In Carbanions, Living Polymers, and Electron Transfer Processes; Interscience: New York, 1968.
425. Al Obaidi, N.; Hamor, T. A.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Paxton, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1525.
426. Lappert, M. F.; Raston, C. L.; Rowbottom, G. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 883.
427. Etienne, M.; Choukroun, R.; Gervais, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 915.
428. Maj, J. J.; Rae, A. D.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3054.
429. Maher, J. M.; Fox, J. R.; Foxman, B. M.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2347.
430. Maher, J. M.; Beatty, R. P.; Cooper, N. J. Organometallics 1985, 4, 1354.
431. Leong, V. S.; Cooper, N. J. Organometallics 1988, 7, 2080.
432. (a) Thompson, R. L.; Lee, S.; Rheingold, A. L.; Cooper, N. J. Organometallics 1991, 10, 1657.
433. (b) Thompson, R. L.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8961.
434. Lee, S.; Lovelace, S. R.; Cooper, N. J. Organometallics 1995, 14, 1974.
435. (a) Ellis, J. E.; Frerichs, S. R.; Stein, B. K. Organometallics 1993, 12, 1048.
436. (b) Dustin, D. F.; Dunks, G. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1109.
437. Jonas, K.; Russeler, W.; Kruger, C.; Raabe, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 925.
438. Lee, S.; Geib, S. J.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9572.
439. •.
440. Lund, T.; Lund, H. Acta Chem. Scand., Ser. B 1986, 40, 470.
441. (a) Bruce, M. I.; Kehoe, D. C.; Matisons, J. G.; Nicholson, B. K.; Rieger, P. H.; Williams, M. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 442.
442. (b) Bruce, M. I.; Matisons, J. G.; Nicholson, B. K. J. Organomet. Chem. 1983, 247, 321.
443. Downard, A. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 1986, 5, 1122 and references therein.
444. Bruce, M. I.; Nicholson, B. K.; Williams, M. L. Inorg. Synth. 1989, 26, 273.
445. (a) Schlenk, W.; Weickel, T. Chem. Ber. 1911, 44, 1182.
446. (b) Schlenk, W.; Thai, A. Ibid. 1913, 46, 2840.
447. Ayscough, P. B. Electron Spin Resonance in Chemistry; Methuen & Co: London, 1967; p 274.
448. Fieser, L. F. Experiments in Organic Chemistry, 3rd ed.; Heath & Co: Boston, 1957; p 299.
449. For leading references, see: Evans, D. H. In Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements; Bard, A. J., Lund, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1978; Vol. XII, p 209.
450. (a) Beckett, A.; Porter, G. Trans. Faraday Soc. 1963, 59, 2038.
451. (b) Haselbach, E.; Vauthey, E.; Suppan, P. Tetrahedron 1988, 44, 7335.
452. (a) Jensen, B. S.; Parker, V. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 367.
453. (b) Grimshaw, J.; Hamilton, R. J. Electroanal. Chem. 1980, 106, 339.
454. Wooster, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1928, 50, 1388.
455. Geske, D. H.; Maki, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2671.
456. Hirota, N. In Radical Ions; Kaiser, E. T., Kevan, L., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1968; p 65.
457. Nelsen, S. F.; Hintz, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7114.
458. Briggs, T. N.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Neaves, B. D.; El Murr, N.; Colquhoun, H. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1249.
459. Pevear, K. A.; Banaszak Holl, M. M.; Carpenter, G. B.: Rieger, A. L.; Rieger, P. H.; Sweigart, D. A. Organometallics 1995, 14, 512.
460. James, T. A.; McCleverty, J. A. J. Chem. Soc. A 1970, 850. Huang, Y.; Neto, C. C.; Pevear, K. A.; Banaszak Holl, M. M.; Sweigart, D. A.; Chung, Y. K. Inorg. Chim. Acta 1994, 226, 53.
461. James, T. A.; McCleverty, J. A. J. Chem. Soc. A 1970, 850. Huang, Y.; Neto, C. C.; Pevear, K. A.; Banaszak Holl, M. M.; Sweigart, D. A.; Chung, Y. K. Inorg. Chim. Acta 1994, 226, 53.
462. Wiberg, N.; Buchler, J. W. Chem. Ber. 1963, 96, 3223.
463. King, R. B. Inorg. Chem. 1965, 4, 1518.
464. King, R. B. Organometallic Syntheses; Academic Press: New York, 1965; Vol. 1, p 70 ff.
465. Fachinetti, G.; Funaioli, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1596.
466. (a) Sheats, J. E. J. Organomet. Chem. Library 1977, 7, 461.
467. (b) Kemmitt, R. D. W.; Russell, D. R. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 5, Chapter 34, p 244.
468. +. See: Herberich, G. E.; Klein, W.; Koelle, U.; Spiliotis, D. Chem. Ber. 1992, 125, 1589.
469. Cobaltocene reacts with many alkyl halides to form ring-addition products and should be used rapidly if dissolved in higher halogenated solvents such as chloroform or carbon tetrachloride. It is reported not to react, however, with dichloromethane [Herberich, G. E., Bauer, E.; Schwarzer, J. J. Organomet. Chem. 1969, 17, 445].
470. (a) Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2632.
471. (b) El Murr, N.; Dabard, R.; Laviron, E. J. Organomet. Chem. 1973, 47, C13.
472. Ammeter, J. H.; Swalen, J. D. J. Chem. Phys. 1972, 57, 678.
473. Shih, K.-Y.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. Organometallics 1994, 13, 1235
474. Shih, K.-Y.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 861.
475. Chen, J.; Angelici, R. J. Organometallics 1989, 8, 2277.
476. Luo, S.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8515.
477. Venturelli, A.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4824.
478. Herring, F. G.; Legzdins, P.; Richter-Addo, G. B. Organometallics 1989, 8, 1485.
479. Jaeger, J. T.; Field, J. S.; Collison, D.; Speck, G. P.; Peake, B. M.; Hahnle, J.; Vahrenkamp, H. Organometallics 1988, 7, 1753.
480. Morse, D. B.; Hendrickson, D. N.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 1988, 7, 496.
481. Hughes, D. L.; Jimenez-Tenorio, M.; Leigh, G. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 2453.
482. Boere, R. T.; Klassen, B.; Moock, K. H. J. Organomet. Chem. 1994, 467, 127.
483. Xiao, Z.; Gable, R. W.; Wedd, A. G.; Young, C. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1295.
484. Legzdins, P.; Wassink, B. Organometallics 1988, 7, 482.
485. Chu, C. T.-W.; Dahl, L. F. Inorg. Chem. 1977, 16, 3245.
486. Albach, R. W.; Kusthardt, U.; Behm, J.; Ebert, B.; Delville, M.-H.; Astruc, D. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 165.
487. Biagini, P.; Calderazzo, F.; Pampaloni, G.; Zanazzi, P. F. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 27.
488. Bockman, T. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4669.
489. Pampaloni, G.; Koelle, U. J. Organomet. Chem. 1994, 487, 1.
490. (a) El Murr, N.; Chaloyard, A. J. Organomet. Chem. 1982 231, 1.
491. (b) Mugnier, Y.; Moise, C.; Laviron, E. J. Organomet. Chem. 1981, 210, 69.
492. Chu, C. T.-W.; Lo, F. Y.-K.; Dahl, L. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3409.
493. Koelle, U.; Kossakowski, J. J. Organomet. Chem. 1989, 362, 383.
494. Nunn, C. M.; Cowley, A. H.; Lee, S. W.; Richmond, M. G. Inorg. Chem. 1990, 29, 2105.
495. Calderazzo, F.; Pampaloni, G.; Englert, U.; Strahle, J. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 45.
496. Nlate, S.; Guerchais, V.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1992, 434, 89.
497. Koelle, U.; Khouzami, F. Chem. Ber. 1981, 114, 2929.
498. Bowyer, W. J.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5657
499. Legzdins, P.; Reina, R.; Shaw, M. J.; Batchelor, R. J.; Einstein, F. W. B. Organometallics 1993, 12, 1029.
500. (a) Stinchcombe, J.; Penicaud, A.; Bhyrappa, P.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5212.
501. (b) Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907.
502. Astruc, D. Acc. Chem, Res. 1986, 19, 377. Astruc, D. Chem. Rev. 1988, 88, 1189.
503. Astruc, D. Acc. Chem, Res. 1986, 19, 377. Astruc, D. Chem. Rev. 1988, 88, 1189.
504. Astruc, D.; Hamon, J.-R.; Althoff, G.; Roman, E.; Batail, P.; Michaud, P.; Mariot, J.-P.; Varret, F.; Cozak, D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5445.
505. Astruc, D.; Hamon, J.-R; Lacoste, M.; Desbois, M.-H.; Madonik, A.; Roman, E. Organometallic Syntheses; King, R. B., Eisch, J. J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Vol. 4, p 172, and references therein.
506. Bossard, C.; Rigaut, S.; Astruc, D.; Delville, M.-H.; Felix, G.; Fevrier-Bouvier, A.; Amiell, J.; Flandrois, S.; Delhaes, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 333.
507. Brown, D. S.; Delville-Desbois, M.-H.; Boese, R.; Vollhardt, K. P. C.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 661.
508. Moulton, R.; Weidman, T. W.; Vollhardt, K. P. C.; Bard, A. J. Inorg. Chem. 1986, 25, 1846.
509. Hamon, J. R.; Astruc, D.; Michaud, P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 758.
510. Davis, R.; Kane-Maguire, L. A. P. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1982; Vol. 3, Chapter 26.2, p 975 ff.
511. Yureva, L. P.; Peregudova, S. M.; Nekrasov, L. N.; Korotkov, A. P.; Zaitseva, N. N.; Zakurin, N. A.; Vasilkov, A. Yu. J. Organomet. Chem. 1984, 219, 43.
512. Brunner, H.; Koch, H. Chem. Ber. 1982, 115, 65.
513. (a) Prins, R.; Reinders, F. J. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 45.
514. (b) Feltham, R. D.; Sogo, P.; Calvin, M. J. Chem. Phys. 1957, 26, 1354.
515. (a) Hornig, A. Ph.D. Thesis, Aachen Technical University, 1993.
516. (b) Koelle, U. Coord. Chem. Rev. 1994, 135/136, 623.
517. Klaui, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 627.
518. Merkert, J. W.; Davis, J. H., Jr.; Geiger, W. E.; Grimes, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9846.
519. Connelly, N. G.; Loyns, A. C. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 285.
520. Miholova, D.; Vlcek, A. A. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 119.
521. Pugh, J. R.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3784.
522. Dessy, R. E.; Pohl, R. L.; King, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5121.
523. Dombek, B. D.; Angelici, R. J. Inorg. Synth. 1977, 17, 100.
524. King, R. B. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 417.
525. Krusic, P. J.; Pagan, P. J.; San Filippo, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 250
526. Pufahl, D.; Geiger, W. E.; Connelly, N. G. Organometallics 1989, 8, 412.
527. (a) Green, M.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1269.
528. (b) Brammer, L.; Green, M.; Orpen, A. G.; Paddick, K. E.; Saunders, D. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 657.
529. (c) Green, M.; Jetha, N. K.; Mercer, R. J.; Norman, N. C.; Orpen, A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1843.
530. Nitay, M.; Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1977, 136, C23.
531. Ellis, J. E.; Flom, E. A. J. Organomet. Chem. 1975, 99, 263.
532. Manning, A. R. J. Chem. Soc. A 1968, 1319.
533. Amatore, C.; Kuchynka, D. J.; Kochi, J. K. J. Electroanal. Chem. 1988, 241, 181.
534. Hieber, W.; Hoefler, M.; Muschi, J. Chem. Ber. 1965, 98, 311.
535. 4]. See: Ruff, J. K.; Schlientz, W. J. Inorg. Synth. 1974, 14, 84.