Studies of potential inversion in the electrochemical reduction of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane and 2,3,5,6-tetramethyl-7,7,8, 8-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 10, 2006, Pages 5155-5160

  Macías Ruvalcaba, Norma A ^a   Evans, Dennis H ^a  

^a University of Arizona   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; COMPUTER SIMULATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSITIONS; NEGATIVE IONS; REDUCTION;

DISPROPORTIONATION EQUILIBRIUM; ELECTROCHEMICAL REDUCTION; POTENTIAL INVERSION; VOLTAMMOGRAMS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33645529114     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0573893     Document Type: Article

References (58)

1. (a) For reviews of earlier work see 1b,c.
2. (b) Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3983-3990.
3. (c) Evans, D. H.; Lehmann, M. W. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 765-774.
4. (d) Kraiya, C.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2004, 565, 29-35.
5. (e) Díaz, M. D.; Illescas, B. M.; Martín, N.; Viruela, R.; Viruela, P. M.; Ortí, E.; Brede, O.; Zilbermann, I.; Guldi, D. M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2067-2077.
6. (f) Nishiumi, T.; Chimoto, Y.; Hagiwara, Y.; Higuchi, M.; Yamamoto, K. Macromolecules 2004, 37, 2661-2664.
7. (g) Eazar, Z.; Majcen Le Maréchal, A.; Lorcy, D. New J. Chem. 2003, 27, 1622-1626.
8. (h) Buerro, M.; Carlier, R.; Boubekeur, K.; Lorcy, D.; Hapiot, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3159-3167.
9. (i) Lehmann, M. W.; Singh, P.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2003, 549, 137-143.
10. (j) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; Perepichka, I. G.; Lyubchik, S. B.; Christensen, C. A.; Godbert, N.; Batsanov, A. S.; Levillain, E.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14227-14238.
11. (k) Ludwig, K.; Quintanilla, M. G.; Speiser, B.; Stauss, A. J. Electroanal. Chem. 2002, 531, 9-18.
12. (l) Uhrhammer, D.; Schultz, F. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11630-11636.
13. (m) Wolff, J. J.; Zietsch, A.; Nuber, B.; Gredel, F.; Speiser B.; Würde, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 2769-2777.
14. (n) Carlier, R.; Hapiot, P.; Lorcy, D.; Robert, A.; Tallec, A. Electrochim. Acta 2001, 46, 3269-3277.
15. (o) Saito, G.; Hirate, S.; Nishimura, K.; Yamochi, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 723-735.
16. (p) Guldi, D. M.; Sanchez, L.; Martín, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139-7144.
17. (q) Hapiot, P. F.; Kispert, L. D.; Konovalov, V. V.; Savéant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6669-6677.
18. (r) Bellec, N.; Boubekeur, K.; Carlier, R.; Hapiot, P.; Lorcy, D.; Tallec, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9750-9759.
19. (s) Dümmling, S.; Speiser, B.; Kuhn, N.; Weyers, G. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 876-886
20. (t) Speiser, B.; Würde, M.; Maichle-Mösmer, C. Chem. Eur. J. 1998, 4, 222-233.
21. (u) Burkholder, C.; Dolbier, W. R.; Médebielle, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5385-5394.
22. (v) Felderhoff, M.; Smelkova, N.; Gornastaev, L. M.; Rieker, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 343-348.
23. (w) Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Orti, E.; Viruela, P. M.; Viruela, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 1268-1279.
24. (x) Capon, J. F.; Kergoat, R.; Le Berre-Cosquer, N.; Péron, S.; Saillard, J. Y.; Talarmin, J. Organometallics 1997, 16, 4645-4656.
25. (y) Kispert, L. D.; Gao, G.; Deng, Y.; Konovalov, V.; Jeevarajan, A. S.; Jeevarajan, J. A.; Hand, E. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 572-578.
26. (z) Moore, A. J.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 157-168.
27. (a) Kini, A. M.; Cowan, D. O.; Gerson, F.; Möckel, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 556-562.
28. (b) Aumüller, A.; Hünig, S. Liebigs Ann. Chem. 1984, 618-621.
29. (c) Schubert, U.; Hünig, S.; Aumüller, A. Liebigs Ann. Chem. 1985, 1216-1222.
30. (d) Kini, A.; Mays, M.; Cowan, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 286-287.
31. (e) Bryce, M. R.; Davies, S. R.; Grainger, A. M.; Hellberg, J.; Hursthouse, M. B.; Mazid, M.; Bachmann, R.; Gerson, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 1690-1696.
32. Hu, K.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29-35.
33. (a) Kraiya, C.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2004, 565, 29-35.
34. (b) Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14642-14647.
35. (c) Geske, D. H.; Ragle, J. L.; Bambenek, M. A.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 987-1002.
36. (d) Kitagawa, T.; Ichimura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 3792-3795.
37. (e) Yildiz, A.; Baumgärtel, H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1977, 81, 1177-1182.
38. Moore, A. J.; Bryce, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 157-168.
39. Gruhn, N. E.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H., submitted to J. Phys. Chem. B.
40. Donkers, R. L.; Workentin, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1688-1698.
41. Macías-Ruvalcaba, N. A.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 2005, 585, 150-155.
42. (a) Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2003, 543, 23-29.
43. (b) Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2004, 571, 289-307.
44. (c) Rudolph, M. J. Electroanal. Chem. 2003, 558, 171-176.
45. (d) Rudolph, M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 619-632.
46. (e) Rudolph, M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 633-641.
47. (f) Rudolph, M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1193-1204.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; C. Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
49. Acker, D. S.; Hertler, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3370-3374.
50. Acker, D. S.; Harder, R. J.; Hertler, W. R.; Mahler, W.; Melby, L. R.; Mochel, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6408-6409.
51. Khoo, S. B.; Foley, J. K.; Pons, S. J. Electroanal. Chem. 1986, 215, 273-285.
52. Lehmann, M. W.; Evans, D. H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 9928-9933.
53. Zhou, R.; Evans, D. H. J. Electroanal. Chem. 1995, 385, 201-207.
54. Sharp, M. J. Electroanal. Chem. 1978, 88, 193-203.
55. Larsen, H.; Pedersen, S. U.; Pedersen, J. A.; Lund, H. J. Electroanal. Chem. 1992, 331, 971-983.
56. Rosenau, B.; Krieger, C.; Staab, H. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2081-2084.
57. Orti, E.; Viruela, R.; Viruela, P. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6138-6146.
58. Evans, D. H.; Busch, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5057-5062.