Tetrakis(dimethylamino)ethylene as a Useful Reductant of Some Bromodifluoromethyl Heterocycles. Application to the Synthesis of New gem-Difluorinated Heteroarylated Compounds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 16, 1998, Pages 5385-5394

  Burkholder, Conrad ^a   Dolbier Jr , William R ^a   Médebielle, Maurice ^b  

^a University of Florida ^*  (United States)

^b UNIVERSITÉ PARIS DESCARTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001540788     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980201+     Document Type: Article

References (62)

1. Tozer, M. J.; Herpin, T. Tetrahedron 1996, 52, 8619.
2. Welch, J. T.; Eswarakrishnan, S. Fluorine in Bioorganic Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1991.
3. (a) Médebielle, M. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 5119.
4. (b) Médebielle, M. Tetrahedron. Lett. 1995, 36, 2071.
5. (c) Qiu, Z.-M.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5570.
6. (d) Itoh, T.; Ohara, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3531.
7. (d) Buttle, L. A.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3995. (e) See also ref 1.
8. Patel, S. T.; Percy, J. M.; Wilkes, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 166 and references therein.
9. Burger, K.; Wucherpfennig, U.; Brunner, E. Adv. Heterocycl. Chem. 1994, 60, 1.
10. (a) Luo, B.-H.; Guan, H.-P.; Hu, C.-M. Synlett 1997, 1261.
11. (b) Goure, W. F. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 71.
12. (c) South, M. S.; Van Sant, K. A. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1017.
13. (d) Hamper, B. C. J. Fluorine Chem. 1990,48, 123.
14. (e) Morimoto, K; Makino, K.; Yamamoto, S.; Sakata, G. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 807.
15. (f) Fujii, S.; Kimoto, K.; Maki, Y. Rep. Gov. Ind. Res. Inst. Nagoya. 1986, 35(3), 117-29; Chem. Abstr. 1987, 706, 156352j.
16. (f) Fujii, S.; Kimoto, K.; Maki, Y. Rep. Gov. Ind. Res. Inst. Nagoya. 1986, 35(3), 117-29; Chem. Abstr. 1987, 706, 156352j.
17. Connoly, K. J.; Hammer, S. L. Antimicrob. Ag. Chemotheraphy. 1992, 36, 509.
18. Kilby, J. M.; Saag, M. S. Infect. Ag. Diseases 1994, 3, 313.
19. Romero, D. L. Annu. Rep. Med. Chem. 1994, 13, 123.
20. Selected examples. (a) Nevirapine: Merluzzi, V. J.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shin, C.-K.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411. (b) TIBO: Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. Nature 1990, 343, 470. (c) Ateviridine: Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C. K.; Reusser, F.; Palmer, J. R.; Poppe, S. M.; Aristoff, P. A.; Downey, K. M.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8806. (d) A pyridinone derivative (L-697, 661): Hoffman, J. M.; Smith, A. M.; Rooney, C. S.; Fisher, T. E.; Wai, J. S.; Thomas, C. M.; Bamberger, D. L.; Barnes, J. L.; Williams, T. M.; Jones, J. H.; Olson, B. D.; O'Brien, J. A.; Goldman, M. E.; Nunberg, J. H.; Quintero, J. C.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Andersen, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 953 and references cites therein. (e) Indole derivatives: Young, S. D.; Amblard, M. C.; Britcher, S. F.; Grey, V. E.; Tran, L. O.; Lumma, W. C.; Huff, J. R.; Schleif, W. A.; Emini, E. E.; O'Brien, J. A.; Pettibone, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 491.
21. Selected examples. (a) Nevirapine: Merluzzi, V. J.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shin, C.-K.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411. (b) TIBO: Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. Nature 1990, 343, 470. (c) Ateviridine: Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C. K.; Reusser, F.; Palmer, J. R.; Poppe, S. M.; Aristoff, P. A.; Downey, K. M.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8806. (d) A pyridinone derivative (L-697, 661): Hoffman, J. M.; Smith, A. M.; Rooney, C. S.; Fisher, T. E.; Wai, J. S.; Thomas, C. M.; Bamberger, D. L.; Barnes, J. L.; Williams, T. M.; Jones, J. H.; Olson, B. D.; O'Brien, J. A.; Goldman, M. E.; Nunberg, J. H.; Quintero, J. C.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Andersen, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 953 and references cites therein. (e) Indole derivatives: Young, S. D.; Amblard, M. C.; Britcher, S. F.; Grey, V. E.; Tran, L. O.; Lumma, W. C.; Huff, J. R.; Schleif, W. A.; Emini, E. E.; O'Brien, J. A.; Pettibone, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 491.
22. Selected examples. (a) Nevirapine: Merluzzi, V. J.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shin, C.-K.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411. (b) TIBO: Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. Nature 1990, 343, 470. (c) Ateviridine: Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C. K.; Reusser, F.; Palmer, J. R.; Poppe, S. M.; Aristoff, P. A.; Downey, K. M.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8806. (d) A pyridinone derivative (L-697, 661): Hoffman, J. M.; Smith, A. M.; Rooney, C. S.; Fisher, T. E.; Wai, J. S.; Thomas, C. M.; Bamberger, D. L.; Barnes, J. L.; Williams, T. M.; Jones, J. H.; Olson, B. D.; O'Brien, J. A.; Goldman, M. E.; Nunberg, J. H.; Quintero, J. C.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Andersen, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 953 and references cites therein. (e) Indole derivatives: Young, S. D.; Amblard, M. C.; Britcher, S. F.; Grey, V. E.; Tran, L. O.; Lumma, W. C.; Huff, J. R.; Schleif, W. A.; Emini, E. E.; O'Brien, J. A.; Pettibone, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 491.
23. Selected examples. (a) Nevirapine: Merluzzi, V. J.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shin, C.-K.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411. (b) TIBO: Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. Nature 1990, 343, 470. (c) Ateviridine: Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C. K.; Reusser, F.; Palmer, J. R.; Poppe, S. M.; Aristoff, P. A.; Downey, K. M.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8806. (d) A pyridinone derivative (L-697, 661): Hoffman, J. M.; Smith, A. M.; Rooney, C. S.; Fisher, T. E.; Wai, J. S.; Thomas, C. M.; Bamberger, D. L.; Barnes, J. L.; Williams, T. M.; Jones, J. H.; Olson, B. D.; O'Brien, J. A.; Goldman, M. E.; Nunberg, J. H.; Quintero, J. C.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Andersen, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 953 and references cites therein. (e) Indole derivatives: Young, S. D.; Amblard, M. C.; Britcher, S. F.; Grey, V. E.; Tran, L. O.; Lumma, W. C.; Huff, J. R.; Schleif, W. A.; Emini, E. E.; O'Brien, J. A.; Pettibone, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 491.
24. Selected examples. (a) Nevirapine: Merluzzi, V. J.; Hargrave, K. D.; Labadia, M.; Grozinger, K.; Skoog, M.; Wu, J. C.; Shin, C.-K.; Eckner, R. J.; Koup, R. A.; Sullivan, J. L. Science 1990, 250, 1411. (b) TIBO: Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M. J.; Breslin, H. J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M. A. C.; De Clercq, E.; Janssen, P. A. Nature 1990, 343, 470. (c) Ateviridine: Romero, D. L.; Busso, M.; Tan, C. K.; Reusser, F.; Palmer, J. R.; Poppe, S. M.; Aristoff, P. A.; Downey, K. M.; So, A. G.; Resnick, L.; Tarpley, W. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8806. (d) A pyridinone derivative (L-697, 661): Hoffman, J. M.; Smith, A. M.; Rooney, C. S.; Fisher, T. E.; Wai, J. S.; Thomas, C. M.; Bamberger, D. L.; Barnes, J. L.; Williams, T. M.; Jones, J. H.; Olson, B. D.; O'Brien, J. A.; Goldman, M. E.; Nunberg, J. H.; Quintero, J. C.; Schleif, W. A.; Emini, E. A.; Andersen, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 953 and references cites therein. (e) Indole derivatives: Young, S. D.; Amblard, M. C.; Britcher, S. F.; Grey, V. E.; Tran, L. O.; Lumma, W. C.; Huff, J. R.; Schleif, W. A.; Emini, E. E.; O'Brien, J. A.; Pettibone, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 491.
25. Wiberg, N. Angew. Chem. 1968, 20, 809.
26. (a) Carpenter, W. J. Org. Chem. 1965, 30, 809.
27. (b) Carpenter, W. J. Org. Chem. 1966, 31, 789.
28. (a) Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1989, 42, 429.
29. (b) Pawelke, G. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 229.
30. (c) Bürger, H.; Moritz, P. Organometallics 1993, 12, 4930.
31. (a) Briscoe, M. W.; Chambers, R. D.; Mullins, S. J.; Nakarnura, T.; Vaughan, J. F. S.; Drakesmith, F. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3115.
32. (b) Chambers, R. D.; Vaughan, J. F. S.; Mullins, S. J.; Nakamura, T.; Roche, A. J. J. Fluorine Chem. 1995, 72, 231.
33. (c) Chambers, R. D.; Gray, W. K.; Korn, S. T. Tetrahedron 1995, 51, 13167.
34. (a) Médebielle, M.; Pinson, J.; Savéant, J.-M. Electrochim. Acta 1997, 42, 2049.
35. (b) Xu, Y.; Dolbier, W. R., Jr.; J. Org. Chem. 1997, 62, 6503.
36. (c) Médebielle, M.; Oturan, M. A.; Pinson, J.; Savéant, J.-M. J. Org. Chem. 1996, 61, 1331.
37. (c) Médebielle, M. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 5119.
38. (d) Dolbier, W. R., Jr.; Burkholder, C. R.; Abboud, K. A.; Loehle, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7688.
39. A preliminary account of this work has been published Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Médebielle, M. Tetrahedron. Lett. 1997, 38, 821.
40. (a) This observation is comparable to values of -0.53 and 0.68V Vs SCE: Fox, J. R.; Foxman, B. M.; Guarrera, D.; Miller, J. S.; Calabrese, J. C.; Reis, A. H., Jr. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1627. (b) This observation is comparable to value of -0.57 V vs SCE: Bock, H.; Jaculi, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 305.
41. (a) This observation is comparable to values of -0.53 and 0.68V Vs SCE: Fox, J. R.; Foxman, B. M.; Guarrera, D.; Miller, J. S.; Calabrese, J. C.; Reis, A. H., Jr. J. Mater. Chem. 1996, 6, 1627. (b) This observation is comparable to value of -0.57 V vs SCE: Bock, H.; Jaculi, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 305.
42. Such phenomena has already been observed for the 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene: (a) Kirsch, A.; Krieger, C.; Staab, H.; Neugebauer, F. A. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 8365. (b) Barth, T.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1028. Other related studies: (c) Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3983. (d) Evans, D. H.; Hu, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29. (e) Evans, D. H.; Hu, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030.
43. Such phenomena has already been observed for the 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene: (a) Kirsch, A.; Krieger, C.; Staab, H.; Neugebauer, F. A. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 8365. (b) Barth, T.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1028. Other related studies: (c) Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3983. (d) Evans, D. H.; Hu, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29. (e) Evans, D. H.; Hu, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030.
44. Such phenomena has already been observed for the 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene: (a) Kirsch, A.; Krieger, C.; Staab, H.; Neugebauer, F. A. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 8365. (b) Barth, T.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1028. Other related studies: (c) Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3983. (d) Evans, D. H.; Hu, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29. (e) Evans, D. H.; Hu, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030.
45. Such phenomena has already been observed for the 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene: (a) Kirsch, A.; Krieger, C.; Staab, H.; Neugebauer, F. A. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 8365. (b) Barth, T.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1028. Other related studies: (c) Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3983. (d) Evans, D. H.; Hu, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29. (e) Evans, D. H.; Hu, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030.
46. Such phenomena has already been observed for the 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene: (a) Kirsch, A.; Krieger, C.; Staab, H.; Neugebauer, F. A. Tetrahedron. Lett. 1994, 35, 8365. (b) Barth, T.; Krieger, C.; Neugebauer, F. A.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1028. Other related studies: (c) Evans, D. H.; Hu, K. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3983. (d) Evans, D. H.; Hu, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 423, 29. (e) Evans, D. H.; Hu, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3030.
47. (a) Tanaka, K.; Sato, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3980.
48. (b) Reference 10 in: Bock, H.; Borrmann, H.; Havlas, Z.; Oberhammer, H.; Ruppert, K.; Simon, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1678. (c) Bock, H.; Hierholzer, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1069. (d) See ref 11.
49. (b) Reference 10 in: Bock, H.; Borrmann, H.; Havlas, Z.; Oberhammer, H.; Ruppert, K.; Simon, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1678. (c) Bock, H.; Hierholzer, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1069. (d) See ref 11.
50. The synthesis of the halodifluoromethyl heterocycles will appear in a forthcoming paper: Burkholder, C.; Dolbier, W. R., Jr.; Médebielle, M. Submitted.
51. Andrieux, C. P.; Savéant, J.-M. Electrochemical Reactions. In Investigation of Rates and Mechanisms of Reactions, Techniques of Chemistry; Bernasconi, C. F., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. VI/ 4E, Part 2, pp 305-390.
52. (a) Savéant, J.-M. Dissociative Electron Transfer. In Advances in Electron-Transfer Chemistry; Mariano, P. S., Ed.; JAI Press: New York, 1994; Vol. 4, p 53.
53. (b) Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6788.
54. (c) Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10595.
55. Andrieux, C. P.; Le Gorande, A.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. 1992, 114, 6892.
56. Andrieux, C. P.; Differding, E.; Robert, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6592.
57. (a) Andrieux, C. P.; Savéant, J.-M.; Tallec, A.; Tardivel, R.; Tardy, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9788.
58. (b) Andrieux, C. P.; Savéant, J.-M.; Tallec, A.; Tardivel, R.; Tardy, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2420
59. Domingues, N. S., Jr.; Krug, C.; Livotto, P. R.; Stefani, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1861.
60. Hapiot, P.; Konovalov, V.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1428.
61. Hagiwara, T.; Tanaka, K.; Fuchikami, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8187.
62. Médebielle, M.; Pinson, J.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6872.